DE1469606A1 - Water-dispersible preparations of water-insoluble colorants - Google Patents
Water-dispersible preparations of water-insoluble colorantsInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft hitzebeständige, waseerdispergierbare pulver- und teigförmige PigmentZubereitungen wasserunlöslicher Farbstoffe mit Natriumsalzen wasserlöslicher Kondensationsprodukte ale Dispergiermitteln.The present invention relates to heat-resistant, water-dispersible powdery and dough-like pigment preparations of water-insoluble dyes with sodium salts of water-soluble condensation products as dispersants.
Es ist bekannt, als Dispergiermittel für wasserunlösliche Farbstoffe technische Gemische von Natriumsalzen wasserlöslicher Kondensationsprodukte ausIt is known that technical mixtures of sodium salts are water-soluble as dispersants for water-insoluble dyes Condensation products
(I) Naphthalinmonoeulfonsäuren oder deren Derivaten und(I) Naphthalene monoulfonic acids or their derivatives and
ψ-ψ-
(II) einkernigen aromatischen Verbindungen, die eich mit zwei Mol Formaldehyd umzusetzen vermögen» Naphtholsulfonsäuren, gegebenenfalls ffatriumsulfit und Formaldehyd(II) mononuclear aromatic compounds that are calibrated with two Moles of formaldehyde are able to convert naphtholsulphonic acids, optionally sodium sulphite and formaldehyde
zu verwenden.to use.
Diese Kondensationsprodukte, die von ihrer Herstellung her größere Mengen-, etwa bis zu 20 £ ihres Gewichts, anorganische Salze enthalten, haben jedooh als Dispergiermittel für Zubereitungen wasserunlöslicher Farbstoffe anwendungetechnisohe Nachteile, weil derartige Zubereitungen vor allem in der Hitze,These condensation products that result from their manufacture Larger amounts, up to about 20 pounds of their weight, contain inorganic salts, however, have been used as dispersants for preparations of water-insoluble dyes Disadvantages, because such preparations are mainly in the heat, 433/64433/64
909844/1713 -2-909844/1713 -2-
' - 2 - O.Z. 23 218'- 2 - O.Z. 23 218
U69606U69606
oft schon beim Dispergieren in heißem Wasser, ihre Dispergierbarkeit gänzlich oder zum Teil verlieren.often lose their dispersibility in whole or in part when they are dispersed in hot water.
Ee wurde nun unerwarteterweise gefunden, daß solche wasserdispergierbaren Zubereitungen aus wasserunlöslichen Farbstoffen . und den oben definierten wasserlöslichen Kondensationsprodukten (I) und (II) wesentlich bessere anwendungstechnieche Eigensohaften, vor allem eine erhöhte Hitzebeständigkeit, haben, wenn sie nicht mehr als 5» vorzugsweise 0,5 Gewichtsprozent anorganieoher Salze enthalten, bezogen auf die Menge der Kondensationsprodukte (i) oder (II).It has now been unexpectedly found that such water-dispersible preparations are composed of water-insoluble dyes. and the water-soluble condensation products (I) and (II) defined above have significantly better application properties, especially increased heat resistance, if they contain no more than 5%, preferably 0.5% by weight of inorganic salts, based on the amount of condensation products (i) or (II).
Die Kondensationeprodukte (I) und (II) können entweder in an sich bekannter Weise von vornherein salzfrei hergestellt werden, oder «an befreit sie nach Üblicher technischer Herstellung nachträglich Ton den Salzen, wie hauptsächlich Natriumsulfat und Natriumeulfit und Natriumchlorid. Hierzu eignen sich an sich bekannte Methoden wie die Dialyse, der Ionenaustausch, die Elektrolyse und die fällung.The condensation products (I) and (II) can either in itself are known to be produced salt-free from the outset, or they are subsequently exempted according to customary technical production methods Clay the salts, such as mainly sodium sulfate and sodium eulfite and sodium chloride. Known ones are suitable for this purpose Methods such as dialysis, ion exchange, electrolysis and precipitation.
