DE1418643A1 - Process and catalyst for the polymerization of olefins - Google Patents

Process and catalyst for the polymerization of olefins

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DE1418643A1 DE19601418643 DE1418643A DE1418643A1 DE 1418643 A1 DE1418643 A1 DE 1418643A1 DE 19601418643 DE19601418643 DE 19601418643 DE 1418643 A DE1418643 A DE 1418643A DE 1418643 A1 DE1418643 A1 DE 1418643A1
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Description

DIPL.-ING. KLAUS DELFS DIPL-PHYS. DR. WALTER MOLLDIPL.-ING. KLAUS DELFS DIPL-PHYS. DR. WALTER MOLL

HAMBURG MÖNCHENHAMBURG MÖNCHEN

U18643U18643

2000 Hamburg 52 · Walzstraße 12 · Ruf 89 2255 8000 Manchen 22 ■ Uebherr»trafle 20 · Ruf 22 6548 2000 Hamburg 52 · Walzstrasse 12 · Ruf 89 2255 8000 Manchen 22 ■ Uebherr »trafle 20 · Ruf 22 6548

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A 95A 95

BETRIFFT: P 14 18 O43.7SUBJECT: P 14 18 O43.7

The British Petroleum Company Limited, LondonThe British Petroleum Company Limited, London

Verfahren und Katalysator zur Polymerisation von Olefinen.Process and catalyst for the polymerization of olefins.

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Polymerisation von Olefinen, insbesondere von Äthylen, bei lbo bis 2oo°C und erhöhtem Druck unter Zusatz von metallischem Aluminium, metallischem Magnesium und von Aluminiumtrihalogeniden oder Alkylaluminiumdihalogeniden.The invention relates to a method of polymerization of olefins, in particular of ethylene, at 1bo to 200 ° C and increased pressure with the addition of metallic Aluminum, metallic magnesium and aluminum trihalides or alkyl aluminum dihalides.

_ 1 Neufe Untertanen (Art 711 Abs. 2 Nr. 1 setz 3_ 1 newbie Subjects (Art 711 Paragraph 2 No. 1 Clause 3

909817/0670909817/0670

Die Erfindung- betrifft ferner einen Katalysator zur Polymerisation von Olefinen, der durch Vermischen von metallischem Aluminium, metallischem Magnesium und von Aluminiumtrihalogeniden oder Akylaluminiumdihalogeniden gebildet ist.The invention also relates to a catalyst for the polymerization of olefins, which by mixing of metallic aluminum, metallic magnesium and of aluminum trihalides or acrylic aluminum dihalides is formed.

Es ist bekannt, daß Äthylen bei mehr als Atmosphärendruck und erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Katalysatorsystems polymerisiert werden kann, das als ein Gemisch von metallischem Aluminium, metallischem Magnesium und Aluminiumhalogeniden eingeführt wird, um normalerweise flüssige olefinische Polymere zu bilden. Es wurde gefunden, daß die Polymerisation, wenn sie oberhalb 250 C ausgeführt wird, bei der Einführung dieser Bestandteile allein zur Hauptsache Produkte vom Vinylidentyp liefert; es scheint, daß unterhalb dieser Temperatur der Katalysator, der sich aus diesen Bestandteilen bildet, für die Polymerisation von Olefinen inaktiv ist.It is known that ethylene at more than atmospheric pressure and elevated temperature in the presence of a Catalyst system can be polymerized as a mixture of metallic aluminum, metallic Magnesium and aluminum halides are introduced to produce normally liquid olefinic polymers form. It has been found that the polymerization, if carried out above 250 ° C, is upon introduction these ingredients alone mainly provide vinylidene-type products; it appears that below this temperature the catalyst, which is formed from these constituents, for the polymerization of olefins is inactive.

