DE1444122B - Process to give fabrics made of polyester, polyacrylonitrile or partially acetylated cellulose fibers or mixtures of such fibers with cellulose or other fibers steepness and dirt-repellent properties - Google Patents

Process to give fabrics made of polyester, polyacrylonitrile or partially acetylated cellulose fibers or mixtures of such fibers with cellulose or other fibers steepness and dirt-repellent properties

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DE1444122B
DE1444122B DE1444122B DE 1444122 B DE1444122 B DE 1444122B DE 1444122 B DE1444122 B DE 1444122B
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Germany
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Inventor
Eiichi Takatsuki; Matsumoto Tadao Toyonaka; Tajima Shigeru Ashiya; Kawai (Japan)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd

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Description

Die bisher imprägnierten Gewebe aus Nylon, Cellulosefasern, Polyvinylalkoholfasern u. dgl. besitzen funktioneile Gruppen, die mit Kunstharzen reagieren. Infolge dieser Affinität lassen sich daher leicht dauerhafte schmutzabweisende und dem Gewebe eine bestimmte Steifheit verleihende überzüge aus Vinylpolymeren herstellen.The previously impregnated fabrics made of nylon, cellulose fibers, Polyvinyl alcohol fibers and the like have functional groups that react with synthetic resins. As a result of this affinity can therefore easily be permanent dirt-repellent and the fabric a certain Making stiffness-imparting coatings from vinyl polymers.

Die Erfindung hat sich demgegenüber die Aufgabe gestellt, derartige überzüge auf Geweben herzustellen, die keine derartigen funktionellen Gruppen aufweisen (z. B. Polyäthylenterephthalat) und bei denen die bisher bekannten Verfahren und Katalysatoren daher zu keinen befriedigenden Ergebnissen führten. Bei dem erfindungsgemäßeh Verfahren wird das Gewebe in ein Harzbad eingetaucht, welches eine wäßrige Lösung eines Vinylpolymeren mit Hydroxyl- und Aldehydgruppen im Molekül enthält, das durch Verseifen eines Mischpolymeren aus Vinylacetat mit Acrolein oder Acroleindiacetat hergestellt wurde. Die Besonderheit dieses Verfahrens besteht darin, daß man der wäßrigen Lösung Magnesiumchlorid als Katalysator zusetzt. Anschließend wird das Gewebe den herkömmlichen Harzbehandlungsgängen, wie einleitendes Trocknen, Härten, Tauchen usw. unterworfen. In contrast, the invention has set itself the task of producing such coatings on fabrics, which have no such functional groups (e.g. polyethylene terephthalate) and where the previously known processes and catalysts therefore did not lead to satisfactory results. In the method according to the invention, the fabric is immersed in a resin bath, which is an aqueous one Contains a solution of a vinyl polymer with hydroxyl and aldehyde groups in the molecule, which is produced by saponification of a copolymer of vinyl acetate with acrolein or acrolein diacetate. the A special feature of this process is that the aqueous solution is magnesium chloride as Catalyst clogs. The fabric is then subjected to conventional resin treatment courses, such as preliminary Subjected to drying, hardening, dipping, etc.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann auch in Kombination mit zumindest einem Aminoplast, und zwar Dimethyloläthylenharnstoff, Dimethyloluron, Dimethylolglyoxalmonourein, Tetramethylolacetylendiharnstoff, Dimethyloltriazon und deren alkylierten Verbindungen ausgeführt werden.The method according to the invention can also be used in combination with at least one aminoplast, and although dimethylolethylene urea, dimethyloluron, dimethylolglyoxalmonourein, tetramethylolacetylenediurea, Dimethyloltriazon and its alkylated compounds are carried out.

Gewebe aus synthetischen Fasern werden wegen ihrer leichten Waschbarkeit und ihrer hervorragenden Schrumpf- oder Knitterfestigkeit in weitem Umfang als Kleidung gebraucht. Jedoch'bestehen die bemerkenswerten Nachteile solcher Gewebe darin, daß es schwierig ist, die Griffigkeit des Gewebes zu steuern und daß Schmutz dazu neigt, adsorbiert zu werden. Wegen ihrer leichten Waschbarkeit, welche eine der Eigenschaften von Geweben aus synthetischen Fasern ist, sind sie hauptsächlich für solche Kleidungsstücke verwendet worden, welche wiederholt gewaschen werden, wie weiße Hemden, Blusen und Sporthemden. Daher gehören einfache Handhabung und Verschmutzungsfestigkeit zu den unerläßlichen Anforderungen an synthetische Gewebe. Bisher gelang es jedoch nicht, die Anforderungen bei Polyester-, Polyacryl- und teilacetylierten Cellulosefasergeweben zu lösen, da Polyester-, Polyacryl- und teilacetylierte Cellulosefasergewebe eine geringe Affinität zu den für diesen Zweck anwendbaren Harzen aufweisen. Deshalb ist es schwierig, durch Bindung solcher Harze dauerhafte Härte zu erzielen, wie dies in Tabelle 1 gezeigt ist.Synthetic fiber fabrics are popular because of their easy washability and their excellent quality Shrinkage or wrinkle resistance widely used as clothing. However, the notable ones exist Disadvantages of such fabrics are that it is difficult to control the feel of the fabric and that dirt tends to be adsorbed. Because of its easy washability, which is one of the Properties of fabrics made from synthetic fibers, they are mainly used for such garments which are repeatedly washed, such as white shirts, blouses and sport shirts. Therefore, ease of use and pollution resistance are indispensable requirements to synthetic fabrics. So far, however, it has not been possible to meet the requirements for polyester, polyacrylic and partially acetylated cellulose fiber fabrics, as polyester, polyacrylic and partially acetylated cellulose fiber fabrics have a low affinity for the resins applicable for this purpose. Therefore It is difficult to obtain permanent hardness by bonding such resins, as shown in Table 1.

