DE1297932B - Means for combating aquatic weeds - Google Patents

Means for combating aquatic weeds

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DE1297932B DEF50126A DEF0050126A DE1297932B DE 1297932 B DE1297932 B DE 1297932B DE F50126 A DEF50126 A DE F50126A DE F0050126 A DEF0050126 A DE F0050126A DE 1297932 B DE1297932 B DE 1297932B
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Eue
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    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
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    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen
Wirkstoffe eine stärkere herbizide Wirkung gegen 25 und Fischtoxizität starke, submerse Wasserpflanzen submerse Wasserpflanzen als die bereits bekannten schädigende Eigenschaften auf und eignen sich des-Xanthogensäureester gleicher Wirkungsrichtung. halb zur Bekämpfung von Wasserunkräutern. UnterSurprisingly show the invention
Active ingredients have a stronger herbicidal action against and fish toxicity, submerged aquatic plants, submerged aquatic plants than the already known damaging properties and des-xanthogenic acid esters are suitable for the same direction of action. half to control aquatic weeds. Under

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind durch die Wasserunkräutern im weitesten Sinne sind alle Pflanobige Formel (I) eindeutig charakterisiert. In dieser zen zu verstehen, die an Orten im Wasser wachsen, Formel steht R1 vorzugsweise für Wasserstoff und 30 wo sie unerwünscht sind. Ferner stellen manche der Cyan, R2 für Cyan, Aminocarbonyl, Alkylamino- erfindungsgemäßen Wirkstoffe gute Fungicide dar, carbonyl mit 1 bis 3 C-Atomen in dem Alkylrest, wie die von Landpflanzen gut vertragen werden, wie Methylaminocarbonyl und Äthylaminocarbonyl, Di- dies aus der französischen Patentschrift 1 441 120 alkylaminoearbonyl mit 1 bis 3 C-Atomen in den bekannt und nicht Gegenstand der vorliegenden Alkylresten, wie Dimethylaminocarbonyl und Di- 35 Erfindung ist.The active compounds according to the invention are uniquely characterized by the aquatic weeds in the broadest sense, all of the Pflanobige formula (I). In this zen to understand that grow in places in the water, formula R 1 preferably stands for hydrogen and where they are undesirable. Furthermore, some of the cyano, R 2 for cyano, aminocarbonyl, alkylamino active ingredients according to the invention are good fungicides, carbonyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkyl radical, such as those well tolerated by land plants, such as methylaminocarbonyl and ethylaminocarbonyl, di- this the French patent specification 1 441 120 alkylaminoearbonyl with 1 to 3 carbon atoms in the known and not the subject of the present alkyl radicals, such as dimethylaminocarbonyl and di- 35 invention.

äthylaminocarbonyl, und Alkoxycarbonyl mit 1 bis Zu den submersen Wasserpflanzen gehören: 3 C-Atomen im Alkoxyrest, wie Methoxycarbonyl und Monocotyledonea, wie Elodea densa, Najas guada-Äthoxycarbonyl. R3 und R4. stehen vorzugsweise für l.pensis, Potamogeton spec, Lemna minor, Spiro-Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Allyl, Methallyl und cslia spec, und Vallisneria spiralis, und Dicotyle-Cotyl. 40 donea, wie Ceratophyllum demersum und Myrio-ethylaminocarbonyl, and alkoxycarbonyl with 1 to The submerged aquatic plants include: 3 carbon atoms in the alkoxy radical, such as methoxycarbonyl and Monocotyledonea, such as Elodea densa, Najas guada-ethoxycarbonyl. R 3 and R 4 . are preferably l.pensis, Potamogeton spec, Lemna minor, spiro-methyl, ethyl, propyl, butyl, allyl, methallyl and cslia spec, and Vallisneria spiralis, and dicotyl-cotyl. 40 donea, such as Ceratophyllum demersum and Myrio-

Die zu verwendenden Ketenmercaptale sind teil- phyllum brasiliensis.The ketene mercaptals to be used are partial phyllum brasiliensis.

weise aus der Literatur bekannt. Die noch nicht be- Die erfindungsgemäßen Stoffe sind nicht nur in kannten Ketenmercaptale können in gleicher Weise stehenden Gewässern wirksam, sondern auch in nach den üblichen Verfahren hergestellt werden (vgl. fließenden. Bereits eine kurze Kontaktzeit schädigt zum Beispiel Ber. 95, S. 2861 bis 2884 [1962]). 45 die Pflanze so stark, daß sie abstirbt.wisely known from the literature. The substances according to the invention are not only in Known Ketenmercaptals can be effective in the same way in stagnant waters, but also in be produced according to the usual methods (cf. flowing. Even a short contact time damages for example Ber. 95, pp. 2861 to 2884 [1962]). 45 the plant is so strong that it dies.

