DE133714C - - Google Patents

Info

Publication number
DE133714C
DE133714C DENDAT133714D DE133714DA DE133714C DE 133714 C DE133714 C DE 133714C DE NDAT133714 D DENDAT133714 D DE NDAT133714D DE 133714D A DE133714D A DE 133714DA DE 133714 C DE133714 C DE 133714C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
green
blue
dyes
solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
DENDAT133714D
Other languages
German (de)
Publication of DE133714C publication Critical patent/DE133714C/de
Active legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/44Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
    • C09B35/46Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
    • C09B35/463D being derived from diaminodiphenyl

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Description

KAISERLICHES 7i IMPERIAL 7i

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

Die Diazoverbindungen der p-Nitranilin-osulfosäüre bezw. -o-carbonsäure sind bisher zur Darstellung von Azofarbstoffen technisch nicht verwendet worden. Im Verfolg der Untersuchungen über diese beiden leicht zugänglichen Diazoverbindungen ist die Erfinderin zur Darstellung weiterer höchst werthvoller Polyazofarbstoffe gelangt. Läfst man nämlich auf den aus diesen Diazoverbindungen mit der Amidonaphtoldisulfosäure K dargestellten o-Amidoazofarbstoff moleculare Mengen Tetrazodiphenyl einwirken und combinirt das entstandene Zwischenproduct mit Phenolen oder dessen Carbonsäuren, so erhält man Farbstoffe,, die Baumwolle ohne Beize in kochsalzhalligein alkalischen Bade grün bis blaugrün färben. Gegenüber den analog zusammengesetzten Farbstoffen aus dem nicht substituirten p-Nitranilin (vcrgl. engl. Patent 515/94) sind die nach dem gekennzeichneten Verfahren dargestellten durch gröfsere Löslichkeit ausgezeichnet. Während die Farbstoße des englischen Patentes in dem Färbebade ausfallen und unegale Färbungen erzeugen, erhält man mit den neuen Farbstoffen sehr schöne egale Nuancen, die zudem noch gegenüber dem Farbstoff Diamingrün des Handels (D. R. P. 66351) durch bessere Licht- und Alkaliechtheit ausgezeichnet sind.The diazo compounds of p-nitroaniline-sulfonic acid respectively -o-carboxylic acids have not yet been used technically for the preparation of azo dyes been used. In pursuit of the research on these two easily accessible Diazo compounds is the inventor for the preparation of other highly valuable ones Polyazo dyes. If you run on the diazo compounds from these of the amidonaphthol disulfonic acid K represented o-amidoazo dye molecular amounts of tetrazodiphenyl act and combine the resulting intermediate product with phenols or their carboxylic acids, one obtains dyes, dye the cotton green to blue-green in an alkaline bath without staining. Compared to the similarly composed dyes from the unsubstituted p-nitroaniline (cf. English Patent 515/94) are those according to characterized by greater solubility. While the dyes of the English patent fail in the dye bath and uneven dyeings produce, you get very nice level nuances with the new dyes, which also compared to the commercial diamine green dye (D. R. P. 66351) due to better light and alkali fastness are excellent.

Beispiele:Examples:

i. 24 kg ρ nitranilinsulfosaures Natron werden in 500 1 heifsen Wassers gelöst, nach dem Kühlen mit Eis mit 6,9 kg Nitrit vermischt und in 30 kg mit Eiswasser verdünnter Salzsäure einlaufen gelassen. Die Diazotirung findet momentan statt, wobei sich die Diazoverbindung theilweise in krystallinischer Form ausscheidet. Hierzu läfst man nun eine Lösung von 34,1 kg des sauren Natriumsalzes der K-Säure und 5,5 kg Soda in 800 1 Wasser laufen und rührt mehrere Stunden, bis die Kupplung beendigt ist. Man fügt nun eine Lösung von 100 kg krystallisirtem Natriumacetat hinzu, worauf man eine aus 18,4 kg Benzidin in der üblichen Weise hergestellte Tetrazolösung einlaufen läfst. Die Bildung des Zwischenproductes ist nach einigem Rühren beendigt. Man lafst nun in eine Lösung von 15 kg Salicylsäure in 50 kg Natronlauge und 1500 I Wasser, der aufserdem noch 50 kg Soda zugesetzt wurden, einlaufen, nach mehreren Stunden wärmt man an und fällt den Farbstoff mit Salz, filtrirt, prefst und trocknet.i. 24 kg ρ nitranilinsulfosaures soda become dissolved in 500 liters of hot water, mixed with 6.9 kg of nitrite after cooling with ice and allowed to run into 30 kg of hydrochloric acid diluted with ice water. The diazotization takes place momentarily taking place, the diazo compound partly precipitating out in crystalline form. For this purpose, a solution of 34.1 kg of the acidic sodium salt of the K-acid is now allowed Run 5.5 kg of soda in 800 l of water and stir for several hours until the coupling has ended is. A solution of 100 kg of crystallized sodium acetate is then added, whereupon a tetrazo solution prepared in the usual way from 18.4 kg of benzidine runs in. The formation of the intermediate product is complete after some stirring. Now let in a solution of 15 kg of salicylic acid in 50 kg of sodium hydroxide solution and 1500 l of water, which also 50 kg of soda were added, run in, after several hours warm up and the dye is precipitated with salt, filtered, prefilled, and dried.