Tabelle 1
Wirkung von Härtungsmitteln auf verschiedene Gewebe1)
Table 1
Effect of hardeners on various tissues 1 )

Unbel
vor dem
Waschen
Unbelievable
before the
To wash
landelt
nach dem
Waschen5)
lands
after
Washing 5 )
Behandelt
vor dem
Waschen
Treated
before the
To wash
mit Harz2)
nach dem
Waschen
with resin 2 )
after
To wash
Behandelt
vor dem
Waschen
Treated
before the
To wash
mit Harz3)
nach dem
Waschen
with resin 3 )
after
To wash
Behandelt
vor dem
Waschen
Treated
before the
To wash
mit P. V. A.4)
nach dem
Waschen
with PVA 4 )
after
To wash
83
57
83
57
78
55
78
55
115
89
115
89
105
80
105
80
90
107
90
107
88
103
88
103
132
87
132
87
87
60
87
60
77
45
77
45
81
46
81
46
101
75
101
75
86
53
86
53
129
98
129
98
91
68
91
68
102
80
102
80
83
50
83
50
! 66! 66 6060 125125 6565 153153 9090 110110 6060 BemerkungenRemarks

Feiner Baumwollstoff (40er) Fine cotton fabric (40s)

Reines Nylon Pure nylon

Gewebe aus Polyäthylenterephtha-Fabric made of polyethylene terephthalate

latfasern lat fibers

Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern ..
Gewebe aus teilweise nachacetylier-
Fabric made of polyacrylonitrile fibers ..
Tissue made from partially post-acetylated

ten Cellulosefaser!! ten cellulose fiber !!

') Die Wirkung jedes Härtemittels wurde bestimmt durch Messung der Biegelängen und Summierung der Werte von Kett- und Schußrichtungen (mm) (CCCT-191 b-Methode Nr. 5206).
Harz2) = ein hochkondensiertes Harnstoff-Formaldehyd-Harz, welches auf die entsprechenden Gewebe gemäß dem folgenden Rezept aufgebracht wurde: 10 g Harz, 1 g 2-Amino-2-methylpropanolhydrochlorid als Beschleuniger; die Gesamtmenge wurde durch
') The effect of each hardener was determined by measuring the bending lengths and adding up the values of the warp and weft directions (mm) (CCCT-191b method No. 5206).
Resin 2 ) = a highly condensed urea-formaldehyde resin which was applied to the corresponding fabric according to the following recipe: 10 g resin, 1 g 2-amino-2-methylpropanol hydrochloride as accelerator; the total was through

Zusatz von Wasser auf 100 cm3 gebracht.
Harz3) = ein methyliertes Trimethylolmelamin, welches auf die entsprechenden Gewebe gemäß dem folgenden Rezept aufgebracht wurde:
Added water to 100 cm 3 .
Resin 3 ) = a methylated trimethylolmelamine, which was applied to the corresponding fabrics according to the following recipe:

Harz: 10 g, Beschleuniger 2-Amino-2-methylpropanolhydrochlorid: 1 g, die Gesamtmenge wurde durch Zusatz von WasserResin: 10 g, accelerator 2-amino-2-methylpropanol hydrochloride: 1 g, the total amount was increased by adding water

auf 100 cm3 gebracht.brought to 100 cm 3 .

4) P. V. A. ist eine 2%ige wäßrige Lösung von Polyvinylalkohol. 4 ) PVA is a 2% aqueous solution of polyvinyl alcohol.

5) Das Waschen wurde 5mal mit einer Haushaltwaschmaschine wiederholt. 5 ) Washing was repeated 5 times with a household washing machine.

Verfahren zur Herstellung der bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten wasserlöslichen Vinylpolymeren sind aus den USA.-Patentschriften 2 569 932, 2 485 239 und 2 657 192 bekannt. Aus diesen Patentschriften ergibt sich, daß wasserlösliche Vinylpolymere als Klebemittel für Zellglas, Papier oder Tuch oder als Verleimungsmittel für Nylongewebe angewendet werden können. Jedoch erst mit der vorliegenden Erfindung wurde festgestellt, daß ein solches Vinylpolymeres vorteilhaft angewendet werden kann, um spezifische Textilgewebe mit dauerhafter Härte und Schmutzverhinderungswirkung auszustatten. Process for the preparation of the water-soluble ones used in the process of the invention Vinyl polymers are known from U.S. Patents 2,569,932, 2,485,239 and 2,657,192. Out These patents show that water-soluble vinyl polymers are used as adhesives for cell glass, paper or cloth or as a glue for nylon fabrics. But only with According to the present invention, it has been found that such a vinyl polymer is advantageously employed can be used to provide specific textile fabrics with permanent hardness and dirt-preventing properties.

Als Katalysatoren sind in den vorgenannten Patentschriften Maleinsäure, Glykolsäure und andere beschrieben. Erst mit dem erfindungsgemäß verwendeten Katalysator gelang es jedoch, diese wasserlöslichen Vinylpolymeren auf PolyesterVPolyacrylnitril- und teilacetyliertes Cellulosefasergewebe wirksam aufzubringen. Es wurde festgestellt, daß Magnesiumchlorid, verglichen mit anderen Katalysatoren, einen überraschend bemerkenswerten Härte- und Schmutzverhinderungseffekt ergeben kann.Maleic acid, glycolic acid and others are described as catalysts in the aforementioned patents. However, it was only with the catalyst used according to the invention that it was possible to make these water-soluble Effective application of vinyl polymers to polyester, polyacrylonitrile and partially acetylated cellulose fiber fabrics. Magnesium chloride has been found to be surprising compared to other catalysts can give remarkable hardness and dirt-preventing effect.

Tabelle 2 zeigt einen Härtungseffekt, welcher durch Verwendung eines Vinylpolymerenharzes »A« (hergestellt gemäß dem später beschriebenen Beispiel) in Kombination mit verschiedenen Katalysatoren erzielt wird.Table 2 shows a curing effect obtained by using a vinyl polymer resin "A" (produced according to the example described later) in combination with various catalysts will.

Tabelle 2 'Table 2 '

Durch Behandeln teilacetylierter Cellulosefasergewebe mit einem Vinylpolymerenharz »A« des Beispiels in Kombination mit Katalysatoren erzielter Härtungseffekt (Biegelänge, mm).By treating partially acetylated cellulosic fabric with a vinyl polymer resin "A" of the example Hardening effect achieved in combination with catalysts (bending length, mm).