Es wurde nun gefunden, daß in Gegenwart einer weiteren Katalysatorkomponente, wie später beschrieben wird, sich unterhalb200°C ein aktiver Katalysator bildet; weiterhin ist dieser aktive Katalysator bei der Polymerisation von Äthylen bei Temperaturen unter 2000CIt has now been found that in the presence of a further catalyst component, as will be described later, an active catalyst is formed below 200 ° C . ; this is still active catalyst in the polymerization of ethylene at temperatures below 200 0 C.

909817/0 670909817/0 670

wirksam. Wenn Äthylen unter diesen Bedingungen polymerisiert wird, enthält das gebildete Produkt zur Hauptsache normalerweise flüssige geradkettige alpha-olefinische Polymere.effective. When ethylene under these conditions is polymerized, contains the product formed mainly normally liquid straight chain alpha-olefinic polymers.

Die vorliegende Erfindung zielt darauf ab, das Verfahren und den Katalysator der genannten Art dahingehend zu verbessern,daß das Verfahren bei tieferen Temperaturen durchführbar ist als mit den bekannten Katalysatoren und die. Bildung von geradkettigen alpha-olefinischen Verbindungen begünstigt.The present invention aims to achieve the process and the catalyst of the type mentioned to improve that the process can be carried out at lower temperatures than with the known Catalysts and the. Formation of straight-chain alpha-olefinic compounds is favored.

Zur Lösung dieser Aufgabe ist ein Verfahren der eingangs genannten Art erfindungsgemäß dadurch gekennzeichnet, daß polymerisiert wird in Gegenwart eines Katalysatorgemisches, das durch Vermischen der eingangs genannten Stoffe unter Zusatz von Queeksilber oder einer Quecksilberverbindung, die in Gegenwart der genannten Stoffe metallisches Quecksilber freigibt, hergestellt worden ist.To solve this problem is a method of initially mentioned type characterized according to the invention, that is polymerized in the presence of a catalyst mixture obtained by mixing the substances mentioned at the outset with the addition of queek silver or a mercury compound, which in The presence of the substances mentioned releases metallic mercury.

Vorzugsweise wird ein mono-olefinischer Konlenwasserstoff mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen polymerisiert. Reaktions temperatur und Druck werden vorteilhaft erweise so gewählt, daß die Bildung geradkettigerA mono-olefinic hydrogen chloride is preferred polymerized with 2 to 4 carbon atoms. Reaction temperature and pressure are advantageous be chosen so that the formation is straight-chain

— 3 — 903817/0670- 3 - 903817/0670

alpri^olefinischer Polymerer begünstigt wird. Vorzugsweise wird ein mond-olefinischer Kohlenwasserstoff mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen polymerisiert. Reaktionstemperatur und Druck werden vorteilhafterweise so gewählt, daß die Bildung geradketfciger alpha-olefinischer Polymerer begünstigt wird. Vorzugsweise wird bei einem Druck von Io5#5 bis 1?6alpri ^ olefinic polymer is favored. A lunar olefinic hydrocarbon is preferred polymerized with 2 to 4 carbon atoms. The reaction temperature and pressure become advantageous chosen so that the formation of straight-chain alpha-olefinic polymers is favored. Preferably becomes at a pressure of Io5 # 5 to 1? 6

kg/cm polymerisiert.kg / cm polymerized.

Ein Katalysator der eingangs genannten Art ist P erfindungsgemäß dadurch gekennzeichnet, daß ihmA catalyst of the type mentioned is P according to the invention characterized in that it

Quecksilber oder eine Quecksilberverbindung, die in Gegenwart der eingangs genannten Stoffe metallisches Quecksilber freigibt, beigemischt ist.Mercury or a mercury compound that is metallic in the presence of the substances mentioned above Releases mercury, is admixed.

Dabei können zwei beliebige oder alle drei Metalle als Legierungen oder Amalgame vorhanden sein. Vorzugsweise werden für jedes Mol Aluminiumtrihalogenid oder Alkylaluminiumdihalogenid bzw., ^ wenn beide vorhanden sind, pro Mol ihres GemischesAny two or all three metals can be present as alloys or amalgams be. Preferably, for each mole of aluminum trihalide or alkylaluminum dihalide or, ^ if both are present, per mole of their mixture

die folgenden Komponenten in den angegebenen Bereichen verwendet:the following components in the specified ranges used:

Aluminiummetall 2 bis Io Mol Magnesiummetall 1,5 bis 2 Mol Quecksilbermetall 1 bis Io Mol.Aluminum metal 2 to Io moles Magnesium metal 1.5 to 2 moles Mercury metal 1 to Io moles.

