DE1296627B - 4-Androsteno [2,3-c] furazan compounds and process for their preparation - Google Patents
4-Androsteno [2,3-c] furazan compounds and process for their preparationInfo
- Publication number
- DE1296627B DE1296627B DE1965D0047545 DED0047545A DE1296627B DE 1296627 B DE1296627 B DE 1296627B DE 1965D0047545 DE1965D0047545 DE 1965D0047545 DE D0047545 A DED0047545 A DE D0047545A DE 1296627 B DE1296627 B DE 1296627B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compound
- compounds
- water
- androsteno
- furazan
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
- C07J41/0005—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring the nitrogen atom being directly linked to the cyclopenta(a)hydro phenanthrene skeleton
- C07J41/0016—Oximes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J71/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
- C07J71/0036—Nitrogen-containing hetero ring
- C07J71/0057—Nitrogen and oxygen
- C07J71/0063—Nitrogen and oxygen at position 2(3)
Description
Die Erfindung betrifft 4-Androsteno-[2,3-c]-furazanverbindungen der allgemeinen FormelThe invention relates to 4-androsteno [2,3-c] furazan compounds of the general formula
OHOH
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen. Diese neuen Verbindungen eignen sich als Pharmazeutika mit protein-anabolischer Wirkung.wherein R is a hydrogen atom or a methyl group, and a method for producing it of these connections. These new compounds are useful as pharmaceuticals with protein-anabolic Effect.
Versuche an kastrierten Ratten haben ergeben, daß 17/?-Hydroxy-17a-methylandrost-4-eno-[2,3-c]-furazan und 17ß-Hydroxyandrost-4-eno-[2,3-c]-furazan vorzüglich protein-anabolische Steroide mit starker myotropischer und nur schwacher androgener Wirkung sind; und zwar besitzt die erstgenannte Verbindung die 9,1 fache myotropische und die 0,89fache androgene Wirkung von Methyltestosteron bei oraler Anwendung und die l,8fache myotropische und 0,26fache androgene Wirkung von Testosteron bei subkutaner Anwendung; die zweite erwähnte Verbindung besitzt die l,8fache myotropische und 0,26fache androgene Wirkung von Testosteronpropionat bei subkutaner Anwendung.Experiments on castrated rats have shown that 17 /? - Hydroxy-17a-methylandrost-4-eno- [2,3-c] -furazan and 17ß-Hydroxyandrost-4-eno- [2,3-c] -furazan with excellent protein-anabolic steroids are strong myotropic and only weak androgenic effects; and that owns the former Compound 9.1 times the myotropic and 0.89 times androgenic effects of methyltestosterone when administered orally and 1.8 times the myotropic and 0.26 times the androgenic effects of testosterone when used subcutaneously; the second compound mentioned has 1.8 times the myotropic and 0.26 times the androgenic effect of testosterone propionate when administered subcutaneously.
Anabolische Hormone eignen sich für die Behandlung von Fällen, die durch unzureichende Verwertung von Stickstoff verursacht werden. Im allgemeinen sind jedoch anabolische Hormone von einer androgenen Wirkung begleitet und erzeugen daher unerwünschte Nebeneffekte. In dieser Hinsicht können die Verbindungen gemäß der Erfindung als vorteilhafte protein-anabolische Mittel bezeichnet werden, da sie eine ausgezeichnete protein-anabolische Wirkung bei gleichzeitig nur schwacher androgener Wirkung besitzen.Anabolic hormones are useful for treating cases caused by inadequate recovery caused by nitrogen. In general, however, anabolic hormones are of an androgenic nature Effect accompanies and therefore produce undesirable side effects. In this regard you can the compounds according to the invention are referred to as beneficial protein anabolic agents as they have an excellent protein-anabolic effect while at the same time only being weak androgenic Have an effect.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der obenerwähnten Steroid-[2,3-c]-furazanverbindungen gemäß den folgenden Schritten:The invention also relates to a process for the preparation of the above-mentioned steroid [2,3-c] furazan compounds according to the following steps:
OHOH
HONHON
0=V 0 = V
17a-Methylderivat von II17a-methyl derivative of II
worin R die gleiche Bedeutung wie oben angegeben besitzt.wherein R has the same meaning as given above.