KatalysatorenCatalysts Un-
behandeltes
Tuch
U.N-
treated
cloth
MaleinsäureMaleic acid (NH4J2HPO4 (NH 4 I 2 HPO 4 2-Amino-
2-methyl-
propanol-
hydrochlorid
2-amino
2-methyl-
propanol
hydrochloride
Zn(NO3J2 Zn (NO 3 J 2 MgCl2 MgCl 2 MgCl2 + Di-
methyloluron
MgCl 2 + Di-
methyloluron
Vor dem Waschen
Nach dem Waschen ...
Before washing
After washing ...
62
55
62
55
92
71
92
71
90
68
90
68
98
81
98
81
93
77
93
77
114
100
114
100
120
112
120
112

Die bei der Erfindung verwendeten wasserlöslichen Vinylpolymeren entsprechen der Struktur:The water-soluble vinyl polymers used in the invention have the structure:

CH2 CHCH 2 CH

CHOCHO

- CH2..- CH —
OH
- CH 2 ..- CH -
OH

3535

welche wie vorstehend erwähnt, erhalten werden, indem man ein Mischpolymeres von Vinylacetat mit Acrolein oder Acroleindiacetat, in welchem X bzw. Y ganze Zahlen sind und das Verhältnis von X : Y 5 bis 20:95 bis 80 ist, verseift.which, as mentioned above, are obtained by using a copolymer of vinyl acetate with acrolein or acrolein diacetate, in which X and Y are integers and the ratio of X: Y is 5 to 20:95 to 80, saponified.

Besonders geeignete Vinylpolymeren enthalten Acroleineinheiten in einer Menge zwischen etwa 5 und 20 Molprozent, gewöhnlich etwa 10 Molprozent, bezogen auf das Vinylpolymere.Particularly suitable vinyl polymers contain acrolein units in an amount between about 5 and 20 mole percent, usually about 10 mole percent, based on the vinyl polymer.

Die verwendeten wasserlöslichen Vinylpolymeren sollen ein Molekulargewicht zwischen etwa 20 000 und etwa 1 000 000 aufweisen.The water-soluble vinyl polymers used should have a molecular weight between about 20,000 and about 1,000,000.

Der bei dem erfinduhgsgemäßen Verfahren eingesetzte Magnesiumchloridkatalysator wird beispielsweise hergestellt, indem man mehr als etwa 15% einer wäßrigen, 30%igen Magnesiumchloridlösung zu einer 15%igen Paste dieser Vinylpolymeren hinzusetzt.The magnesium chloride catalyst used in the process according to the invention is, for example prepared by adding more than about 15% of an aqueous 30% magnesium chloride solution to a 15% paste of these vinyl polymers is added.

In Kombination mit dem Vinylpolymeren können zur weiteren Erhöhung der dauerhaften Härtungsund Schmutzverhinderungswirkung ein oder mehrere Aminoplaste, und zwar Dimethylolharnstoff, Dimethyloläthylenharnstoff, Dimethyloluron, Dimethylolglyoxalmonourein, Tetramethylolacetylendiharnstoff, Dimethyloltriazon und deren alkylierte Derivate in einer Menge von etwa 1I2- bis zur lOfachen Menge des Vinylpolymeren angewandt werden.In combination with the vinyl polymer, one or more aminoplasts, namely dimethylolurea, dimethylolethyleneurea, dimethyloluron, dimethylolglyoxalmonourein, tetramethylolacetylenediurea, dimethylolacetylenediurea, dimethyloltriazone and their alkylated derivatives in an amount of from about 1 to 2 times, can be used in combination with the vinyl polymer can be applied.

Wenn andere Aminoplaste, beispielsweise Melaminharze, angewendet werden, so wird keine dauerhafte Härtungswirkung erzielt, obwohl ein solcher Effekt sich im Anfangsstadium zeigt. Daher ist es kaum möglich, das Ziel der vorliegenden Erfindung zu erreichen. If other aminoplasts, for example melamine resins, are used, it will not be permanent Hardening effect achieved although such an effect is shown in the initial stage. Hence it is hardly possible to achieve the object of the present invention.

Vinylpolymere werden gemäß den folgenden Arbeitsgängen erhalten:Vinyl polymers are obtained according to the following operations:

Harz AResin A

172 Teile Vinylacetat und 32 Teile Acroleindiacetat werden zusammen mit 0,1 Teil Polyvinylalkohol (einem Dispersionsmittel) in 320 Teilen Wasser dispergiert. Zu der sich ergebenden Dispersion werden 0,2 Teile Benzoylperoxid hinzugesetzt, und man läßt das Gemisch 5 Stunden bei 70° C polymerisieren.172 parts of vinyl acetate and 32 parts of acrolein diacetate are added together with 0.1 part of polyvinyl alcohol (a dispersant) dispersed in 320 parts of water. Become the resulting dispersion 0.2 part of benzoyl peroxide is added, and the mixture is allowed to polymerize at 70 ° C. for 5 hours.

Das sich ergebende Polymerengranulat wird abgetrennt, getrocknet und dann in Methanol aufgelöst, so daß sich eine 20%ige Lösung bildet. 18 Teile kaustische Soda werden zu der Lösung zugesetzt, und die Verseifung wird 2 Stunden bei 35° C ausgeführt. Der so erhaltene pulverförmige Harz (Molekulargewicht etwa 200000) wird vom Methanol gefiltert und in Wasser zu einer 15%igen Paste gelöst. Diese Paste wird als Harz »A« bezeichnet.The resulting polymer granulate is separated, dried and then dissolved in methanol, so that a 20% solution is formed. 18 parts of caustic soda are added to the solution, and saponification is carried out at 35 ° C for 2 hours. The powdery resin thus obtained (molecular weight about 200,000) is filtered from the methanol and dissolved in water to form a 15% paste. This Paste is referred to as resin "A".

Harz BResin B

Zu einem Gemisch aus 150 Teilen Vinylacetat, 54 Teilen Acroleindiacetat und 44 Teilen Methanol werden 0,2 Teile Benzoylperoxyd hinzugesetzt. Nach 48 Stunden Polymerisation unter Rühren bei 60° C wird die Reaktionsmasse mit 750 Teilen Methanol und 10 Teilen kaustischer Soda gemischt und 2 Stunden bei 40° C verseift. Das sich ergebende pulverige Harz (Molekulargewicht: 73 000) wird abgetrennt und zur Bildung einer 15%igen Paste in Wasser gelöst. Diese Paste wird als Harz »B« bezeichnet.To a mixture of 150 parts of vinyl acetate, 54 parts of acrolein diacetate and 44 parts of methanol 0.2 parts of benzoyl peroxide are added. After 48 hours of polymerization with stirring at 60 ° C the reaction mass is mixed with 750 parts of methanol and 10 parts of caustic soda and 2 hours saponified at 40 ° C. The resulting powdery resin (molecular weight: 73,000) is separated and dissolved in water to form a 15% paste. This paste is called Resin "B".

