DE1470047C - Chinohndenvate and a process for their preparation - Google Patents
Chinohndenvate and a process for their preparationInfo
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Description
i 4/UU4/i 4 / UU4 /
Gegenstand der Erfindung sind Chinolinderivate der allgemeinen FormelThe invention relates to quinoline derivatives of the general formula
O, N-O, N-
CH = CHCH = CH
worin R eine Amino- oder Acetaminogruppe bedeutet und R1 ein Wasserstoffatom darstellt oder dieselbe Bedeutung wie R besitzt, und ihre Salze mit Säuren, sowie ein Verfahren zu ihrer ,,Herstellung.wherein R is an amino or acetamino group and R 1 is a hydrogen atom or has the same meaning as R, and their salts with acids, and a process for their ,, preparation.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 5-Nitrofurfural mit einer Verbindung der allgemeinen FormelThe process is characterized in that 5-nitrofurfural is used in a manner known per se a compound of the general formula
H,CH, C
IIII
in Gegenwart organischer Säuren als Lösungsmittel bei einer Temperatur von 100 bis 15O0C umsetzt und gegebenenfalls anschließend so erhaltene Verbindungen, in denen die Reste R oder R und R1 Acetaminogruppen bedeuten, mit einer Mineralsäure hydrolysiert und/oder erhaltene Basen mit Säuren in ihre Salze überführt.and reacting in the presence of organic acids as solvent at a temperature of 100 to 15O 0 C, if appropriate, then thus obtained compounds in which the radicals R or R and R 1 acetamino, hydrolyzed with a mineral acid and / or resulting bases with acids into the salts thereof convicted.
Das Umsetzen der Reaktionskomponenten wird durch Erhitzen der Reaktionsteilnehmer, z. B. mit Eisessig als Lösungsmittel auf 100 bis 15O0C, Vorzugsweise auf etwa 1200C, für einige Minuten bis zu einigen Stunden ausgeführt. Das Verwenden eines Katalysators ist nicht immer erforderlich, aber im Falle der Benutzung ist ein neutraler Katalysator, wie Zinkchlorid, geeignet. Nach der Beendigung der 4°. Reaktion wird der Katalysator abgetrennt und zu dem Rest des Reaktionsansatzes Natriumkarbonat zugegeben, wodurch Kristalle ausfallen, die dann mit Hilfe eines organischen Lösungsmittels umkristallisiert werden.The reaction of the reactants is carried out by heating the reactants, e.g. B. run with glacial acetic acid as a solvent at 100 to 15O 0 C, preferably to about 120 0 C, for a few minutes to a few hours. The use of a catalyst is not always necessary, but in the case of use, a neutral catalyst such as zinc chloride is suitable. After completing the 4 °. In the reaction, the catalyst is separated off and sodium carbonate is added to the remainder of the reaction mixture, whereby crystals precipitate, which are then recrystallized with the aid of an organic solvent.
Wenn in den Verbindungen der allgemeinen Formel II die Aktivität der Methylgruppe durch eine Aminogruppe in 4-Stellung herabgesetzt ist, kann der Einfluß der Aminogruppe ausgeschaltet werden, indem man den Säuregehalt des Lösungsmittels erhöht. Man kann auch die Aminogruppe in der Ausgangsverbindung erst in eine Acetaminogruppe überführen; dann kann die Verbindung mit 5-Nitrofurfural umgesetzt werden, ohne daß die Aktivität der Aminogruppe den Reaktionsablauf stört. Nach Beendigung der Reaktion kann die Acetaminogruppe in dem Produkt wieder in die Aminogruppe übergeführt werden durch Hydrolyse unter Verwendung von Salzsäure oder anderen Mineralsäuren oder einer wäßrigen Lösung alkoholischer Chlorwasserstoffsäure.If in the compounds of general formula II the activity of the methyl group by a Amino group in the 4-position is reduced, the influence of the amino group can be switched off by the acid content of the solvent is increased. You can also use the amino group in the starting compound first convert into an acetamino group; then the compound can be reacted with 5-nitrofurfural without the activity of the amino group interfering with the course of the reaction. After the The acetamino group in the product can be converted back into the amino group by reaction Hydrolysis using hydrochloric or other mineral acids or an aqueous solution alcoholic hydrochloric acid.