Das als Ausgangsmaterial für das Verfahren gemäß der Erfindung verwendete 2-Hydroxymethylentestosteron wird nach einem bekannten Verfahren erhalten (vgl. Clinton u. a., J. Am. Chem. Soc, Vol. 83, S. 1478 [1961]).The 2-hydroxymethylene testosterone used as starting material for the process according to the invention is obtained by a known method (see. Clinton et al., J. Am. Chem. Soc, vol. 83, P. 1478 [1961]).
In dem ersten Verfahrensschritt läßt man die Verbindung (I) in einem Lösungsmittel in Gegenwart einer Säure mit Natriumnitrit reagieren, wodurch man die Verbindung (II) erhält. In dem zweiten Verfahrensschritt läßt man die Verbindung (II) oder deren 17«-Methylderivat in einem durch Zugabe einer Base leicht alkalisch gemachten Lösungsmittel mit Hydroxylamin reagieren und erhält so die entsprechenden Verbindungen (III). Im dritten Verfahrensschritt werden die Verbindungen (III) in Gegenwart einer Base und eines Lösungsmittels erhitzt, wodurch man die entsprechenden Verbindungen (IV) erhält.In the first process step, the compound (I) is left in the presence of a solvent of an acid react with sodium nitrite, whereby the compound (II) is obtained. In the second Process step, the compound (II) or its 17'-methyl derivative is left in one by addition A base made slightly alkaline solvents react with hydroxylamine and thus obtain the corresponding Compounds (III). In the third process step, the compounds (III) are in The presence of a base and a solvent are heated, thereby producing the corresponding compounds (IV) receives.
Im einzelnen erhält man die Verbindung (II) durch Reaktion der Verbindung (I) mit Natriumnitrit in Gegenwart einer Säure, wie Salzsäure, Ameisensäure oder Essigsäure, und zwar bei einer Temperatur im Bereich von O bis 30" C, unter Verwendung eines die Reaktion nicht störenden Lösungsmittels, wie wässeriges Methanol, wässeriges Äthanol oder Essigsäure. Die Verbindungen (III) erhält man durch Reaktion der Verbindung (II) bzw. von deren 17«-Methylderivat mit Hydroxylamin bei einer Temperatur im Bereich von 20 bis 100° C unter Verwendung eines die Reaktion nicht störenden Lösungsmittels, wie Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol oder einer Mischung aus irgendeinem dieser Alkohole mit Wasser, wobei das Reaktionsmedium ständig leicht alkalisch gehalten wird, und zwar durch Zugäbe einer Base, beispielsweise von Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumacetat, Kaliumacetat oder Pyridin. Die Verbindungen (IV) schließlich erhält man, indem man die Verbindungen (III) auf eineIn detail, the compound (II) is obtained by reacting the compound (I) with sodium nitrite in Presence of an acid such as hydrochloric acid, formic acid or acetic acid, at a temperature im Range from 0 to 30 "C, using a non-reactive solvent such as aqueous Methanol, aqueous ethanol, or acetic acid. The compounds (III) are obtained by Reaction of the compound (II) or its 17 «-methyl derivative with hydroxylamine at one temperature in the range of 20 to 100 ° C using a solvent which does not interfere with the reaction, such as methanol, ethanol, propanol, butanol or a mixture of any of these alcohols with water, the reaction medium being constant is kept slightly alkaline by adding a base, for example sodium carbonate, Potassium carbonate, sodium acetate, potassium acetate, or pyridine. The compounds (IV) are finally obtained by adding the compounds (III) to a