Harz CResin C

Zu einem Gemisch aus 13 Teilen Acrolein, 237 Teilen Vinylacetat und 62 Teilen Methanol werden 7,5 Teile α,α'-Azobisisobutylnitril hinzugesetzt, und man läßt das Gemisch unter Rühren bei 60°C 20 Stunden lang7.5 parts are added to a mixture of 13 parts of acrolein, 237 parts of vinyl acetate and 62 parts of methanol α, α'-Azobisisobutylnitrile added, and left the mixture with stirring at 60 ° C for 20 hours

polymerisieren. Das sich ergebende Polymerisat wird derselben Verseifung wie beim Harz B unterworfen, und man erhält ein Harz (Molekulargewicht: etwa 22 000), welches dann zur Bildung einer 15%igen Paste in Wasser gelöst wird. Diese Paste wird als Harz »C« bezeichnet.polymerize. The resulting polymer is subjected to the same saponification as for resin B, and a resin (molecular weight: about 22,000) is obtained, which is then used to form a 15% Paste is dissolved in water. This paste is called Resin "C".

Unter Verwendung dieser Harze A, B und C werden die folgenden 12 Harzbadarten bereitet:Using these Resins A, B and C, the following 12 types of resin baths are prepared:

(Teile)(Parts) Dimethyldimethyloluron,Dimethyldimethyloluron, . Bestandteile. Components Dimethylolglyoxalmono-
urein,
Dimethylolglyoxalmono-
urein,
30%iges Magnesium30% magnesium
HarzbäderResin baths Harz AResin A 50% ige wäßrige Lösung
(Teile)
50% aqueous solution
(Parts)
Dimethyloläthylenharnstoff,Dimethylolethylene urea, 50%ige wäßrige Lösung
(Teile)
50% aqueous solution
(Parts)
chlorid
(Teile)
chloride
(Parts)
1010 50%ige wäßrige Lösung
(Teile)
50% aqueous solution
(Parts)
7,57.5 33 AA. 7,57.5 88th 4,54.5 A-IA-I 7,57.5 3,83.8 A-2A-2 Harz BResin B 88th 88th 4,54.5 A-3A-3 1010 7,57.5 33 BB. 7,57.5 88th 4,54.5 B-IBI 7,57.5 3,83.8 B-2B-2 Harz CResin C 88th 88th 4,54.5 B-3B-3 1010 7,57.5 33 CC. 7,57.5 88th 4,54.5 C-IC-I 3,83.8 C-2C-2 88th 88th 4,84.8 C-3C-3

Bemerkung Das Volumen jedes Bades wurde durch Zusatz von Wasser auf 100 cm3 gebracht.Note The volume of each bath was brought to 100 cm 3 by adding water.

Danach werden teilweise nachacetyliertes Cellulosefasergewebe (Cellulosemuslin) und ein mischgesponnener, feiner Stoff aus Polyäthylenterephthalatfasern und Baumwolle in jedes dieser Bäder eingetaucht, abgequetscht, 2 Minuten bei 80° C getrocknet, 4 Minuten auf 1400C erwärmt, mit einem alkalischen Putzmittel gewaschen und dann getrocknet.Thereafter nachacetyliertes cellulose fiber fabric (Cellulosemuslin) and a mixed-woven, fine fabric made of polyethylene terephthalate fibers and cotton in each of these baths for 2 minutes at 80 ° C are partially immersed, squeezed, dried, heated for 4 minutes 140 0 C, washed with an alkaline cleaning agent and then dried .

Die Härtungs- und Schmutzverhinderungseffekte sind in den folgenden Tabellen gezeigt:The hardening and soil prevention effects are shown in the following tables:

Tabelle 3Table 3

Ergebnis der Versuche mit teilacetyliertem
Cellulosemusselin
Result of the tests with partially acetylated
Cellulose muslin

Behandlungtreatment Biegelänge vor
dem Waschen3)
(Kette und Schuß)
mm
Bending length before
washing 3 )
(Warp and weft)
mm
Biegelänge nach
dem Waschen
(Kette und Schuß)
mm
Bending length according to
washing
(Warp and weft)
mm
Unbehandeltes Tuch
Harzbad A
Untreated cloth
Resin bath A
65
130
65
130
62
107
62
107

Harzbad A-I Resin bath A-I Biegelänge vorBending length before Biegelänge nachBending length according to Harzbad A-2 Resin Bath A-2 dem Waschen3)washing 3 ) dem Waschenwashing 3535 40 Harzbad A-3 40 resin bath A-3 (Kette und Schuß)(Warp and weft) (Kette und Schuß)(Warp and weft) Harzbad B Resin bath B mmmm mmmm Harzbad B-I Resin bath B-I 146146 132132 Harzbad B-2 Resin Bath B-2 135135 114114 45 Harzbad B-3 45 resin bath B-3 141141 121121 Harzbad C Resin bath C 125125 100100 Harzbad C-I Resin bath C-I 139139 130130 Harzbad C-2 Resin Bath C-2 129129 114114 Harzbad C-3 Resin Bath C-3 141141 120120 Harz M-31) Resin M-3 1 ) 119119 9797 P. V.A.2) ■'.PVA 2 ) ■ '. 137137 128128 124124 115115 133133 120120 110110 7070 112112 6969

Tabelle 4 Ergebnis der Versuche mit mischgesponnenem Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfaser mit BaumwolleTable 4 Results of the tests with mixed-spun fabric made of polyethylene terephthalate fiber with cotton

