DE1296803B - Antistatic rendering of polymers - Google Patents
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Description
die belgische Patentschrift 536 623 Monoäther des I5 R1 ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserthe Belgian patent 536 623 monoether of I5 R 1 a saturated or unsaturated hydrocarbon
stoffrest oder ein Acylrestsubstance residue or an acyl residue
ist.is.
In der genannten Verbindungsklasse werden unterIn the named compound class,
Cycloalkyl-, Aryl-, Alkaryl-, Aralkyl-, Cycloalkylaryl-, Arylcycloalkyl-, Alkenyl-, Cycloalkenyl-, Alkenylaryl-, Aralkenyl-, Cycloalkenylaryl-, Arylcycloalkenylreste. Diese Verbindungen weisen bei Anwendung auf Polyolefine, insbesondere auf Polyäthylen, eine hervorragende antielektrostatische Wirksamkeit auf und können, im Gegensatz zu den bisher bekannten wirksamen Stoffen, in verhältnismäßig großen AnteilenCycloalkyl, aryl, alkaryl, aralkyl, cycloalkylaryl, arylcycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkenylaryl, Aralkenyl, cycloalkenylaryl, arylcycloalkenyl radicals. These connections have when applied Polyolefins, especially on polyethylene, have excellent antistatic properties and can, in contrast to the previously known active substances, in relatively large proportions
allgemeinen Aufbaues R — O—(C2H4O)n—H, worin η eine Zahl von 1 bis 20, R eine Alkylgruppe von 6 bis 32 Kohlenstoffatomen und auch eine Mischung aus gesättigten und ungesättigten Gruppen sein kann.general structure R-O— (C 2 H 4 O) n —H, where η can be a number from 1 to 20, R can be an alkyl group of 6 to 32 carbon atoms and also a mixture of saturated and unsaturated groups.
Diese Produkte sollen in Mengen von 0,01 bis 5,0 Ge- 20 den gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffwichtsprozent
eingesetzt werden. Sie weisen den resten z. B. die folgenden Reste verstanden: Alkyl-,
Nachteil auf, selbst in geringen Konzentrationen auszuschwitzen, d. h. sich nach einigen Wochen als ölige
Schicht auf der Oberfläche der Polyolefine abzuscheiden. R kann auch eine Alkylaryl- oder eine Cyclo- 25
alkylarylgruppe sein, wobei η mindestens 2,*vorzugsweise 8 bis 14, ist. Auch diese Verbindungen, die
ebenfalls gemischt anwendbar sind, schwitzen deutlich
aus, obwohl sie nur in Mengen von 0,001 bis 0,2%These products should be used in amounts of 0.01 to 5.0 percent by weight of saturated and unsaturated hydrocarbons. You assign the rest of the z. B. understood the following residues: alkyl, disadvantage of exuding even in low concentrations, ie after a few weeks as oily
Layer to be deposited on the surface of the polyolefins. R can also be an alkylaryl or a cyclo- 25
alkylaryl group, where η is at least 2, * preferably 8 to 14. Also these connections that
can also be used mixed, sweat significantly
even though they are only used in amounts of 0.001 to 0.2%
eingesetzt werden. Ein weiterer Nachteil der Alkyl- 30 zugesetzt werden, ohne auszuschwitzen. Auch in arylpolyäthylenglykole besteht darin, daß sie nicht Mengen von 2 bis 10 Gewichtsprozent und darüber frei von störenden Polyäthylenglykolen und anderen besteht noch gute Verträglichkeit mit den Polyniedrigsiedenden Bestandteilen erhalten werden, die olefinen.can be used. Another disadvantage of the alkyl 30 can be added without exuding. Also in Aryl polyethylene glycols consists in that they do not contain amounts of 2 to 10 percent by weight and above free from interfering polyethylene glycols and others, there is still good compatibility with the low-boiling polyesters Ingredients are obtained, the olefins.
als Vorlauf bis 1300C in aufwendiger Weise ab- Außerordentlich überraschend ist die hervorragendeas a forerun up to 130 ° C. in a costly manner, the outstanding feature is extraordinarily surprising
getrennt werden müssen. Die ebenfalls bereits be- 35 Verträglichkeit der durch Kohlenwasserstoffreste und/
schriebenen Polyäthylenglykolmonocarbonsäureester oder Säurereste endständig substituierten Polyalkylenhaben
den Aufbau R — CO — 0-(C2H4O),, — H, glykole. Da sie keine endständigen Hydroxylgruppen
worin η eine Zahl von 1 bis 20, R der Rest einer aufweisen, war keine ausgeprägte antielektrostatische
Fettsäure mit 10 bis 28 Kohlenstoffatomen oder ein Wirkung zu erwarten. Demgegenüber sind sie erheb-Montan-,
Naphthen- oder Kokosnußölsäurerest ist; 40 lieh besser wirksam als die bekannten Stoffe,
diese Monoester werden dem Polyäthylen in Mengen Die Polyalkylenglykolderivate können unterein-need to be separated. The also been loading 35 compatibility of the terminally substituted by hydrocarbon residues and / or signed Polyäthylenglykolmonocarbonsäureester acid residues Polyalkylenhaben the structure R - CO - 0- (C 2 H 4 O) ,, - H, glycols. Since they have no terminal hydroxyl groups in which η is 1 to 20 and R is the remainder, no pronounced anti-electrostatic fatty acid having 10 to 28 carbon atoms or any effect was to be expected. In contrast, they are substantial montan, naphthenic or coconut oil acid residues; 40 borrowed more effectively than the known substances,
these monoesters are added to the polyethylene in quantities.
