DE1422912A1 - Use of 2,5-triptycene diols as developer substances - Google Patents
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Description
PHOTECTPiTENT MÜNCHEN PHOTECTPiTENT MUNICH
J 20 224 IXa/57b IA-21 514J 20 224 IXa / 57b IA-21 514
. . 2. Januar 1967. . 2nd January 1967
Beschr eibung zu der Patentanmeldung Description of the patent application
International Polaroid Corporation New Jersey, TJ.S.A.International Polaroid Corporation New Jersey, TJ.S.A.
betreffend
Verwendung von 2,5-Triptycendiolen als Entwicklersubstanzen concerning
Use of 2,5-triptycene diols as developer substances
Die Erfindung betrifft die Anwendung spezieller Entwickler für photographische Verfahren zur Herstellung von schwarz-weiß- und Farbbildern. Als Entwicklersubstanzeη in der Photographie sind bereits verschiedene Stoffgruppen bekannt. Die bekannteste Stoffgruppe für Entwickler in photographischen Verfahren sind die Hydrochinone und deren Derivate. Die wirksame Gruppe von Hydrochinonentwicklern ist der Hydrochinonylrest. Solche Entwickler sind weitgehend in Verwendung.The invention relates to the use of special developers for photographic processes for the production of black and white and color images. As a developer substance Various groups of substances are already known in photography. The best known group of substances for developers in photographic processes are the hydroquinones and their derivatives. The powerful group of hydroquinone developers is the hydroquinonyl radical. Such developers are widely used.
Die Erfindung betrifft nun die Anwendung von 2,5-Triptycendiolen als Entwickler und zwar sowohl für die Herstellung von schwar-weiß-^ildern als auch Farbbildern nach herkömmlichem Verfahren und auch nach Diffusionsüber-The invention now relates to the use of 2,5-triptycenediols as a developer, both for the production of black and white images as well as color images according to conventional methods and also after diffusion over-
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Unterlagendocuments
tragungsverfahren.- Bei letzterem "Verfahren dienen die"-■■:;' erfindungsgemäßen Triptycendiole als -Hilfsentwiokler. neben Entwicklerfarbstoffen* Den erfindungsgemäß zur Anwendung gelangenden Triptycendiolen.steht.als bekannte Entwicklersubstanz das 4l-Methyl~phenyl-hydro- chinon am nächsten. Auch diese bekannte Entwicklersubstanz dient als Hilfsentwickler in Verbindung mit Entwicklerfarbstoffen bei Farbbildern nach dem Diffusionsübertragungsverfahren. Tragungsverfahren.- In the latter "procedure the" - ■■ :; ' Triptycene diols according to the invention as auxiliary developers. In addition to developer dyes * The closest known developer substance to the triptycenediols used according to the invention is 4 l -methyl-phenyl-hydroquinone. This known developer also serves as an auxiliary developer in connection with developer dyes in color images after the diffusion transfer process.
In J. Am. Chem. Soc, Band 64, Seite 2649 bis 2653 (1942) ist die Herstellung von 2,5-Triptycendiol beschrieben. Diese Verbindung kann.durch eine der folgenden Formeln wiedergegeben werden:In J. Am. Chem. Soc, vol. 64, pages 2649-2653 (1942) describes the production of 2,5-triptycenediol. This connection can be represented by one of the following formulas:
HQHQ
OHOH
OHOH
9805/08169805/0816
BAt* ORIGINALBAt * ORIGINAL
Diese Verbindung diente nur als ZAvisehenprodukt für die Herstellung von Triptycen. 'This compound served only as a ZAvisehen product for the Production of triptycene. '
Es hat sich, nun gezeigt, daß 2,5-Triptyeendiol und seine derivate sich als Entwicklersubstanzen für belichtete Silberhalogenid-Emulsionen, und zwar für schwarzweiß also reine Silberbilder, und als Hilfsentwickler für Farbbilder eignen.It has now been shown that 2,5-triptyeendiol and Its derivatives are used as developer substances for exposed silver halide emulsions, specifically for black and white, i.e. pure silver images, and as auxiliary developers suitable for color images.
