DE1469606B - Water-dispersible preparations of water-insoluble dyes - Google Patents
Water-dispersible preparations of water-insoluble dyesInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft hitzebeständige, wässerdispergierbare pulver- und teigförmige Pigmentzubereitungen wasserunlöslicher Farbstoffe mit Natriumsalzen wasserlöslicher Kohdensationsprodukte als Dispergiermitteln. .The present invention relates to heat-resistant, water-dispersible powdery and pasty pigment preparations water-insoluble dyes with sodium salts of water-soluble carbon dioxide products as dispersants. .
Es ist bekannt, als Dispergiermittel für wasserunlösliche Farbstoffe technische Gemische von Natriumsalzen wasserlöslicher Kondensationsprodukte ausIt is known that technical mixtures of sodium salts are used as dispersants for water-insoluble dyes water-soluble condensation products
(I) Naphthalinmonosulfonsäuren oder deren Deri-(I) Naphthalene monosulfonic acids or their derivatives
vaten und Formaldehyd oder aus
(II) einkernigen aromatischen Verbindungen, die sich mit 2 Mol Formaldehyd umzusetzen vermögen,
Naphtholsulfonsäuren, gegebenenfalls Natriumsulfit und Formaldehyd, .vaten and formaldehyde or off
(II) mononuclear aromatic compounds capable of reacting with 2 moles of formaldehyde, naphtholsulfonic acids, optionally sodium sulfite and formaldehyde,.
zu verwenden.to use.
Diese Kondensationsprodukte, die von ihrer Herstellung her größere Mengen, etwa bis zu 20 % ihres Gewichts, anorganische Salze enthalten, haben jedoch als Dispergiermittel für Zubereitungen wasserunlöslicher Farbstoffe anwendungstechnische Nachteile, weil derartige Zubereitungen vor allem in der Hitze, oft schon beim Dispergieren in heißem Wasser, ihre Dispergierbarkeit gänzlich oder zum Teil verlieren.These condensation products, which are produced in larger quantities, up to about 20% of their production Weight, contain inorganic salts, but have water-insoluble dispersants for preparations Dyestuffs have disadvantages in terms of application technology, because preparations of this type are mainly used in the heat, often lose their dispersibility in whole or in part when they are dispersed in hot water.
Es wurde nun unerwarteterweise gefunden, daß solche wasserdispergierbaren Zubereitungen aus wasserunlöslichen Farbstoffen und den oben definierten wasserlöslichen Kondensationsprodukten (I) und (II) wesentlich bessere anwendungstechnische Eigenschaften, vor allem eine erhöhte Hitzebeständigkeit, haben, wenn sie nicht mehr als 5, vorzugsweise 0,5 Gewichtsprozent anorganischer Salze enthalten, bezogen auf die Menge der Kondensationsprodukte (I) oder (II).It has now been found, unexpectedly, that such water-dispersible preparations are composed of water-insoluble Dyes and the above-defined water-soluble condensation products (I) and (II) are essential have better application properties, especially increased heat resistance, if they contain no more than 5, preferably 0.5 percent by weight of inorganic salts, based on the amount of Condensation products (I) or (II).
Die Kondensationsprodukte (I) und (II) können entweder in an sich bekannter Weise von vornherein salzfrei hergestellt werden, oder man befreit sie nach üblicher technischer Herstellung nachträglich von den Salzen, wie hauptsächlich Natriumsulfat und Natriumsulfit und Natriumchlorid. Hierzu eignen sich an sich bekannte Methoden wie die Dialyse, der Ionenaustausch, die Elektrolyse und die Fällung.The condensation products (I) and (II) can either be used from the outset in a manner known per se Are produced salt-free, or they are subsequently exempted from the conventional technical production Salts such as mainly sodium sulfate and sodium sulfite and sodium chloride. For this purpose are in themselves known methods such as dialysis, ion exchange, electrolysis and precipitation.
