DE1468496C - Process for the production of Carba midsaurenaphtholestern - Google Patents
Process for the production of Carba midsaurenaphtholesternInfo
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Description
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Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Ver- möglich war, eine Ausbeute von 67%, bezogen auf
fahren zur Herstellung von verschiedenen Carbamid- eingesetztes Carbamylchlorid, zu überschreiten,
säurenaphtholestern, die am Stickstoff substituiert Im Gegensatz hierzu ermöglicht das vorliegende
sind, deren Stickstoffatom einen oder zwei Alkylreste Verfahren der Erfindung, die Synthese von am Stickträgt.
5 stoff substituierten Alkylcarbamaten mit sehr gutenThe present invention relates to a new method, it was possible to exceed a yield of 67%, based on the carbamyl chloride used to produce various carbamides,
Acid Naphthol Esters Substituted on Nitrogen In contrast, the present invention, the nitrogen atom of which carries one or two alkyl radicals, enables the synthesis of on the stick. 5 Substituted alkyl carbamates with very good
Am Stickstoff substituierte Carbamidsäureester sind Ausbeuten, die 90% überschreiten und selbst WerteCarbamic acid esters substituted on the nitrogen are yields which exceed 90% and are themselves values
bekannt und werden zu den verschiedensten Zwecken, in der Nähe von 100% erreichen können, durchzu-known and are used for a wide variety of purposes, close to 100%.
insbesondere für biologische und biocide Zwecke, ver- führen. Der Reinheitsgrad der so erhaltenen Produkteespecially for biological and biocidal purposes. The degree of purity of the products thus obtained
wendet. Die bis jetzt bekannten Verfahren zu ihrer ist außerordentlich zufriedenstellend, so daß es imturns. The up to now known method for their is extremely satisfactory, so that in the
Herstellung lassen jedoch viel zu wünschen übrig. Es io allgemeinen unnötig ist, die hergestellten Carbamid-Manufacturing, however, leaves a lot to be desired. It is generally unnecessary to use the manufactured carbamide
sind die drei folgenden Verfahren bekannt. säureester zu reinigen. Das neue Verfahren weistthe following three methods are known. to purify acid esters. The new procedure points
Das erste Verfahren besteht darin, ein Isocyanat mit außerdem den Vorteil großer Einfachheit der Durch-The first method consists in using an isocyanate which also has the advantage of being very easy to
einem Alkohol oder einem Phenol, vorzugsweise in führung auf, insbesondere dadurch, daß die Verwen-an alcohol or a phenol, preferably in leadership, in particular in that the use
Gegenwart eines Katalysators, der im allgemeinen ein dung von jeglichem gegenüber der HauptreaktionPresence of a catalyst which generally induces any action against the main reaction
tertiäres Amin ist, umzusetzen. Die Reaktion 15 selbst fremden Reagens entfällt.tertiary amine is to implement. Reaction 15 itself, a foreign reagent, is omitted.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur HerstellungThe inventive method for production
R1N = CO + ROH -> R1NHCOOR (1) von Carbamidsäurenaphtholestern durch UmsetzungR 1 N = CO + ROH -> R 1 NHCOOR (1) of carbamic acid naphthol esters by reaction
von Alkylcarbamylhalogeniden mit einem Naphtholof alkyl carbamyl halides with a naphthol
führt ersichtlicherweise ausschließlich zu am Stickstoff ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzungevidently leads exclusively to nitrogen is characterized in that one carries out the reaction
monosubstituierten Carbamaten. Dieses Verfahren 20 unter wasserfreien Bedingungen und in Abwesenheitmonosubstituted carbamates. This method 20 under anhydrous conditions and in the absence
eignet sich daher nicht zur Herstellung von disubsti- von halogen wasserst off bindenden Mitteln in einemis therefore not suitable for the production of disubstituted halogen hydrogen-off binding agents in one
tuierten Verbindungen. inerten Lösungsmittel, vorzugsweise Tetrachlorkohlen- r~·- f made connections. inert solvent, preferably carbon tetrachloride r ~ · - f
Das zweite Verfahren beruht auf der Umsetzung stoff, durchführt und gegebenenfalls die gebildete ^ ''The second method is based on the reaction substance, carries out and, if necessary, the formed ^ ''
eines Chlorameisensäureesters mit einem Amin: Halogenwasserstoffsäure im Maße ihrer Bildung oderof a chloroformic acid ester with an amine: hydrohalic acid as it is formed or
25 nach beendeter Umsetzung aus dem Reaktionsgemisch25 after completion of the reaction from the reaction mixture
R1. ' R1. entfernt.R 1 . 'R 1 . removed.