Nachfolgend werden einige nähere Angaben über Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die die Herstellung verschiedener Ketenmercaptale ge- üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie macht. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, PastenSome more detailed information about the active ingredients according to the invention can be found in the following the production of various ketene mercaptals customary formulations are converted, such as power. Solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes

und Granulate. Diese werden in bekannter Weise Dicyanketen-di-n-butylmercaptal: 50 hergestellt, ζ. Β. durch Vermischen der Wirkstoffeand granules. These are prepared in a known manner Dicyanketen-di-n-butylmercaptal: 50 , ζ. Β. by mixing the active ingredients

Zu einer Lösung von 413 g Malonsäure-dinitril mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/ in 2 1 N,N - Dimethylformamid werden 625 ml oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Ver-10n-Natronlauge gegeben und anschließend werden wendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulbei 20 bis 300C bei geringer Außenkühlung 477 g giermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Fall der Schwefelkohlenstoff zugetropft. Anschließend werden 55 Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. nochmals 625 ml lOn-Natronlauge zugetropft, dann auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel 1713 g n-Butylbromid. Man rührt nach Abklingen verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel komder exothermen Reaktion 3 Stunden bei 90 bis 1000C men im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol nach, versetzt mit 3 1 Wasser, nimmt die organische und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Phase in Benzol auf, wäscht zweimal mit Wasser, 60 Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methatrocknet und destilliert. Man erhält 1260 g eines nol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wieTo a solution of 413 g of dinitrile malonic acid with extenders, i.e. liquid solvents and / in 2 1 N, N - dimethylformamide, 625 ml or solid carriers, optionally under sodium hydroxide solution, are added and then surface-active agents, i.e. emulsions, are added 20 to 30 0 C with low external cooling 477 g of lubricants and / or dispersants. In the case of carbon disulfide added dropwise. Then 55 use of water as an extender can z. B. again 625 ml of 10N sodium hydroxide solution are added dropwise, then organic solvents as auxiliary solvents 1713 g of n-butyl bromide. Stir to be used after subsidence. As a liquid solvent the exothermic reaction 3 hours at 90 to 100 0 C men essentially in question: aromatics, such as xylene after, mixed with 3 liters of water, the organic and benzene, chlorinated aromatics, such as chlorobenzenes, absorbs phase in benzene, washes twice with water, 60 paraffins, such as petroleum fractions, alcohols, such as methate, dried and distilled. 1260 g of an nol and butanol, strongly polar solvents, such as

gelben Öles, Kp. 163°C/0,4 mm/Hg, riD°: 1,5676.
In analoger Weise werden gewonnen:yellow oil, bp 163 ° C / 0.4 mm / Hg, ri D °: 1.5676.
The following are obtained in an analogous manner:

Dicyanketen-dimethallylmercaptal: NichtDicyanketen-dimethallylmercaptal: Not

destillierbares öl, rig: 1,5828;
Cyan-methoxycarbonyl-keten-diäthylmercaptal:distillable oil, rig: 1.5828;
Cyano-methoxycarbonyl-ketene-diethylmercaptal:

Kp. 150° C/1,5 mm/Hg, Fp. 25° C;Bp 150 ° C / 1.5 mm / Hg, m.p. 25 ° C;

Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water; as solid carrier materials: natural stone powders such as kaolins, clays, talc and chalk, and synthetic minerals such as fumed silica and silicates; as emulsifier: non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol

Äther, z. B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.Ether, e.g. B. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates; as a dispersant: e.g. B. lignin, sulphite waste liquors and methyl cellulose.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.The active compounds according to the invention can be used in the formulations as a mixture with other known ones Active ingredients are present.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90 percent by weight.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise z. B. durch Versprühen oder Verspritzen der Zu-. bereitungen auf das Wasser. Die Anwendung erfolgt zweckmäßigerweise, wenn die Pflanzen das Keimlingsstadium überschritten haben. Die anzuwendenden Wirkstoffmengen richten sich nach den zu behandelnden Wassermengen, bei fließenden Gewässern auch nach deren Fließgeschwindigkeit. Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich schwanken und liegen vorzugsweise etwa zwischen 0,1 und 100 ppm.The active compounds according to the invention can be used as such, in the form of their formulations or the application forms prepared therefrom can be used. It is used in the usual way z. B. by spraying or spraying the feed. preparations for the water. The application takes place useful when the plants have passed the seedling stage. The applicable Amounts of active ingredient depend on the amount of water to be treated in flowing waters also according to their flow rate. The drug concentrations can be in a larger Range vary and are preferably between about 0.1 and 100 ppm.

Beispiel 1
Wasserpflanzen-Test/ruhendes Wasserexample 1
Aquatic plant test / still water

Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglycoläther. Solvent: 10 parts by weight of acetone
Emulsifier: 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce an appropriate preparation of active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the specified amount of solvent, add the specified amount of emulsifier and dilute the Then concentrate with water to the desired concentration.

Man pflanzt Wasserpflanzen in einen großen Behälter, dessen Boden mit Erde bedeckt und der mit Leitungswasser gefüllt ist. Die Pflanzen verbleiben darin unbehandelt für etwa 3 Wochen zur Gewöhnung. Anschließend sprüht man die Wirkstoffzubereitung auf die Wasseroberfläche und rührt um. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Wasser im Behälter.You plant aquatic plants in a large container, the bottom of which is covered with earth and the is filled with tap water. The plants remain in it untreated for about 3 weeks Getting used to. The active compound preparation is then sprayed onto the surface of the water and stirred around. The concentration of the active ingredient in the preparation does not matter, it is decisive only the amount of active ingredient per unit volume of water in the container.

Nach einer bestimmten Verweilzeit im behandelten Wasser wird der Schädigungsgrad der Pflanzen unter Verwendung der folgenden Kennzahlen bonitiert:After a certain residence time in the treated water, the degree of damage to the plants is reduced Use of the following key figures rated:

0 keine Schäden,0 no damage,

1 Absterben einzelner Blätter,1 death of individual leaves,

2 V3 der Pflanze abgestorben,2 V3 of the plant dead,

3 Va der Pflanze abgestorben,3 Va of the plant dead,

4 Pflanzen absterbend, aber noch grün,
4,5 nur noch einzelne grüne Teile,
5 Pflanze total abgestorben.4 plants dying, but still green,
4,5 only single green parts,
5 plant totally dead.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Wasserpflanzen und Schädigungsgrade gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle.Active ingredients, active ingredient concentrations, aquatic plants and degrees of damage are shown the table below.

Tabelle I Wasserpflanzentest/ruhendes WasserTable I Aquatic Plant Test / Still Water

// WirkstoffeActive ingredients \ /\ / SC4H9 SC 4 H 9 ^C2H5 ^ C 2 H 5 55 ElodMElodM 55 2,52.5 11 55 MyriophyllumMyriophyllum 44th 11 55 VallisneriaVallisneria 11 ν ^SC4H9 ν ^ SC 4 H 9 ppmppm ppmppm ppmppm - C — S — CH2 —1- C - S - CH 2 -1 Xc = cX X c = c X 2,52.5 2,52.5 H5C2 — OH 5 C 2 - O SS. ' ^SC4H9 ' ^ SC 4 H 9 4 bis4 to 55 44th 33 55 22 33 22 /SC2H5
/ / SC 2 H 5
/ C = CC = C 44th 22 S — C — OC2H5
/ Il
N = C SS - C - OC 2 H 5
/ Il
N = CS 4 bis4 to 33 33 55 bis 5until 5 55 33 S-C- OC2II5
Il SC- OC 2 II 5
Il (bekannt)(known) Il
SIl
S. 55 44th 33 55 55 44th 55 4 bis 54 to 5 33 (NC)2 = C(NC) 2 = C = C = (SC4H9J2 = C = (SC 4 H 9 J 2 C2H5OOCn C 2 H 5 OOC n / SC4H9/ SC4H9 4 bis 54 to 5 44th 55 33 22 55 22 55 33 NH2 — OCNH 2 - OC 44th 44th 55 44th 33 55 33 55 33 NCNC NCvNCv 55 44th H3COOCH 3 COOC