Bei der Dialyse leitet man wäßrige Lösungen der technischen Kondensationsprodukte bei Temperaturen zwischen etwa 20 und 70 C durch einen Dialysator, vorzugsweise durch handelsübliche Schläuche aus hierfür geeigneten Materialien aus Regeneratcellulose mit Porendurohmessern unter 0,1 u. Näheres über dieses Verfahren ist der Monographie von Lottermoser und Kalauch "Kurse Einführung in die Kolloidchemie", 1954, zu entnehmen.In the case of dialysis, aqueous solutions are passed on to the technical Condensation products at temperatures between about 20 and 70 ° C through a dialyzer, preferably through commercially available tubes made of suitable materials made of regenerated cellulose with pore diameter below 0.1 and more details about this The method can be found in the monograph by Lottermoser and Kalauch "Courses Introduction to Colloid Chemistry", 1954.
-3-9098*4/1713-3-9098 * 4/1713
- 3 - O.Z. 23 218- 3 - O.Z. 23 218
Den Ionenauetausch nimmt man mit Hilfe von Säulen hochmolekularer Anionenau8tau8cher vor. Hierbei ist so zu arbeiten, daß zunächst die leichter absorbierbaren hochmolekularen Anteile des eingesetzten wäßrigen Gemisches zum überwiegenden Teil zurückgehalten werden, während der Großteil der anorganischen Salze die Säule passiert. Bei der Regeneration der Säule mit Natronlauge erhält man das gereinigte Natriumpolysalz der Kondensationsprodukte zurück.The ion exchange is carried out with the help of columns of high molecular weight Anion exchangers. In this case, work should be carried out in such a way that initially the more easily absorbable high molecular weight fractions of the used aqueous mixture are retained for the most part, while the majority of the inorganic salts are the column happened. When the column is regenerated with sodium hydroxide solution, the purified sodium poly-salt of the condensation products is obtained return.
Zur Elektrolyse trennt man den Kathodenraum und den Anodenraum durch sempipermeable Diaphragmen von der wäßrigen Lösung des technischen Kondensationsprodukts, wobei das Diaphragma so beschaffen sein muß, daß es für die polymeren Anteile nicht durchlässig ist. Nach beendeter Elektrolyse erhält man die freie Polyeäure des Kondensationsprodukts, welche sodann mit der berechneten Menge Natronlauge, die dem Kathodenraum entnommen werden kann, versetzt wird.For electrolysis, the cathode compartment and the anode compartment are separated from the aqueous solution of the by sempipermeable diaphragms technical condensation product, the diaphragm must be designed so that it is not permeable to the polymeric components is. After the electrolysis has ended, the free polyacid of the condensation product is obtained, which is then compared with the calculated Amount of caustic soda that can be taken from the cathode compartment is added.
Zur Reinigung insbesondere der Kondensationsprodukte vom Typ (II) ( empfiehlt eich vor allem auch die Fällung der anorganischen Salze durch Zusatz von wasserlöslichen organischen Flüssigkeiten wie Methanol, Äthanol und Aceton zu den wäßrigen Lösungen der Kondensationsprodukte. Bei die8er Arbeitsweise fallen die anorganischen Salze zuerst aus, die dann abfiltriert werden können.For purification, in particular of the condensation products of type (II) (recommended calibration especially the precipitation of inorganic salts by adding water-soluble organic liquids such as methanol, ethanol and acetone to the aqueous solutions of the condensation products. In die8er operation of the inorganic salts precipitate first, which can then be filtered off.
Alle Verfahren zur Entfernung der anorganischen Salze aus den Kondensationsprodukten (I) und (II) setzen in der Regel Vorversuche zur Ermittlung der optimalen Verfahrensbedingungen für dieAll processes for removing the inorganic salts from the condensation products (I) and (II) generally involve preliminary tests to determine the optimal process conditions for the
909844/1713 "4"909844/1713 " 4 "
- 4 - O.Z. 23 21Θ- 4 - O.Z. 23 21Θ
Reinigung voraus. Sa der Zweck dieser Reinigung, nämlich die Kondensationsprodukte möglichst vollständig von anorganischen Salzen zu befreien, stets derselbe ist, bereiten die se Vorversuche dem Fachmann keine Schwierigkeiten. Der Salzgehalt im Endprodukt ergibt sich aus der Differenz des Sehalts im Rohprodukt und der entfernten Menge.Cleaning ahead. Sa the purpose of this purification, namely the These preliminary experiments prepare the condensation products as completely as possible from inorganic salts, which is always the same no difficulties for a person skilled in the art. The salt content in the end product results from the difference in the salt content Raw product and the amount removed.