von 0,1 bis 5°/0 zugesetzt. Auch diese Monoester, die ander in beliebiger Anzahl und beliebiger Weise ebenso wie die Monoäther auch in Gegenwart von gemischt werden. Sie können auch in beliebiger z. B. l°/p Pigment verwendet werden sollen, können Anzahl und beliebiger Weise mit den in der Technik infolge ihrer geringen Verträglichkeit mit den Poly- 45 bereits bekannten Monoäthern und Monoestern der olefinen keinen eigentlichen Schutz gegen elektro- Polyäthylenglykole gemischt werden. Diese Gemische statische Aufladungen gewähren, sondern die Nei- ermöglichen es überraschenderweise, die wenig vergung dazu lediglich im Maße ihrer Einsatzmenge fraglichen, bekannten Monoäther und Monoester der vermindern. Polyäthylenglykole mit den hier beschriebenen Sub-of 0.1 was added to 5 ° / 0th These monoesters, too, which are mixed with each other in any number and in any manner, just like the monoethers, are also mixed in the presence of. You can also use any z. B. l ° / p pigment are to be used, can be mixed in any number and any way with the monoethers and monoesters of olefins already known in the art due to their low compatibility with the poly- 45 no actual protection against electro-polyethylene glycols. These mixtures grant static charges, but the Nei surprisingly make it possible to reduce the little forgiveness for this only to the extent of the amount of known monoethers and monoesters of the questionable, known monoethers and monoesters. Polyethylene glycols with the sub-
Bisher fehlte es somit an Stoffen, die die elektro- 50 stanzen den Polyolefinen einzuverleiben, wobei gleichstatische Aufladung von Polymeren sicher beseitigen zeitig die Neigung zum Ausschwitzen der bisher und die sich einerseits durch hohe antielektrostatische bekannten, weniger verträglichen Verbindungen stark Wirksamkeit, andererseits durch weitgehende Ver- herabgesetzt wird oder ganz verschwindet, selbst wenn träglichkeit mit den Polymeren auszeichnen. dabei diese bisher bekannten Verbindungen in Kon-So far there has been a lack of substances that incorporate the electro-stamps into the polyolefins, with static charging of polymers reliably eliminating the tendency to exudate in the past and, on the one hand, they are known to be less compatible due to their high anti-electrostatic properties Effectiveness, on the other hand, is largely reduced or disappears entirely, even if distinguish compatibility with the polymers. these previously known compounds in con-
Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zum Anti- 55 zentrationen von mehreren Prozenten angewendet elektrostatischmachen von ausschließlich oder vor- werden.The subject of the invention is a method for anticentration of several percent making electrostatic by exclusively or in front of.
wiegend aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehenden Das Verfahren zum Antielektrostatischmachen vonconsisting predominantly of carbon and hydrogen. The process of antistaticing of
Polymeren durch Oberflächenbehandlung mit oder Polymeren ist allgemein auf alle Hochpolymeren andurch Einarbeitung von einem oder mehreren Alkylen- wendbar, die ausschließlich oder überwiegend aus glykol- oder Polyalkylenglykolderivaten, dadurch ge- 60 Kohlenstoff und Wasserstoff aufgebaut sind, inskennzeichnet, daß man Alkylenglykol- oder Poly- besondere Hochdruck- und Niederdruckpolyäthylen,Polymers by surface treatment with or polymers is generally applied to all high polymers Incorporation of one or more alkylene reversible, exclusively or predominantly from glycol or polyalkylene glycol derivatives, characterized by 60 carbon and hydrogen are built up, that one alkylene glycol or poly special high-pressure and low-pressure polyethylene,
Polypropylen, Polybutylen, Polybutadien, Polystyrol sowie beliebige Gemische oder Copolymerisate daraus, wie z. B. schlagfestes Polystyrol. Auch auf solche Gemische oder Mischpolymerisate, die überwiegend einen oder mehrere der genannten Kohlenwasserstoffe und daneben geringere Mengen Polyacrylnitril, halogen-, ester- oder hydroxylgruppenhaltige PolymerePolypropylene, polybutylene, polybutadiene, polystyrene and any mixtures or copolymers thereof, such as B. high-impact polystyrene. Also on mixtures or copolymers that are predominantly one or more of the hydrocarbons mentioned and also smaller amounts of polyacrylonitrile, halogen, polymers containing ester or hydroxyl groups
alkylenglykolderivate der Formelalkylene glycol derivatives of the formula
R-O-(CxH2xO)n-R
verwendet, wobeiRO- (C x H 2x O) n -R
used, where
χ die Zahl 2, 3 oder 4 ist und im selben Molekül
verschiedene Werte besitzen kann, χ is the number 2, 3 or 4 and in the same molecule
can have different values,
enthalten, ist das Verfahren in hervorragender Weise anwendbar. contained, the process is outstandingly applicable.
Als antielektrostatisch hoch wirksam und ausgezeichnet polyolefinverträglich haben sich erwiesen: Mono-(Di-, Tri-, Poly-)äthylen-(propylen-, butylen-)-glykol-di-alkyHcycloalkyl-, aryl-, alkaryl-, aralkyl-, cycloalkylaryl-, arylcycloalkyl-, alkenyl-, cycloalkenyl-, alkenylaryl-, aralkenyl-, cycloalkenylaryl- oder arylcycloalkenyl-)äther sowie derartige gemischte, zwei verschiedene Kohlenwasserstoffreste enthaltende Diäther, in denen verschiedene Reste im gleichen molaren wie in einem beliebigen Verhältnis zueinander· stehen können; Ester einer Fettsäure, cycloaüphatischen oder aromatischen Carbonsäure oder einer Alkaryl- oder Aralkylcarbonsäure mit einem Mono-(Di-, Tri-, Poly-)äthylen-(propylen-, butylen-)-glykol-mono-alkyl-(cycloalkyl-, aryl-, alkaryl-, aralkyl-, cycloalkylaryl-, arylcycloalkyl-, alkenyl-, cycloalkenyl-, alkenylaryl-, aralkenyl-, cycloalkenylaryl- oder arylcycloalkenyl-)äther; Mono-(Di-, Tri-, Polyethylen-(propylen-, butylen-)glykol-di-fettsäure-(cycloaliphatische, aromatische, Alkary!- oder Aralkylcarbonsäure-)ester sowie derartige gesättigte oder ungesättigte gemischte, zwei verschiedene Säurereste enthaltende Diester, in denen verschiedene Reste im gleichen molaren wie in einem beliebigen Verhältnis zueinander stehen können. Insbesondere können die Polyalkylenglykole mit beliebigen Gemischen der genannten Säuren verestert sein, so daß die Säurereste sich statistisch auf die Gemische der Ester verteilen.As an anti-electrostatic highly effective and awarded polyolefinverträglich have proved mono- (di-, tri-, poly) ethylene (propylene-, butylene -) - glycol-di-alkyHcycloalkyl-, aryl, alkaryl, aralkyl, cycloalkylaryl -, arylcycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkenylaryl, aralkenyl, cycloalkenylaryl or aryl cycloalkenyl) ethers and such mixed, two different hydrocarbon radicals containing dieters, in which different radicals in the same molar as in any ratio to each other can stand; Esters of a fatty acid, cyclophatic or aromatic carboxylic acid or an alkaryl or aralkyl carboxylic acid with a mono- (di-, tri-, poly) ethylene (propylene, butylene) glycol-mono-alkyl (cycloalkyl, aryl) , alkaryl, aralkyl, cycloalkylaryl, arylcycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkenylaryl, aralkenyl, cycloalkenylaryl or arylcycloalkenyl) ethers; Mono- (di-, tri-, polyethylene- (propylene-, butylene-) glycol-di-fatty acid (cycloaliphatic, aromatic, alkaryl or aralkylcarboxylic acid) esters and such saturated or unsaturated mixed diesters containing two different acid radicals, in which different radicals can be in the same molar as in any ratio to one another. In particular, the polyalkylene glycols can be esterified with any mixtures of the acids mentioned, so that the acid radicals are statistically distributed among the mixtures of esters.
