DE1289354B - Motor fuels containing detergents - Google Patents

Motor fuels containing detergents

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DE1289354B
DE1289354B DEC36056A DEC0036056A DE1289354B DE 1289354 B DE1289354 B DE 1289354B DE C36056 A DEC36056 A DE C36056A DE C0036056 A DEC0036056 A DE C0036056A DE 1289354 B DE1289354 B DE 1289354B
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branched
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California Research LLC
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Description

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Die Erfindung betrifft Motorentreibstoffe, welche Wirkungsgrad als auch im Hinblick auf die entstehenals Spülmittel, die die Ablagerung von Verbrennungs- den Kosten als besonders günstig zu bezeichnen,
rückständen im Vergaser von Otto-Explosionsmoto- Um die Handhabung zu erleichtern, werden die in
The invention relates to motor fuels, which efficiency as well as arise as a detergent, which the deposition of combustion costs as particularly favorable,
residues in the carburettor of Otto Explosionsmoto- To make handling easier, the in

ren verhindern bzw. vermindern, 0,0001 bis 1,5 Ge- den erfindungsgemäßen Motorentreibstoffen enthaltewichtsprozent eines verzweigtkettigen primären Al- S nen Ablagerungen verhindernden Zusätze in Form kylamins mit 9 bis 24 Kohlenstoffatomen in der Al- von Konzentraten eingesetzt. Diese Zusatzstoffe sind kylgruppe enthalten. ungewöhnlich beständig und weisen gute Löslichkeitprevent or reduce, 0.0001 to 1.5 G the motor fuels according to the invention contain weight percent a branched chain primary alene deposit preventing additives in the form kylamins with 9 to 24 carbon atoms are used in the Al of concentrates. These additives are contain kyl group. unusually stable and have good solubility

Beim Betrieb von Explosionsmotoren ergeben sich auf, so daß die Herstellung der Konzentrate keine häufig Schwierigkeiten im Leerlauf und durch Ab- Schwierigkeit bereitet. Zur Herstellung dieser Kondrosseln, so daß der Vergaser oft überholt und neu io zentrate löst man das Zusatzmittel in einem geeigeingestellt werden muß. Die Schwierigkeiten ver- neten Kohlenwasserstoff oder Alkohol mit einem stärken sich unter den im modernen Stadtverkehr Siedebereich von etwa 66 bis 204° C, und zwar verherrschenden Bedingungen, die ständiges Anfahren wendet man vorzugsweise einen aromatischen Koh- und Anhalten notwendig machen, und zwar insbe- lenwasserstoff, wie Benzol, Toluol, Xylol oder höhersondere im Fall von Mehrwegevergasern der heute 15 siedende Aromaten bzw. aromatische Verdünnungsin vielen Kraftfahrzeugen eingebauten Art. Abdros- mittel. Aliphatische Alkohole mit etwa 3 bis 8 Kohseln und Schwierigkeiten im Leerlauf sind in erster lenstoffatomen, z. B. Isopropanol, Isobutylcarbmol, Linie auf die Ansammlung von Ablagerungen im n-Butanol, sowie untereinander verträgliche Ge-Ansaugteil des Vergasers zurückzuführen. In dem mische der genannten Alkohole mit Kohlenwasser-Maße, wie sich die Ablagerungen ansammeln, wird 20 stoffen sind ebenfalls für die Herstellung der Spülder Zustrom der für eine bestimmte Menge Kraftstoff mittelkonzentrate geeignet. Die Menge des die Abbenötigten Luftmenge behindert und die Luftmenge lagerungen verhindernden Zusatzes in dem Konzenselbst stark verringert, so daß die Luft-Brennstoff- trat liegt gewöhnlich bei wenigstens 10 Gewichtspro-Mischung für einen zufriedenstellenden Betrieb des zent und kann gegebenenfalls bis zu etwa 70 GeMotors zu fett ist. Infolgedessen muß der Vergaser 25 wichtsprozent ausmachen.During the operation of explosion engines arise on, so that the production of the concentrates no often difficulties in idling and by difficulty. To make these condrosses, so that the carburettor is often overhauled and newly io centrates one solves the additive in a suitably set must become. The trouble was caused by hydrocarbon or alcohol with one strengthen themselves under the boiling range of around 66 to 204 ° C in modern city traffic, and that prevailing For conditions that require constant start-up, it is preferable to use an aromatic carbon and make stopping necessary, in particular hydrogen, such as benzene, toluene, xylene or higher specifics in the case of multi-way carburetors, the currently 15 boiling aromatic or aromatic diluent Art built into many motor vehicles. Aliphatic alcohols with about 3 to 8 carbohydrates and difficulties in idling are primarily lenstoffatomen, e.g. B. isopropanol, isobutylcarbmol, Line on the accumulation of deposits in n-butanol, as well as mutually compatible Ge suction part of the carburetor. In the mix of the mentioned alcohols with hydrocarbon proportions, as the deposits accumulate, substances are also used in the manufacture of the rinsing agent Inflow of medium concentrates suitable for a certain amount of fuel. The amount of what is needed Obstructed the amount of air and the amount of air storage preventing additive in the Concentrate itself greatly reduced so that the air-fuel step is usually at least 10 weight per mixture for a satisfactory operation of the zent and can possibly up to about 70 GeMotors is too fat. As a result, the carburetor must make up 25 percent by weight.