909817/0 6 70909817/0 6 70

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert aber nicht beschränkt. Diese Beispiele zeigen die Verwendung von Aluiftiniumbromid als das in dem Katalysator verwendete Aluminiumtrlhalogenid. Alkylaluminiumdihalogenide werden durch Reaktion von Aluminiumtrihalogeniden mit Aluminium in Gegenwart von Äthylen gebildet; gewünschtenfalls können Aluminiumalkylhalogenide an Stelle des Aluminiumbromide in den besonderen beschriebenen Beispielen verwendet werden.The invention is illustrated but not limited by the following examples. These examples demonstrate the use of aluminum bromide as the aluminum trihalide used in the catalyst. Alkyl aluminum dihalides are formed by the reaction of aluminum trihalides with aluminum in the presence of ethylene ; if desired, aluminum alkyl halides can be used in place of the aluminum bromide in the particular examples described.

Beispiel 1example 1

Ein Druckgefäß aus rostfreiem Stahl von 1 Liter Fassungsvermögen wurde mit 26,5 S wasserfreiem (redestilliertem) Aluminiurabromid, 5^g Aluminiumpulver, 7j2 g Magnesiumpulver und 75 g destilliertem Quecksilber beschickt. Das Gefäß wurde gerei-A 1 liter stainless steel pressure vessel The capacity was determined with 26.5 S anhydrous (redistilled) aluminum bromide, 5 ^ g aluminum powder, 7j2 g of magnesium powder and 75 g of distilled Loaded with mercury. The vessel was cleaned

nigt, mit Äthylen auf einen Druck von 35 kg/cm gebracht und in einen Schüttelofen gestellt. Das Gefäß wurde unter Schütteln vier Stunden auf loO bis 18O C erhitzt, worauf der Druck auf Io5,5 kg/cm erhöht und sechs Stunden bei Io5,5 bis l4o,ö kg/cm gehalten wurde. Nach Abkühlen wurde das überschüssige Äthylen abgeblasen und das flüssige Produkt vonnigt, with ethylene to a pressure of 35 kg / cm brought and placed in a shaking oven. The vessel was heated to 100 for four hours with shaking heated to 18O C, whereupon the pressure to Io5.5 kg / cm increased and six hours at 10.5 to 14.0 kg / cm was held. After cooling, the excess ethylene was blown off and the liquid product of

9 0381 7/0-6709 0381 7 / 0-670

Quecksilber befreit, das vollständig zurückgewonnen wurde. Es wurden 4öo g Produkt erhalten. Durch
Destillation des flüssigen Produktes wurden die folgenden Fraktionen erhalten und durch Infrarotanalyse geprüft:Freed mercury that has been fully recovered. 40 g of product were obtained. By
From distillation of the liquid product, the following fractions were obtained and checked by infrared analysis:

Siedepunkts- Gew$ de- Refraktionsbereich C stilliert index Boiling point weight refraction range C stilled index

^Olefin (durch Infrarotanalyse) RCHiCH2 R1R2CiCH2 R1CH:CHR2(trans)^ Olefin (by infrared analysis) RCHiCH 2 R 1 R 2 CiCH 2 R 1 CH: CHR 2 (trans)

bisuntil OOOO 8,08.0 —- —- —- —- bobo - 7o- 7o lo,llo, l 1,38801.3880 74,074.0 2,02.0 1,01.0 7o7o -130-130 9,49.4 l,4lo8l, 4lo8 62,-462, -4 SDurenSDuren 9,79.7 13o13o -2oo-2oo lo,llo, l 1,42331.4233 DO, 2DO, 2 IlIl 11,911.9 2oo2oo -22o-22o 7,77.7 l,432ol, 432o 55,855.8 IlIl 12,612.6 22o22o -270-270 7,27.2 1,43811.4381 53,953.9 IlIl 11,711.7 270270 -3oo-3oo 6,86.8 -- 5o,45o, 4 1,01.0 11,711.7 3oo3oo 39,039.0 Wachswax ■■■■