Temperatur im Bereich von 160 bis 19O0C erhitzt, und zwar in Gegenwart einer Base unter Verwendung eines Lösungsmittels, das die Reaktion nicht stört. Als Lösungsmittel werden in diesem Fall Wasser, Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Propanol oder Butanol, Kohlenwasserstoffe, wie Tetralin, oder vorzugsweise Äthylenglykol verwendet. Als Base können ein Alkalihydroxyd, wie Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd, ein Alkalicarbonat, wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, ein Alkalibicarbonat, wie Natriumbicarbonat oder Kaliumbicarbonat, Ammoniak, sowie organische Amine, wie Pyridin und Piperidin, verwendet werden, wobei die Verwendung von Alkalihydroxyd oder Alkalicarbonat vorzuziehen ist. Wird das Alkali in flüssiger Form verwendet, so dient es gleichzeitig als Lösungsmittel. Die Reaktion kann auch unter erhöhtem Druck vorgenommen werden.Temperature in the range from 160 to 19O 0 C, in the presence of a base using a solvent that does not interfere with the reaction. The solvents used in this case are water, alcohols such as methanol, ethanol, propanol or butanol, hydrocarbons such as tetralin, or preferably ethylene glycol. As the base, an alkali hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, an alkali carbonate such as sodium carbonate or potassium carbonate, an alkali bicarbonate such as sodium bicarbonate or potassium bicarbonate, ammonia and organic amines such as pyridine and piperidine can be used, the use of alkali hydroxide or alkali carbonate being preferred . If the alkali is used in liquid form, it also serves as a solvent. The reaction can also be carried out under increased pressure.
Weitere Vorteile und Einzelheiten der Erfindung ergeben sich aus den folgenden Ausführungsbeispielen. Soweit nicht anders angegeben, werden die Elementaranalysen durchgehend in Gewichtsprozent angegeben.Further advantages and details of the invention emerge from the following exemplary embodiments. Unless otherwise stated, the elemental analyzes are carried out in percent by weight specified.
a) 2,0 g 2-Hydroxymethylentestosteron werden in 50 ml Methanol gelöst; hierzu wird eine Lösung von 1,5 g Natriumnitrit in 5 ml Wasser zugefügt. Unter Umrühren werden sodann bei Zimmertemperatur 2,1 g 35%ige Salzsäure allmählich tropfenweise der erwähnten Mischung zugegeben. Nach weiterem 30minutigem Rühren wird das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen, der gebildete Niederschlag abgefiltert, mit Wasser gewaschen und aus Äthylacetat umkristallisiert, wobei man 1,23 g 2-Hydroxyiminotestosteron erhält. Durch weitere Umkristallisation erhält man das reine Produkt mit Schmelzpunkt 236 bis 238°C (Zersetzung), [a]D + 100,6° (in Pyridin) und einem Ultraviolett-Absorptionsmaximum bei 264 πΐμ (f 14 400) (in Äthanol).a) 2.0 g of 2-hydroxymethylene testosterone are dissolved in 50 ml of methanol; a solution of 1.5 g of sodium nitrite in 5 ml of water is added to this. While stirring, 2.1 g of 35% hydrochloric acid are then gradually added dropwise to the mixture mentioned at room temperature. After stirring for a further 30 minutes, the reaction mixture is poured into water, the precipitate formed is filtered off, washed with water and recrystallized from ethyl acetate, giving 1.23 g of 2-hydroxyiminotestosterone. Further recrystallization gives the pure product with a melting point of 236 to 238 ° C (decomposition), [a] D + 100.6 ° (in pyridine) and an ultraviolet absorption maximum at 264 πΐμ (f 14 400) (in ethanol).
Elementaranalyse für C19H27O3N:Elemental analysis for C 19 H 27 O 3 N:
Berechnet ... C 71,84, H 8,57, N 4,41;
gefunden .... C 71,69, H 8,61, N 4,31.Calculated ... C 71.84, H 8.57, N 4.41;
found .... C 71.69, H 8.61, N 4.31.
b) Ein Gemisch aus 1,4 g 2-Hydroxyiminotestosteron, 0,40 g Hydroxylaminhydrochlorid, 5 ml Pyridin und 30 ml Methanol wird unter Rückfluß 1,5 Stunden erhitzt. Nach dem Abkühlen werden die ausgefallenen Kristalle abgefiltert und mit Methanol gewaschen, wobei man 1,10 g rohes 2,3-Bis-(hydroxyimino)-androst-4-en-17/i-ol erhält. Durch Konzentrierung des Filtrats erhält man noch weitere Mengen der Verbindung. Die Gesamtausbeute wird aus Pyridinäther umkristallisiert, wodurch man das reine Produkt erhält mit Schmelzpunkt 259 bis 26O0C (Zersetzung), [a]D + 121,8° (in Pyridin) und Ultraviolett -Absorptionsmaxima bei 230 ηΐμ U- 14 000) und 216 πΐμ (f 13 700) (in Äthanol).b) A mixture of 1.4 g of 2-hydroxyiminotestosterone, 0.40 g of hydroxylamine hydrochloride, 5 ml of pyridine and 30 ml of methanol is refluxed for 1.5 hours. After cooling, the precipitated crystals are filtered off and washed with methanol, 1.10 g of crude 2,3-bis- (hydroxyimino) -androst-4-en-17 / i-ol being obtained. Further amounts of the compound are obtained by concentrating the filtrate. The total yield is recrystallized from Pyridinäther to give the pure product is obtained with melting point of 259 to 26O 0 C (decomposition), [a] D + 121.8 ° (in pyridine), and ultraviolet -Absorptionsmaxima at 230 ηΐμ U- 14 000) and 216 πΐμ (f 13 700) (in ethanol).
C1) Ein Gemisch aus 5,41 g 2,3-Bis-(hydroxyimino)-androst-4-en-17ß-ol, 1 g Kaliumhydroxyd und 50 ml Äthylenglykol wird 15 Minuten auf eine Temperatur von 170 bis 180° C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen, der erhaltene Niederschlag abgefiltert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das erhaltene Produkt wird in Benzol gelöst, durch eine Aluminiumoxydsäule geleitet und mit einem Benzol-Äther-(1 :1)-Gemisch eluiert. Die gesammelten Eluate werden eingedampft und der Rückstand aus wässerigem Äthanol umkristallisiert; hierbei erhält man 2,48 g 17/?-Hydroxyandrost-4-eno-[2,3-c]-furazan mit Schmelzpunkt 175 bis 1760C, [a]D + 18Γ (in Chloroform) und einem Ultraviolett-Absorptionsmaximum bei 255 ηΐμ (e 10 600) (in Äthanol).C 1 ) A mixture of 5.41 g of 2,3-bis (hydroxyimino) androst-4-en-17β-ol, 1 g of potassium hydroxide and 50 ml of ethylene glycol is heated to a temperature of 170 to 180 ° C. for 15 minutes . After cooling, the reaction mixture is poured into water, the resulting precipitate is filtered off, washed with water and dried. The product obtained is dissolved in benzene, passed through an aluminum oxide column and eluted with a benzene-ether (1: 1) mixture. The collected eluates are evaporated and the residue is recrystallized from aqueous ethanol; in this case one obtains 2.48 g 17 /? - hydroxyandrost-4-eno [2,3-c] -furazan with melting point 175-176 0 C, [a] D + 18Γ (in chloroform) and an ultraviolet absorption maximum at 255 ηΐμ (e 10 600) (in ethanol).
Elementaranalyse für C19H26O2N2: ,o Berechnet ... C 72,58, H 8,34, N 8,91;Elemental Analysis for C 19 H 26 O 2 N 2 :, o Calculated ... C 72.58, H 8.34, N 8.91;
gefunden .... C 72,49, H 8,40, N 8,73.found .... C 72.49, H 8.40, N 8.73.
C2) Ig 2,3 - Bis - (hydroxyimino) - androst - 4 - en-17/f-ol, 0,4 g Natriumcarbonat und 7 ml Äthylenglykol werden nach der gleichen Verfahrensweise wie im Beispiel Ic1) zur Reaktion gebracht; man erhält dabei 0,40g 17/?-Hydroxyandrost-4-eno-[2,3-c]-furazan. C 2 ) Ig 2,3 - bis (hydroxyimino) - androst - 4 - en-17 / f-ol, 0.4 g of sodium carbonate and 7 ml of ethylene glycol are reacted using the same procedure as in Example Ic 1 ); 0.40 g of 17 /? - hydroxyandrost-4-eno [2,3-c] furazan are obtained.
a) Ein Gemisch aus 0,82 g 2-Hydroxyimino-17a-methyltestosteron, 0,25 g Hydroxylaminhydrochlorid, 5 ml Pyridin und 20 ml Methanol wird unter Rückfluß 2 Stunden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen und der gebildete Niederschlag abgefiltert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Durch Umkristallisation aus Methanol erhält man 2,3-Bis-(hydroxyimino)-17a-methylandrost-4-en-17/?-ol mit Schmelzpunkt 252 bis 253° C, [a]D + 112,3° (in Pyridin) und Ultraviolett-Absorptionsmaxima bei 230 ηΐμ (f 14 000) und 261 πΐμ (ε 13 600) (in Äthanol).a) A mixture of 0.82 g of 2-hydroxyimino-17a-methyltestosterone, 0.25 g of hydroxylamine hydrochloride, 5 ml of pyridine and 20 ml of methanol is heated under reflux for 2 hours. After cooling, the reaction mixture is poured into water and the precipitate formed is filtered off, washed with water and dried. Recrystallization from methanol gives 2,3-bis- (hydroxyimino) -17a-methylandrost-4-en-17 /? - ol with a melting point of 252 to 253 ° C, [a] D + 112.3 ° (in pyridine) and ultraviolet absorption maxima at 230 ηΐμ (f 14,000) and 261 πΐμ (ε 13,600) (in ethanol).
Elementaranalyse für C20H30O3N2: Berechnet ... C 69,33, H 8,73, N 8,09;Elemental Analysis for C 20 H 30 O 3 N 2 : Calculated ... C 69.33, H 8.73, N 8.09;
gefundenfound
C 69,11, H 8,71, N 8,04.C 69.11, H 8.71, N 8.04.
b) Ein Gemisch aus 1,20 g 2,3-Bis-(hydroxyimino)-17 α - methylandrost - 4 - en -17β - öl, 0,3 g Natriumhydroxyd
und 10 ml Äthylenglykol wird 15 Minuten auf eine Temperatur von 170 bis 180° C erhitzt. Nach
dem Abkühlen gießt man das Reaktionsgemisch in Wasser; der Niederschlag wird abgefiltert, mit Wasser
gewaschen und getrocknet. Das erhaltene Produkt wird in Benzol gelöst, durch eine Säule von 20 g
Aluminiumoxyd geleitet und mit Äther eluiert. Die gesammelten Eluate werden eingedampft und der
Rückstand aus wässerigem Äthanol umkristallisiert; hierbei erhält man 0,59 g 17/?-Hydroxy-17a-methylandrost-4-eno-[2,3-c]-furazan
mit Schmelzpunkt 182 bis 183° C, [a]D + 144° (in Chloroform) und einem
Ultraviolett-Absorptionsmaximum bei 255 ΐημ
(e 11 400) (in Äthanol).
Das als Ausgangsverbindung verwendete 2-Hydroxyimino-na-methyltestosteron
kann auf folgende Weise hergestellt werden:b) A mixture of 1.20 g of 2,3-bis (hydroxyimino) -17 α-methylandrost-4-en- 7β -oil, 0.3 g of sodium hydroxide and 10 ml of ethylene glycol is heated to 170 for 15 minutes heated to 180 ° C. After cooling, the reaction mixture is poured into water; the precipitate is filtered off, washed with water and dried. The product obtained is dissolved in benzene, passed through a column of 20 g of aluminum oxide and eluted with ether. The collected eluates are evaporated and the residue is recrystallized from aqueous ethanol; this gives 0.59 g of 17 /? - hydroxy-17a-methylandrost-4-eno [2,3-c] furazan with a melting point of 182 to 183 ° C, [a] D + 144 ° (in chloroform) and an ultraviolet absorption maximum at 255 ΐημ (e 11 400) (in ethanol).
The 2-hydroxyimino-na-methyltestosterone used as the starting compound can be prepared in the following way:
2,85 g 2-Hydroxymethylen-17a-methyltestosteron werden in 30 ml Eisessig gelöst und 5 ml Wasser zugegeben. Unter Umrühren bei Zimmertemperatur werden 2,8 g Natriumnitrit in kleinen Mengen zugefügt. 2.85 g of 2-hydroxymethylene-17a-methyltestosterone are dissolved in 30 ml of glacial acetic acid and 5 ml of water are added. While stirring at room temperature, 2.8 g of sodium nitrite are added in small amounts.
Man rührt 2 Stunden und gießt sodann das Reaktionsgemisch in Wasser; die entstehende Ausfällung wird abgefiltert, mit Wasser ausgewaschen und aus Äthylacetat umkristallisiert, wobei man 0,87 g rohes 2-Hydroxyimino-17a-methyltestosteron erhält. Durch wiederholte Umkristallisation erhält man ein reines Produkt mit folgenden Eigenschaften: SchmelzpunktThe mixture is stirred for 2 hours and then the reaction mixture is poured into water; the resulting precipitate is filtered off, washed with water and recrystallized from ethyl acetate, giving 0.87 g of crude Receives 2-hydroxyimino-17a-methyltestosterone. Repeated recrystallization gives a pure one Product with the following characteristics: melting point
235 bis 236° C (Zersetzung), [a]D + 89C (in Pyridin), Ultraviolett-Absorptionsmaximum bei 264 mu (ε 13 700) (in Äthanol).235 to 236 ° C (decomposition), [a] D + 89 C (in pyridine), ultraviolet absorption maximum at 264 mu (ε 13 700) (in ethanol).
Elementaranalyse für C20H29O3N:Elemental analysis for C 20 H 29 O 3 N:
Berechnet ... C 72,47, H 8,82, N 4,23; gefunden .... C 72,62, H 8,82, N 4,23.Calculated ... C 72.47, H 8.82, N 4.23; found .... C 72.62, H 8.82, N 4.23.
Alternativ werden 2,0 g 2-Hydroxymethylen-17a-methyltestosteron in 40 ml Äthanol gelöst; dieser Lösung wird eine durch Auflösen von 2 g Natriumnitrit in 4 ml Wasser erhaltene andere Lösung zugesetzt. Sodann werden dieser Mischung tropfenweise 3,5 g 35%ige Salzsäure zugegeben, wobei gerührt und mit Eis gekühlt wird; das Umrühren if wird 30 Minuten fortgesetzt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen, der gebildete Niederschlag durch Filtration isoliert und mit Wasser gewaschen. Durch Umkristallisation aus Äthylacetat erhält man 1,28 g 2-Hydroxyimino-17a-methyltestosteron. Alternatively, 2.0 g of 2-hydroxymethylene-17a-methyltestosterone are dissolved in 40 ml of ethanol; to this solution is added another solution obtained by dissolving 2 g of sodium nitrite in 4 ml of water. 3.5 g of 35% hydrochloric acid are then added dropwise to this mixture, while stirring and cooling with ice; if the stirring is continued for 30 minutes. The reaction mixture is then poured into water, and the precipitate formed is isolated by filtration and washed with water. Recrystallization from ethyl acetate gives 1.28 g of 2-hydroxyimino-17a-methyltestosterone.
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3408864 | 1964-06-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1296627B true DE1296627B (en) | 1969-06-04 |
Family
ID=12404496
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1965D0047545 Pending DE1296627B (en) | 1964-06-18 | 1965-06-18 | 4-Androsteno [2,3-c] furazan compounds and process for their preparation |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT253144B (en) |
| CH (1) | CH451947A (en) |
| DE (1) | DE1296627B (en) |
| ES (1) | ES314256A1 (en) |
| FR (1) | FR1545559A (en) |
| GB (1) | GB1045235A (en) |
| NL (2) | NL6507627A (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995018821A2 (en) * | 1994-01-06 | 1995-07-13 | Sri International | Novel antiandrogenic agents and related pharmaceutical compositions and methods of use |
-
0
- NL NL126026D patent/NL126026C/xx active
-
1965
- 1965-06-15 AT AT541365A patent/AT253144B/en active
- 1965-06-15 CH CH830665A patent/CH451947A/en unknown
- 1965-06-15 NL NL6507627A patent/NL6507627A/xx unknown
- 1965-06-16 GB GB2552265A patent/GB1045235A/en not_active Expired
- 1965-06-16 ES ES0314256A patent/ES314256A1/en not_active Expired
- 1965-06-18 DE DE1965D0047545 patent/DE1296627B/en active Pending
- 1965-06-18 FR FR1545559D patent/FR1545559A/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1045235A (en) | 1966-10-12 |
| NL126026C (en) | |
| AT253144B (en) | 1967-03-28 |
| ES314256A1 (en) | 1966-03-01 |
| FR1545559A (en) | 1968-11-15 |
| CH451947A (en) | 1968-05-15 |
| NL6507627A (en) | 1965-12-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1232138B (en) | Process for the production of delta 5-6 methyl steroids | |
| DE1152101B (en) | Process for the preparation of steroid compounds fused with a pyrazole ring | |
| DE1296627B (en) | 4-Androsteno [2,3-c] furazan compounds and process for their preparation | |
| DE1131665B (en) | Process for the preparation of aminosteroid compounds | |
| DE2603596A1 (en) | GLYCYRRHETIC ACID DERIVATIVES, THE PROCESS FOR THEIR MANUFACTURING AND MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING THEM | |
| DE2150270C3 (en) | Pregnanic acid derivatives and process for their preparation | |
| DE2256866C3 (en) | Process for the preparation of 17 alpha- or 17beta-hydroxy compounds of the 20-ketopregnane or -17alpha-pregnane series | |
| DE825686C (en) | Process for the conversion of í¸-20-cyanpregnenes with one or more nucleus-bound hydroxyl groups into 17 alpha-oxy-20-ketopregnanes | |
| AT160853B (en) | Process for the preparation of unsaturated and saturated 21-substituted derivatives of pregnanol- (3) -one- (20). | |
| DE2148631B2 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 9 (11) AND / OR 16-POSITION STEROIDS UNSATATULATED | |
| AT253705B (en) | Process for the production of new 17α-ethoxy-6-chloro-6-dehydro-progesterone | |
| AT295053B (en) | Process for the production of androstane derivatives | |
| AT270884B (en) | Process for the preparation of new 4,6-pregnadiene derivatives | |
| AT220764B (en) | Process for the preparation of new 3-oxo-Δ <1,4> -6-methyl- and 3-oxo-Δ <1,4,6> -6-methyl steroids | |
| DE1802962C3 (en) | New Galpha, 6beta-Dlfluorsteroide, process for their production, as well as agents containing them | |
| DE1468988C (en) | Alpha-chloroethinyl-1-beta-ethyl-4-or-5 (10) -gon-3-ketone. ' | |
| DE1230795B (en) | Process for the preparation of androstano [2, 3-c] furazan derivatives | |
| DE1443546C (en) | Process for the production of 6 methyl delta to the power of 14 steroids of the pregnan series | |
| AT276641B (en) | Process for the preparation of new hydraziyohimbanes | |
| AT240540B (en) | Process for the preparation of 4-chloro-Δ <4> -3-ketosteroid compounds | |
| DE1907804C3 (en) | 4-chloro-1alpha, 2alpha; 6alpha, 7alphadimethylene-3-keto-4-pregnene, processes for their preparation and agents containing them | |
| DE1203768B (en) | Process for the preparation of N-substituted 4-amino steroids of the testosterone series and acid addition salts thereof | |
| AT233184B (en) | Process for the preparation of 3-oxo-Δ <1,4> steroids | |
| DE1668687A1 (en) | New 18-methyl-5alpha-H-androstane | |
| DE2161767A1 (en) | Trialkylsiloximino-13-beta-ethylgonanes prepn - by silylation of 13-beta-ethylgonane ketoximes |