Bei der Dialyse leitet man wäßrige Lösungen der technischen Kondensationsprodukte bei Temperaturen zwischen etwa 20 und 70° C durch einen Dialysator, vorzugsweise durch handelsübliche Schläuche aus hierfür geeigneten Materialien aus Regeneratcellulose mit Porendurchmessern unter 0,1 μ. Näheres über dieses Verfahren ist der Monographie von Lottermoser und K a 1 a u c h, »Kurze Einführung in die Kolloidchemie«, 1954, zu entnehmen.In dialysis, aqueous solutions of the technical condensation products are passed at temperatures between about 20 and 70 ° C through a dialyzer, preferably through commercially available tubing suitable materials made of regenerated cellulose with pore diameters below 0.1 μ. More about this procedure is the monograph by Lottermoser and K a 1 a u c h, "Brief Introduction to Colloid Chemistry," 1954.
Den Ionenaustausch nimmt man mit Hilfe von Säulen hochmolekularer Anionenaustauscher sowie Kationenaustauscher vor.The ion exchange is carried out with the help of columns of high molecular weight anion exchangers as well Cation exchanger before.
Zur Elektrolyse trennt man den Kathodenraum und den Anodenraum durch sempipermeable Diaphragmen von der wäßrigen Lösung des technischen 'Kondensationsprodukts, wobei das Diaphragma so beschaffen sein muß, daß es für die polymeren Anteile nicht durchlässig ist. Nach beendeter ^elektrolyse erhält man die freie Polysäure des Kondensationsprodukts, welche sodann mit der berechneten Menge Natronlauge, die dem Kathodenraum entnommen werden kann, versetzt wird.For electrolysis, the cathode compartment and the anode compartment are separated by sempipermeable diaphragms of the aqueous solution of the technical 'condensation product, the diaphragm being of this type must be that it is not permeable to the polymeric components. When the electrolysis is complete, the free polyacid of the condensation product, which then with the calculated amount of caustic soda, the can be taken from the cathode compartment, is added.
Zur Reinigung insbesondere der Kondensationsprodukte vom Typ (II) empfiehlt sich vor allem auch die Fällung der anorganischen Salze durch Zusatz von wasserlöslichen organischen Flüssigkeiten wie Methanol, Äthanol und Aceton zu den wäßrigen Lösungen der Kondensationsprodukte. Bei dieser Arbeitsweise fallen die anorganischen Salze zuerst aus, die dann abfiltriert werden können.It is also particularly advisable to purify condensation products of type (II) in particular the precipitation of inorganic salts by adding water-soluble organic liquids such as Methanol, ethanol and acetone to the aqueous solutions of the condensation products. At this In the process, the inorganic salts precipitate first, which can then be filtered off.
Alle Verfahren zur Entfernung der anorganischen Salze aus den Kondensationsprodukten (I) und (II) setzen in der Regel Vorversuche zur Ermittlung der optimalen Verfahrensbedingungen für die Reinigung voraus. Da der Zweck dieser Reinigung, nämlich die Kondensationsprodukte möglichst vollständig von anorganischen Salzen zu befreien, stets derselbe ist, bereiten diese Vorversuche dem Fachmann keine Schwierigkeiten. Der Salzgehalt im Endprodukt ergibt sich aus der Differenz des Gehalts im Rohprodukt und der entfernten Menge.All processes for removing the inorganic salts from the condensation products (I) and (II) usually set up preliminary tests to determine the optimal process conditions for cleaning in advance. Since the purpose of this purification, namely the condensation products as completely as possible from To free inorganic salts is always the same, these preliminary experiments do not prepare the expert Trouble. The salt content in the end product results from the difference in the content in the raw product and the distant crowd.