zunächst unter Berücksichtigung der Ablagerungen Zusammen mit den in den erfindungsgemäßen Mo-initially taking into account the deposits together with the in the inventive Mo-

dauernd neu eingestellt werden; schließlich wird es torentreibstoffen enthaltenen Zusätzen können andere notwendig, ihn zu ersetzen oder zumindest vollständig Treibstoffzusätze Verwendung finden. Die Vermindezu überholen. rung der Ablagerungsbildung läßt sich bei den erfin-are constantly reset; Finally, there will be other additives that may contain petrol necessary to replace it or at least find full use of fuel additives. The decrease to overtake. the formation of deposits can be found in the

Es sind bereits verschiedene Zusätze für Motoren- 30 dungsgemäßen Motorentreibstoffen auch dann erreibenzine vorgeschlagen worden, die die Ausbildung chen, wenn diese noch Antiklopfmittel, wie Tetravon Ablagerungen im Vergaser verhindern sollen. methylblei oder Tetraäthylblei, enthalten. Derartige Keiner der bisher bekanntgewordenen Zusätze ist je- Antiklopfmittel werden im allgemeinen in Mengen doch völlig befriedigend. von etwa 0,13 bis 1,05 ml/1 verwendet, da dieseThere are already various additives for motor fuels according to the invention, even then It has been suggested that the training chen when these still anti-knock drugs, such as Tetravon To prevent deposits in the carburetor. methyl lead or tetraethyl lead. Such None of the previously known additives is ever- Anti-knock agents are generally used in quantities but completely satisfactory. from about 0.13 to 1.05 ml / 1 used as this

Es wurde nun gefunden, daß die Ablagerungen in 35 Menge erfahrungsgemäß ausreicht, die Oktan-Zahl Otto-Explosionsmotoren erheblich vermindert werden auf den gewünschten Wert zu erhöhen,
können, wenn man einen Treibstoff verwendet, der Nichtflüchtige leichte Mineralschmieröle, z.B.
It has now been found that the amount of deposits is sufficient, based on experience, to increase the octane number of gasoline explosion engines considerably to the desired value,
can, if you use a fuel, the non-volatile light mineral lubricating oils, eg