Behandlungtreatment Biegelänge vor
dem Waschen
(Kette und Schuß)
mm
Bending length before
washing
(Warp and weft)
mm
Biegelänge nach
dem Waschen
(Kette und Schuß)
mm
Bending length according to
washing
(Warp and weft)
mm
Schmutztest vor
dem Waschen4)
Dirt test before
washing 4 )
Schmutztest nach
dem Waschen4)
Dirt test after
washing 4 )
Unbehandeltes Tuch
Harzbad A
Harzbad A-I
Harzbad A-2
Harzbad A-3
Untreated cloth
Resin bath A
Resin bath AI
Resin Bath A-2
Resin Bath A-3
■; 76
100 '._
121
110
118
■; 76
100 '._
121
110
118
72
90
115
103
113
72
90
115
103
113
X
0
0
0
0
X
0
0
0
0
X ο ο ο οX ο ο ο ο

Fortsetzungcontinuation

Behandlungtreatment Biegelänge vor
dem Waschen
(Kette und Schuß)
mm
Bending length before
washing
(Warp and weft)
mm
Biegelänge nach
dem Waschen
. (Kette und Schuß)
mm
Bending length according to
washing
. (Warp and weft)
mm
Schmutztest vor
dem Waschen4)
Dirt test before
washing 4 )
Schmutztest nach
dem Waschen4)
Dirt test after
washing 4 )
Harzbad B
Harzbad B-I
Harzbad B-2
Harzbad B-3
Harzbad G
Harzbad C-I
Harzbad C-2
Harzbad C-3
Harz M-31)
P. V. A.2)
Resin bath B
Resin bath BI
Resin Bath B-2
Resin Bath B-3
Resin bath G
Resin bath CI
Resin Bath C-2
Resin Bath C-3
Resin M-3 1 )
PVA 2 )
98
111
107
112
95
109
102
107
90
89
98
111
107
112
95
109
102
107
90
89
89
104
99
106
88
103
96
101
77
77
89
104
99
106
88
103
96
101
77
77
0
0
0
0
0
0
0
0
Δ
Δ
0
0
0
0
0
0
0
0
Δ
Δ
0
0
0
0
0
0
0
0
X
X
0
0
0
0
0
0
0
0
X
X

BemerkungenRemarks

1) Harz M-3 ist ein methyliertes Trimethylolmelamin. Das in der Tabelle gezeigte Bad wurde hergestellt durch Auflösen von 5 Teilen dieser Harzpaste und 0,5 Teilen 30%igem 2-Amino-2-methylpropanolhydrochlorid in Wasser, wobei das Volumen der sich ergebenden Lösung auf 100 cm3 gebracht wurde. 1 ) Resin M-3 is a methylated trimethylol melamine. The bath shown in the table was prepared by dissolving 5 parts of this resin paste and 0.5 part of 30% 2-amino-2-methylpropanol hydrochloride in water to make the volume of the resulting solution 100 cm 3 .

2) Das P. V. A.-Bad wurde hergestellt durch Auflösen von 1,5 Teilen Polyvinylalkohol und Auffüllen der sich ergebenden Eösung auf ein Volumen von 100 cm3. 2 ) The PVA bath was made by dissolving 1.5 parts of polyvinyl alcohol and making up the resulting solution to a volume of 100 cm 3 .

3) Das Waschen wurde 5mal wiederholt gemäß dem Haushaltswaschverfahren mittels einer elektrischen Bewegungswaschmaschine. 3 ) Washing was repeated 5 times according to the household washing method by means of an electric motor washing machine.

4) Jeder Schmutztest wurde ausgeführt durch Einlegen eines Testtuches (5x5 cm) in eine Waschvorrichtung, welche bei einem Badverhältnis von 1: 50 das untenstehende Verschmutzungsbad enthält, Herausnehmen des Tuches nach lminutigem Arbeiten, Waschen des Tuches mit Wasser, Trocknen und Beurteilen des Schmutzungsgrades mit bloßem Auge. Das Verschmutzungsbad wurde hergestellt durch Auflösen von 1 g Ruß, 0,5 g Rindertalg und 2 g flüssigem Paraffin in 250 cm3 Tetrachlorkohlenstoff. 4 ) Each soiling test was carried out by placing a test cloth (5x5 cm) in a washing device which contains the soiling bath below at a bath ratio of 1:50, removing the cloth after working for one minute, washing the cloth with water, drying and assessing the degree of soiling naked eye. The foul bath was made by dissolving 1 g of carbon black, 0.5 g of beef tallow and 2 g of liquid paraffin in 250 cm 3 of carbon tetrachloride.

0: kaum schmutzig, Jl: etwas schmutzig, X: schmutzig.0: hardly dirty, Jl: a little dirty, X: dirty.

Die schmutzabweisenden Eigenschaften des nach dem erfindungsgemäßen Verfahren aufgebrachten Harzes ergeben sich aus dem folgenden Versuch:The dirt-repellent properties of the applied by the method according to the invention Resin result from the following experiment:

Schmutzabweisende BehandlungDirt-repellent treatment

Mit dem nach dem erfindungsgemäßen Verfahren aufgebrachten Harz kann man ein Gewebe aus hydrophoben synthetischen Fasern ausgezeichnete dauerhafte schmutzabweisende Eigenschaften erzielen. Beispielsweise eignen sich für die Aufbringung des Harzes nach dem erfindungsgemäßen Verfahren Fasern aus Polyester, Polyamid und Gemische dieser Fasern mit Cellulosefasern. Dadurch wird das Waschen von normal verschmutzten Geweben oder sogar Arbeitskleidung, die z. B. mit fest haftendem Maschinenöl verschmutzt ist, sehr erleichtert.With the resin applied by the method according to the invention, a fabric made of hydrophobic synthetic fibers achieve excellent permanent dirt-repellent properties. For example fibers are suitable for the application of the resin by the process according to the invention Polyester, polyamide and mixtures of these fibers with cellulose fibers. This will stop washing normally soiled fabrics or even work clothes that are e.g. B. with firmly adhering machine oil is dirty, very relieved.

Die Behandlung von Geweben nach dem erfindungsgemäßen Verfahren weist folgende Vorteile auf:The treatment of tissues according to the invention Procedure has the following advantages:

5050

1. Eine Widerverschmutzung kann während des Waschvorgangs verhindert werden.1. Re-soiling can be prevented during the washing process.

2. Die statische Aufladung von synthetischen Geweben wird verhindert.2. The static charge of synthetic fabrics is prevented.