Die erfindungsgemäß als Entwicklersubstanzen zu verwendenden Verbindungen können durch die folgende allgemeine FormelThose to be used according to the invention as developer substances Compounds can be represented by the following general formula
3 4-wiedergegeben werden, wobei die Substituenten R , E t 3 4-reproduced, the substituents R, E t
R7, R8, R9 , R10, R11, R12, R13, R14, R15 und R16 gleich oder verschieden sein können und zwar'ein Wasserstoffoder 'Halogenatomj eine Aryl- oder Alkylgruppe, vorzugsweise eine niedere Alkylgruppe, eine Amino-, Oyano-, Acetamido-, Acyl-, Nitro-, Carbalkoxy-, Carboxyl-, SuIfο-, Alkoxy-, Hydroxyl-, Garboxamido- oder eine Aralkylgruppe und die Substituenten R oder R auchR 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 can be identical or different, namely a hydrogen or halogen atom, an aryl or alkyl group, preferably a lower one Alkyl group, an amino, oyano, acetamido, acyl, nitro, carbalkoxy, carboxyl, sulfo, alkoxy, hydroxyl, carboxamido or an aralkyl group and the substituents R or R also
BADBATH
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- -.4- - ■ · ■;■■■. -- -.4- - ■ · ■; ■■■. -
ein quaternisierbares Element der Y. Gruppe des Periodensystems wie ein Phosphor- oder Stickstoffatom sein kann.a quaternizable element of group Y of the periodic table such as a phosphorus or nitrogen atom.
8 °- 12 13 Die Substituenten R und R·" sowie R und E können mit einer der folgenden Gruppen eine Eingkondensation ein-•gehen: Benzol- oder ITaphthalinring., mehrkernige aromatische Singe; kondensierte Benzolringe werden "bevorzugt. Das heißt, daß der Anthracenkern auch aromatische Hinge wie einen Benzolring enthalten kann, die in der 8,9- und/ oder 12,13-Stellung kondensiert sind. Die aromatischen Ringe können, in der in obiger SOrmel angegebenen Weise substituiert sein. Mit dem Ausdruck "aromatische Ringe" sollen auch deren Derivate umfaßt sein.8 ° - 12 13 The substituents R and R · "as well as R and E can be mixed with enter into condensation in one of the following groups: Benzene or ITaphthalene ring., Polynuclear aromatic Sing; fused benzene rings are preferred. That is, the anthracene nucleus also has aromatic hinge such as a benzene ring condensed in the 8,9- and / or 12,13-position. The aromatic Rings can, in the manner specified in the above sOrmel be substituted. Using the phrase "aromatic rings" should also include their derivatives.
Die Wasserstoffatone können also im Anthraoen- und Ohinonkern ganz oder teilweise durch die obengenannten üubstituenten ersetzt ¥rerden, ohne HinfluS auf die Mhigkeit zur "Entwicklung von belichteten Silberhalogenid-Emulsionen. The hydrogen atoms can therefore be found in the anthraquinone and Ohinone nucleus replaced in whole or in part by the abovementioned substituents, without any influence on the ability for the "development of exposed silver halide emulsions.
Die einfachste· "Verbindung dieser iOrrael ist das 2,5-TriptycendiOl, es kann in der oben erwähnten Weise . hergestellt werden. Es wird Anthracen und Ghinon unter Hücki'luß erhitzt, in siedendem Eisessig gelöst und tropfenweise Bromwasserstoffsäure zugegeben. Das erhaltene 2,5-r-Cri:jtycendiol ist eine' farblose, kristalline -The simplest compound of this iOrrael is 2,5-triptycenediOl, it can be prepared in the manner mentioned above. Anthracene and ghinone are heated under pressure, dissolved in boiling glacial acetic acid and added dropwise hydrobromic acid. 5- r -Cri: jtycendiol is a 'colorless, crystalline -
:: . BAD :: . BATH
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Substanz und läßt sich aus dem Eeaktionsgemisch durch Abkühlen und Filtrieren isolieren.Substance and can be passed through from the reaction mixture Cool down and isolate by filtration.