zur Hauptsache aus einem Kohlenwasserstoff, vor- Petroleumsprühöl, stellen ebenfalls geeignete Zusatzzugsweise einem Kohlenwasserstoff aus dem Benzin- mittel für das Benzinkonzentrat dar. Es wird ange-Siedebereich, besteht, und der einen Zusatz von etwa 40 nommen, daß diese Öle als Träger für die disper-0,0001 bis 1,5 Gewichtsprozent eines verzweigtket- gierten Ablagerungen dienen. Sie werden in Mengen tigen primären Alkylamins mit etwa 9 bis 24 Kohlen- von etwa 0,05 bis 0,5 Volumprozent, bezogen auf das Stoffatomen im Alkylteil der Verbindung enthält. fertige Benzingemisch, verwendet.mainly from a hydrocarbon, pre-petroleum spray oil, also make suitable additives a hydrocarbon from the gasoline agent for the gasoline concentrate. consists, and of an addition of about 40, that these oils act as a carrier for the disper-0.0001 Up to 1.5 percent by weight of a branched-chain deposit is used. They will be in abundance term primary alkylamine with about 9 to 24 carbon from about 0.05 to 0.5 percent by volume, based on the Contains substance atoms in the alkyl part of the compound. finished gasoline mixture, used.

Alkylierte aromatische Amine sind bereits als Zu- Die verzweigtkettigen primären Alkylamine, die inAlkylated aromatic amines are already available as to- The branched-chain primary alkylamines, which are used in

sätze zu Motorenbenzinen in der deutschen Patent- 45 den erfindungsgemäßen Motorentreibstoffen enthalten schrift 912 277 vorgeschlagen worden, jedoch als sind, sind leicht gewinnbar. Beispielsweise lassen sich Mittel zur Erhöhung des Oktanwertes. Sie sind keine geradkettige olefinische Kohlenwasserstoffe der ge-Vergaserdetergentien wie die hier vorgeschlagenen wünschten Kettenlänge in bekannter Weise in HaIoverzweigtkettigen aliphatischen Amine. genalkane mit Halogenatomen in der 2-, 3- oderrates for motor fuels in the German patent 45 contain the motor fuels according to the invention Scripture 912 277 has been proposed, however, as are easily obtained. For example, you can Means to increase the octane value. They are not the straight-chain olefinic hydrocarbons of the ge gasifier detergents such as the desired chain length proposed here in a known manner in shark branched chains aliphatic amines. genalkane with halogen atoms in the 2-, 3- or

Die in den erfindungsgemäßen Motorentreibstoffen 50 4-StelIung umwandeln. Die so gewonnenen Halogenenthaltenen verzweigtkettigen primären Amine lassen alkane können mit Ammoniak umgesetzt werden, wosich durch die Formel bei man die entsprechenden verzweigtkettigen AlkylConvert the 4-position in the motor fuels according to the invention. The halogen thus obtained branched-chain primary amines allow alkanes to react with ammonia, whatever by the formula at one the corresponding branched chain alkyl

amine erhält. Die Olefine können auch zunächst mitamine receives. The olefins can also initially with

Rj v konzentrierter (90- bis 95 %iger) Schwefelsäure um-Rj v concentrated (90 to 95%) sulfuric acid to

CHNH 55 gesetzt und dann mit Cyanwasserstoffsäure behandeltCHNH 55 set and then treated with hydrocyanic acid

P / 2 werden. Das durch diese Behandlung erhaltene Reak-P / 2 will be. The reaction obtained by this treatment

- tionsprodukt wird mit Wasser hydrolysiert und- tion product is hydrolyzed with water and

schließlich mit überschüssiger wäßriger Lauge bedarstellen, in der R1 eine geradkettige Alkylgruppe handelt, wobei das Amin anfällt. Olefine können auch mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R2 eine gerad- 60 mit Stickstoffoxyden, z. B. Stickstofftetroxyd (N2O4), kettige Alkylgruppe mit 5 bis 22 Kohlenstoffatomen in ätherischer Lösung behandelt werden, wobei man bedeutet. eine Mischung von Nitronitriten, Dinitroalkanen undfinally supply with excess aqueous alkali in which R 1 is a straight-chain alkyl group, the amine being obtained. Olefins can also have 1 to 4 carbon atoms and R 2 is a straight 60 with nitrogen oxides, z. B. nitrogen tetroxide (N 2 O 4 ), chain alkyl group with 5 to 22 carbon atoms are treated in ethereal solution, where one means. a mixture of nitronitrites, dinitroalkanes and