Beispiel 2Example 2

Ein Gefäß aus rostfreiem Stahl von 1 Liter Fassungsvermögen wurde mit 2o,5 g redestilliertem Aluminiumbromld, 5,4 g Aluminiumpulver, 7,2 g Magnesium und ecm Quecksilber beschickt. Das Gefäß wurde mit Äthylen gereinigt und auf einen Druck von 7o,3 kg/cm gebracht und auf I80 bis 19O0C 'erhitzt, als die Reaktion einsetzte. Es wurde die Polymerisation bei I80 - I90 C und 14o,d - I7O kg/cm Druck 2 Stunden fortgesetzt.
Das Quecksilber wurde aus dem Produkt entfernt, durch Destillation des Produkts wurden die folgenden Fraktionen erhalten und durch Infrarotanalyse geprüft:A 1 liter stainless steel vessel was charged with 20.5 g of redistilled aluminum bromide, 5.4 g of aluminum powder, 7.2 g of magnesium and 1 cm of mercury. The vessel was purged with ethylene and brought to a pressure of 7 °, 3 kg / cm and heated to 19O 0 C to I80 ', began as the reaction. The polymerization was continued at 180-190 ° C. and 14o, d-170 kg / cm of pressure for 2 hours.
The mercury was removed from the product, the following fractions were obtained by distillation of the product and checked by infrared analysis:

9 0 9 8 17/0 67 0 - ό - 9 0 9 8 17/0 67 0 - ό -

Sdpt 0CSdpt 0 C Gew# destilliertDistilled by weight *RGH:CH* RGH: CH 2 ^RiCH=CH-R2 2 ^ RiCH = CH-R 2 60°60 ° 4,04.0 —- 60 - 7o60 - 7o 10,010.0 78,878.8 14,514.5 7o -1177o -117 1,01.0 II7 -122II7 -122 11,611.6 76,376.3 24,024.0 122 -I60122 -I60 1,41.4 -- 16ο -I7016ο -I70 7,77.7 62,462.4 37,037.0 I70 -2οοI70 -2οο 5,.o5, .o -- -- 2oo -2252oo -225 6,36.3 60,060.0 39,339.3 225 -270225-270 12,812.8 6U,06U, 0 34,134.1 270 -3oo270 -3oo 6,96.9 -- RückstandResidue 33,333.3

Beispiel 3Example 3

Es wurde ein Katalysatorgemisch, das aus 0,02 Mol Aluminiumbromid, o^5 Mol Aluminiumpulver, 0,5 Mol Magnesiumpulver und 0,3 Mol Quecksilberchlorid bestand, in ein Gefäß aus rostfreiem Stahl (das. man erhitzen und schütteln konnte) gebracht und mit Äthylen unterIt was a catalyst mixture consisting of 0.02 mol of aluminum bromide, o ^ 5 mol of aluminum powder, 0.5 mol Magnesium powder and 0.3 moles of mercuric chloride, put in a stainless steel vessel (which you can heat and could shake) brought and mixed with ethylene

2 *2 *

einen Druck von 98,4 kg/cm gesetzt. Der Autoklav wurde auf l8o°C erhitzt; es fand eine exothermeset a pressure of 98.4 kg / cm. The autoclave was heated to 180 ° C; it found an exotherm

Reaktion statt, wobei der Druck auf 98,4 kg/cm ge- Λ Reaction takes place, the pressure to 98.4 kg / cm overall Λ

halten wurde. Die flüssigen Reaktionsprodukte wurden destilliert: Die Infrarotanalyse ergab, daß die Hexenfraktion zur Hauptsache Hexen-1 war.was holding. The liquid reaction products were distilled: infrared analysis indicated that the Witches faction was mainly Hexen-1.