In der gleichen Weise können die verschieden substituierten Anthracene mit Ausnahme derjenigen, welche die üblichen primären oder sekundären Aminogruppenjenthalten und/oder verschieden substituierte Jhinone mit der oben erwähnten Folge von Verfahrensschritten eingesetzt werden, um die entsprechenden Derivate des 2,5-Triptycendiols zu. erhalten.In the same way, the differently substituted anthracenes can those with the exception that hinone the usual primary or secondary Aminogruppenjenthalten and / or different substituents J are used with the above-mentioned sequence of process steps to the corresponding derivatives of 2,5-Triptycendiols to. obtain.
Anthracenkerne, welche die üblichen primären oder sekundären Aminogruppen enthalten, sollten bei der,obigen Reaktion nicht verwendet werden, da die Aminogruppe dazu neigt, unabhängig mit dem Chinon zu reagieren und dadurch die· gewünschte Einführung des Ghinonrings in der 15,16-Stellung des Anthracenkerns behindert. Die Aminoverbindungen können jedoch hergestellt werden, indem man Chinon und Anthracen, die in der gewünschten Stellung mit einer oder mehreren Acetamidogruppen substituiert sind, umsetzt und danach durch Hydrolyse das entsprechende Amiη herstellt.Anthracene cores, which contain the usual primary or secondary amino groups, should be used in the above Reaction cannot be used as the amino group tends to react independently with the quinone and thereby the · desired introduction of the ghinon ring in the 15.16 position of the anthracene nucleus. The amino compounds, however, can be prepared by using quinone and anthracene, which are substituted in the desired position with one or more acetamido groups, converts and then produces the corresponding Amiη by hydrolysis.
Us ist zu erwähnen, daß man gegebenenfalls auch ein Triptycendiol zuerst herstellen kann und dieseUs is to mention that you can also a triptycene diol can first produce and this
BAD ORIQfNAL 809805/0816BAD ORIQfNAL 809805/0816
; - 6 - ■■■■■.■; - 6 - ■■■■■. ■
Substanz dann an einer oder mehreren Stellen substituiert. Substance then substituted in one or more places.
Herstellung von 2,5-Triptycendiol ■ Production of 2,5-triptycenediol ■
10,8 g Anibracen und 7,3 g p-Benzochinon wurden unter Rückfluß 2 h in 65 ml Xylol erhitzt, die Feststoffe auf einem Filter gesammelt und gründlich mit Benzol gewaschen. Eine lösung von 1.4,1 g des erhaltenen Addukts wurde teilweise in 200 ml siedendem Eisessig gelöst und dann 6 Tropfen konzentrierte Bromwasserstoff säure langsam zugegeben, -^i e entstehende Mischung wurde 20 min gekocht, abgekühlt und das Reaktionsprodukt filtriert, der Filterkuchen mit V/asser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 11,7 g Triptycendiol, eine weiße kristalline Substanz, Fp. 335 bis 3380G.10.8 g of anibracene and 7.3 g of p-benzoquinone were refluxed for 2 hours in 65 ml of xylene, the solids collected on a filter and washed thoroughly with benzene. A solution of 1.4.1 g of the adduct obtained was partially dissolved in 200 ml of boiling glacial acetic acid and then 6 drops of concentrated hydrobromic acid were slowly added, the resulting mixture was boiled for 20 minutes, cooled and the reaction product filtered, the filter cake washed with water washed and dried. This gave 11.7 g Triptycendiol, a white crystalline substance, mp. 335-338 0 G.
6,1 g Anthracen, 4,6g p-Toluchinon und 50 ml Xylol wurden 4 h" unter Sücfcfiuß erhitzt, das ßeaktlonsgemisch gekühlt, in 250 ml. ligroin gegossen und der entstandene Niederschlag auf einem Filter gesammelt. 3,1 g dieses Addukts (Fp.. 173 bis 174-0G) wurden 10 min mit 75 ml ' Eisessig, der 4 Tropfen konzentrierte Bromwasserstoff- ",-säure enthielt, erhitzt, dann gekühlt und schließlich.6.1 g of anthracene, 4.6 g of p-toluquinone and 50 ml of xylene were heated under suction for 4 hours, the reaction mixture was cooled, poured into 250 ml of ligroin and the resulting precipitate was collected on a filter. 3.1 g of this adduct ( mp .. 174- 173 to 0 G) 10 with 75 ml 'of glacial acetic acid, 4 drops of concentrated hydrobromic min "containing acid, heated, then cooled and finally.