2. 21 kg nitranilincarboiisaures Natron -werden in 500 1 heifsen Wassers gelöst, mit Eis gekühlt und nach dem Vermischen mit 7 kg Nitrit in 42 kg mit Eiswasser verdünnter Salzsäure einlaufen gelassen. Nachdem die Nitritreaction verschwunden und die Diazotirung event, noch durch Zusatz kleiner Nitritmengen zu Ende geführt ist, läfst man eine Lösung von 34,1 kg des sauren Natriumsalzes der K-Säure und 5,5 kg Soda in 800 1 Wasser einlaufen und rührt, bis die Kupplung beendigt ist. Man versetzt das so erhaltene Zwischenproduct sodann mit 100 kg Natriumacetat und läfst die aus 18,4 kg Benzidin in der üblichen Weise erhaltene Tetrazolösung einlaufen. Sobald kein Tetrazodiphenyl mehr nachzuweisen ist, fügt man eine kalte Lösung von 15 kg Salicylsäure in 50 kg Natronlauge und 500 1 Wasser hinzu. Nach einigem Rühren ist die2. 21 kg of nitraniline carbonate of soda become dissolved in 500 l of hot water, cooled with ice and after mixing with 7 kg Nitrite poured into 42 kg of hydrochloric acid diluted with ice water. After the nitrite reaction disappeared and the diazotization event, still through the addition of small amounts of nitrite is completed, a solution of 34.1 kg of the acidic sodium salt of the Run K-acid and 5.5 kg of soda in 800 l of water and stir until the coupling has ended is. The intermediate product thus obtained is then mixed with 100 kg of sodium acetate and The tetrazo solution obtained from 18.4 kg of benzidine runs in the usual way. As soon as no more tetrazodiphenyl can be detected a cold solution of 15 kg of salicylic acid in 50 kg of sodium hydroxide solution and 500 l Add water. After some stirring it is

Farbstoff bildung beendigt. Der neue Trisazofarbstoff ist ganz gelöst und wird durch Anwärmen und Aussalzen gewonnen. WennDye formation ended. The new trisazo dye is completely dissolved and is made by heating and salting out. if

nöthig, so kann er durch Auswaschen mit Salzwasser oder durch Auflösen in heifsem Wasser und abermaliges Aussalzen gereinigt werden.if necessary, it can be washed out with salt water or by dissolving in hot water and again salting out be cleaned.

Zusammensetzungcomposition Aus
sehen
the end
see
Lösung
in
Wasser
solution
in
water
Auf
Zusatz
von
Salzsäure
on
additive
from
hydrochloric acid
Auf
Zusatz
von
Natron
lauge
on
additive
from
Baking soda
lye
Lösung
in
Schwefel
säure
solution
in
sulfur
acid
Auf
Zusatz
von
Wasser
on
additive
from
water
Färbung
auf
Baum
wolle
coloring
on
tree
wool
K-Süure-p-Nitranilin-
Benzidin<f sulfosäure
.xPhenol
K-acid-p-nitroaniline-
Benzidine <f sulfonic acid
. x phenol
braun-
bronziges
Pulver
Brown-
bronzy
powder
grüngreen blauer
' Nieder
schlag
bluer
'Down
blow
schwarze
Fällung
black
precipitation
violett
blau
violet
blue
blauer
Nieder
schlag
bluer
Low
blow
grüngreen
K-Säure-p-Nitranilin-
Benzidin^ sulfosäure
Salicylsäure
K-acid-p-nitroaniline-
Benzidine ^ sulfonic acid
Salicylic acid
desgl.
desgl.
the same
the same
grüngreen theihveise
grüne
■ Fällung
theihveise
green
■ precipitation
violett
schwarz
violet
black
blau
violett-
blue
violet-
grün
schwarzer
Nieder
schlag
blnu-
schwiirzcr
■Nieder-,
schlag
green
black
Low
blow
blnu-
blacker
■ low,
blow
grüngreen
K-Sllure-p-Nitninilin-
Benzidin^ sullnslturc
p-Oxy-o-toluylsllure
K-Sllure-p-Nitninilin-
Benzidine ^ sullnslturc
p-Oxy-o-toluic acid
desgl.the same blntigrünblooming green bliui-
schwnrzer
Nieder
schlug
blue-
blacker
Low
hit
blaublue bin u :.am u:. violetter
Nieder
schlag
purple
Low
blow
blaugrünblue green
K-Süure-p-Nitranilin-
Benzidin/ carbonsiiure
^Phenol"
K-acid-p-nitroaniline-
Benzidine / carboxylic acid
^ Phenol "
desgl.the same grünblaugreen Blue violett-
schwarzer
Nieder
schlag
violet-
black
Low
blow
violettviolet blaublue grün
schwarzer
Nieder
schlag
green
black
Low
blow
graugrüngray-green
·■ K-Säure-p-NitraniKn-
Benzidin<f . carbonsäure
Salicylsäure
· ■ K-Acid-p-NitraniKn-
Benzidine <f. carboxylic acid
Salicylic acid
desgl.the same blaugrünblue green grün
schwarzer
Nieder
schlag
green
black
Low
blow
violettviolet violett
blau
violet
blue
blau
schwarzer
Nieder
schlag
blue
black
Low
blow
graugrüngray-green
K-Säure-p-Nitranilin-
Benzidin^ carbonsäure
p-Oxy-o-toluylsäure
K-acid-p-nitroaniline-
Benzidine ^ carboxylic acid
p-oxy-o-toluic acid
grünblaugreen Blue blau
schwarzer
Nieder
schlag
blue
black
Low
blow
blaublue blaublue graublaugray-blue