3. Durch entsprechende Dosierung der aufgebrachten Menge an Harz kann man einem Gewebe einen harten Griff verleihen.3. By appropriately metering the amount of resin applied, one can create a fabric give a hard grip.

4. Es bilden sich kaum Wasserflecken.4. There are hardly any water stains.

5. Die thermische Stabilität ist sehr hoch, und der Weißgrad der mit fluoreszierenden Farbstoffen gefärbten Gewebe ist etwas verringert. Da das Harz keinen Stickstoff im Molekül enthält, wird die Chlorfestigkeit der Gewebe durch das Harz nicht beeinträchtigt.5. The thermal stability is very high, and the whiteness of the fluorescent dyes dyed fabric is somewhat diminished. Since the resin does not contain any nitrogen in the molecule, will the chlorine resistance of the fabric is not affected by the resin.

6. Das Harz ist wasserlöslich und kann daher gemeinsam mit herkömmlichen Harzen verwendet werden.6. The resin is water-soluble and can therefore be used together with conventional resins will.

7. Das fertig behandelte Gewebe ist nicht klebrig.7. The finished fabric is not sticky.

8. Die Wirkung tritt bereits bei einer sehr kleinen Menge Harz ein.8. The effect occurs with a very small amount of resin.

9. Das Harz eignet sich vorzüglich für eine bügelfreie und schmutzabweisende Gewebebehandlung und beeinträchtigt keineswegs die Eigenschaften und die Beständigkeit der bügelfreien Falten beim Waschen und Tragen.9. The resin is ideal for non-iron and dirt-repellent fabric treatment and in no way affects the properties and durability of the non-iron wrinkles when washing and wearing.

Die allgemeinen Eigenschaften der erfindungsgemäß aufgebrachten wäßrigen Lösung eines verseiften Mischpolymeren aus Vinylacetat und Allylidenacetat mit einem Gehalt von 15% Festsubstanz sind im folgenden zusammengestellt:The general properties of the aqueous solution of a saponified copolymer applied according to the invention from vinyl acetate and allylidene acetate with a content of 15% solids are in the following compiled:

Aussehen hellgelb, biskose,Appearance pale yellow, biscose,

wäßrige Lösung.aqueous solution.

Feststoffgehalt 15%Solids content 15%

Löslichkeit löslich in WasserSolubility soluble in water

in jedem Verhältnisin every proportion

pH-Wert 7 bis 8pH 7 to 8

Stabilität sehr gutStability very good

Anmerkung: Da das Harz Methanol enthält, darf bei der Anwendung kein offenes Feuer verwendet werden.Note: Since the resin contains methanol, do not use open flames be used.

Beispiel für die BehandlungExample of treatment

Ein Gewebe aus Polyester/Baumwolle (65/35) wurde je 2mal in die Harzlösung eingetaucht und ausgepreßt. Dann wurde 2 Minuten bei 80° C vorgetrocknet und Minuten bei 160° C ausgehärtet.A polyester / cotton (65/35) fabric was dipped twice in the resin solution and pressed out. This was followed by predrying for 2 minutes at 80.degree. C. and curing for minutes at 160.degree.

Die Zusammensetzung der Harzlösung ergibt sich aus folgender Aufstellung:The composition of the resin solution results from the following list:

Verfahrenproceedings II. IIII 50%ige wäßrige Dimethyl-
glyoxalmonoureidlösung (g)
50% aqueous dimethyl
glyoxalmonoureide solution (g)
15,015.0 15,015.0

209 508/398209 508/398

Fortsetzungcontinuation

i 444i 444

Verfahrenproceedings II. IIII Wäßrige Lösung eines verAqueous solution of a ver seiften Mischpolymerensoap mixed polymers aus Vinylacetat undmade of vinyl acetate and Allylidenacetat mit einemAllylidene acetate with a Gehalt von 15% FestContent of 15% solid substanz substance 1,51.5

1010

Verfahrenproceedings II. IIII MgCl2-Katalysator in Form
5 einer wäßrigen Lösung mit
einem Gehalt an 30%
wirksamen Bestandteil (g)
Wasser bis auf (ecm)
MgCl 2 catalyst in the form
5 an aqueous solution with
a content of 30%
active ingredient (g)
Water up to (ecm)
4,5
100
4.5
100
4,5
100
4.5
100

ίο Hierbei wurden die folgenden Ergebnisse erhalten:ίο The following results were obtained:

Bewertungevaluation

Fertigprodukt nach Verfahren I
ursprünglich
Finished product according to method I.
originally

Verfahren II
ursprünglich
Procedure II
originally

Nach fünfmaligem
Waschen**)
After five times
To wash**)

Schmutzabweisende Eigenschaften*) bei altem Motoröl Dirt-repellent properties *) for old engine oil

Lippenstift lipstick

Schutz vor Wiederverschmutzung (Wiederverschmutzungsgrad) (%) Protection against re-pollution (degree of pollution) (%)

Verschleiß beim Waschen (Verfahren mit kleinem Knitterwinkel AATCC 88A 1964) Wear during washing (AATCC 88A 1964 low crease method)

Knitterfestigkeit (Monsanto-Verfahren AATCC tentative test method 66-56) Wrinkle Resistance (Monsanto AATCC tentative test method 66-56)

Faltenbeständigkeit, AATCC 88 C 1964 T,Wrinkle resistance, AATCC 88 C 1964 T,

Vergleich des Zustands und des Aussehens der Falten mit der Standardphotographie Compare the condition and appearance of the wrinkles with the standard photograph

bis 4to 4

bis 5until 5

6,0
4,5
300
6.0
4.5
300

4,44.4

bis 4to 4

bis 5until 5

7,07.0

Anmerkungannotation

*) Die Versuche wurden durchgeführt mit Ketchup, Kaffee, Mayonnaise, Soße, Wein, Butter, Currypulver; die Flecken konnten sehr*) The experiments were carried out with ketchup, coffee, mayonnaise, sauce, wine, butter, curry powder; the stains could be great

leicht entfernt werden.easily removed.