90 98 17/067090 98 17/0670

Claims (3)

B 60 317 IVb/12o QB 60 317 IVb / 12o Q The British Petroleum Comp.Ltd·The British Petroleum Comp. Ltd. Potentcnsprüche-Power claims 1·) Verfahren zur Polymerisation von Olefinen, insbesondere, von Äthylen, vorzugsweise bei 160 bis 2000C und bei erhöhtem Druck unter Zusatz von metallischem Aluminium, metallischem Magnesium und von Aluminium» trih8logeniden oder Alkylöluminiurcdihßlogeniden, dadurch gekennzeichnet, daß polymerisiert wird in Gegenwart eines Katalysatorgemisches, das durch Vermischen der oben genannten Stoffe unter Zusatz von Quecksilber oder einer Quecksilberverbindung, die in Gegenwart der oben genannten Stoffe metallisches Quecksilber freigibt, hergestellt worden ist. '1 ·) Process for the polymerization of olefins, in particular, of ethylene, preferably at 160 to 200 0 C and at elevated pressure with the addition of metallic aluminum, metallic magnesium and aluminum tri-olefins or alkyl oil aluminum logs, characterized in that polymerisation is carried out in the presence of a Catalyst mixture which has been produced by mixing the above-mentioned substances with the addition of mercury or a mercury compound which releases metallic mercury in the presence of the above-mentioned substances. ' 2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei einem Druck von 105,5 - 176 kg/cm polymerisiert wird. ,2.) Method according to claim 1, characterized in that that polymerizes at a pressure of 105.5-176 kg / cm will. , 3.) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Katalysatorgemisch durch Vermischen von 2.-10 Mol AluBiiniummetall pro Mol Aluminiumtrihalogenid oder -alkyldihalogenid, oder wenn beide verwendet werden, pro Mol ihres Gemisches mit den übrigen Bestandteilen hergestellt worden ist. ·3.) Process according to claim 1 or 2, characterized in that the catalyst mixture is obtained by mixing 2-10 moles of AluBiiniummetall per mole of aluminum trihalide or alkyl dihalide, or if both are used, per mole of their mixture with the remaining ingredients. · 90 98 17/0670 Neue Unteffcfjen90 98 17/0670 New Unteffcfjen IN3PEGTEDIN3PEGTED u 18643u 18643 4U) Verffhron nach Anspruch l· * 3«· .dadureh zeichnet, daß des Ketalysatorgemisch durch Beimischen von-1,5 - 2 Mol ifagnesiumniötall pro Mol Aluminiunitrihalogonid odor AluminiiimölkyldihalogönM otder. wenn l)eide verwendet werden* pro Mol ihres Gemisches,hergestellt v/orden ist»4U) Verffhron according to claim l · * 3 «· .dadureh draws that the ketalysator mixture by admixing -1.5 - 2 moles of magnesium metal per mole of aluminum trihalide odor aluminum oil dihalogonM otder. if l) both are used are * per mole of your mixture that is produced » S; \ Veriahron iiach Änäpieuch 1 ''*'4 ", dadtircii gekönhzeichnet, daß das KatBlysatdrg;oö»isch daroh Beimischen von 1-10 MbI-!Qü6ok8liWxadtt'ail 'pro "*f<& Alüinihiiaintrihalogenid oder Aluminiüßialkyldihölögönid Sjäor wenn Leide verwendet werdoii, pro Mol ihres Gemisches, hergestellt wÖrdMi S; \ Veriahron iiach Änäpieuch 1 '' * '4 ", dadtircii marked that the KatBlysatdrg; oö» isch adding 1-10 MbI- ! Qü6ok8liWxadtt'ail ' pro "* f <& Alüinihiiaintrihalogenid or aluminum Leidyldihöldoönide are used, per mole of their mixture, produced wÖrdMi ^C^ C ORiGlNAL'INSPECTEDORiGlNAL'INSPECTED
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