Auegangsverbindungen für die Kondensationsprodukte (I) sind Form-P aldehyd oder 1,3,5-Trioxan oder Paraformaldehyd einerseits und Naphthalinaonosulfonsäuren andererseits, wobei die Naphthalinkerne der letztgenannten Verbindungen in der Weise durch Hydroxyl-, Alkoxy-, Alkyl-, Amino-, Monoalkylamino- und Dialkylaminogruppen oder Halogenatome substituiert sein können, daß mindestens zwei mit Formaldehyd umsetzbare Stellen unbesetzt sind. Solche Verbindungen sind beispielsweise i-Amino-2-hydroxy-6-sulfonaphthalin, 2-Dimethylamino-4-hydroxy-7-βulfonaphthalin, 1,e-Diamlno-i-sulfonaphthalin und vor allem die 2-Haphthalinsulfonsäure. Die Alkylgruppen der genannten Substituenten sollen vorzugsweise 1 bis 4 C-Atome enthalten, und das molare Verhältnis von Formaldehyd zu den Naphthalinmonoeulfoneäuren soll etwa zwischen 0,8:1 und 1,6:1 liegen.Starting compounds for the condensation products (I) are Form-P aldehyde or 1,3,5-trioxane or paraformaldehyde on the one hand and Naphthalenonosulphonic acids on the other hand, with the naphthalene nuclei of the latter compounds in the manner by hydroxyl, alkoxy, alkyl, amino, monoalkylamino and dialkylamino groups or halogen atoms can be substituted so that at least two positions which can be converted with formaldehyde are unoccupied are. Such compounds are, for example, i-amino-2-hydroxy-6-sulfonaphthalene, 2-dimethylamino-4-hydroxy-7-βulfonaphthalene, 1, e-diamino-i-sulfonaphthalene and especially 2-haphthalene sulfonic acid. The alkyl groups of the substituents mentioned should preferably contain 1 to 4 carbon atoms, and the molar ratio from formaldehyde to naphthalene sulfonic acids is said to be about lie between 0.8: 1 and 1.6: 1.
Ausgangsverbindungen für die Kondensationeprodukte (il) sindStarting compounds for the condensation products (il) are
a) Phenol, Anilin, N-Monoalkyl - aniline und H-Dialkylanillne sowie die an den Kernen durch Hydroxyl-, Alkoxy-, Carboxyl- oder Sulfogruppen oder Halogenatome substituierten Derivate dieser Verbindungen, sofern mindestens zwei mit Formaldehyd umsetzbare Stellen unbesetzt sind,a) Phenol, aniline, N-monoalkyl aniline and H-dialkyl aniline and those substituted on the nuclei by hydroxyl, alkoxy, carboxyl or sulfo groups or halogen atoms Derivatives of these compounds, provided that at least two positions which can be converted with formaldehyde are vacant,
'90984Λ/1713 K '90984Λ / 1713 K
- 5 - O.Z. 23 218- 5 - O.Z. 23 218
b) Naphthalinsulfonsäuren der allgemeinen Formelb) Naphthalenesulfonic acids of the general formula
in der X eine Hydroxyl-, Amino-, Monoalkylamino- oder Dialkylamlnogruppe let,in which X is a hydroxyl, amino, monoalkylamino or Dialkylamino group let,
c) gegebenenfalls Hatriumsulfit undc) optionally sodium sulfite and
d) Formaldehyd oder 1,3,5-Trloian oder Paraformaldehyd.d) formaldehyde or 1,3,5-trloiane or paraformaldehyde.