\ xrtr , πρηΛϋ \ x7/-/~»/~»d 1 un Gemäß dem neuen Verfahren enthält das Reaktions-\ xrtr, πρηΛϋ \ x7 / - / ~ »/ ~» d 1 un According to the new method, the reaction
.MH + CILaJUK. > y in LAJtJK. -+- rl L-I ,. , . , . . ,.MH + CILaJUK. > y in LAJtJK. - + - rl LI,. ,. ,. . ,
/ / medium weder eine organische noch eine anorganische/ / medium neither organic nor inorganic
R2 R2' (2) Base.R 2 R2 '(2) base.
30 Gemäß einer besonderen Durchführungsweise der30 According to a special implementation of the
Diese Reaktion, die am häufigsten angewendet wird, Erfindung wird die im Verlaufe der Reaktion
erfordert die Verwendung eines Chlorwasserstoff- R72NCOX + ROH->
RnNCOOR'+ XH (4)
akzeptors, wie beispielsweise Pyridin, dessen Homologe, ein tertiäres Amin oder auch eine anorganische wobei Rn einen oder zwei Alkylreste, die gleich oder
Alkali- oder Erdalkalibase. Die organischen Chlor- 35 voneinander verschieden sein können, R' einen
Wasserstoffakzeptoren sind kostspielig und schwierig Naphtholrest und X ein Halogenatom, insbesondere
wiederzugewinnen. Die anorganischen Akzeptoren Chlor oder Brom, bedeuten, gebildete Halogen-Wasserwirken
in Gegenwart von Wasser, was eine gewisse stoffsäure XH aus dem Reaktionsmedium durch
Hydrolyse des Chlorameisensäureesters und demzu- irgendein anderes bekanntes Mittel als die Neutralifolge
eine Erniedrigung der Ausbeute mit sich bringt. 4<- sation, insbesondere durch Abschleppen mittels eines
In jedem Falle ist es erforderlich, das Hydrochlorid inerten Gases oder Dampfs oder durch Destillation,
des verwendeten Akzeptors abzutrennen. Im Falle entfernt. Diese Entfernung kann insbesondere durch
organischer Basen muß man diese letzteren regene- Einleiten eines inerten Gases in das Reaktionsmedium
rieren, was die Komplikation des Filtrierens und der durchgeführt werden. Dies kann während der Reaktion I j <■
Wiedergewinnung mit sich bringt und schließlich die 45 selbst erfolgen, was zur Verschiebung des Gleichge-Ausbeute,
bezogen auf Chlorameisensäureester, er- wichts der obigen Gleichung (4) von links nach rechts
niedrigt. Die Nachteile bleiben die gleichen, wenn der beiträgt. Das Gas kann aber auch nach Beendigung
Chlor wasserstoffakzeptor das Amin selbst ist, das zur der Reaktion eingeleitet werden.
Herstellung des Carbamats dient, da dieses Amin dann Wendet man zur Entfernung der Halogen-Wasserin
der doppelten Menge derjenigen, die der chemischen 5° stoffsäure die Destillation an, so kann sich diese auf
Gleichung entspricht, verwendet werden muß. ein in dem Reaktionsmedium vorhandenes Lösungs-This reaction, which is most commonly used, invention becomes the in the course of the reaction
requires the use of a hydrogen chloride- R 72 NCOX + ROH-> R n NCOOR '+ XH (4)
acceptors, such as pyridine, its homologues, a tertiary amine or an inorganic one where R n is one or two alkyl radicals, which are the same or alkali or alkaline earth base. The organic chlorine can be different from each other, R 'is a hydrogen acceptor, is expensive and difficult to recover a naphthol radical and X is a halogen atom, in particular. The inorganic acceptors chlorine or bromine mean that halogen-water formed act in the presence of water, which brings a certain chemical acid XH from the reaction medium through hydrolysis of the chloroformic acid ester and any other known agent than the neutral sequence with it, a lowering of the yield. In each case it is necessary to separate off the hydrochloride inert gas or steam or by distillation of the acceptor used. In case removed. This removal can be carried out in particular by organic bases, this latter regene- introduction of an inert gas into the reaction medium, which complicates the filtration and the. This can result in recovery during the reaction I j <■ and finally the 45 itself, which leads to a shift in the equilibrium yield, based on the chloroformic acid ester, of the above equation (4) from left to right. The disadvantages remain the same if that contributes. However, after the end of the chlorine hydrogen acceptor, the gas can be the amine itself which is initiated for the reaction.