Bei allen diesen Verbindungen, in denen η größer als 3 ist, liegen in der Technik stets Gemische aus Verbindungen mit verschiedenem Polyadditionsgrad vor. In diesen Fällen stellt η den mittleren Polyadditionsgrad dar.In the case of all these compounds in which η is greater than 3, mixtures of compounds with different degrees of polyaddition are always present in the art. In these cases, η represents the average degree of polyaddition.
Die Verbindungen können n ter Verwendung nur eines einzigen Alkylenoxyds aufgebaut sein, können aber auch verschiedene Alkylenoxygruppen im gleichen Molekül enthalten. Zum Beispiel können in einem solchen Polyalkylenoxyresi Äthylenoxyd und Propylenoxyd als Bestandteil gleichzeitig enthalten sein, und zwar in einem beliebigen Verhältnis. Hierbei sind die verschiedenen Alkylenoxyeinheiten in der Polyalkylenoxykette im allgemeinen statistisch verteilt. Es können aber auch solche Polyalkylenoxygruppen angewandt werden, die aus einem einheitlichen polymeren Teil eines bestimmten Alkylenoxyds, z. B. Äthylenoxyd, und einem einheitlichen polymeren Teil eines anderen Alkylenoxyds, z. B. Propylenoxyd, bestehen. Die Polyalkylenoxygruppe kann auch aus mehreren solcher einheitlichen Stücke, sogenannten Sequenzen, in beliebiger Reihenfolge und aus mehr " als zwei verschiedenen Alkylenoxyden bestehen. The compounds can be built up using only a single alkylene oxide, but can also contain different alkyleneoxy groups in the same molecule. For example, in such a polyalkyleneoxy resin, ethylene oxide and propylene oxide can be contained as constituents at the same time, in any desired ratio. The various alkyleneoxy units in the polyalkyleneoxy chain are generally randomly distributed here. But it can also be used such polyalkyleneoxy groups, which consist of a uniform polymeric part of a certain alkylene oxide, for. B. ethylene oxide, and a unitary polymeric part of another alkylene oxide, e.g. B. propylene oxide exist. The polyalkyleneoxy group can also consist of several such uniform pieces, so-called sequences, in any order and of more than two different alkylene oxides.
Die größte Bedeutung kommt in diesem Zusammenhang solchen Verbindungen zu, die überwiegend oder ausschließlich Äthylenoxygruppen enthalten. Diese Verbindungen setzen nach Einarbeiten in oder Aufbringen auf Polyolefine deren elektrische Leitfähigkeit um mehrere Zehnerpotenzen herauf. Sowohl der Durchgangswiderstand (spezifischer Widerstand) als auch der Oberflächenwiderstand werden hierbei sehr stark herabgesetzt.In this context, the greatest importance is attached to those compounds that are predominantly or contain only ethyleneoxy groups. After being incorporated into or applied to polyolefins, these compounds set their electrical conductivity by several powers of ten. Both the volume resistance (specific resistance) as the surface resistance is also greatly reduced here.
überraschenderweise wurde gefunden, daß der antielektrostatische Effekt bei sonst gleichem Aufbau der Moleküle bei wachsender Anzahl der Alkylenoxyeinheiten fast ausnahmslos zunächst anwächst, durch ein Maximum geht und dann wieder abnimmt. Die Lage des Optimums hängt von dem Polymeren und der Art und den Substituenten der Polyalkylenglykole ab. Surprisingly, it was found that the anti-electrostatic effect with otherwise the same structure of the molecules with an increasing number of alkyleneoxy units initially increases almost without exception, goes through a maximum and then decreases again. The position of the optimum depends on the polymer and the type and substituents of the polyalkylene glycols.
Für einen vollständigen antielektrostatischen Schutz wird ein Oberflächenwiderstand von maximal 3 102Mu verlangt. Es wurde aber gefunden, daß bei Gegenständen aus Polyolefinen für einen Schutz gegen Verstaubung wesentlich höhere Werte bereits ausreichend sind.A maximum surface resistance of 3 10 2 Mu is required for complete anti-static protection. However, it has been found that in the case of articles made of polyolefins, significantly higher values are sufficient for protection against dust.
Die antielektrostatische Wirkung der beanspruchten Zusätze geht aus der folgenden Zusammenstellung hervor. Die Messungen wurden an handelsüblichen Polyolefinen, insbesondere an Hochdruck- und Niederdruckpolyäthylen, durchgeführt. Es wurde sowohl nach Aufbringung der Zusätze auf die Oberfläche als auch nach ihrer Einarbeitung die elektrische Aufladung und die anschließende Entladung gemessen. Bei einem gut wirkenden Mittel findet keine oder nur eine geringe Aufladung statt, und im Falle einer Aufladung muß die Entladung nach kurzer Zeit voll ständig sein. Alle angegebenen Zusätze erfüllen diese Bedingung. Der Schutz gegen Verstaubung wurde in einer mit Ruß beschickten Kammer (Dust-Test) und nach starkem Reiben mit einem Wollappen in 3 mm Abstand über sehr feiner Asche (Zigarettenasche) geprüft. Geeignete Maße für die antielektrostatische Wirkung sind der Oberflächenwiderstand und der spezifische Widerstand. Beide Widerstandsgrößen wurden nach DIN 53482 und VDE 0303 bei 200C und 65% relativer Luftfeuchtigkeit unter Anwendung einer Klimakammer nach 2stündigem Trocknen bei 400C gemessen. The antistatic effect of the claimed additives can be seen from the following summary. The measurements were carried out on commercially available polyolefins, in particular on high-pressure and low-pressure polyethylene. The electrical charge and the subsequent discharge were measured both after the additives had been applied to the surface and after they had been incorporated. In the case of a well-working agent, there is little or no charging, and in the case of a charging, the discharge must be complete after a short time. All specified additives meet this requirement. The protection against dust was tested in a chamber filled with soot (dust test) and after vigorous rubbing with a woolen cloth at a distance of 3 mm over very fine ash (cigarette ash). Suitable measures for the anti-electrostatic effect are the surface resistance and the specific resistance. Both resistance values were 0303 relative at 20 0 C and 65% RH using a climatic chamber after 2 hours of drying at 40 0 C measured according to DIN 53482 and VDE.