**) Nach fünfmaligem Waschen mit einer Haushaltwaschmaschine unter Anwendung einer 0,25%igen Lösung eines neutralen Waschmittels bei einem Badverhältnis von 1:30, einer Wassertemperatur von 40° C und einer Waschzeit von 10 Minuten sowie anschließendem dreimaligem Spülen mit Wasser von 40° C bei einer Spülzeit von jeweils 2 Minuten.**) After washing five times with a household washing machine using a 0.25% solution of a neutral detergent with a bath ratio of 1:30, a water temperature of 40 ° C and a washing time of 10 minutes and then rinsing three times with water at 40 ° C with a rinsing time of 2 minutes each time.

Zur Prüfung der schmutzabweisenden Eigenschaften (Entfernbarkeit von Flecken) wird verschmutztes Gewebe der Haushaltswäsche unterzogen.To test the dirt-repellent properties (removability of stains), dirty things are used Fabric subjected to household laundering.

Bewertungevaluation

Bewertungevaluation ZustandStatus Bewertungevaluation ZustandStatus 11 überhaupt
nicht ent
fernt
at all
not ent
far away
22 etwas ent
fernt
something ent
far away

4545

Bewertungevaluation ZustandStatus Bewertungevaluation ZustandStatus 3
5
3
5
entfernt
völlig ent
fernt
removed
completely ent
far away
44th beinahe ent
fernt
almost ent
far away

Die Berechnung des Wiederverschmutzungsgrades
geschah wie folgt:
The calculation of the degree of re-pollution
happened as follows:

η ηη η

Grad der Wiederverschmutzung = —^—- · 100,Degree of re-pollution = - ^ --- · 100,

-Rn -R n

Rn = Reflexion des unbeschmutzten Gewebes MgO = 100, 550 πΐμ. R n = reflection of the unpolluted tissue MgO = 100, 550 πΐμ.

= Reflexion des verschmutzten Gewebes= Reflection of the soiled fabric

VergleichsversucheComparative experiments

Die erfindungsgemäße Verwendung von MgCl2 als Katalysator für eine Vinylpolymerlösung der angegebenen Art zur dauerhaften schmutzabweisenden und versteifenden Ausrüstung von Polyester-, Polyacryl- und teilweise acetylierten Cellulosefasern mit geringer Affinität zum Vinylpolymer zeigt überraschende Verbesserungen gegenüber dem für die gleichen Vinylpolymeren gemäß USA.-Patentschrift 2 569 932 verwendeten, der Erfindung am nächsten kommenden Katalysator NH4Cl, wie sich aus folgenden Vergleichsversuchen ergibt:The inventive use of MgCl 2 as a catalyst for a vinyl polymer solution of the type specified for the permanent stain-repellent and stiffening finish of polyester, polyacrylic and partially acetylated cellulose fibers with a low affinity for the vinyl polymer shows surprising improvements over that for the same vinyl polymers according to US Pat. No. 2 569 932 used catalyst NH 4 Cl, which comes closest to the invention, as can be seen from the following comparative experiments:

VerfahrensbedingungenProcedural conditions

Probematerial: PolyesterfasergewebeSample material: polyester fiber fabric

Tauchen und Quetschen
χ Tauchen, 2 χ Quetschen; aufgenommene
Menge an Imprägnierungsmittel 55% des
Materialgewichts
Diving and squeezing
χ diving, 2 χ squeezing; recorded
Amount of impregnation agent 55% of the
Material weight

g ti g ti l

1212th

VortrocknenPre-drying

800C, 2 Minuten (Nadel-Bahnentrockner)
Härten
80 0 C, 2 minutes (needle web dryer)
Hardening

1400C, 3 Minuten (Nadel-Bahnentrockner)140 0 C, 3 minutes (needle web dryer)

SeifenSoap

0,2% calcinierte Soda, 0,2% Waschmittel0.2% soda ash, 0.2% detergent

450C, 1 Minute Trocknen: 8O0C, 2 Minuten45 0 C, 1 minute drying: 8O 0 C, 2 minutes,

Imprägnierungslösung
Tabelle la
Impregnation solution
Table la

11 22 33 44th 55 66th Vinylpolymer*), g
30% MgCl2 g .
30% NH4Cl, g ;
Gesamt, ml
Vinyl polymer *), g
30% MgCl 2 g.
30% NH 4 Cl, g;
Total, ml
10
: 0,75
: 100
10
: 0.75
: 100
10
1,5
100
10
1.5
100
10
3
100
10
3
100
10
0,75
100
10
0.75
100
: 10
: 1,5 :
100
: 10
: 1.5 :
100
10
3
100
10
3
100

*) Vinylpolymer: Das in der Beschreibung angegebene Vinylacetat-allylidenacetat-Mischpolymerharz A als wäßrige Paste mit 15% Feststoffgehalt. *) Vinyl polymer: The vinyl acetate-allylidene acetate copolymer resin A given in the description as an aqueous paste with a solids content of 15%.

Die auf diese Weise erzielte Verbesserung der "Gesamtgriffigkeit (Hand) ergibt sich aus den folgenden Messungen:The improvement in the "overall grip (hand)" obtained in this way is shown in the following Measurements:

Tabelle 2 aTable 2 a

Gesamtgriffigkeit (Hand)*) in GrammTotal grip (hand) *) in grams

UnbehandeltUntreated 11 22 33 44th 55 66th Vor dem Waschen**) Before washing **) OO OOOO OO
Ul OJUl OJ
145
140
145
140
169
164
169
164
175
170
175
170
130
116
130
116
134
118
134
118
135
120
135
120
Nach dem Waschen**) After washing**)

*) Gesamtgriffigkeit (Hand): Zur Bestimmung wurde das Gerät »Handle-o-meter« der Th wing Albert Instrument Co. (USA) verwendet.*) Total grip (hand): The "Handle-o-meter" device from Th wing Albert Instrument Co. (USA) was used for this determination.

Höhere Werte bedeuten größere Härte, gemessen im Abstand von 2 mm.
**) Waschen: 2faches Waschen, wie im Haushalt üblich.
Higher values mean greater hardness, measured at a distance of 2 mm.
**) Washing: Wash twice, as usual in the household.

Aus diesen Ergebnissen folgt der durch die erfindungsgemäße Behandlung erzielte bedeutende Fortschritt hinsichtlich der Wirkung und Dauerhaftigkeit der Behandlung.From these results follows the significant advance achieved by the treatment of the present invention regarding the effect and durability of the treatment.