Claims (1)

Patent-A NSPRU ch:Patent A NSPRU ch: Das Verfahren zur Darstellung substantiver Polyazofarbstoffe unter Verwendung der Diazoverbindungen von ρ -Nitranilin-o-sulfosäure oder p-Nitranilin-o-carbonsiiure, darin bestehend, dafs man die aus diesen Diazoverbindungen mit derThe process of preparing substantive polyazo dyes using the diazo compounds of ρ -nitraniline-o-sulfonic acid or p -nitraniline-o-carboxylic acid, consisting of that one from these diazo compounds with the ι · S-Amidonaphtol-4· 6-disulfosä'ure K dargestellten o-Amidoazofarbstoffe mit den Tetrazoverbindungen der üblichen p-Diamine in An-■ Wesenheit von Alkalien oder Säuren zu Zwischenproducten vereinigt und diese alsdann entweder mit den Oxytoluylsäuren (D. R. P. 91201) oder Salicylsäure bezw. Phenol combinirt.ι · S-Amidonaphtol-4 · 6-disulfosä'ure K shown o-Amidoazo dyes with the tetrazo compounds of the usual p-diamines in an ■ Essence of alkalis or acids combined into intermediate products and these then either with the oxytoluic acids (D. R. P. 91201) or Salicylic acid or Phenol combined.
DENDAT133714D Active DE133714C (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE133714C true DE133714C (en)

Family

ID=401894

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT133714D Active DE133714C (en)

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE133714C (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4685469A (en) * 1984-03-09 1987-08-11 Keller Hans W Piezoresistive pressure measuring cell

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4685469A (en) * 1984-03-09 1987-08-11 Keller Hans W Piezoresistive pressure measuring cell

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE133714C (en)
DE35615C (en) Process for the preparation of azo dyes ^ by combining tetrazoditolyl with et- and ^ 9-naphthylamine or their mono- and disulfonic acids
DE87671C (en)
DE65273C (en) Process for the preparation of a black secondary disazo dye from α-amidoacetnaphthalide monosulfonic acid
DE42011C (en)
DE38664C (en) Process for the preparation of benzidine monosulfonic acid and azo compounds from the tetrazo compounds thereof
DE209110C (en)
DE47068C (en) Innovations in the process for the preparation of dyes from tetrazodiphenyl or tetrazoditolyl salts, protected by patent nos. 40954, 43493 and 45342. (3
DE637317C (en) Process for the production of water-insoluble azo dyes on the fiber
DE44775C (en) Innovation in the process for the preparation of blue dyes from the diamidodiphenol ethers with the naphthol disulfonic acid of patent no. 40571. (I.
DE79029C (en) Process for the preparation of a monoazo dye from ai a ^ -Dioxynaphthalene disulfonic acid G.
DE169683C (en)
DE677664C (en) Process for the preparation of polyazo dyes
DE153299C (en)
DE227197C (en)
DE455953C (en) Process for the preparation of monoazo dyes
DE416617C (en) Process for the preparation of azo dyes
DE117972C (en)
DE110711C (en)
DE90770C (en)
DE38795C (en) Process for the preparation of thiobenzidine and thiotolidine, as well as azo dyes by means of the same
DE155740C (en)
DE42440C (en) Process for the preparation of azo dyes from the α-naphthylamine disulfonic acid of Patent No. 41957
DE411332C (en) Process for the preparation of yellow-brown stain-coloring disazo dyes
DE63952C (en) Process for the preparation of direct coloring mixed disazo dyes from tetrazodiphenol ethers. (5