Beispiele für die Verbindungen (a) sind Dimethylanilin, die Anisidine und Toluidine, Salicylsäure, die Chlorphenole, Metanilsäure, Sulfanllsäure und vor allem die Kresole oder deren Oemieohe und Beispiele für die Verbindungen (b)stlnd 2-Hydroary-6-sulfonaphthalin (Schaffersals) und 2-Amino-6-eulfonaphthalin·Examples of the compounds (a) are dimethylaniline, the Anisidines and toluidines, salicylic acid, the chlorophenols, metanilic acid, sulphanic acid and especially the cresols or their chemicals and examples of the compounds (b) are 2-hydroary-6-sulphonaphthalene (Schaffersals) and 2-amino-6-eulphonaphthalene
Die Alkylgruppen in den Verbindungen'(a) und (b) sollen voraugsweise 1 bis 4 C-Atome enthalten, und für das Molrerhältnie der Menge des Formaldehyde sur Oeeaiitmeiige der übrigen Komponenten empfehlen eioh Wert· von 0,8)1 bie 3,2:1. Von den Komponenten (a), (b) und (o) eoll (b) mindeetene θ und (o) höchetene 50 Gewlohtsprostnt betragen, während der Best auf (a) entfällt.The alkyl groups in the compounds (a) and (b) should preferably contain 1 to 4 carbon atoms, and for the molar ratio Amount of formaldehyde in excess of the remaining components recommend a value of 0.8) 1 to 3.2: 1. From the components (a), (b) and (o) eoll (b) minimum θ and (o) maximum 50 Proposed to be, while the best applies to (a).
Die Ton den anorganischen Salsen weitgehend befreiten Kondeneationsprodulrte eignen sich in Mengen von etwa 20 bis 80 Oewiohteproeent, besogen auf die Menge der Zubereitung des wasserunlöslichen farbstoffe, als Dlspergieraittel für Pigmente und Küpenfarbstoffe sowie sonstige wasserunlösliche farbstoffe allerThe clay from the inorganic salsa largely freed condensation products are suitable in amounts of about 20 to 80 Oewiohteproeent, depending on the amount of the preparation of the water-insoluble dyes, as dispersants for pigments and Vat dyes and other water-insoluble dyes of all
909844/1713 bad orig'NAL909844/1713 bad orig'NAL
- 6 - O.Z. 23 218- 6 - O.Z. 23 218
Art. Derartige Zubereitungen, die in an sich bekannter Weise durch Vermählen, Verkneten oder Sprühtrocknung hergestellt werden können, sind gegen thermische Beanspruchung wesentlich unempfindlicher als herkömmliche Zubereitungen dieser Art, d.h., man kann sie ohne Rücksicht auf die Reibungswärme vermählen, bei höheren Temperaturen und damit schneller trocknen und in heißem Wasser dispergieren, ohne daß die'Feinverteilung der Dispersion darunter leidet. Teigförmige Zubereitungen der neuen Dispergier-W mittel haben außerdem eine niedrigere Viskosität, so daß sich deren Farbstoffkonzentration zum Vorteil des Verbrauchers erhöhen läßt.Art. Such preparations, which can be prepared in a known manner by grinding, kneading or spray drying, are much less sensitive to thermal stress than conventional preparations of this type, that is, they can be ground at higher temperatures and thus regardless of the frictional heat dry faster and disperse in hot water without the fine distribution of the dispersion suffering. Pasty preparations of the new W dispersing medium have also so that can be increased to the benefit of the consumer a lower viscosity, the dye concentration.
BIS erfindungsgemäßen Zubereitungen sind mit anderen salzfreien Hilfemitteln, z.B. Harnstoff und Thioharnstoff als Diepergierhilfsmittelnverträglich.BIS preparations according to the invention are salt-free with others Auxiliaries, e.g. urea and thiourea as dispersing auxiliaries compatible.
In den folgenden Beispielen sind Teile und Prozente Gewichts- * einheiten. Die Prosentangaben für die anorganischen Salze ber ziehen sich auf die Menge des salzfreien Kondeneationsprodukts.In the following examples, parts and percentages are units by weight. The Prosentangaben for the inorganic salts be r pull to the amount of salt-free Kondeneationsprodukts.
Man teigt 40 Teile sines olivgrünen Küpenfarbstoffs (Colour Index 69 500) in For» von Preßgut mit 60 Teilen des Hatriumsalses eines Kondensationsprοduktβ aus 1 Mol 2-5aphthalinsu1fonsäure und 1,2 Mol Formaldehyd mit einem Gehalt von 0,2 i» anorganischen Salzen mit Wasser an, unterwirft dieses Gemisch einer laßVermahlung, trocknet es auf dem Wasserbad ein, ζer-•sehneidet das Trockengut und pulverisiert es.One teigt 40 parts sines olive vat dye (Color Index 69500) in For "of compressed material with 60 parts of a Hatriumsalses Kondensationsprοduktβ of 1 mole 2-5aphthalinsu1fonsäure and 1.2 moles of formaldehyde with a content of 0.2 i" inorganic salts with water on, subjects this mixture to a long grinding process, dries it on a water bath, cuts the dry material and pulverizes it.