The preparation of the carbamate is used, since this amine must then be used to remove the halogen-water in twice the amount of that which is used for the chemical acid in the distillation, then this corresponds to the equation. a solution present in the reaction medium
Eine dritte Methode beruht auf der Umsetzung mittel beziehen, dessen Siedetemperatur natürlichA third method is based on the implementation medium, whose boiling point is natural
eines Carbamylchlorids mit einem Alkohol oder einem niedriger als die der Reaktionskomponenten sein soll.of a carbamyl chloride with an alcohol or one lower than that of the reactants.
Phenol nach der allgemeinen Gleichung Es ist auch hier vorteilhaft, daß die Destillation wäh-Phenol according to the general equation It is also advantageous here that the distillation
: 55 rend der Reaktion erfolgt, um die quantitative Bildung : 55 rend the reaction takes place to the quantitative formation
Ri κ Ri \ des gesuchten Carbamidsäureesters rasch zu erreichen.Ri κ Ri \ of the desired carbamic acid ester to be reached quickly.
NCOCl + ROH > s NCOOR + HCl Eine sem" interessante Ausführungsform bestehtNCOCl + ROH > s NCOOR + HCl A sem "interesting embodiment consists
/ / darin, einen geeigneten Überschuß des Alkylcarb- / / in a suitable excess of the alkyl carb
R2 R2 (3) amylhalogenids selbst als Abschleppmittel für die R 2 R 2 (3) amyl halide itself as a tow agent for the
60 Halogenwasserstoffsäure durch Destillation im Ver-60 hydrohalic acid by distillation in the
Es ist bekannt, diese Reaktion mit Pyridin als Chlor- laufe oder nach der Reaktion zu verwenden. In diesem
wasserstoffakzeptor durchzuführen, was nach den Falle kann das mit Halogenwasserstoffsäure verun-Autoren
je nach den in Betracht gezogenen Carbama- reinigte Carbamylhalogenid wieder in einen späteren
ten zu Ausbeuten von 36 bis 64%, bezogen auf ein- Arbeitsgang zurückgeführt werden,
gesetztes Dialkylcarbamylchlorid, führt. Mit Kalium- 65 Gemäß einer anderen Durchführungsweise des Verhydroxid
in Lösung in Methylalkohol als Akzeptor fahrens der Erfindung wird die Halogenwasserstoffschwanken
die gefundenen Ausbeuten zwischen 50,3 säure aus dem Medium nur nach der Abtrennung des
und 66,6 %. Es ist daher ersichtlich, daß es bisher nicht gebildeten Carbamidsäureesters entfernt. Diese Ar-It is known to use this reaction with pyridine as a chlorine run or after the reaction. Carry out in this hydrogen acceptor, which, according to the case, the contaminated with hydrohalic acid can be returned to a later date to yields of 36 to 64%, based on one operation, depending on the carbamyl halide considered,
set dialkylcarbamyl chloride, leads. With potassium acid from the medium only after the separation of the and 66.6%, the yields of hydrogen halide fluctuate between 50.3%. It can therefore be seen that it removes carbamic acid ester which has not yet been formed. This ar-
beitsweise schließt die Verwendung eines Lösungsmittels für das Reaktionsmedium ein. Nach der Kristallisation des Carbamidsäureesters in diesem Lösungsmittel kann dieses letztere nach Entfernung der Halogenwasserstoffsäure in an sich bekannter Weise in einem neuen Arbeitsgang zurückgeführt werden.both involves the use of a solvent for the reaction medium. After Crystallization of the carbamic acid ester in this solvent can cause the latter after removal the hydrohalic acid recycled in a known manner in a new operation will.