80980 5/08 1680980 5/08 16
BADBATH
in 300 ml Wasser gegossen. Der liederschlag wurde gesammelt und durch lösen in Sisessig und Ausfällen mit Wasser gereinigt. Man erhielt eine weiße kristalline Substanz der Formel <poured into 300 ml of water. The precipitate was collected and dissolved in sis vinegar and precipitations Water purified. A white crystalline substance of the formula <was obtained
4,56 g laphthacen, 2,38 g p-Benzochinon und 50 ml Xylol wurden 15 h unter Rückfluß erhitzt, das Reaktionsgemisch gekühlt und 5,5 g Beaktionsprodukt erhalten, dieses in 100 ml heißem Eisessig gelöst, dann 6 'Tropfen konzentrierte Bromwasserstoffs^ure zugegeben und die Mischung 10 min erwärmt und durch eiagie3en in 500 ml Wasser 4,3 g Benztriptycendiol erhalten. Ss war eine weiße, kristalline Substanz der Formel4.56 g of laphthacene, 2.38 g of p-benzoquinone and 50 ml Xylene was refluxed for 15 h, the reaction mixture cooled and 5.5 g reaction product obtained, this dissolved in 100 ml of hot glacial acetic acid, then concentrated 6 'drops Hydrobromic acid was added and the mixture was heated for 10 min and poured into 500 ml of water 4.3 g Benztriptycenediol obtained. Ss was a white, crystalline substance of the formula
Herstellung von 2,5-Pihydroxytripycyl-triphen:yl-Production of 2,5-pihydroxytripycyl-triphen: yl-
pliosOhoniumchloridpliosOhoniumchlorid
2,7 g 2,5-Iriptycendiol wurden in 150 ml siedendem Eisessig gelöst, dann 0,6 g Kaliumbromat gelöst in 40 ml2.7 g of 2,5-Iriptycendiol were in 150 ml of boiling Glacial acetic acid dissolved, then 0.6 g potassium bromate dissolved in 40 ml
809805/08 16 BA° °RIGINAL 809805/08 16 BA ° ° RIGINAL
siedendem Wasser zugegeben und die Mischung 2 min gekocht. Fun wurden 40 ml siedendes Wasser zugegeben und die Mischung weitere 2 min gekocht. Mach dem Abkühlen wurden 2,3 g Triptycenchinon (Fp-. 292 bis 296 G) isoliert, · - Boiling water was added and the mixture was boiled for 2 min. 40 ml of boiling water were added and the mixture was boiled for a further 2 minutes. Do the cool down 2.3 g of triptycenquinone (melting point 292 to 296 G) were isolated, -
Zu einer lösung von 2,3 g Triptycenchinon in 100 ml Benzol wurde eine Lösung von 2,3 g ^riphenylphosphin in 20 ml Benzol zugegeben und 2 Tage gerührt. Durch filtrieren erhielt man. 4,2 g eines Äddukts,. das zunächst in 40 ml Methanol teilweise gelöst und dann in 100 ml verdünnte Ohlorwasserstoffsäure gegossen wurde. Man erhielt 2,8 g 2,5-Dihydroxytriptycyl-triphenyl-phosphoniumchlorid als weiße, kristalline Substanz der Formel -To a solution of 2.3 g of triptycenquinone in 100 ml Benzene was a solution of 2.3 g ^ riphenylphosphine in 20 ml of benzene were added and the mixture was stirred for 2 days. Filtration gave. 4.2 g of an educt. initially in 40 ml Methanol was partially dissolved and then poured into 100 ml of dilute hydrochloric acid. 2.8 g were obtained 2,5-Dihydroxytriptycyl-triphenyl-phosphonium chloride as white, crystalline substance of the formula -
c6H5)3cic 6 H 5 ) 3 ci
2,8 g Triptycenchinon, hergestellt nach Beispiel 4, 100 ml -^isessig und 10 ml Pyridin wurden 2 h bis zur vollständigen Lösung gerührt, 30 ml konzentrierte Salzsäure zugegeben und in 500 ml Wasser gegossen. Man erhielt 2,4 g 2,5-Dihydroxytriptyeyl-pyridiniumchlorid als wei;3e,2.8 g of triptycenquinone, prepared according to Example 4, 100 ml of acetic acid and 10 ml of pyridine were stirred for 2 hours until completely dissolved, 30 ml of concentrated hydrochloric acid were added and poured into 500 ml of water. To afford 2.4 g of 2,5-Dihydroxytriptyeyl-pyridinium chloride a white ls; 3e
8 0 9 8 0 5/081 68 0 9 8 0 5/081 6
ORIGINALORIGINAL
kristalline Substanz der lormelcrystalline substance of the lormel
Selbstverständlich, können aus den verschiedenen Derivaten des 2,5-Triptycendiols analoge Pyridiniumchlorid- und Phosphοniumchlorid—Derivate hergestellt werden. Als■Ausgangsmaterial für die Pyridiniumchlorid— und Phosphoniumchlorid-Derivate eignen sich ganz allgemein Verbindungen der FormelOf course, you can choose from the various derivatives of the 2,5-triptycenediol analogous pyridinium chloride and Phosphonium chloride derivatives are produced. As ■ the starting material for the pyridinium chloride and phosphonium chloride derivatives very generally compounds of the formula are suitable
worin die Substituenten B. obige Bedeutung haben.wherein the substituents B. have the above meaning.