Die Chinolinderivate der allgemeinen Formel I bilden leicht lösliche mineralsaure Salze. Sie können auch Salze mit organischen Säuren bilden, wenn zu den Lösungen der Verbindungen oder ihrer mineralsauren Salze in organischen Lösungsmitteln, organische Säuren, z. B. Milchsäure, Essigsäure oder Glukonsäure, zugeführt werden. Um reine Salze zu erhalten, wird das benutzte Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt, und man behandelt die ausgefallenen Kristalle mit einem organischen Lösungsmittel, wie Petroläther, um überschüssige Säure zu entfernen. Gegebenenfalls wird das Produkt aus einem organischen Lösungsmittel, wie Äthanol, umkristallisiert, um es zu reinigen. Auch kann man die mineralsauren Salze durch doppelte Umsetzung mit Salzen organischer Säuren, wie Natriumsalzen, Kaliumsalzen oder Calciumsalzen, in Wasser oder einem Alkohol in Salze organischer Säuren überführen.The quinoline derivatives of the general formula I form readily soluble mineral acid salts. You can also Salts with organic acids form when adding to solutions of the compounds or their mineral acids Salts in organic solvents, organic acids, e.g. B. lactic acid, acetic acid or gluconic acid, are fed. To obtain pure salts, the solvent used is reduced under reduced pressure removed, and treated the precipitated crystals with an organic solvent such as Petroleum ether to remove excess acid. Optionally, the product is made from an organic Solvent, such as ethanol, recrystallized to purify it. You can also use the mineral acids Salts by double reaction with salts of organic acids, such as sodium salts, potassium salts or Calcium salts, in water or an alcohol in salts of organic acids.
Die Chinolinderivate der allgemeinen Formel I besitzen antibakterielle Eigenschaften und wirken z. B. gegen Infektion von Staphylokokken, Streptokokken, Bazillus subtilis, Bacillus coli, Shigella dysenteriae, Mycobakterium tuberculosis und Eberthella thyphosa.The quinoline derivatives of general formula I have antibacterial properties and act, for. B. against infection of staphylococci, streptococci, Bacillus subtilis, Bacillus coli, Shigella dysenteriae, Mycobacterium tuberculosis and Eberthella thyphosa.
Die antibakterielle Aktivität und Toxizität von 2 - [(5' - Nitro - 2' - furyl) - vinyl] - 4,6 - diacetaminochinolin und 2-[(5'-Nitro-2'-furyl)-vinyl]-4-amino-chinolin ist verglichen worden mit denen des Antibiotikums Tetracyclin und des 3-(5'-Nitrofurfurylidenamino)-oxazolidons-(2). Die Ergebnisse sind in Tabelle I angegeben.The antibacterial activity and toxicity of 2 - [(5 '- nitro - 2' - furyl) - vinyl] - 4,6 - diacetaminoquinoline and 2 - [(5'-nitro-2'-furyl) vinyl] -4-amino-quinoline has been compared to those of the antibiotic Tetracycline and des 3- (5'-nitrofurfurylideneamino) -oxazolidons- (2). The results are in the table I stated.
vinyl]-4,6-diacetamino-
- chinolin2 - [(5'-nitro-2'-furyl) -
vinyl] -4,6-diacetamino-
- quinoline
: vinyI]-4-amino- .
chinolin2 - [(5'-nitro-2'-furyl) -
: vinyI] -4-amino-.
quinoline
amino)-oxazolidon-(2)3- (5'-nitrofurfurylidene
amino) -oxazolidone- (2)
Staphylococcus aureus ....
Streptococcus haemolyticus
Escherichia coli
Shigella fleximeri
Infektion mit Streptococcus
hämolyticus
ED50 mg/kg
Toxizitätsbereich
LD50 mg/kg Antibacterial activity y / ml
Staphylococcus aureus ....
Streptococcus haemolyticus
Escherichia coli
Shigella fleximeri
Streptococcus infection
hemolyticus
ED 50 mg / kg
Toxicity range
LD 50 mg / kg
0,012
1,56
0,78
50 bis 100
4000 bis 45000.012
0.012
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0,024
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200 bis 500
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500 bis 12501.56
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500
500 to 1250
Bemerkungcomment
Die antibakterielle Aktivität wurde in Prüfröhrchen festgestellt.The antibacterial activity was determined in test tubes.
Der EDso-Wert bei der Infektion mit Streptococcus haemolyticus und die Toxizität wurden durch einmalige orale Verabreichung an Mäuse bestimmt.The ED 50 value in infection with Streptococcus haemolyticus and the toxicity were determined by a single oral administration Mice for sure.
Tabelle 2 zeigt die antibakterielle Wirksamkeit und die Löslichkeit von zwei erfindungsgemäßen Salzen in Wasser.Table 2 shows the antibacterial effectiveness and the solubility of two salts according to the invention in Water.