Zum Vergleich dienen die folgenden Widerstandswerte, die an den Polyolefinen ohne Zusätze von antielektrostatischen Mitteln gemessen werden: The following resistance values, which are measured on the polyolefins without the addition of antistatic agents, serve for comparison:
Mit steigender Konzentration der Zusätze nehmen die Widerstandswerte ab. Die Tabellenwerte beziehen sich auf 5% Zusätze. Nachstehend folgt eine Auswahl wirksamer Zusätze. Bei den meisten sind die Widerstandswerte angegeben. Die in den Verbindungsnamen angegebenen Zahlen bezeichnen das mittlere Molekulargewicht des vor der Zahl stehenden Teiles der Verbindung.The resistance values decrease as the concentration of the additives increases. The table values refer to based on 5% additives. A selection of effective additives follows. For most of them the resistance values are given. The numbers in the connection names indicate the middle one Molecular weight of the part of the compound in front of the number.
I. Für Polyäthylen haben sich beispielsweise folgende Polyalicylenglykolderivate besonders bewährt:I. For example, the following polyalicylene glycol derivatives have proven particularly useful for polyethylene:
1. Polyalkylenglykol-diäther:1. Polyalkylene glycol diets:
ovo'-Diäthylenglykol-methyl-äthyl-äther,ovo'-diethylene glycol methyl ethyl ether, «vo'-Diäthylenglykol-methyl-butyl-äther,«Vo'-diethylene glycol methyl butyl ether, (-vo'-Triäthylenglykol-methyl-äthyl-äther,(-vo'-triethylene glycol-methyl-ethyl-ether, «M«>'-Triäthylenglykol-methyl-butyl-äther,«M«> '- triethylene glycol methyl butyl ether, (»,(./-Triäthylenglykol-diäthyl-äther,(», (./- triethylene glycol diethyl ether,
r<v</-Nony!phenyl-polyäthyienglykol-350-r <v </ - Nony! phenyl-polyethylene glycol-350- methyl-äther.methyl ether.
2. Polyalkylenglykol-monoäther-monoester:2. Polyalkylene glycol monoether monoester:
3. Polyalkylenglykol-diester:3. Polyalkylene glycol diester:
Oberflächenwidersland
MUSurface contradiction
MU
Spezifischer Widersland Mii · cmSpecific contradiction Mii cm
Polyäthylenglykol-SOO-di-capronat Polyethylene glycol-SOO-di-capronate
Polyäthylenglykol-400-di-capronat Polyethylene glycol 400 di-capronate
Polyäthylenglykol-400-di-capryIat Polyethylene glycol 400 di-caprylate
Polyäthylenglykol-600-di-capronat Polyethylene glycol 600 di-capronate
Polyäthylenglykol-600-di-önanthat Polyethylene glycol 600 di-enanthate
Polyäthylenglykol-oOO-di-caprylat Polyethylene glycol-OOO-di-caprylate
Polyäthylenglykol-600-di-laurat Polyethylene glycol 600 di-laurate
Polyäthylenglykol-600-di-stearat Polyethylene glycol 600 di-stearate
Polyäthylenglykol-600-di-oIeat Polyethylene glycol 600 di-oilate
Polyäthylenglykol-lOOO-di-kokosfettsäureester.Polyethylene glycol lOOO di-coconut fatty acid ester.
PolyäthylenglykoI-1000-di-stearat Polyethylene glycol 1000 di-stearate
Polyäthylenglykol-1000-di-oleat Polyethylene glycol 1000 di-oleate
Polyäthylenglykol-lSSO-di-caprylat Polyethylene glycol lSSO di-caprylate
PolyäthylenglykoI-lSSO-di-kokosfettsäureester.Polyethylene glycol lSSO di-coconut fatty acid ester.