Die erfLndungsgemäß als Silberhalogenid-Sntwickler vorgeschlagenen Triptycendiol-Verbindungen können bei den üblichen mehrstufigen und mehrere Bäder erfordernden Entwicklungsverfahren verwendet werden. Sie eignen sich auch als Silberhalogenid-Bntwiekler für Diffusionsübertragungsverfahren, wie sie in der USA-PatentschriftThe triptycenediol compounds proposed according to the invention as silver halide developers can be used in conventional multi-step and multi-bath development processes can be used. You own also acts as a silver halide developer for diffusion transfer processes, as in the USA patent
BAD OBlGINALBATHROOM OBlGINAL
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- ίο - ■- ίο - ■
2 647 056 beschrieben sind. Bei der Verwendung im übertragungsverfahren kann-in den Entwicklern zusätzlich zu den üblichen alkalischen Substanzen ein Silberhalogenid-Iiösungsmittel, wie J3atriumthi ο sulfat, enthalten sein. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Silberhalogenid-Entwickler eignen sich ferner als Hilfsentwickler zur Beschleunigung der Entwicklung mit Hilfe von Entwickler-Farbstoff.2,647,056. When used in the transfer process can-in the developer in addition to the usual alkaline substances a silver halide solvent, such as sodium thi ο sulfate. the silver halide developer to be used according to the invention are also suitable as auxiliary developers for acceleration the development with the help of developer dye.
Der Entwickler, der auf die lichtempfindliche Emulsion als dünne Schicht aufgebracht wird, kann auch ein filmbildendes Verdickungsmittel, wie Satriumcarboxymethylcellulose, enthalten. In der Entwicklermasse können auch andere Schutzmittel oder alkalische Substanzen sowie übliche -bestandteile von Entwicklern wie Verzögerung's- oder Beschleunigungssubstanzen enthalten sein.The developer, which is applied as a thin layer on the photosensitive emulsion, can also be a film-forming thickener, such as sodium carboxymethyl cellulose, contain. In the developer mass can also other protective agents or alkaline substances as well as common ones -components of developers like delay's- or Accelerating substances may be included.
. Das folgende Beispiel erläutert die Entwickler und deren Verwendung in Übertragungsverfahren, wobei ein positives Bild auf einer Bildempfangsschicht gebildet wird.. The following example explains the developers and their use in transfer processes wherein a positive image is formed on an image receiving layer.
Die erfindungsgemäß zur Anwendung gelangenden Triptycendiole weisen gegenüber den bekannten Entwicklersubstanzen verschiedene Vorteile auf. Sie führen zu einer einwandfreien Entwicklung in Verbindung mit einer wesentlich geringeren Beiz- oder Wäxbewirkung, insbesondere in den Spitzlichtern. Man erhält also bei Farbbildern und beiThe triptycene diols used according to the invention have various advantages over the known developer substances. They lead to a perfect development in connection with a significantly lower staining or waxing effect, especially in the highlights. So you get with color images and with
09 8 05/0816 B^ C0^^ 09 8 05/0816 B ^ C0 ^^
- li -- li -
schwarz-weiß-Bildern ein reines Weiß und bei den Farbbildern keine nachteilige Beeinflussung von Farbkomponenten geringer Intensität infolge einer Verfärbung aufgrund der Beizwirkung des Entwicklers.black-and-white images are pure white and the color images no adverse influence on color components of low intensity due to discoloration the pickling effect of the developer.