Das Verfahren der Erfindung wird in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt. Selbstverständlich soll das Lösungsmittel sowohl gegenüber dem eingesetzten Alkylcarbamylhalogenid als auch gegenüber dem zur Herstellung des Carbamats verwendeten Naphthol inert sein. Man verwendet vorzugsweise gute Umkristallisationslösungsmittel für das gewünschte Carbamat, d. h. Fülssigkeiten, die einen guten Spielraum bezüglich des Lösungsvermögens zwischen verschiedenen Temperaturen aufweisen. Es ist zweckmäßig, ausreichend flüchtige Flüssigkeiten zu verwenden, die rasch von dem kristallisierten, durch Filtrieren abgetrennten Carbamat verdampfen. Dies ist auch für eine leichte Destillation einer Lösung zweckmäßig, wenn man es beispielsweise mit einem schwer oder nicht kristallisierbaren Carbamat zu tun hat.The process of the invention is carried out in the presence of a solvent. Of course should the solvent both against the alkyl carbamyl halide used and against inert to the naphthol used to make the carbamate. It is preferable to use good ones Recrystallization solvent for the desired carbamate, d. H. Fluids that have a good margin in terms of solvency between different temperatures. It is appropriate Use sufficient volatile liquids that crystallize rapidly from the crystallized by filtration evaporate the separated carbamate. This is also useful for a slight distillation of a solution, if you are dealing with a carbamate that is difficult or impossible to crystallize, for example.
Die Durchführung des Verfahrens mit billigen, wenig toxischen und unentflammbaren Lösungsmitteln ist technisch besonders geeignet. Tetrachlorkohlenstoff ist bevorzugt.Carrying out the process with cheap, low-toxicity and non-flammable solvents is technically particularly suitable. Carbon tetrachloride is preferred.
Die Konzentrationen der Reaktionskomponenten in dem Lösungsmittel können zwischen sehr weiten Grenzen schwanken. Es ist möglich, sehr konzentrierte Lösungen bis zu 100 °/0 zu verwenden oder dagegen Lösungen, die nur einige Teile je Tausend von jeder der Reaktionskomponenten enthalten. Der bevorzugte Konzentrationsbereich ist derjenige, bei welchem die Geschwindigkeit der Reaktionen ausreichend hoch ist, während die Konzentration nicht dafür ausreicht, daß eine Kristallisation des Carbamats bei der maximalen Temperatur, auf die man das Lösungsmittel bringen kann, stattfindet. Unter diesen Bedingungen erhält man während des Abkühlens ein kristallisiertes Produkt guter Qualität.The concentrations of the reaction components in the solvent can vary between very wide limits. It's possible to very concentrated solutions up to 100 ° 0, contain / use or against solutions which only a few parts per thousand from each of the reaction components. The preferred concentration range is that at which the rate of the reactions is sufficiently high, while the concentration is insufficient for crystallization of the carbamate to take place at the maximum temperature to which the solvent can be brought. Under these conditions, a good quality crystallized product is obtained on cooling.
Kinetische Untersuchungen der Reaktion haben gezeigt, daß die Geschwindigkeit der Bildung der Carbamate eine direkte Funktion der Konzentration und der Temperatur ist. Diese Untersuchungen haben den theoretischen Wert der Verwendung eines Überschusses an Carbamylhalogenid sowie den Nutzen der Entfernung der gebildeten Wasserstoffsäure zur Verschiebung des Gleichgewichts nach der Seite der Bildung des Carbamats hin in der Praxis bestätigt.Kinetic studies of the reaction have shown that the rate of formation of the carbamates is a direct function of concentration and temperature. These investigations have the theoretical value of using an excess of carbamyl halide as well as the benefit of removal of the hydrogen acid formed to shift the equilibrium to the side of the Formation of the carbamate confirmed in practice.
Das erfindungsgemäße neue Verfahren kann bei verschiedenen Temperaturen, insbesondere von sehr niedrigen Temperaturen ab, die mehrere 10° C unter 0 erreichen können, bis herauf zur Siedetemperatur des am niedrigsten siedenden Reagens- oder Lösungsmittels, durchgeführt werden. Sehr gute Ergebnisse können bei Zimmertemperatur oder bei Temperaturen, die von gewöhnlicher Temperatur sehr wenig abweichen erzielt werden.The novel process according to the invention can be used at different temperatures, in particular from very high from low temperatures, which can reach several 10 ° C below 0, up to the boiling point of the lowest boiling reagent or solvent. Very good results can be at room temperature or at temperatures that differ very little from ordinary temperature be achieved.