Polyäthylenglykol-1550-di-oleat Polyethylene glycol 1550 di-oleate
Polypropylenglykol-SOO-di-caprinat Polypropylene glycol SOO di-caprate
105 105 105 ΙΟ4 105 104 105 105 105 ΙΟ4 104 ΙΟ4 105 105 104 106 10 5 10 5 10 5 ΙΟ 4 10 5 10 4 10 5 10 5 10 5 ΙΟ 4 10 4 ΙΟ 4 10 5 10 5 10 4 10 6
107 108 107 108 10 7 10 8 10 7 10 8
11
108 108 108 108 108 10"10 8 10 8 10 8 10 8 10 8 10 "
II. Für Polypropylen und Poly-a-butylen haben sich beispielsweise folgende Polyalkylenglykolderivate besonders bewährt:II. For polypropylene and poly-a-butylene have For example, the following polyalkylene glycol derivatives have proven particularly useful:
1. Ätherester:1. ether esters:
Methylpolyäthylenglykol-400-capronat,
Methylpolyäthylenglykol-400-caprinat,
Äthyltriäthylenglykol-capronat,
Äthyltriäthylenglykol-oleat,
Äthylpolyäthylenglykol-270-capronat,Methyl polyethylene glycol 400 capronate,
Methyl polyethylene glycol 400 caprate, ethyl triethylene glycol capronate,
Ethyl triethylene glycol oleate,
Ethyl polyethylene glycol 270 capronate,
Äthylpolyäthylenglykol-400-kokosfettsäureester, Butylpolyäthylenglykol-260-caprinat, Butylpolyäthylenglykol-955-capronat, Butylpolyäthylenglykol-955-kokosfettsäureester, ButyIpolyäthylenglykol-955-oleat, Butylpolyäthylenglykol-1365-capronat, Butylpolyäthylenglykol-1365-kokosfettsäureester, Butylpolyäthylenglykol-1365-oleat, Octylpolyäthylenglykol-395-capronat, Octylpolyäthylenglykol-570-capronat,Ethyl polyethylene glycol 400 coconut fatty acid ester, Butyl polyethylene glycol-260-caprinate, Butyl polyethylene glycol 955 capronate, Butyl polyethylene glycol 955 coconut fatty acid ester, ButyIpolyäthyleneglykol-955-oleate, Butyl polyethylene glycol 1365 capronate, butyl polyethylene glycol 1365 coconut fatty acid ester, Butyl polyethylene glycol 1365 oleate, octyl polyethylene glycol 395 capronate, Octyl polyethylene glycol 570 capronate,
Octylpolyäthylenglykol^O-kokosfettsäureester, Octylpolyäthylenglykol^O-oleat, Octylpolyäthylenglykol-SSS-capronat, Octylpolyäthylenglykol-SSS-kokosfettsäureester,Octyl polyethylene glycol ^ O-coconut fatty acid ester, Octyl polyethylene glycol ^ O-oleate, Octyl polyethylene glycol SSS capronate, Octyl polyethylene glycol SSS coconut fatty acid ester,
Octylpolyäthylenglykol-SSS-oleat, 5Octyl polyethylene glycol SSS oleate, 5
Octylpolyäthylenglykol-1230-capronat, Octylpolyäthylenglykol-1230-kokosfettsäureester, Octylpolyäthylenglykol-1230-oleat, Laurylpolyäthylenglykol-495-palmitat,Octyl polyethylene glycol 1230 capronate, octyl polyethylene glycol 1230 coconut fatty acid ester, Octyl polyethylene glycol 1230 oleate, lauryl polyethylene glycol 495 palmitate,
Laurylpolyäthylenglykol-715-stearat, ioLauryl polyethylene glycol 715 stearate, io
Laurylpolyäthylenglykol-935-capronat, Laurylpolyäthylenglykol-935-kokosfettsäureester, Lauryl polyethylene glycol 935 capronate, Lauryl polyethylene glycol 935 coconut fatty acid ester,
Laurylpolyäthylenglykol-935-oleat,Lauryl polyethylene glycol 935 oleate,
PhenylpolyäthylenglykoMOO-caprylat, 15Phenyl polyethylene glycolMOO-caprylate, 15
Phenylpolyäthylenglykol-SSS-capronat, Phenylpolyäthylenglykol-535-laurat, Phenylpolyäthylenglykol-535-kokosfettsäureester, Phenyl polyethylene glycol SSS capronate, Phenyl polyethylene glycol 535 laurate, Phenyl polyethylene glycol 535 coconut fatty acid ester,
Phenylpolyäthylenglykol-710-capronat, 20Phenyl polyethylene glycol 710 capronate, 20
Phenylpolyäthylenglykol-710-kokosfettsäureester, Phenyl polyethylene glycol 710 coconut fatty acid ester,
Cyclododecylpolyäthylenglykol-SSO-caprylat, Cyclododecylpolyäthylenglykol-1500-caprylat, ß-Naphthylpolyäthylenglykol-SoS-benzoesäure- 25 ester,Cyclododecyl polyethylene glycol SSO caprylate, Cyclododecyl polyethylene glycol 1500 caprylate, ß-Naphthylpolyethylene glycol-SoS-benzoic acid- 25 ester,
/i-Naphthylpolyäthylenglykol-1025-myristat, ß-Naphthylpolyäthylenglykol-1025-benzoesäureester, / i-naphthyl polyethylene glycol 1025 myristate, ß-naphthyl polyethylene glycol 1025 benzoic acid ester,
ß-Naphthylpolyäthylenglykol-1 335-myristat, 30 /^-Naphthylpolyäthylenglykol-lSSS-benzoesäureester. ß-Naphthyl polyethylene glycol-1 335-myristate, 30 / ^ - Naphthyl polyethylene glycol LSSS benzoic acid ester.
a) Diester von Polyäthylenglykolen:a) Diesters of polyethylene glycols:
Polyäthylenglykol-400-di-caprylat, 35Polyethylene glycol 400 di-caprylate, 35
Polyäthylenglykol-600-di-caprylat, Polyäthylenglykol-600-di-oleat, Polyäthylenglykol-lOOO-di-capronat.Polyethylene glycol 600 di-caprylate, Polyethylene glycol-600-di-oleate, Polyethylene glycol lOOO di-capronate.
b) Diester von Polypropylenglykolen:b) Diesters of polypropylene glycols:
Tripropylenglykol-di-caprylat,
PolypropylenglykoWOO-di-caprylat.Tripropylene glycol di-caprylate,
Polypropylene GlykoWOO-di-caprylate.
III. Für Polystyrol haben sich beispielsweise folgende Polyalkylenglykolderivate besonders bewährt: 45III. For example, the following polyalkylene glycol derivatives have proven particularly useful for polystyrene: 45
1. Ätherester:1. ether esters:
Methylpolyäthylenglykol-400-caprinat, Methylpolyäthylenglykol-400-kokosfettsäureester, 50Methyl polyethylene glycol 400 caprate, Methyl polyethylene glycol 400 coconut fatty acid ester, 50
Methylpolyäthylenglykol-400-oleat, Methylpolyäthylenglykol-^OO-capronat, Methylpolyäthylenglykol-1200-caprylat, Methy lpolyäthy lenglykol-1200-kokosfettsäureester, 55Methyl polyethylene glycol 400 oleate, Methyl polyethylene glycol- ^ OO-capronate, Methyl polyethylene glycol 1200 caprylate, Methyl polyethylene glycol 1200 coconut fatty acid ester, 55
Methylpolyäthylenglykol-1200-stearat, Methylpolyäthylenglykol-1200-oleat, Äthylpolyäthylenglykol-400-oleat, Äthylpolyäthylenglykol-925-capronat, Butyltriäthylenglykol-laurat, 60Methyl polyethylene glycol 1200 stearate, Methyl polyethylene glycol 1200 oleate, Ethyl polyethylene glycol 400 oleate, Ethyl polyethylene glycol 925 capronate, Butyl triethylene glycol laurate, 60
Octylpolyäthylenglykol-395-capronat, Octylpolyäthylenglykol-395-kokosfettsäureester, Octylpolyäthylenglykol-395-oleat, Octylpolyäthylenglykol-SSS-capronat, Octylpolyäthylenglykol-SSS-kokosfettsäureester, 65 Octylpolyäthylenglykol-1230-capronat, Octylpolyäthylenglykol-1230-kokosfettsäureester, Octyl polyethylene glycol 395 capronate, Octyl polyethylene glycol 395 coconut fatty acid ester, Octyl polyethylene glycol 395 oleate, Octyl polyethylene glycol SSS capronate, Octyl polyethylene glycol SSS coconut fatty acid ester, 65 Octyl polyethylene glycol 1230 capronate, Octyl polyethylene glycol 1230 coconut fatty acid ester,
Octylpolyäthylenglykol-1230-oleat, Laurylporyäthylenglykol-495-palmitat, Laurylpolyäthylenglykol-715-capronat, Laurylpolyäthylenglykol-715-palmitat, Laurylpolyäthylenglykol-715-stearat, Laurylpolyäthylenglykol-935-stearat, Laurylpolyäthylenglykol-1510-capronat, Decylpolyäthylenglykol-335-capronat, Decylpolyäthylenglykol-335-laurat, Decylpolyäthylenglykol-335-myristat, Gemisch aus gleichen Teilen Stearyl- und Oleylpolyäthylenglykol-490-capronat, Gemisch aus gleichen Teilen Stearyl- und Oleylpolyäthylenglykol-490-kokosfettsäureester, Gemisch aus gleichen Teilen Stearyl- und Oleylpolyäthylenglykol-710-caprylat, Gemisch aus gleichen Teilen Stearyl- und Oleylpolyäthylenglykol-930-capronat, Gemisch aus gleichen Teilen Stearyl- und Oleylpolyäthylenglykol-930-kokosfettsäureester, Gemisch aus gleichen Teilen Stearyl- und Oleylpolyäthylenglykol-1590-caprylat. Octyl polyethylene glycol 1230 oleate, Lauryl poryethylene glycol 495 palmitate, Lauryl polyethylene glycol 715 capronate, lauryl polyethylene glycol 715 palmitate, Lauryl polyethylene glycol 715 stearate, Lauryl polyethylene glycol 935 stearate, Lauryl polyethylene glycol 1510 capronate, Decyl polyethylene glycol 335 capronate, Decyl polyethylene glycol 335 laurate, Decyl polyethylene glycol 335 myristate, Mixture of equal parts of stearyl and oleyl polyethylene glycol 490 capronate, Mixture of equal parts of stearyl and oleyl polyethylene glycol 490 coconut fatty acid ester, Mixture of equal parts of stearyl and oleyl polyethylene glycol 710 caprylate, Mixture of equal parts of stearyl and oleyl polyethylene glycol 930 capronate, Mixture of equal parts of stearyl and oleyl polyethylene glycol 930 coconut fatty acid ester, Mixture of equal parts of stearyl and oleyl polyethylene glycol 1590 caprylate.
2. Diester:2. Diester:
Polyäthylenglykol-200-di-myristat, Polyäthylenglykol-300-di-stearat, Polyäthylenglykol-1550-di-caprinat, Polyäthylenglykol-3000-di-capronat, Polyäthyleoglykol-3000-di-kokosfettsäureester, Polyäthylenglykol-6000-di-caprinat, Polyäthylenglykol-9000-di-caprinat, Polyäthylenglykol-12000-di-capronat, Polyäthylenglykol-12000-di-caprylat, Polyäthylenglykol-12000-di-caprinat, Polyäthylenglykol-12000-di-kokosfettsäureester, Polyäthylenglykol-12000-di-oleat.Polyethylene glycol-200-di-myristate, Polyethylene glycol 300 di-stearate, Polyethylene glycol 1550 di-caprinate, Polyethylene glycol 3000 di-capronate, Polyäthyleoglykol-3000-di-coconut fatty acid ester, Polyethylene glycol 6000 di-caprate, Polyethylene glycol-9000-di-caprinate, Polyethylene glycol 12000 di-capronate, polyethylene glycol 12000 di-caprylate, Polyethylene glycol-12000-di-caprinate, polyethylene-glycol-12000-di-coconut fatty acid ester, Polyethylene glycol 12000 di-oleate.
IV. Für schlagfestes Polystyrol (Styrol-Butadien-Mischpolymerisat) haben sich folgende Polyalkylenglykolderivate besonders bewährt:IV. For impact-resistant polystyrene (styrene-butadiene copolymer) The following polyalkylene glycol derivatives have proven particularly useful:
Polyäthylenglykol-1550-di-caprylat, Polyäthylenglykol-3000-di-kokosfettsäureester, Polyäthy lenglykol-12000-di-oleat, Äthylpolyäthylenglykol-400-caprylat.Polyethylene glycol 1550 di-caprylate, Polyethylene glycol 3000 di-coconut fatty acid ester, polyethylene glycol 12000 di-oleate, Ethyl polyethylene glycol 400 caprylate.
Die aufgeführten Substanzen haben sich als besonders wirksam erwiesen und ergeben auch, in beliebiger Weise miteinander und mit anderen an sich bekannten oder mit anderen, nicht zum Stand der Technik gehörenden Stoffen kombiniert, wirksame Gemische. Wie schon erwähnt, weisen auch die als Antielektrostatika an sich bekannten Polyäthylenglykol-monoäther und -monoester, deren Verträglichkeit ungenügend ist, eine antielektrostatische Wirkung auf. Infolgedessen ist der überraschende Befund, daß diese Verbindungen durch Mischen mit den Abkömmlingen der Polyalkylenglykole wesentlich besser polyolefinverträglich werden, wobei die antielektrostatischen Eigenschaften verbessert werden, besonders wertvoll. Dadurch werden die bereits bekannten Monoäther und Monoester erstmals in vollem Umfange anwendbar. Auch die bereits vorgeschlagenen, zum Ausschwitzen neigenden Polyäthylenglykole niederen Molgewichts lassen sich auf gleiche Weise anwendbar machen. Hiervon sind einige Beispiele für Polyäthylen nachstehend angegeben:The substances listed have proven to be particularly effective and also result in any Way with each other and with others known per se or with others not related to the state of the art belonging substances combined, effective mixtures. As already mentioned, they also act as antistatic agents known polyethylene glycol monoether and monoesters, the compatibility of which is insufficient, have an antistatic effect. As a result, the surprising finding is that these compounds, when mixed with the derivatives of the polyalkylene glycols is much better compatible with polyolefins are, in which the anti-static properties are improved, particularly valuable. As a result, the already known monoethers and monoesters can be used to their full extent for the first time. The polyethylene glycols that have already been proposed and which tend to exude are also lower Molecular weight can be made applicable in the same way. Some of these are examples of polyethylene given below:
909 523/475909 523/475
Oberflächenwiderstand MilSurface resistance mil
Spezifischer Widerstand Mil · cmSpecific resistance mil · cm
3% Äthylpolyäthylenglykol-400-kokosfettsäureester3% ethyl polyethylene glycol 400 coconut fatty acid ester
+ 1% Polyäthylenglykol-1550 + 1% polyethylene glycol-1550
4% Polyäthylenglykol-1550-di-kokosfettsäureester4% polyethylene glycol 1550 di-coconut fatty acid ester
+ 2% Polyäthylenglykol-3000 + 2% polyethylene glycol-3000
4% Di-(laurylpolyäthylenglykol-935)-sebazat4% di (lauryl polyethylene glycol 935) sebacate
+ 1% Polyäthylenglykol-9000 + 1% polyethylene glycol-9000
1% Polyäthylenglykol-1000 + 1% Butylpolyäthylenglykol-260-capronat + 2% Di-(laurylpolyäthylenglykol-495)-succinat 1% polyethylene glycol 1000 + 1% butyl polyethylene glycol 260 capronate + 2% di (lauryl polyethylene glycol 495) succinate
2% Nonylphenylpolyäthylenglykol-l 100-caprylat2% nonylphenyl polyethylene glycol-l 100-caprylate
+ 1,5% ButylpolyäthylenglykoWoO-caprylat + 1.5% butyl polyethylene glycol WoO caprylate
O^/oStearylpoIyäthylenglykol-lSSW-capronatO ^ / o stearyl polyethylene glycol-lSSW-capronate
+ 0,75% Oleylpolyäthylenglykol-1590-capronat+ 0.75% oleyl polyethylene glycol 1590 capronate
+ 2,5% Polyäthylenglykol-600-di-laurat + 2.5% polyethylene glycol 600 di-laurate
2% Cetylpolyäthylenglykol-1125-capronat2% cetyl polyethylene glycol 1125 capronate
+ 2% Di-{laurylpolyäthylenglykol-935)-succinat + 2% di (lauryl polyethylene glycol 935) succinate
0,5% Polyäthylenglykol-3000 + 2% Polyäthylenglykol-600-0.5% polyethylene glycol-3000 + 2% polyethylene glycol-600-
di-caprylat + 2r/0 Di-(laurylpolyäthylenglykol-935)-succinat 1,5% Polyäthylenglykol-1000-di-kokosfettsäureesterdi-caprylate + 2r / 0 di- (lauryl polyethylene glycol-935) succinate 1.5% polyethylene glycol 1000 di-coconut fatty acid ester
+ 1,5% PolyäthyIenglykol-600-di-caprylat + 1.5% polyethylene glycol 600 di-caprylate
2% Polyäthylenglykol-600-di-oleat2% polyethylene glycol 600 di-oleate
+ 1,5% Di-(laurylpolyäthylenglykol-935)-succinat + 1.5% di (lauryl polyethylene glycol 935) succinate
0,5% Polyäthylenglykol-6000 + 1,5% Di-(butylpolyäthylenglykol-260)-adipat + 2% Polyäthylenglykol-1000-di-kokos-0.5% polyethylene glycol-6000 + 1.5% di- (butyl polyethylene glycol-260) adipate + 2% polyethylene glycol-1000-di-coconut-
fettsäureester fatty acid esters
0,5% Stearylpolyäthylenglykol-490 + 0,5% Oleylpolyäthylen-0.5% stearyl polyethylene glycol-490 + 0.5% oleyl polyethylene
glykol-490 + 2% Butylpolyäthylenglykol^oO-capronat glycol-490 + 2% butyl polyethylene glycol ^ oO-capronate
0,75% Stearylpolyäthylenglykol-710 + 0,75% Oleylpolyäthylenglykol-710 + 1,5% Polyäthylenglykol-1000-di-oleat0.75% stearyl polyethylene glycol-710 + 0.75% oleyl polyethylene glycol-710 + 1.5% polyethylene glycol 1000 di-oleate
1 % Polyäthylenglykol-1550-mono-myristat + 2,5% Polyäthylenglykol-1000-di-stearat 1% polyethylene glycol 1550 mono myristate + 2.5% polyethylene glycol 1000 di-stearate
1% Cetylpolyäthylenglykol-1125-capronat + 1% Di-(laurylpolyäthylenglykol-935)-adipat + 1% Nonylphenylpolyäthylenglykol-530 1% cetyl polyethylene glycol 1125 capronate + 1% di (lauryl polyethylene glycol-935) adipate + 1% nonylphenyl polyethylene glycol-530
1,5% Polyäthylenglykol-600-di-caprylat + 1% Di-(laurylpolyäthylenglykol-935)-succinat + 0,5% Polyäthylenglykol-1000-mono-myristat 1.5% polyethylene glycol 600 di-caprylate + 1% di (lauryl polyethylene glycol 935) succinate + 0.5% polyethylene glycol 1000 mono myristate
0,5% Polyäthylenglykol-1000 + 1% Cetylpolyäthylenglykol-1125-capronat + 1% Di-(laurylpolyäthylenglykol-935)-adipat + 1% Nonylphenylpolyäthylenglykol-530 0.5% polyethylene glycol 1000 + 1% cetyl polyethylene glycol 1125 capronate + 1% di (lauryl polyethylene glycol-935) adipate + 1% nonylphenyl polyethylene glycol-530
1% Polyäthylenglvkol-3000 + 0,5% Polyäthylenglykol-600-di-caprylat + 1% Di-(laurylpolyäthylenglykol-935)-adipat + 1,5% Polyäthylenglykol- 1000-mono-myristat 1% polyethylene glycol 3000 + 0.5% polyethylene glycol 600 di-caprylate + 1% di (lauryl polyethylene glycol-935) adipate + 1.5% polyethylene glycol 1000 mono-myristate
4· 10'4 10 '
1 -109
2-107
3-109 1 -10 9
2-10 7
3-10 9
5-109 5-10 9
2-108 2-10 8
4· 109
2-109 4 · 10 9
2-10 9
2-108
1 -1O8
1-108 2-10 8
1 -1O 8
1-10 8
8-108
3-108 8-10 8
3-10 8
Die Einarbeitung der Substanzen in die Polymeren kann auf bekannte Weise unmittelbar in einem Mischer erfolgen. Man kann auch zunächst dem Polymeren einen höheren als den gewünschten Prozentsatz des antielektrostatischen Mittels einmischen und diese konzentrierte Mischung anschließend durch Einmischen von weiterem Polymerem verdünnen Auch kann man das antielektrostatische Mittel in einem geeigneten organischen Lösungsmittel lösen, dispergieren, suspendieren oder emulgieren und dann dem Polymerenpulver zufügen. Man kann auch die Einarbeitung des antielektrostatischen Mittels in das Polymere unmittelbar auf der Walze oder z. B. beim Spritzguß in einem Extruder durchführen. The substances can be incorporated directly into the polymers in a known manner in a mixer. You can also first mix a higher than the desired percentage of the anti-electrostatic agent into the polymer and then dilute this concentrated mixture by mixing in more polymer. The anti-electrostatic agent can also be dissolved, dispersed, suspended or emulsified in a suitable organic solvent and then added to the polymer powder . You can also incorporate the antistatic agent in the polymer directly on the roller or z. B. perform injection molding in an extruder.
Die Einarbeitung und Homogenisierung läßt sich auch zusammen mit weiteren in der Kunststoffverarbeitung üblichen Zusätzen, z. B. Farbstoffen, Stabilisatoren, Gleitmitteln, organischen und anorganischen Pigmenten und Füllstoffen u. a., ausführen. Die antielektrostatische Wirksamkeit ist von diesen Zusätzen unabhängig. The incorporation and homogenization can also be carried out together with other additives customary in plastics processing, e.g. B. dyes, stabilizers, lubricants, organic and inorganic pigments and fillers, among others. The antistatic effectiveness is independent of these additives.
Die Menge des einzuarbeitenden Zusatzes an antielektrostatischen Substanzen beträgt 0,1 bis 10, im
allgemeinen 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 3 Gewichtsprozent. Mit diesen Mengen erreicht man bei Gebräuchsgegenständen,
insbesondere bei Haushaltsgegenständen, auch bei sehr trockener und warmer
Luft, vollständigen Schutz gegen Verstaubung durch elektrostatische Anziehung.
Die Oberflächenbehandlung der Polymeren kannThe amount of antistatic substance additive to be incorporated is 0.1 to 10, generally 1 to 5, preferably 2 to 3 percent by weight. With these quantities, full protection against dust caused by electrostatic attraction is achieved in the case of everyday objects, especially household objects, even in very dry and warm air.
The surface treatment of the polymers can
erfolgen, indem man z. B. in bekannter Weise die Gegenstände mit den antielektrostatischen Substanzen unmittelbar oder mit deren Lösungen oder Dispersionen bestreicht.be done by z. B. in a known manner the objects with the antistatic substances coated directly or with their solutions or dispersions.
Die Polyalkylenglykol-diäther können in der Weise dargestellt werden, daß man den durch Umsetzung von Alkylenoxyden mit einem Alkohol zugänglichen Monoäther mit einem Alkylierungsmittel, z.B. Dimethylsulfat, weiter umsetzt.The polyalkylene glycol diether can be prepared in such a way that the by reaction monoether accessible from alkylene oxides with an alcohol with an alkylating agent, e.g. dimethyl sulfate, continues to implement.
Die Polyalkylenglykol-di-carbonsäureester lassen sich in der Weise darstellen, daß man äquivalente Mengen Polyalkylenglykol und einer oder mehrerer Carbonsäuren in Gegenwart von Katalysatoren umsetzt. Leave the polyalkylene glycol dicarboxylic acid esters present in such a way that you equivalent amounts of polyalkylene glycol and one or more Reacts carboxylic acids in the presence of catalysts.
Die Carbonsäureester von Polyalkylen-monoäthern können in der Weise dargestellt werden, daß man äquimolare Mengen Polyalkylen-monoäther und einer oder mehrerer Carbonsäuren in Gegenwart von Katalysatoren umsetzt.The carboxylic acid esters of polyalkylene monoethers can be prepared in such a way that equimolar amounts of polyalkylene monoethers and one or more carboxylic acids are reacted in the presence of catalysts.
2020th
Claims (1)
verwendet, wobeiRO- (C x H 2x O) 11 -R
used, where
R gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoff- oder Acylreste sind und gleich oder verschieden sein können, can have different values, η is a number from 1 to 3000 and the radicals
R are saturated or unsaturated hydrocarbon or acyl radicals and can be the same or different,
η eine Zahl von 1 bis 3000 und
R1 ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest oder ein Acylrest χ the number 2, 3 or 4,
η is a number from 1 to 3000 and
R 1 is a saturated or unsaturated hydrocarbon radical or an acyl radical
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|---|---|---|---|
| DEC38934A DE1296803B (en) | 1961-10-31 | 1961-10-31 | Antistatic rendering of polymers |
Applications Claiming Priority (2)
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| WO2002092891A1 (en) * | 2001-05-16 | 2002-11-21 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Hydrophilic additives |
| US7262239B2 (en) | 2002-02-13 | 2007-08-28 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Internal softening additives for polyolefin-containing materials and methods of using the same |
-
1961
- 1961-10-31 DE DEC38934A patent/DE1296803B/en active Pending
Non-Patent Citations (1)
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|---|
| None * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002092891A1 (en) * | 2001-05-16 | 2002-11-21 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Hydrophilic additives |
| US7157513B2 (en) | 2001-05-16 | 2007-01-02 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Hydrophilic additives |
| US7262239B2 (en) | 2002-02-13 | 2007-08-28 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Internal softening additives for polyolefin-containing materials and methods of using the same |
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