Ein lichtempfindliches Material wurde hergestellt,A photosensitive material was made
indem ein Träger mit einer lösung überzogen wurde, die M by coating a carrier with a solution containing M
25 ml einer wässrigen Silberjodbromid-Emulsion, 24 ml Methanol, 1 ml netzmittel und 0,4 g 2,5-Triptyeendiol enthielt. Das entstandene lichtempfindliche Material wurde belichtet und mit einem Entwickler folgender Zusammensetzung behandelt:25 ml of an aqueous silver iodobromide emulsion, 24 ml Methanol, 1 ml of wetting agent and 0.4 g of 2,5-triptyenediol contained. The resulting photosensitive material was exposed to light and a developer of the following composition treated:
Natriumcarboxymethylcellulose
(mittlere Viskosität) 20 gSodium carboxymethyl cellulose
(mean viscosity) 20 g
Hatriumhydroxyd 11,25 gSodium hydroxide 11.25 g
Natriumthiosulfat 11,97 gSodium thiosulfate 11.97 g
Wasser 265,5 ml ^Water 265.5 ml ^
Dieser Entwickler wurde zwischen dem belichteten lichtempfindlichen Material und einer Bildempfangsschicht verteilt. Das Bildempfangsmaterial enthielt einen Träger mit einer bildempfangsschicht, in der silberausfällende Substanzen dispergiert waren. Nach einer Entwicklungszeit von etwa 1 min wurden die Schichten getrennt; das bildempfangsmaterial enthielt ein positives öilber-Übertragungsbild.This developer was sandwiched between the exposed photosensitive material and an image receiving layer distributed. The image receiving material contained a support with an image receiving layer in which silver precipitates Substances were dispersed. After a development time of about 1 minute, the layers became separated; the image receiving material contained a positive transfer image.
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. - 12 Beispiele 2 bis 5 . - 12 examples 2 to 5
Das Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch, anstelle des 2,5-Triptycendiols verwendet wurdeίExample 1 was repeated, but instead of des 2,5-triptycenediol was usedί
a) 3-Metyhl-2,5-triptycendiola) 3-methyl-2,5-triptycenediol
b) Benztriptycendiol -b) Benztriptycenediol -
c) 2,S-Dihydroxytriptycyl-triphenyl-phosphoniumchloriac) 2, S-Dihydroxytriptycyl-triphenyl-phosphonium chloria
d) 2,5-Dihydroxytriptycyl-pyridiniumchloridd) 2,5-dihydroxytriptycylpyridinium chloride
Man erhielt in allen fällen ein positives Silber-Uber-'tragungsbild gleich guter Qualität. , 'A positive silver transfer image was obtained in all cases equally good quality. , '
Uli die Überlegenheit der erfindungsgeciäß zur Anwendung gelangenden Triptycendiole gegenüber den bekannten Entwicklern, welche hinsichtlich der chemischen Konstitution und der Wirkungsweise den erfindungsgemäßen Substanzen am nächsten kommen, zu zeigen, soll folgender Yergleichsversuch dienen:Uli the superiority of the erfindungsgeciäß to the application obtained triptycene diols compared to the known developers, which in terms of chemical constitution and the mode of action according to the invention The following comparison experiment should serve to show substances that come as close as possible:
Vergleichsversuch; Comparative experiment ;
Es wurde tinter gleichen Bedingungen, also unter identischen Bedingungen und photoempfindlichem Material, Sntwicklermasse und bildaufnehmend era Material das erfindungsgemäße Triptycendiol einerseits und 4'-Kethyl-It was under the same conditions, i.e. under identical conditions and photosensitive material, Developer composition and image-absorbing material what the invention Triptycendiol on the one hand and 4'-Kethyl-
BAD ORIGINAL 8 0 9 8 0 5/0816BAD ORIGINAL 8 0 9 8 0 5/0816
• ' - 13 -• '- 13 -
phenyl-hydrochinon andererseits untersucht. Die beiden Substanzen dienten als Hilfsentwickler in Verbindungphenyl-hydroquinone on the other hand investigated. The two Substances served as auxiliary developers in conjunction
en 'en '
mit Entwicklerfarbstoff/zur Herstellung von polychromen Übertragungsbildern. Die Vergleichssubstanzen und ihre Verwendung sind z.B. in den USA-Patentschriften 3 177 400, 3 076 808, 3 135 604, 3 135 734 und 3 772 sowie in der deutschen Patentschrift 1 149 249 beschrieben. . with developer dye / for the production of polychrome Transmission images. The comparison substances and their use are, for example, in the USA patents 3,177,400, 3,076,808, 3,135,604, 3,135,734 and 3,772 and in German patent specification 1,149,249. .