909844/1713 ^0 909844/1713 ^ 0
- 7 - O.Z. 23 218- 7 - O.Z. 23 218
U69606U69606
Dae Kondensationsprodukt enthielt von der technischen Synthese her 23 i» anorganische Salze. Dieser Prozentsatz wurde durch Dialyse auf den angegebenen Wert gesenkt.Dae condensation product contained 23 i "inorganic salts of the industrial synthesis ago. This percentage was reduced to the stated value by dialysis.
Die .so gewonnene Zubereitung zeichnet sich durch besondere Stabilität in der Erhaltung ihrer Peinverteilung bei höhere Temperatur aus. Man kann sie wiederholt in Wasser dispergieren und auf dem Wasserbad eindampfen, ohne daß sie dadurch ihre Peinverteilung verlöre. |The preparation obtained in this way is distinguished by its special Stability in maintaining their distribution of torments at higher levels Temperature off. They can be dispersed repeatedly in water and evaporated on a water bath without affecting them The distribution of torments is lost. |
Ferner ist sie auch in heißem Wasser direkt dispergierbar; die Zubereitung kann anstatt auf dem Wasserbad auch durch Zerstäuben bei Temperaturen um 15O0C getrocknet werden.It is also directly dispersible in hot water; instead, the preparation can be dried on a water bath by spraying at temperatures of about 15O 0 C.
Bei analoger Verwendung des ungereinigten Kondensationsprodukts verliert die Zubereitung bei Eindampfen der Dispersion auf dem Wasserbad oder beim Zerstäuben vollständig ihre Peinverteilung; sie kann auch nicht in heißem Wasser dispergiert werden.If the unpurified condensation product is used in an analogous manner, the preparation loses on the evaporation of the dispersion Water bath or when atomizing completely their pain distribution; nor can it be dispersed in hot water.
Auf gleiche Weise erhält man eine anwendungstechnisch ebenso gute Zubereitung aus 45 Teilen eines blauen Küpenfarbstoffe (Colour Index 69 825) und 55 Teilen des Kondensationsprodukte.In the same way, one also obtains an application technology good preparation from 45 parts of a blue vat dye (color index 69 825) and 55 parts of the condensation product.
Man bringt 50 Teile eines blauen Küpenfarbstoffs (Colour Index 69 825) und 50 Teile eines Kondensationsprodukte aue 82 Teilen Formaldehyd, 21 Teilen 2-hydroxynaphthalin-6-sulfonsaurem Natrium 73 Teilen Natriumsulfit, 12 Teilen Metanileäure u-nd 96 Teilen eines KreBolgemisches durch Vermählen in Peinverteilung.Bring 50 parts of a blue vat dye (Color Index 69 825) and 50 parts of a condensation product aue 82 parts of formaldehyde, 21 parts of 2-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid Sodium 73 parts of sodium sulfite, 12 parts of metanilic acid u-nd 96 Dividing a KreBol mixture by grinding in a pain distribution.
90984A/171390984A / 1713
'-θ - O.Z. 23 218'-θ - O.Z. 23 218
U69606U69606
Der Gehalt an anorganischen Salzen im Kondensationsprodukt betrug weniger als 0,3 $ und wurde durch Dialyse von 17 i» auf diesen Wert herabgesetzt.The content of inorganic salts in the condensation product was less than $ 0.3 and was reduced from 17 % to this value by dialysis.
Die so erhaltene Färbstoffzubereitung, die mit Thioharnstoff als Diepergierhilfemittel verträglich ist, hat die gleichen hervorragenden anwendungstechnischen Eigenschaften wie diejenige des Beispiels 1.The dye preparation obtained in this way, the one with thiourea is compatible as a dispersing aid, has the same excellent application properties like that of example 1.
Auf gleiche Weise erhält man eine ausgezeichnet dispergierbare Zubereitung mit dem blauen Anthrachinonfarbetoff der üolour ladex-Hummer 62 500.In the same way an excellent dispersible preparation with the blue Anthrachinonfarbetoff the above olour ladex Lobster 62,500.
-9-909844/1713-9-909844 / 1713
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |