DE1468709A1 - Process for stabilizing organotin hydrides - Google Patents
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Description
16. Oktober 1962 vK/Ke/GzOctober 16, 1962 vK / Ke / Gz
Studiengesellschaft Kohle m.b.H., Mülheim/Euhr, Kaiser-Wilhelm-Platz 2Study Society Coal m.b.H., Mülheim / Euhr, Kaiser-Wilhelm-Platz 2
Verfahren zur Stabilisierung von OrganozinnhydridenProcess for stabilizing organotin hydrides
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Stabilisierung von Organozinnhydriden der allgemeinen FormelThe invention relates to a process for stabilizing organotin hydrides of the general formula
RmSnH4~m ' R m SnH 4 ~ m '
in der R Alkyl und/oder Aryl und m eine ganze Zahl zwischen 1 und 3 bedeutet.in which R is alkyl and / or aryl and m is an integer between 1 and 3.
Derartige Verbindungen werden nach bekannten Verfahren beispielsweise aus organischen Alkalizinnverbindungen durch Umsetzung mit Ammoniumhaiοgeniden oder aus organischen Zinnhalogeniden durch Reduktion mit Lithium-Aluminiumhydrid hergestellt. Man hat außerdem vorgeschlagen, diese organischen Zinnhalogenide mit komplexgebundenem Natriumhydrid zu redtizieren, indem man beispielsweise Aluminiumtriäthyl und Natriumhydrid in äquimolaren Mengen zum Komplex umsetzte und anschließend Triäthylzinnchlorid zugab. Es wurde auch schon ein Verfahren angegeben, Alkylzinnhalogenide in Gegenwart kleiner Mengen Bor- oder AIuminiumalky!verbindungen als Katalysatoren mit Natriumhydrid zu reduzieren. Schließlich wurde vorgeschlagen, Organozinnhalogenide mit Dialkylaluminiumhydriden zu den gewünschten Organozinnhydriden zu reduzieren.Such compounds are obtained, for example, from organic alkali tin compounds by known processes by reaction with ammonium halides or from organic ones Tin halides by reduction with lithium aluminum hydride manufactured. It has also been proposed that these organic tin halides with complex-bound Redact sodium hydride by, for example Aluminum triethyl and sodium hydride reacted in equimolar amounts to form the complex and then triethyltin chloride admitted. A method has also been given, alkyl tin halides in the presence of small amounts of boron or aluminum alkyl compounds as catalysts with sodium hydride to reduce. Finally it was suggested Organotin halides with dialkyl aluminum hydrides to the to reduce desired organotin hydrides.
Es ist bekannt, daß die nach diesen Verfahren hergestellten Organozinnverbindungen in den meisten Fällen unbeständig sind und sich mehr oder weniger schnell, oft selbst bei O0C und Luftausschluß, im allgemeinen meist schon innerhalb weniger Tage, unter Färbung, Wasserstoffentwicklung und Abscheidungvon metallischem Zinn zersetzen. Diese ZersetzungIt is known that the organotin compounds produced by this process are in most cases unstable and decompose more or less quickly, often even at 0 ° C. and in the absence of air, generally within a few days, with coloration, evolution of hydrogen and deposition of metallic tin . This decomposition
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wirkt störend bei der weiteren Verwendung der Organozinnhydride. interferes with the continued use of the organotin hydrides.
Überraschenderweise wurde nunmehr gefunden, daß die Organozinnhydride der allgemeinen FormelSurprisingly, it has now been found that the organotin hydrides the general formula
mit R a Alkyl und/oder Aryl und m = 1, 2 oder 3 gegen Zersetzung stabilisiert werden können, wenn man die von deren Herstellung, Handhabung oder Lagerung herrührenden Verunreinigungen durch Hydrolyse und/oder Alkoholyse beseitigt.with R a alkyl and / or aryl and m = 1, 2 or 3 against decomposition can be stabilized if one considers the impurities resulting from their manufacture, handling or storage eliminated by hydrolysis and / or alcoholysis.
Als Verunreinigungen, die von der Herstellung der Organozinnhydride herrühren und die Zersetzung auslösen bzw. stark beschleunigen, kommen insbesondere Lewis-Säuren in Betracht. Diese können aus bei der Herstellung angewandten Hilfsstoffen, wie Katalysatoren und Reaktionskomponenten, und deren Umwandlungsprodukten stammen. In erster Linie können dies Organoaluminiumverbindungen, Aluminiumhalogenverbindungen, Organoborverbindungen, Borhalogenverbindungen, Organomagnesium- und andere Metallverbindungen mit dem Charakter einer Lewis-Säure sein, wie beispielsweise die zur Herstellung der Organoζinnhydride benutzten Organozinnhalogenide oder auch Zinntetrahalogenide. Alle diese Stoffe können bei den bekannten Herstellungsverfahren als Verunreinigung in den Organoζinnhydriden auftreten.As impurities from the manufacture of the organotin hydrides originate and trigger or greatly accelerate the decomposition, Lewis acids in particular come into play Consideration. These can be made from auxiliary materials used in production, such as catalysts and reaction components, and their conversion products originate. Primarily this can be organoaluminum compounds, aluminum halogen compounds, organoboron compounds, boron halogen compounds, Organomagnesium and other metal compounds with the character be a Lewis acid, such as the organotin halides used to prepare the Organoζinnhydride or also tin tetrahalides. All of these substances can be contaminated in the known manufacturing processes occur in the organonin hydrides.
Es ist ferner möglich, daß diese als Katalysatoren der Zersetzung wirkende«Verunreinigungen unbeabsichtigt bei der Handhabung oder der Lagerung der Organzozinnhydride beigemengt werden.It is also possible that these impurities, which act as catalysts for the decomposition, unintentionally contribute added to the handling or storage of the organotin hydrides.
Diese die Zersetzung von Organozinnhydriden bewirkenden Stoffe können durch Hydrolyse und/oder Alkoholyse zerstört und damit unschädlich gemacht werden.These substances, which cause the decomposition of organotin hydrides, can be destroyed by hydrolysis and / or alcoholysis and thus rendered harmless.
Bei der Hydrolyse bzw, Alkoholyse entsteht im allgemeinen Säure, beispielsweise aus Dialkylaluminiumchlorid nach der Gleichung: 90981 9/ 1199The hydrolysis or alcoholysis generally occurs Acid, for example from dialkylaluminum chloride according to the equation: 90981 9/1199
BAD ORfQiNAL.BAD ORfQiNAL.
R2AlCl + 3 H2O 4 Al(OH)3 + 2RH + HCl.R 2 AlCl + 3 H 2 O 4 Al (OH) 3 + 2RH + HCl.
Diese Säure kann, unter Umständen weitere Umsetzungen verursachen, wie beispielsweise eine teilweise Zerstörung des Organozinnhydrids nach der Gleichung:This acid can, under certain circumstances, cause further reactions, such as partial destruction of the organotin hydride according to the equation:
R5SnH + HCl ;■? R,SnCl + H3.R 5 SnH + HCl; ■? R, SnCl + H 3 .
Es hat sich deshalb als vorteilhaft erwiesen, dem hydrolysierenden und/oder alkoholisierenden Medium ein säurebindendes Mittel zuzugeben. Als säurebindende Mittel können anorganische oder organische Basen verwendet werden, beispielsweiee Ammoniak, Hydroxyde oder Carbonate der Alkalioder Erdalkalimetalle und organische Amine.It has therefore proven to be advantageous to the hydrolyzing and / or to add an acid-binding agent to the alcoholizing medium. Can be used as acid-binding agents inorganic or organic bases can be used, for example Ammonia, hydroxides or carbonates of the alkali or alkaline earth metals and organic amines.
Der besondere Vorteil des Verfahrens gemäß der Erfindung liegt, darin, daß durch die Stabilisierung einmal die Zersetzung der organischen Zinnverbindungen verhindert wird und darüber hinaus sogar andere, zeit- und energieraubende Verfahren zur Aufarbeitung der Organozlnnhydride, nämlich beispielsweise Destillationen zur Reinigung der Verbindungen eingespart werden können.The particular advantage of the method according to the invention is that the stabilization once causes the decomposition the organic tin compounds is prevented and even other, time and energy consuming processes for processing the organotin hydrides, namely For example, distillations for cleaning the connections can be saved.