Ausgangsverbindungen für die Kondensationsprodukte (I) sind Formaldehyd oder 1,3,5-Trioxan oder Paraformaldehyd einerseits und Naphthalinmonosulfonsäuren andererseits, wobei die Naphthalinkerne der letztgenannten Verbindungen in der Weise durch Hydroxyl-, Alkoxy-, Alkyl-, Amino-, Monoalkylamino- und Dialkylaminogruppen oder Halogenatome substituiert sein können, daß mindestens zwei mit Formaldehyd umsetzbare Stellen unbesetzt sind. Solche Verbindungen sind beispielsweise l-Amino-2-hydroxy-6-sulfonaphthalin, 2-Dimethylamino-4-hydroxy-7-sulfonaphthalin, l,8-Diamino-3-sulfonapthalin und vor allem die 2-Naphthalinsulfonsäure. Die Alkylgruppen der genannten Substituenten sollen vorzugsweise 1 bis 4 C-Atome enthalten, und das molare Verhältnis von Formaldehyd zu den Naphthalinmonosulfonsäuren soll etwa zwischen 0,8 :1 und 1,6:1 liegen.Starting compounds for the condensation products (I) are formaldehyde or 1,3,5-trioxane or Paraformaldehyde on the one hand and naphthalene monosulfonic acids on the other hand, with the naphthalene nuclei the latter compounds in the manner by hydroxyl, alkoxy, alkyl, amino, monoalkylamino and dialkylamino groups or halogen atoms can be substituted that at least two with Formaldehyde convertible places are unoccupied. Such compounds are, for example, l-amino-2-hydroxy-6-sulfonaphthalene, 2-dimethylamino-4-hydroxy-7-sulfonaphthalene, 1,8-diamino-3-sulfonapthalene and above especially 2-naphthalenesulfonic acid. The alkyl groups of the substituents mentioned should preferably be 1 to Contains 4 carbon atoms, and the molar ratio of formaldehyde to the naphthalene monosulfonic acids should be between 0.8: 1 and 1.6: 1.
Ausgangsverbindungen für die Kondensationsprodukte (II) sindStarting compounds for the condensation products (II) are
(a) Phenol, Anilin, N-Monoalkylaniline und N-Dialkylaniline sowie die an den Kernen durch Hydroxyl-, Alkoxy-, Carboxyl- oder Sulfogruppen oder Halogenatome substituierten Derivate dieser Verbindungen, sofern mindestens zwei mit Formaldehyd umsetzbare Stellen unbesetzt sind,(a) Phenol, aniline, N-monoalkylanilines and N-dialkylanilines as well as those on the cores by hydroxyl, alkoxy, carboxyl or sulfo groups or halogen atom-substituted derivatives of these compounds, provided at least two with formaldehyde feasible positions are vacant,
(b) Naphthalinsulfonsäuren der allgemeinen Formel(b) Naphthalenesulfonic acids of the general formula
-[-SO8H- [- SO 8 H
X-X-
in der X eine Hydroxyl-, Amino-, Monoalkylamino- oder Dialkylaminogruppe ist,in which X is a hydroxyl, amino, monoalkylamino or dialkylamino group,
(c) gegebenenfalls Natriumsulfit und(c) optionally sodium sulfite and
(d) Formaldehyd oder 1,3,5-Trioxan oder Paraformaldehyd. (d) formaldehyde or 1,3,5-trioxane or paraformaldehyde.
Beispiele für die Verbindungen (a) sind Dimethylanilin, die Anisidine und Toluidine, Salicylsäure, die Chlorphenole, Metanilsäure, Sulfanilsäure und vor allem die Kresole oder deren Gemische, und Beispiele für die Verbindungen (b) sind 2-Hydroxy-6-sulfonaphthalin (Schäffersalz) und 2-Amino-6-sulfonaphthalin. Examples of the compounds (a) are dimethylaniline, the anisidines and toluidines, salicylic acid, the Chlorophenols, metanilic acid, sulfanilic acid and especially the cresols or their mixtures, and examples for the compounds (b) are 2-hydroxy-6-sulfonaphthalene (Schäffersalz) and 2-amino-6-sulfonaphthalene.