Das erfindungsgemäße Verfahren ist auf teilweise acetylierte Cellulosefasern anwendbar. Weder diese Cellulosefasern noch Polyester- oder Polyacrylfasern werden dabei durch den MgCl2-Katalysator geschädigt. Hinsichtlich der teilweise acetylierten Cellulosefasern ergibt sich das aus den folgenden Vergleichsversuchen. Zum Vergleich herangezogen wurden teilweise acetylierte Cellulosefasern und 272-Acetatfasern mit folgenden Eigenschaften:The method according to the invention is applicable to partially acetylated cellulose fibers. Neither these cellulose fibers nor polyester or polyacrylic fibers are damaged by the MgCl 2 catalyst. With regard to the partially acetylated cellulose fibers, this is evident from the following comparative tests. For comparison, partially acetylated cellulose fibers and 27 2 -acetate fibers with the following properties were used:

Tabelle 3 aTable 3 a

Teilweise acetylierte CellulosefasernPartially acetylated cellulose fibers 2V2-Acetatfaser2V 2 acetate fiber Biegefestigkeit Flexural strength gutWell schwachweak Abriebfestigkeit Abrasion resistance gutWell schwachweak Spezifisches Gewicht specific weight 1,341.34 1,321.32 Wasseraufnahme (bei 95% relaWater absorption (at 95% rela tiver Feuchtigkeit) tive humidity) 9,69.6 14,014.0 Chemische Beständigkeit Chemical resistance Abgebaut durch starke Säuren,Degraded by strong acids, Abgebaut durch starke Säuren,Degraded by strong acids, verseift durch starke Alkalien,saponified by strong alkalis, verseift durch starke Alkalien,saponified by strong alkalis, unlöslich in Acetoninsoluble in acetone unlöslich in Acetoninsoluble in acetone Hitzebeständigkeit Heat resistance Beständig gegen trockene undResistant to dry and Festigkeitsverlust bei 900C,Loss of strength at 90 0 C, feuchte Hitze, kein Festigmoist heat, no firmness erweicht bei 2000C, Zersetzungsoftens at 200 ° C., decomposition keitsverlust bei 1300C feuchterloss of ability at 130 0 C more humid bei 23O0Cat 23O 0 C Hitze, vergilbt bei 2000C,Heat, yellowed at 200 0 C, verkohlt bei 3000Ccharred at 300 0 C

Die obige Tabelle zeigt, daß teilweise acetylierte Cellulosefasern der 2V2-Acetatfaser von Haus aus an Festigkeit überlegen sind. MgCl2 hat selbst auf 2V2 Acetatfasern bei Raumtemperatur keine schädigende Wirkung, jedoch kann bei höheren Temperaturen eine solche unter Umständen eintreten, da die Hitzebeständigkeit dieser Fasern gering ist. Im Gegensatz dazu ist die Hitzebeständigkeit der teilweise acetylierten Cellulosefaser gut, und diese Fasern werden bei den erfindungsgemäßen Verfahrensbedingungen nicht geschädigt, wie sich aus dem folgenden Vergleich der Zugfestigkeiten unbehandelter und erfindungsgemäß behandelter Fasern ergibt:The table above shows that partially acetylated cellulose fibers are inherently superior to 2V2 acetate fibers in terms of strength. MgCl 2 has no damaging effect even on 2V 2 acetate fibers at room temperature, but this can occur under certain circumstances at higher temperatures because the heat resistance of these fibers is low. In contrast, the heat resistance of the partially acetylated cellulose fiber is good, and these fibers are not damaged under the process conditions according to the invention, as can be seen from the following comparison of the tensile strengths of untreated fibers and fibers treated according to the invention:

Tabelle 4 aTable 4 a

Zugfestigkeit eines Muslingewebes aus teilweise acetylierter Cellulosefaser (Breite der Probe 2,5 mm)Tensile strength of a muslin tissue made of partially acetylated cellulose fiber (width of the sample 2.5 mm)

Probesample Zugfestigkeit (kg)Tensile strength (kg) Unbehandelt Untreated 32,1
31,8
32.1
31.8
Behandelt mit dem erfindungs
gemäßen Harzbad A
Treated with the fiction
appropriate resin bath A

Claims (2)

i 444 LZ2 Patentansprüche:i 444 LZ2 claims: 1. Verfahren um Geweben aus Polyester-, Polyacrylnitril- oder teilweise acetylierten Cellulosefasern oder Gemischen solcher Fasern mit Cellulose- oder anderen Fasern Steifheit und schmutzabweisende Eigenschaften zu verleihen, wobei man die Gewebe mit einer wäßrigen Lösung eines wasserlöslichen, Hydroxyl- und Aldehydgruppen im Molekül enthaltenden Vinylpolymers, das durch Verseifen eines Copolymers aus Vinylacetat und Acrolein oder Acroleindiacetat hergestellt worden ist, imprägniert und danach in üblicher Weise nachbehandelt, dadurchgekennzeichnet, daß man der wäßrigen Lösung Magnesiumchlorid als Katalysator zusetzt.1. Process for fabrics made from polyester, polyacrylonitrile or partially acetylated cellulose fibers or mixtures of such fibers with cellulose or other fibers stiffness and dirt-repellent To give properties, whereby the fabric with an aqueous solution of a water-soluble, Vinyl polymer containing hydroxyl and aldehyde groups in the molecule, which is obtained by saponifying a copolymer of vinyl acetate and Acrolein or acrolein diacetate has been produced, impregnated and then in the usual way aftertreated, characterized in that the aqueous solution magnesium chloride adds as a catalyst. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man dem wasserlöslichen Vinylpolymeren mindestens einen Aminoplast der Gruppe Dimethyloläthylenharnstoff, Dimethyloluron, Dimethylolglyoxalmonourein, Tetramethylolacetylendiharnstoff, Dimethyloltriazon oder deren alkylierte Derivate zusetzt.2. The method according to claim 1, characterized in that the water-soluble vinyl polymer at least one aminoplast from the group dimethylolethylene urea, dimethyloluron, Dimethylolglyoxalmonourein, tetramethylolacetylenediurea, dimethyloltriazone or their alkylated derivatives are added.

Family

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