Löslichkeit in Wassersolubility in water
Antibakterielle Aktivität Minium/Wachstumshemmungskonzentration in γ/πι\ Antibacterial activity minimum / growth inhibition concentration in γ / πι \
StaphylococcusStaphylococcus
S. DysenteriaeS. Dysenteriae
2-[(5'-Nitro-2'-furyl)-vinyl]-4-amino-chinolin-laktat2 - [(5'-nitro-2'-furyl) vinyl] -4-amino-quinoline-lactate
2-[(5'-Nitro-2'-furyl)-vinyl]-4,6-diamino-chinolindilaktat 2 - [(5'-nitro-2'-furyl) vinyl] -4,6-diamino-quinoline dilactate
1:100
1:501: 100
1:50
0,098
0,0490.098
0.049
0,098
0,0980.098
0.098
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert.The invention is illustrated by the following examples.
B ei s ρ i e 1 1B ei s ρ i e 1 1
■*2- [(5 '-N itro-2'-furyl)-vinyl] -4-acetamino-chinolin■ * 2- [(5 '-N itro-2'-furyl) vinyl] -4-acetamino-quinoline
In 35 ml Eisessig werden bei erhöhter Temperatur 3,9 g 4-Acetamino-chinaldin und 3,1 g Nitrofurfural aufgelöst und 5 Stunden auf 120° C erhitzt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck wurde der Rückstand mit Wasser und einer kleinen Menge Äthanol gewaschen. Anschließend wurde aus Äthylenglykolmonomethyläther umkristallisiert. 3,5 g gelbe, nadeiförmig spitze Kristalle mit einem Schmelzpunkt bei 276° C (Zersetzungspunkt) wurden erhalten.In 35 ml of glacial acetic acid, 3.9 g of 4-acetamino-quinaldine and 3.1 g of nitrofurfural are added at an elevated temperature dissolved and heated to 120 ° C for 5 hours. After distilling off of the solvent under reduced pressure, the residue was washed with water and a washed small amount of ethanol. It was then recrystallized from ethylene glycol monomethyl ether. 3.5 g yellow, needle-shaped, pointed crystals with a melting point of 276 ° C (decomposition point) were received.
Analysenwert: C17H13O4N3.Analysis value: C 17 H 13 O 4 N 3 .
Theoretische Werte (%): C 63,15, H 4,05, N 12,20; gefundene Werte (%): C 63,05, H 4,01, N 12,24. Analysenwert: C19H16O5N4.Theoretical values (%): C 63.15, H 4.05, N 12.20; Found values (%): C 63.05, H 4.01, N 12.24. Analysis value: C 19 H 16 O 5 N 4 .
Theoretische Werte (%): C 58,99, H 4,24, N 14,73; gefundene Werte (%): C 60,12, H 4,31, N 14,80.Theoretical values (%): C 58.99, H 4.24, N 14.73; Found values (%): C 60.12, H 4.31, N 14.80.
2-[(5'-Nitro-2'-furyl)-vinyl]-4,6-diamino-chinolinhydrochlorid 2 - [(5'-nitro-2'-furyl) vinyl] -4,6-diamino-quinoline hydrochloride
1,8 g 2-[(5'-Nitro-2'-furyl)-vinyl]-4,6-diacetaminochinolin werden in 180 ml 6%iger Chlorwasserstoffsäure 5 Stunden erhitzt. Man erhält das entsprechende Hydrochlorid als gelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt über 280° C.1.8 g of 2 - [(5'-nitro-2'-furyl) vinyl] -4,6-diacetaminoquinoline are dissolved in 180 ml of 6% strength hydrochloric acid Heated for 5 hours. The corresponding hydrochloride is obtained as yellow crystals with a melting point over 280 ° C.
Analysen wert: C15HAnalysis value: C 15 H
AN4Cl2.AN 4 Cl 2 .
Theoretische Werte (%): C 48,79, H 3,82, N 15,42; gefundene Werte (%): C 48,88, H 3,90, N 15,51.Theoretical values (%): C 48.79, H 3.82, N 15.42; Found values (%): C 48.88, H 3.90, N 15.51.
2-[(5'-Nitro-2'-furyl)-vinyl]-4-aminochinolin2 - [(5'-nitro-2'-furyl) vinyl] -4-aminoquinoline
0>5 g 2-[(5'-Nitro-2'-furyl)-vinyl]-4-acetaminochino-Hn werden mit 70 ml 6%iger Chlorwasserstoffsäure ■1.Stunde erhitzt. Das entstandene 2-[(5'-Nitro-2'-furyl)]-4-aminochinolin-hydrochlorid wird dann abfiltriert. Es wird dann in 10%iges Ammoniakwasser gebracht und die Base mit Äthylacetat extrahiert. Nach Abdestillieren des Äthylacetats wird der kristalline Rückstand aus Äthanol umkristallisiert. 0,3 g gelblichorangefarbene, nadeiförmig spitze Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 240° C (Zersetzungstemperatur) werden erhalten. 0> 5 g of 2 - [(5'-nitro-2'-furyl) vinyl] -4-acetaminochino-Hn are heated with 70 ml of 6% hydrochloric acid for the first hour. The resulting 2 - [(5'-nitro-2'-furyl)] - 4-aminoquinoline hydrochloride is then filtered off. It is then placed in 10% ammonia water and the base is extracted with ethyl acetate. After the ethyl acetate has been distilled off, the crystalline residue is recrystallized from ethanol. 0.3 g Yellowish orange, needle-shaped, pointed crystals with a melting point of 240 ° C. (decomposition temperature) are obtained.
Analysenwert: C15H11O3N3.Analysis value: C 15 H 11 O 3 N 3 .
Theoretische Werte (%): C 64,05, H 3,94, N 14,98; gefundene Werte (%): C 64,11, H 3,89, N 14,91.Theoretical values (%): C 64.05, H 3.94, N 14.98; Found values (%): C 64.11, H 3.89, N 14.91.
2-[(5'-Nitro-2'-furyl)-vinyl]-4,6-diacetamino-chinolin2 - [(5'-nitro-2'-furyl) vinyl] -4,6-diacetamino-quinoline
In 20 ml Eisessig werden 2,0 g 4,6-Diacetaminochinaldin und 1,2 g Nitrofurfural bei erhöhter Temperatur aufgelöst und 5 Stunden auf 120° C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird wie im Beispiel 1 angegeben aufgearbeitet. Es werden 1,8 g gelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt über 280° C erhalten.2.0 g of 4,6-diacetamino quinaldine are added to 20 ml of glacial acetic acid and 1.2 g of nitrofurfural dissolved at elevated temperature and heated to 120 ° C for 5 hours. The The reaction mixture is worked up as indicated in Example 1. There are 1.8 g of yellow crystals with obtained a melting point above 280 ° C.
2-[(5'-Nitro-2'-furyl)-vinyl]-4-amino-chinolin-laktat2 - [(5'-nitro-2'-furyl) vinyl] -4-amino-quinoline-lactate
0,5 g [2-(5'-Nitro-2'-furyl)-vinyl]-4-amino-chinolin wurden in warmem Äthanol aufgelöst. Nach Zugabe der äquivalenten Menge einer normalen Milchsäurelösung wurde das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Die überschüssige Säure wurde mit Äther ausgewaschen. Die Ausbeute betrug 0,4 g gelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt bei 171 bis 172° C.0.5 g of [2- (5'-nitro-2'-furyl) vinyl] -4-amino-quinoline was dissolved in warm ethanol. After adding the equivalent amount of a normal lactic acid solution, the solvent was distilled off in vacuo. The excess acid was washed out with ether. The yield was 0.4 g of yellow crystals with a melting point of 171 to 172 ° C.
Analysen wert: C18H17O6N3.Analysis value: C 18 H 17 O 6 N 3 .
Theoretische Werte (%): C 58,22, H 4,61, N 11,32; gefundene Werte (%): C 58,31, H 4,68, N 11,42.Theoretical values (%): C 58.22, H 4.61, N 11.32; Found values (%): C 58.31, H 4.68, N 11.42.
2-[(5'-Nitro-2'-furyl)-vinyl]-4,6-diamino-chinolindilaktat 2 - [(5'-nitro-2'-furyl) vinyl] -4,6-diamino-quinoline dilactate
0,5 g [2-(5'-Nitro-2'-furyl)-vinyl]-4,6-diaminochinolin werden in warmem Äthanol aufgelöst, mit der äquivalenten Menge einer normalen Milchsäurelösung versetzt und das Reaktionsgemisch wie im Beispiel 5 aufgearbeitet. Gelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt über 29O0C wurden erhalten; Ausbeute: 0,5 g.0.5 g of [2- (5'-nitro-2'-furyl) vinyl] -4,6-diaminochinoline are dissolved in warm ethanol, the equivalent amount of a normal lactic acid solution is added and the reaction mixture is worked up as in Example 5. Yellow crystals having a melting point above 29 ° C 0 were obtained; Yield: 0.5 g.
Analysenwert: C21H23O9N3.Analysis value: C 21 H 23 O 9 N 3 .
Theoretische Werte (%): C 54,66, H 5,02, N 9,11; gefundene Werte (%): C 54,81, H 5,16, N 9,23.Theoretical values (%): C 54.66, H 5.02, N 9.11; Found values (%): C 54.81, H 5.16, N 9.23.
Claims (2)
1. Chinolinderivate der allgemeinen FormelPatent claims:
1. Quinoline derivatives of the general formula
Family
ID=
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