DE1293143B - Process for the production of acetals - Google Patents

Process for the production of acetals

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DE1293143B DEB93981A DEB0093981A DE1293143B DE 1293143 B DE1293143 B DE 1293143B DE B93981 A DEB93981 A DE B93981A DE B0093981 A DEB0093981 A DE B0093981A DE 1293143 B DE1293143 B DE 1293143B
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Description

1 21 2

Die Erfindung betriff t ein Verfahren zur Herstellung xan. .Alkohol-Gemisches nach .unten begrenzt von Acetalen durch Umsetzung von 1,3,5-Trioxan ' sein. ' ~ The invention relates to a method for producing xan. .Alcohol mixture must be limited to the lower limit of acetals by converting 1,3,5-trioxane. '~

oder seinen C-Alkylderivaten mit Alkoholen in Gegen- . Verweilzeiten von 5 bis 45 Minuten im Ionenauswart saurer Ionenaustauscher. tauscherbett haben sich als besonders geeignet erwie-Die Herstellung von Acetalen durch Umsetzung 5 sen, es können aber auch 0,5 bis 180 Minuten sinnwäßriger Aldehydlösungen mit Alkoholen in Gegen- voll sein.or its C-alkyl derivatives with alcohols in counterpart. Residence times of 5 to 45 minutes in the ion guard acidic ion exchanger. Exchange beds have proven to be particularly suitable Production of acetals by reaction 5 sen, but it can also be 0.5 to 180 minutes more meaningful Aldehyde solutions with alcohols in counter-full.

wart saurer Katalysatoren ist bekannt (z. B. W a 1 k e r, Als stark saure Ionenaustauscher kommen die Formaldehyde, 3. Auflage, New York, 1964, S. 265). handelsüblichen stark sauren Ionenaustauscherharze Das Verfahren eignet sich für die Herstellung von in Frage, insbesondere vernetzte Harze auf PoIy-Acetalen bzw. Formalen, die niedriger sieden als io merisatbasis, die Sulfongruppen enthalten, wie verWasser oder die mit Wasser Azeotrope bilden. netzte sulfonsäuregruppenhaltige Polystyrole. Sie Höhersiedende Formale stellt man im allgemeinen werden besonders · in Kugelform von einer Kornaus Paraformaldehyd und den entsprechenden Aiko- größe von 0,3 bis 2 und insbesondere 0,3 bis 1 mm holen her, um höhere Ausbeuten zu erzielen und die verwendet. Als Beispiele geeigneter handelsüblicher Verarbeitung größerer Wassermengen zu vermeiden. 15 stark saurer Ionenaustauscher seien genannt ®Lewatit Als saure Katalysatoren sind Schwefelsäure, Salz- S100 der Farbenfabriken Bayer AG, ®Amberlite säuregas, p-Toluolsulfonsäure usw., aber auch Lewis- JR120 oder ®Amberlite 200 der Fa. Rohm & Haas Säuren, wie z. B. FeCl3, üblich. Es ist auch vorge- Company, USA. Geeignete andere handelsübliche schlagen worden, z. B. Butylal aus Butanol und stark saure Ionenaustauscher dieser Art sind z. B. Paraformaldehyd in Gegenwart saurer Ionenaus- 20 in dem Buch K. Dorfner, Ionenaustauscher, tauscher herzustellen. Nach den Angaben der USA.- Berlin, 1964, insbesondere S. 15 bis 31, beschrieben. Patentschrift 2 566 559 beträgt dabei die Ausbeute Bevorzugt werden die Ionenaustauscher in Form 54% der Theorie, bezogen auf Paraformaldehyd, eines Ionenaustauscherbetts angewandt,
wenn Butanol in 4- bis 5fachem, molarem Überschuß Der Ionenaustauscher wird zweckmäßig in einer angewendet wird. Bezogen auf das gebildete Butylal 25 der verfahrenstechnisch üblichen Anordnungen versind das 4 bis 6 Mol Butanol, die wieder aufgearbeitet wendet. Kontinuierliche Betriebsdauern von mehreren werden müssen. Monaten ohne Regenerierung oder Ersatz des Aus-Wart of acidic catalysts is known (e.g. W a 1 ker, Formaldehydes are used as strongly acidic ion exchangers, 3rd edition, New York, 1964, p. 265). Commercially available strongly acidic ion exchange resins. The process is suitable for the production of, in particular, crosslinked resins based on polyacetals or formals, which boil lower than io merisate, which contain sulfonic groups, such as water or which form azeotropes with water. networked polystyrenes containing sulfonic acid groups. The higher-boiling formals are generally produced, especially in spherical form, from a grain of paraformaldehyde and the corresponding size of 0.3 to 2 and in particular 0.3 to 1 mm, in order to achieve higher yields and which are used. As examples of suitable commercial processing of larger amounts of water to be avoided. Strongly acidic ion exchangers may be mentioned ®Lewatit The acidic catalysts are sulfuric acid, S100 hydrochloric acid from Farbenfabriken Bayer AG, ®Amberlite acid gas, p-toluenesulfonic acid, etc., but also Lewis JR120 or ®Amberlite 200 from Rohm & Haas acids, such as z. B. FeCl 3 , common. It is also pre- Company, USA. Appropriate other commercially available have been suggested, e.g. B. Butylal from butanol and strongly acidic ion exchangers of this type are z. B. Paraformaldehyde in the presence of acidic ion exchange 20 in the book K. Dorfner, ion exchanger, to produce exchangers. According to the information provided by the USA - Berlin, 1964, in particular pp. 15 to 31, described. Patent specification 2 566 559 is the yield. The ion exchangers are preferably used in the form of 54% of theory, based on paraformaldehyde, of an ion exchange bed.
if butanol is in a 4 to 5-fold molar excess. The ion exchanger is expediently used in one. Based on the butylal 25 formed in the arrangements customary in terms of process technology, the 4 to 6 mol of butanol which is reprocessed is present. Must be continuous operating times of several. Months without regeneration or replacement of the

Überraschenderweise wurde nun ein Verfahren tauschers sind auf diese Weise erzielt worden,Surprisingly, a process exchanger has now been achieved in this way

zur Herstellung von Acetalen durch Umsetzung von Die in den folgenden Beispielen genannten Teilefor the production of acetals by reacting the parts mentioned in the following examples

Alkoholen mit 3 bis 8 C-Atomen mit aldehydliefernden 30 und Prozente beziehen sich auf das Gewicht.Alcohols with 3 to 8 carbon atoms with aldehyde-supplying 30 and percent are based on weight.

Substanzen in Gegenwart saurer Katalysatoren ge- . -I1 Substances in the presence of acidic catalysts. -I 1

funden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß Beispiel 1found, which is characterized in that Example 1

man die Alkohole mit 1,3,5-Trioxan oder in 2-, 4- 234 Teile einer Mischung, bestehend aus 31 Teilenthe alcohols with 1,3,5-trioxane or in 2-, 4- 234 parts of a mixture consisting of 31 parts

und/oder 6-Stellung alkylsubstituierten 1,3,5-Trioxanen Trioxan und 203 Teilen n-Butanol, werden kontinuier-and / or 6-position alkyl-substituted 1,3,5-trioxanes trioxane and 203 parts of n-butanol are continuously

mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe im 35 lieh bei 7O0C über ein saures Ionenaustauscherbett,with 1 to 4 carbon atoms per alkyl group in the 35 borrowed at 7O 0 C via an acidic ion exchange bed,

Molverhältnis von 6:1 bis 9:1 bei Temperaturen das 30 Teile ®Amberlite 200 enthält, gepumpt. DieMolar ratio of 6: 1 to 9: 1 at temperatures containing 30 parts of ®Amberlite 200, pumped. the

von 30 bis 1500C in Gegenwart eines stark sauren Verweilzeit im Ionenaustauscherbett beträgt etwafrom 30 to 150 0 C in the presence of a strongly acidic residence time in the ion exchange bed is about

Ionenaustauschers umsetzt. 15 Minuten. Danach wird das ReaktionsgemischIon exchanger converts. 15 minutes. Thereafter, the reaction mixture

Das mit dem erfindungsgemäßen Verfahren erzielte zur Abtrennung des bei der Reaktion entstandenenThat achieved with the process according to the invention for the separation of that formed in the reaction

Ergebnis ist insofern überraschend, als die gefundene 40 Wassers einem Scheidegefäß zugeführt, wo es sichThe result is surprising in that the 40 found water is fed to a separating vessel, where it is

Reaktion mit Trioxan als Formaldehydlieferant in in zwei Phasen trennt. Die obere Phase, bestehendReaction with trioxane as formaldehyde supplier separates into two phases. The upper phase, consisting

nichtwäßrigem Medium abläuft und nach den Aus- aus Butylal und Butanol, wird kontinuierlich einernon-aqueous medium runs off and after the exits from butylal and butanol, one is continuously

führungen in der deutschen Auslegeschrift 1237 583 Kolonne zugeführt und destilliert, um das über-guides in the German Auslegeschrift 1237 583 Column fed and distilled in order to

zu vermuten war, daß Trioxan in Substanz in Gegen- schüssige n-Butanol zu entfernen. Dabei werden,it was to be assumed that trioxane was removed in substance in counterparts of n-butanol. In doing so,

wart von Ionenaustauschern vollkommen stabil sei. 45 bezogen auf obigen Ansatz, 50 Teile n-Butanol er-was completely stable by ion exchangers. 45 based on the above approach, 50 parts of n-butanol

Das Verfahren ist besonders vorteilhaft, weil für halten, die in den Kreislauf zurückgeführt werden,The procedure is particularly advantageous because, for those who are to be returned to the cycle,

das Verfahren ungeschützte Apparaturen aus gewöhn- Der Kolonnensumpf, bestehend aus fast reinem Butylal,the process of unprotected equipment from common- The column bottom, consisting of almost pure butylal,

. liehen Stählen statt der in Gegenwart freier Säuren wird nun einer Reindestillation unterworfen. Es. Borrowed steels instead of those in the presence of free acids are now subjected to a pure distillation. It

erforderlichen emaillierten oder gläsernen Anlagen werden 151 Teile Butylal bei einem Siedepunkt vonrequired enamelled or glass systems are 151 parts of Butylal with a boiling point of

verwendet werden können. Geringe Mengen Wasser 50 182°C erhalten, das sind 90,5% der Theorie, bezogencan be used. Small amounts of water 50 182 ° C obtained, that is 90.5% of theory, based

sind unschädlich. auf umgesetztes n-Butanol.are harmless. on converted n-butanol.

Als Alkohole kommen primäre oder sekundäre Beispiel 2
Alkohole, insbesondere Alkanole, wie z.B. n-Propanol,Primary or secondary example 2 are used as alcohols
Alcohols, especially alkanols, such as n-propanol,

n-Butanol, iso-Propanol, iso-Butanol, 2-Äthylhexanol, Eine Mischung aus 12 Teilen Trioxan und 80 Teilenn-butanol, iso-propanol, iso-butanol, 2-ethylhexanol, a mixture of 12 parts of trioxane and 80 parts

in Betracht. Als zweite Reaktionskomponente ist 55 n-Butanol wird kontinuierlich in der im Beispiel 1into consideration. The second reaction component is n-butanol is continuously used in the example 1

1,3,5-Trioxan bevorzugt, doch sind auch C-alkyl- beschriebenen Weise umgesetzt. Die Austauscher-1,3,5-Trioxane preferred, but C-alkyl-described ways are also implemented. The exchanger

substituierte, insbesondere 2,4,6-trialkylsubstituierte temperatur beträgt jedoch 90° C bei einer Verweilzeitsubstituted, in particular 2,4,6-trialkyl-substituted temperature, however, is 90 ° C. with a residence time

1,3,5-Trioxane geeignet, wie 2,4,6-Trimethyltrioxan von etwa 10 Minuten. Bei der Reaktion werden1,3,5-trioxanes are suitable, such as 2,4,6-trimethyltrioxane for about 10 minutes. Be in response

oder 2,4,6-Triisopropyltrioxan. 20 Teile n-Butanol im Kreis zurückgeführt. Nach deror 2,4,6-triisopropyltrioxane. 20 parts of n-butanol returned in a circle. After

Erfindungsgemäß arbeitet man bei einem molaren 60 Reindestillation werden 61 Teile n-Butylal vom Siede-According to the invention one works with a molar 60 pure distillation 61 parts of n-butylal are boiling

Verhältnis von Trioxan-(derivat) zu Alkohol von punkt 182° C erhalten, das sind 94,5% der Theorie,Ratio of trioxane (derivative) to alcohol obtained from a point of 182 ° C, that is 94.5% of theory,

1:6 bis 1: 9, d. h. bezogen auf den zugrunde liegenden bezogen auf umgesetztes n-Butanol.1: 6 to 1: 9, i.e. H. based on the underlying based on converted n-butanol.

Aldehyd bei einem Molverhältnis von 1: 2 bis 1: 3, . . f Aldehyde at a molar ratio of 1: 2 to 1: 3,. . f

also stöchiometrisch oder mit einem geringen Über- Beispielie stoichiometric or with a slight over-example

schuß des Alkohols. 65 Eine Mischung aus 77 Teilen iso-Butanol undshot of alcohol. 65 A mixture of 77 parts iso-butanol and

Die Reaktionstemperatur soll zwischen 30 und 12 Teilen Trioxan wird kontinuierlich in der im Bei-1500C und vorteilhaft zwischen 50 und 1000C liegen; spiel 1 beschriebenen Weise umgesetzt. Die Aussie kann durch den Erstarrungspunkt des Trio- tausehertemperatur beträgt 9O0C bei einer Verweil-The reaction temperature should be between 30 and 12 parts of trioxane will be continuously in the range of 150 ° C. and advantageously between 50 and 100 ° C .; game 1 described way implemented. The Aussie can tausehertemperatur is 9O 0 C with a dwell by the solidification point of the trio

Claims (15)

3 43 4 zeit im Austauscherbett von etwa 20 Minuten. Bei hexanol-(l). Die Hauptfraktion besteht aus 38,6 Teilentime in the exchange bed of about 20 minutes. With hexanol- (l). The main fraction consists of 38.6 parts der Reaktion werden 16 Teile iso-Butanol im Kreis des gewünschten Di-(2-äthylhexylformals) vom Kp.the reaction are 16 parts of isobutanol in the circle of the desired di- (2-ethylhexylformals) of bp. zurückgeführt. Nach der Reindestillation werden 1370C bei 5 mm Hg, das sind 87,9% der Theorie,.returned. After the purification by distillation are 137 0 C at 5 mm Hg, that is 87.9% of theory ,. 61 Teile iso-Butylal vom Siedepunkt 164° C erhalten, bezogen auf umgesetztes 2-Äthylhexanol-(l).61 parts of isobutylal with a boiling point of 164 ° C. were obtained, based on converted 2-ethylhexanol- (l). das sind 92% der Theorie, bezogen auf umgesetztes 5 _ . . , .that is 92% of theory, based on converted 5 _. . ,. iso-Butanol. Beispieleisobutanol. Examples Beispiel 4 70Teile einer Mischung aus 22Teilen 2,4,6-Tri-Example 4 70 parts of a mixture of 22 parts 2,4,6-tri isopropyl-l,3,5-trioxan und 48 Teilen n-Butanol werdenisopropyl-l, 3,5-trioxane and 48 parts of n-butanol In einem Dreihalskolben, versehen mit Rührer, kontinuierlich, wie im Beispiel 1 beschrieben, beiIn a three-necked flask equipped with a stirrer, continuously, as described in Example 1, at Wasserauskreiser, Rückflußkühler und Thermometer, io 80° C über ein saures Ionenaustauscherbett vonWasserauskreiser, reflux condenser and thermometer, io 80 ° C over an acidic ion exchange bed of werden 36 Teile n-Propanol und 9 Teile Trioxan ®Amberlite 200 gepumpt. Die Verweilzeit beträgt36 parts of n-propanol and 9 parts of Trioxan®Amberlite 200 are pumped. The dwell time is vorgelegt. Hierzu fügt man 5 Teile sauren Ionen- 20 Minuten. Bei der Reaktion werden 9 Teile n-Bu-submitted. To this are added 5 parts of acidic ions for 20 minutes. In the reaction, 9 parts of n-Bu- austauscher vom Typ ®Amberlyst exchanger of the type ®Amberlyst 15. Man kocht tanol zurückgewonnen. Nach der Reindestillation15. Boil recovered tanol. After the pure distillation unter Wasserauskreisung 120 Minuten am Rückfluß. erhält man 56 Teile iso-Butyraldehyd-n-dibutylacetalwith removal of water for 120 minutes at reflux. 56 parts of isobutyraldehyde-n-dibutyl acetal are obtained Das Reaktionsgemisch wird durch Destillation auf- 15 vom Kp. 1380C, das sind 91% der Theorie, bezogenThe reaction mixture is obtained by distillation to a boiling point of 138 ° C., that is 91% of theory getrennt, wobei man 5 Teile unumgesetztes n-Propanol auf umgesetztes n-Butanol.separated, adding 5 parts of unreacted n-propanol to reacted n-butanol. sowie 30,4 Teile n-Propylal erhält, das sind 89,5% Patentanspruch·
der Theorie, bezogen auf umgesetztes n-Propanol.as well as 30.4 parts of n-propylal received, that is 89.5% patent claim
of theory, based on converted n-propanol. Der Siedepunkt von n-Propylal beträgt 137°C. Verfahren zur Herstellung von Acetalen durch R . . . ao Umsetzung von Alkoholen mit 3 bis 8 C-Atomen .Beispiel 0 un(j aldehydliefernden Substanzen in Gegenwart 52Teile 2-Äthylhexanol-(l) und 6Teile Trioxan saurer Katalysatoren, dadurch gekennwerden mit 10 Teilen Benzol sowie 3 Teilen Ionen- zeichnet, daß man die Alkohole mit 1,3,5-Triaustauscher vom Typ ®Amberlyst 15 in einem Drei- oxan oder in 2-, 4- und/oder 6-Stellung alkylhalskolben wie im Beispiel 4 behandelt. Nach 90 Mi- 35 substituierten 1,3,5-Trioxanen mit 1 bis 4 Kohlennuten ist die Wasserabscheidung beendet. Das Reak- Stoffatomen je Alkylgruppe im Molverhältnis tionsgemisch wird nach Entfernung des Benzols unter von 6:1 bis 9:1 bei Temperaturen von 30 bis vermindertem Druck fraktioniert destilliert. Als Vor- 1500C in Gegenwart eines stark sauren Ionenlauf erhält man 10 Teile unumgesetztes 2-Äthyl- austauschers umsetzt.The boiling point of n-Propylal is 137 ° C. Process for the preparation of acetals by R. . . ao reaction of alcohols with 3 to 8 carbon atoms. Example 0 un ( j aldehyde-supplying substances in the presence of 52 parts of 2-ethylhexanol (l) and 6 parts of trioxane acidic catalysts, characterized by 10 parts of benzene and 3 parts of ions that one draws the alcohols treated with 1,3,5-tri-exchanger of the ®Amberlyst 15 type in a three-oxane or in the 2-, 4- and / or 6-position alkyl necked flask as in Example 4. After 90 mi-35 substituted 1,3, 5-Trioxanes with 1 to 4 carbon grooves, the water separation is complete. The reactant atoms per alkyl group in the molar ratio mixture is fractionally distilled after removal of the benzene under 6: 1 to 9: 1 at temperatures from 30 to reduced pressure 0 C in the presence of a strongly acidic ion run, 10 parts of unreacted 2-ethyl exchanger are obtained.
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