100 g Triäthylzinnhydrid, hergestellt in bekannter Weise aus Triäthylzinnchlorid und Diäthylaluminiumhydrid nach100 g of triethyltin hydride, prepared in a known manner from triethyltin chloride and diethylaluminum hydride
R,SnCl + R2AlH -i R^SnH + R2AlCl und isoliert durchR, SnCl + R 2 AlH -i R ^ SnH + R 2 AlCl and isolated by
direktes Abdestillieren aus dem Reaktionsgemisch, wird intensiv mit 10 ecm einer gesättigten wäßrigen Natriumbicarbonatlösung geschüttelt. Auf diese Weise wird mitgerissenes Diäthylaluminiumchlorid zerstört. Nach Abtrennen der wäßrigen Schicht trocknet man die organische Phase mit etwas Natriumsulfat. Das Triäthylzinnhydrid, dessen Zersetzung sonst nach 2 bis 3 Tagen deutlich wird, ist nach der Stabilisierung monatelang unverändert haltbar.direct distillation from the reaction mixture is intensively with 10 ecm of a saturated aqueous sodium bicarbonate solution shaken. In this way entrained diethylaluminum chloride is destroyed. After detaching The aqueous layer is dried, the organic phase with a little sodium sulfate. The triethyltin hydride, its decomposition otherwise becomes clear after 2 to 3 days, can be kept unchanged for months after stabilization.
Man verfährt mit 150 g Diäthylzinndihydrid und 20 ecm einer' 5 proz. Sodalösung αηα. Uö fteu ρ i<U 1 md filtriert. DasOne proceeds with 150 g of diethyltin dihydride and 20 ecm of a ' 5 percent Soda solution αηα. Uö fteu ρ i <U 1 md filtered. That
9Ü9819M199 BAD ORIGINAL9Ü9819M199 BATH ORIGINAL
U68709U68709
Präparat erhält ao eine lagerfähigkeit von mindestens menreren lochen.The preparation has a storage life of at least menreren punch.
Die ätherische Lösung von Diphenylζinndihydrid, hergestellt in bekannter Weise aus Diphenylzinndichlorid und LiAlIL, die noch Spuren von nicht umgesetztem Diphenylzinndichlorid enthält, schüttelt man zweimal mit einer wäßrigen Lösung, die 0,1 molar an Dinatriumtartrat und 0,05 molar an NaOH ist. Das entstehende Diphenylzinnoxyd wird in der wäßrigen Phase komplex gelöst und so entfernt. Das nach Abdampfen des Äthers hinterbliebene stabilisierte Diphenylz-inndihydrid ist unter Luftausschluß wochenlang haltbar. Die bisher erforderliche Destillation oder Umkristallisation kann unterbleiben. The ethereal solution of diphenyl tin dihydride, prepared in a known manner from diphenyl tin dichloride and LiAlIL, which still contains traces of unreacted diphenyl tin dichloride, is shaken twice with an aqueous solution which is 0.1 molar of disodium tartrate and 0.05 molar of NaOH. The resulting diphenyltin oxide is complexed in the aqueous phase and thus removed. The surviving after evaporation of the ether-stabilized Diphenylz inndihydrid is under L u ftausschluß weeks durable. The previously required distillation or recrystallization can be omitted.
Man verjährt, wie im vorigen Beispiel angegeben, erhöht aber das spezifische Gewicht der wäßrigen Phase durch Zugabe eines löslichen Salses, wie Natriumchlorid. Hierdurch wird die Trennung der beiden Phasen erleichtert<As indicated in the previous example, the statute of limitations is increased but the specific gravity of the aqueous phase by adding a soluble salt such as sodium chloride. Through this the separation of the two phases is made easier <
909819/1199909819/1199
BADBATH
Claims (1)
der allgemeinen Formel1 ») Process for stabilizing organotin hydrides
the general formula
TO man als säurebindende Mittel anorganische oder organische Basen verwendet.2 *) Method according to claim 1, characterized in that
TO, inorganic or organic bases are used as acid-binding agents.
der Alkali- oder Erdalkalimetalle verwendet.4.) Process according to claim 1 and 2, characterized in that one uses aqueous solutions of hydroxides or carbonates
the alkali or alkaline earth metals used.
BAD9098 19/1199
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1962
- 1962-10-19 DE DE19621468709 patent/DE1468709A1/en not_active Withdrawn
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|---|---|---|---|
| EHZ | Patent of addition ceased/non-payment of annual fee of parent patent |