Die Alkylgruppen in den Verbindungen (a) und (b) sollen vorzugsweise 1 bis 4 C-Atome enthalten, und für das Molverhältnis der Menge des Formaldehyds zur Gesamtmenge der übrigen Komponenten empfehlen sich Werte von 0,8:1 bis 3,2: 1. Von den Komponenten (a), (b) und (c) soll (b) mindestens 8 und (c) höchstens 50 Gewichtsprozent betragen, während der Rest auf (a) entfällt.The alkyl groups in compounds (a) and (b) should preferably contain 1 to 4 carbon atoms, and for the molar ratio of the amount of formaldehyde to the total amount of the other components values from 0.8: 1 to 3.2: 1 Components (a), (b) and (c) should be (b) at least 8 and (c) at most 50 percent by weight, while the rest of (a) is omitted.
Die von den anorganischen Salzen weitgehend befreiten Kondensationsprodukte eignen sich inThe condensation products largely freed from the inorganic salts are suitable in
Mengen von etwa 20 bis 80 Gewichtsprozent, bezogen auf die Menge der Zubereitung des wasserunlöslichen Farbstoffs, als Dispergiermittel für Pigmente und Küpenfarbstoffe sowie sonstige wasserunlösliche Farbstoffe aller Art. Derartige Zubereritungen, die in an sich bekannter Weise durch Vermählen, Verkneten oder Sprühtrocknung hergestellt werden können, sind gegen thermische Beanspruchung wesentlich unempfindlicher als herkömmliche Zubereitungen dieser Art, d. h., man kann sie ohne Rücksicht auf die Reibungswärme vermählen, bei höheren Temperaturen und damit schneller trocknen und in heißem Wasser dispergieren, ohne daß die Feinverteilung der Dispersion darunter leidet. Teigförmige Zubereitungen der neuen Dispergiermittel haben außerdem eine niedrigere Viskosität, so daß sich deren Farbstoffkonzentration zum Vorteil des Verbrauchers erhöhen läßt. Diese erwünschte niedrige Viskosität wird nicht erreicht, wenn man als Dispergiermittel das nach Beispiel 1 der britischen Patentschrift 224 077 erhältliche neutrale ao Kondensationsprodukt aus Naphthalinsulf onsäure und Formaldehyd, das einen Natriumsulfatgehalt von 9,8 Gewichtsprozent aufweist, verwendet.Amounts of about 20 to 80 percent by weight, based on the amount of the preparation of the water-insoluble Dye, as a dispersant for pigments and vat dyes and other water-insoluble dyes of all kinds. Such preparations made in a manner known per se by grinding, kneading or spray drying, are much less sensitive to thermal stress than conventional preparations of this type, i. that is, you can use them regardless of the frictional heat grind, dry at higher temperatures and thus faster and disperse in hot water, without the fine distribution of the dispersion suffering. Dough-like preparations of the new Dispersants also have a lower viscosity, so that their dye concentration increases can increase for the benefit of the consumer. This desired low viscosity is not achieved, if the dispersant obtained according to Example 1 of British Patent 224 077 is neutral ao Condensation product of naphthalenesulfonic acid and formaldehyde, which has a sodium sulfate content of 9.8 percent by weight is used.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen sind mit anderen salzfreien Hilfsmitteln, z. B. Harnstoff und Thioharnstoff, als. Dispergierhilfsmitteln verträglich.The preparations according to the invention are with other salt-free auxiliaries, such. B. urea and Thiourea, as. Dispersing aids compatible.
In den folgenden Beispielen sind Teile und Prozente Gewichtseinheiten. Die Prozentangaben für die anorganischen Salze beziehen sich auf die Menge des salzfreien Kondensationsprodukts.In the following examples, parts and percentages are units by weight. The percentages for the inorganic Salts refer to the amount of the salt-free condensation product.
Man teigt 40 Teile eines olivgrünen Küpenfarbstoffs (Colour Index 69 500) in Form von Preßgut mit 60 Teilen des Natriumsalzes eines Kondensations-Produkts aus 1 Mol 2-Naphthalinsulfonsäure und 1,2MoI Formaldehyd mit einem Gehalt von 0,2 % anorganischen Salzen mit Wasser an, unterwirft dieses Gemisch einer Naßvermahlung, trocknet es auf dem Wasserbad ein, zerschneidet das Trockengut und pulverisiert es.40 parts of an olive-green vat dye (color index 69,500) are added in the form of pressed material 60 parts of the sodium salt of a condensation product from 1 mol of 2-naphthalenesulfonic acid and 1.2MoI formaldehyde with a content of 0.2% inorganic salts with water, this subjects Mixture of a wet grinding, dry it on the water bath, cut up the dry material and pulverize it.