In diesem Vergleiehsversuch soll festgestellt werden, inwiefern die Entwicklersubstahzen durch eine Beiz-"oder 3?arbwirkung die erhaltene Photographie, insbesondere in den Spitzlichtern, beeinflußt. Die Entwicklung erfolgt, indem eine alkalische Entwieklermasse zwischen der belichteten lichtempfindlichen Schicht 'und einer färbbaren Schicht, wie sie im allgemeinen bei Übertragungsverfahren zur Anwendung gelangen, verteilt wurde. Bei diesem Yergleiehsversuch wurde jedoch kein Entwicklerfqr-bstoff an- Λ gewandt, so daß die färbbare Schicht nach dem Wässern im Idealfall weiß oder von der gleichen I*arbe wie vor der Entwicklung sein sollte. Jede Verfärbung ist bei diesem Vergleichsversuch dem Entwickler zuzuschreiben. Die Verfärbung ergibt sich aus folgender I'abelle und zwar für die Entwicklung bei 10° bzw. 23° 0, jeweils für Bildbereiche maximale und minimale Dichte.This comparison test is intended to determine the extent to which the developer substances, through a stain or paint effect, influence the photograph obtained, especially in the highlights should be sent, in general, arrive at transmission method for use distributed. in this Yergleiehsversuch but no Entwicklerfqr-bstoff was Toggle Λ turned so that the dyeable layer after watering white or, ideally, from the same I * arbe as before development Any discoloration in this comparison test is attributable to the developer. The discoloration results from the following table, specifically for development at 10 ° and 23 ° 0, in each case for image areas with maximum and minimum density.
"BAD ORIGINAL"BAD ORIGINAL
809805/0816809805/0816
14229421422942
T)
max D min
T)
Max
hydrocliinon4 -Methylpiienyl-
hydrocliinon
0,080.02
0.08
0,120.03
0.12
dieser Gegenüberstellung ergibt sich, daß die Farbbeeinflussung der erfindungsgemäßen Triptycendiole ganz •wesentlich geringer ist, als die des bekannten 4f-Methylpb.enyl-itydroehinon% bei den erfindungsgemäßen Produkten ist die ffarbbeeinflussung vernachlässigbar, Nach dieser Tabelle ist die Einfärbung bei den Lichtern mit dem bekannten Entwickler und einer Entwicklungstemperatur von 10° C 5 mal größer und bei einer Bntwicklungstemperatur von 23° ö 3 mal größer als mit der erfindungsgemäßen" Substanz. Dies bedeutet, daß bei !Farbbildern mit den erfindungsgemäßen Substanzen weißere Lichter erhalten werden können. Bei Anwendung dieser Entwicklersysteme in der schwarzweiß-Photographie werden die Lichter von Silberbildern mit erf-in-dungsgemäßen Triptycendiol klarer sein;»This comparison shows that the color influence of the triptycene diols according to the invention is very much less than that of the known 4 f -Methylpb.enyl-itydroehinon% in the products according to the invention, the color influence is negligible. According to this table, the coloration of the lights with the known developer and a development temperature of 10 ° C. 5 times higher and at a development temperature of 23 ° ö 3 times higher than with the substance according to the invention. This means that whiter highlights can be obtained in color images with the substances according to the invention Developer systems in black and white photography will make the lights of silver images clearer with triptycene diol according to the invention;
PatentansprücheClaims
809805/08 16809805/08 16
Claims (3)
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