Fortsetzungcontinuation

WirkstoffeActive ingredients (NC)2-C =(NC) 2 -C = f /CH31f / CH3 1 El
P
5El
P.
5 odea
pm
2,5odea
pm
2.5 11 55 Myriophyl
ppm
2,5Myriophyl
ppm
2.5 um
1around
1 55 Vallisner
ppm
2,5Vallisner
ppm
2.5 a
1a
1 H3C-NH-H 3 C-NH- S-CH2-CS-CH 2 -C 55 44th 33 LftLft LftLft 33 LftLft LftLft 4 bis 54 to 5 LftLft 33 22 LftLft 33 11 LftLft 44th 33 C ^= C(SC1^Hg)2
NC'C ^ = C (SC 1 ^ Hg) 2
NC '

Beispiel 2
Wasserpflanzen-Test/wechselndes WasserExample 2
Aquatic plant test / alternating water

Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglycoläther- Solvent: 10 parts by weight of acetone
Emulsifier: 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration.To produce an appropriate preparation of active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the specified amount of solvent, add the specified amount of emulsifier and dilute the Then concentrate with water to the desired final concentration.

Die verdünnte Wirkstoffzubereitung füllt man in ein Gefäß und gibt anschließend Wasserpflanzen hinein. Nach einer bestimmten Verweilzeit in der wäßrigen Wirkstoffzubereitung nimmt man die Wasserpflanzen wieder heraus und überführt sie in Behälter mit Leitungswasser.The diluted preparation of active compound is filled into a vessel and then aquatic plants are added into it. After a certain residence time in the aqueous active compound preparation, the Aquatic plants out again and transferred to containers with tap water.

3 Wochen nach der Überführung wird der Schädigungsgrad der Wasserpflanzen unter Verwendung der folgenden Kennzahlen bestimmt:The degree of damage is determined 3 weeks after the transfer of aquatic plants using the following indicators:

0 keine Schäden,0 no damage,

1 Absterben einzelner Blätter,1 death of individual leaves,

2 1I3 der Pflanze abgestorben,
3 1I2 der Pflanze abgestorben,2 1 I 3 of the plant dead,
3 1 I 2 of the plant dead,

4 Pflanzen absterbend, aber noch grün,
4,5 nur noch einzelne grüne Teile,4 plants dying, but still green,
4,5 only single green parts,

5 Pflanze total abgestorben.5 plant totally dead.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Wasserpflanzen, Verweilzeiten und Schädigungsgrade gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle.Active ingredients, active ingredient concentrations, aquatic plants, residence times and degrees of damage go from the table below.

Tabelle II Wasserpflanzen-Test/wechselndes WasserTable II Aquatic Plant Test / Alternating Water

WirkstoffeActive ingredients

Wirkstoffkonzentration in ppm Schädigungsgrade nach den folgenden VerweilzeitenActive ingredient concentration in ppm degrees of damage after the following residence times

Elodea
StundenElodea
hours

Myriophyllum
StundenMyriophyllum
hours

Vallisneria
StundenVallisneria
hours

H5C2-O-C-S-CH2-N=CH 5 C 2 -OCS-CH 2 -N = C

(bekannt)
(NC)2 = C = C = (SC4H9J2 (known)
(NC) 2 = C = C = (SC 4 H 9 J 2

5—C-OC2H5 5-C-OC 2 H 5

^S-C-OC2H5 ^ SC-OC 2 H 5

1010

1010

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: 4
3 bis 44th
3 to 4 Mittel zur Bekämpfung submersed Wasserpflanzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Ketenmercaptalen der FormelMeans of controlling submersed aquatic plants, characterized by a content of ketene mercaptals of the formula ,SR3 , SR 3 SR+ SR + (D(D in welcher R1 für Wasserstoff oder Cyan, R2 für Cyan, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl oder Alkoxycarbonyl und R3 und R4 für gleiches oder verschiedenes lineares oder verzweigtes Alkyl oder Alkenyl mit bis zu 4 C-Atomen stehen.in which R 1 is hydrogen or cyano, R 2 is cyano, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl or alkoxycarbonyl and R 3 and R 4 are identical or different linear or branched alkyl or alkenyl with up to 4 carbon atoms.
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR1441120A (en) * 1964-07-21 1966-06-03 Norddeutsche Affinerie Fungicidal agents

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR1441120A (en) * 1964-07-21 1966-06-03 Norddeutsche Affinerie Fungicidal agents

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