Das Kondensationsprodukt enthielt von der technischen Synthese her 23 % anorganische Salze. Dieser Prozentsatz wurde durch Dialyse auf den angegebenen Wert gesenkt.The technical synthesis of the condensation product contained 23% inorganic salts. This Percentage was reduced to the indicated value by dialysis.
Die so gewonnene Zubereitung zeichnet sich durch besondere Stabilität in der Erhaltung ihrer Feinverteilung bei höherer Temperatur aus. Man kann sie wiederholt in Wasser dispergieren und auf dem Wasserbad eindampfen, ohne daß sie dadurch ihre Feinverteilung verlöre.The preparation obtained in this way is characterized by its particular stability in maintaining its fine distribution at a higher temperature. They can be dispersed repeatedly in water and on the Evaporate the water bath without losing its fine distribution.
Ferner ist sie auch in heißem Wasser direkt dispergierbar; die Zubereitung kann anstatt auf dem Wasserbad auch durch Zerstäuben bei Temperaturen um 1500C getrocknet werden.It is also directly dispersible in hot water; instead, the preparation can be dried on a water bath by spraying at temperatures of about 150 0 C.
Bei analoger Verwendung des ungereinigten Kondensationsprodukts verliert die Zubereitung bei Eindampfen der Dispersion auf dem Wasserbad oder beim Zerstäuben vollständig ihre Feinverteilung; sie kann auch nicht in heißem Wasser dispergiert werden.If the unpurified condensation product is used analogously, the preparation loses itself on evaporation the dispersion on the water bath or when atomizing completely its fine distribution; she can also not be dispersed in hot water.
Auf gleiche Weise erhält man eine anwendungstechnisch ebenso gute Zubereitung aus 45 Teilen eines blauen Küpenfarbstoffs (Colour Index 69825) und 55 Teilen des Kondensationsprodukts.In the same way, a preparation of 45 parts which is just as good in terms of performance is obtained blue vat dye (Color Index 69825) and 55 parts of the condensation product.
Beis.piel 2 '.Example 2 '.
Man bringt 50 Teile eines blauen Küpenfarbstoffs (Colour Index 69825) und 50 Teile eines Kondensationsprodukts aus 82 Teilen Formaldehyd, 21 Teilen 2-hydroxynaphthalin-6-sulfonsauremNatrium,78Teilen Natriumsulfit, 12 Teilen Metanilsäure und 96 Teilen eines Kresolgemisches durch Vermählen in Feinverteilung. Bring 50 parts of a blue vat dye (Color Index 69825) and 50 parts of a condensation product of 82 parts of formaldehyde, 21 parts Sodium 2-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid, 78 parts of sodium sulfite, 12 parts of metanilic acid and 96 parts a cresol mixture by grinding in fine division.
Der Gehalt an anorganischen Salzen im Kondensationsprodukt betrug weniger als 0,3% und wurde durch Dialyse von 17 % auf diesen Wert herabgesetzt.The content of inorganic salts in the condensation product was less than 0.3% and was reduced from 17% to this value by dialysis.
Die so erhaltene Farbstoffzubereitung, die mit Thioharnstoff als Dispergierhilfsmittel verträglich ist, hat die gleichen hervorragenden anwendungstechnischen Eigenschaften wie diejenige des Beispiels 1.The dye preparation thus obtained, which is compatible with thiourea as a dispersing aid, has the same outstanding performance properties as those of example 1.
Auf gleiche Weise erhält man eine ausgezeichnet dispergierbare Zubereitung mit dem blauen Anthrachinonfarbstoff der Colour-Index-Nummer 62 500.An excellently dispersible preparation with the blue anthraquinone dye is obtained in the same way the color index number 62 500.
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