Im Prinzip ist zwar das stöchiometrische Mengen-Verhältnis zwischen den zwei eingesetzten Reaktionskomponenten bevorzugt, doch kann das Verhältnis schwanken. So kann man, wie oben erwähnt, daran interessiert sein, einen Überschuß an Alkylcarbymalhalogenid zu verwenden, damit dieses als Abschleppmittel für die Wasserstoffsäure dient. Umgekehrt kann man sich eines Überschusses an Naphthol als Reaktionslösungsmittel bedienen, das am Ende der Reaktion entfernt wird. Dies ermöglicht die Erzielung sehr großer Reaktionsgeschwindigkeiten. , , : In principle, the stoichiometric quantitative ratio between the two reaction components used is preferred, but the ratio can vary. Thus, as mentioned above, it may be of interest to use an excess of alkyl carbymal halide so that this serves as a towing agent for the hydrochloric acid. Conversely, an excess of naphthol can be used as the reaction solvent, which is removed at the end of the reaction. This enables very high reaction speeds to be achieved. ,, :
Die Reaktionsdauer hängt von mehreren Faktoren ab: Den Konzentrationen, der Temperatur, dem Abschleppen der Wasserstoffsäure, wenn dieses stattfindet, der Polarität des vorhandenen Lösungsmittels, gegebenenfalls dem Überschuß einer der Reaktionskomponenten. Diese Dauer kann von einigen Minuten bis zu mehreren Tagen betragen.The reaction time depends on several factors: the concentrations, the temperature, the towing the hydrochloric acid, if this occurs, the polarity of the solvent present, optionally the excess of one of the reaction components. This duration can be from a few minutes up to several days.
Das neue Verfahren kann gegebenenfalls in Gegenwart von gegenüber den Hauptreaktionskomponenten inerten chemischen Substanzen durchgeführt werden. So kann ein mit Phosgen und/oder HCl verunreinigtes Carbamylchlorid durchaus verwendet werden. Ebenso kann man ein Naphthol verwenden, das verschiedene Verunreinigungen, die nicht mit den Carbamylchloriden reagieren, wie beispielsweise Kohlenwasserstoffe oder Ketone, enthält.The new process can optionally be carried out in the presence of the main reaction components inert chemical substances are carried out. So can a contaminated with phosgene and / or HCl Carbamyl chloride can certainly be used. Likewise, one can use a naphthol that has different Impurities that do not react with the carbamyl chlorides, such as hydrocarbons or ketones.
Einer der Vorteile des Verfahrens besteht in der Möglichkeit der Erzielung erhöhter Ausbeuten, bezogen auf eingesetztes Carbamylhalogenid, doch kann es in gewissen Fällen auch von Interesse sein, die Ausbeute einer erhöhten Produktivität zu opfern und die Reaktion nicht bis zur quantitativen Bildung des Carbamidsäureesters fortzusetzen.One of the advantages of the process is the ability to achieve increased yields, related on the carbamyl halide used, but in certain cases the yield can also be of interest to sacrifice increased productivity and not the reaction until the quantitative formation of the Carbamic acid ester to continue.
Die folgenden Beispiele, in denen die Herstellung von a-Naphthyl-methylcarbamat beschrieben ist, erläutern das Verfahren der Erfindung.The following examples, in which the preparation of α-naphthyl methyl carbamate is described, illustrate the method of the invention.
Man stellt eine Lösung in Tetrachlorkohlenstoff her, die 0,9 Gewichtsprozent «-Naphthol und 0,6 Gewichtsprozent Methylcarbamylchlorid enthält. Nach 15 Stunden bei 20° C findet man in der Lösung 0,4 °/0 «-Naphthol und 0,7 % «-Naphthyl-methylcarbamat.A solution is prepared in carbon tetrachloride which contains 0.9 percent by weight of naphthol and 0.6 percent by weight of methyl carbamyl chloride. After 15 hours at 20 ° C can be found in the solution 0,4 ° / 0 "naphthol and 0.7%" naphthyl-methylcarbamate.
Man stellt eine Lösung in Tetrachlorkohlenstoff her, die 1,8 Gewichtsprozent «-Naphthol und 1,9 Gewichtsprozent Methylcarbamylchlorid enthält. Nach 15 Stunden bei 20° C findet man in der Lösung 0,55 °/0 «-Naphthol und 1,7% «Naphthyl-methylcarbamat.A solution is prepared in carbon tetrachloride which contains 1.8 percent by weight of naphthol and 1.9 percent by weight of methyl carbamyl chloride. After 15 hours at 20 ° C can be found in the solution 0.55 ° / 0 "naphthol and 1.7%" naphthyl-methylcarbamate.
Man stellt eine Lösung in Tetrachlorkohlenstoff her, die 2,7 Gewichtsprozent «-Naphthol und 1,8 Gewichtsprozent Methylcarbamylchlorid enthält. Nach 24 Stunden bei 45°C findet man in der Lösung 0,35% a-Naphthol und 3,2 % a-Naphthyl-methylcarbamat; nach 48 Stunden bei 45° C findet man in der Lösung 0,2% «-Naphthol und 3,45% «-Naphthyl-methylcarbamat, das man durch Kristallisation nach Verdampfen eines Teils des Lösungsmittels abtrennt.A solution is prepared in carbon tetrachloride containing 2.7 percent by weight of naphthol and 1.8 percent by weight Contains methyl carbamyl chloride. After 24 hours at 45 ° C, 0.35% is found in the solution alpha-naphthol and 3.2% alpha-naphthyl methyl carbamate; after 48 hours at 45 ° C is found in the solution 0.2% «-naphthol and 3.45%« -naphthyl methylcarbamate, which is obtained by crystallization after evaporation separating part of the solvent.
Der Umwandlungsgrad hat somit 93% erreicht, ohne daß man versucht hat, HCl zu entfernen.The degree of conversion has thus reached 93% without any attempt to remove HCl.
Man geht von einem Gemisch, das 80 % a-Naphthol und 20 % Tetraion enthält, aus, wie es durch azeotrope Destillation des Dehydrierungsprodukts von Tetraion und Tetralol erhalten wird.One starts from a mixture that contains 80% a-naphthol and 20% tetraion, as it is by azeotropic Distillation of the dehydrogenation product of tetraion and tetralol is obtained.
Man stellt eine Lösung mit folgender Zusammensetzung her:A solution is prepared with the following composition:
«-Naphthol 140 g«-Naphthol 140 g
Tetraion 35 gTetraion 35 g
Methylcarbamylchlorid 100 gMethyl carbamyl chloride 100 g
Tetrachlorkohlenstoff 1000 gCarbon tetrachloride 1000 g
Das Gemisch wird 24 Stunden bei 45° C unter Ausschluß von Luftfeuchtigkeit unter häufigem Rühren gehalten. Man entfernt dann am Destillationskopf das Carbamylchlorid und einen Teil des Tetrachlorkohlenstoffs und läßt durch Abkühlen kristallisieren.The mixture is stored for 24 hours at 45 ° C with exclusion kept by humidity with frequent stirring. You then remove that at the distillation head Carbamyl chloride and part of the carbon tetrachloride and allowed to crystallize on cooling.
Die Mutterlaugen werden erneut eingeengt und abgekühlt. Man erhält so eine zweite Fraktion von a-Naphthyl-methylcarbamat, die man mit der ersten vereinigt. Die so abgetrennten 165 g «-Naphthylmethylcarbamat entsprechen einer Ausbeute von 84°/0 der Theorie. Die Mutterlaugen der zweiten Kristallisation werden zur Entfernung des gesamten Lösungsmittels destilliert. Man erhält einen 65 g wiegenden Rückstand, von dem 35 g Tetraion sind und 30 g ein Gemisch von «-Naphthol und «-Naphthyl-methylcarbamat darstellen, die sich nach der Analyse in 15,6 g a-Naphthyl-methylcarbamat und 14 g a-Naphthol aufteilen.The mother liquors are concentrated again and cooled. A second fraction of α-naphthyl methyl carbamate is thus obtained, which is combined with the first. The thus separated 165 g "-Naphthylmethylcarbamat corresponding to a yield of 84 ° / 0 of theory. The mother liquors from the second crystallization are distilled to remove all the solvent. A residue weighing 65 g is obtained, of which 35 g are tetraion and 30 g represent a mixture of "-naphthol and" -naphthyl-methylcarbamate which, according to analysis, are 15.6 g of a-naphthyl-methylcarbamate and 14 g of a -Divide naphthol.
Der Gessamtumwandlungsgrad beträgt daher über °/0, bezogen auf «-Naphthol, und nicht umgesetztes
Carbamylchlorid findet sich in seiner Gesamtheit in dem destillierten Tetrachlorkohlenstoff wieder.
5 Hence the Gessamtumwandlungsgrad is over ° / 0, based on "naphthol, and unreacted carbamoyl chloride is found in its entirety in the distilled carbon tetrachloride again.
5
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