Im allgemeinen ist ein Gehalt an verzweigtkettigem Nitronitraten erhält, die in Gegenwart einer Base primärem Alkylamin im Treibstoff in Mengen von beim Erhitzen in Nitroalkene umgewandelt werden, etwa 0,0001 bis etwa 1,5 Gewichtsprozent ausrei- 65 Diese letzteren lassen sich zu den entsprechenden chend. Vorzugsweise verwendet man jedoch Mengen Aminoalkanen hydrieren. Geeignete Aminoalkane von etwa 0,003 bis etwa 0,03 Gewichtsprozent; diese sind außerdem aus ungesättigten aliphatischen Koh-Mengen sind sowohl im Hinblick auf den erzielbaren lenwasserstoffen nach der sogenannten »Ritter«-Um-In general, a branched-chain nitronitrate content is obtained in the presence of a base primary alkylamine in the fuel in amounts of being converted into nitroalkenes when heated, about 0.0001 to about 1.5 percent by weight are sufficient. These latter can be assigned to the corresponding ones ching. However, amounts of aminoalkanes are preferably used to hydrogenate. Suitable aminoalkanes from about 0.003 to about 0.03 weight percent; these are also made up of unsaturated aliphatic carbon quantities are both with regard to the achievable oil hydrogen according to the so-called "Ritter"

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setzung gewinnbar (vgl. hierzu USA.-Patentschrift einlaßöffnung des Vergasers geleitet, da man erkanntSettlement can be obtained (cf. US patent specification inlet port of the carburetor, as one recognized

2 573 673). hat, daß diese Dämpfe in besonderem Maße für den2,573,673). has that these vapors are particularly suitable for the

Eine für die Zwecke der Erfindung besonders ge- größeren Teil der Ablagerungen verantwortlich sind, eignete Klasse von verzweigtkettigen primären Alkyl- Man läßt den Motor an und verwendet einen gebleiaminen bzw. von solchen Amingemischen läßt sich 5 ten Motorentreibstoff mit dem üblichen Gehalt an durch Umwandlung von Krackwachsolefinen zunächst Tetraäthylblei (0,4 ml/1), aber ohne oberflächenin die entsprechenden Halogenalkane und dann in aktive Zusätze irgendwelcher Art. Man läßt den die entsprechenden Aminoalkane gewinnen. Krack- Motor 4 Stunden laufen, wobei die Kurbelwellenwachsolefine enthalten etwa 9 bis 24 Kohlenstoff- dämpfe ständig an die Lufteinlaßöffnung geleitet atome, vorzugsweise etwa 12 bis 18 Kohlenstoff- io werden. Danach wird der Motor gestoppt, der Glasatome. Gemische aus Krackwachsolefinen, die beim körper entfernt, und beide Seiten des letzteren werthermischen Kracken von Paraffinwachsen gewonnen den photographiert. Anschließend wird der schmutzige wurden, sind besonders geeignet. Solche Mischungen Glaskörper erneut in den Motor eingesetzt; der und deren Herstellung sind beispielsweise in der Motor wird jetzt jedoch mit einem spülmittelhaltigen, USA.-Patentschrift 2 172 228 beschrieben. Die pri- 15 gebleiten Motorentreibstoff (der bis auf den Spülmären Amine, die aus diesen Olefinen hergestellt mittelzusatz dem im ersten Teil des Versuches verwerden, enthalten die Aminogruppe in 2-, 3- oder wendeten entspricht) betrieben. In diesem Teil des 4-Stellung an die verzweigtkettige Alkylgruppe ge- Versuches werden die Gase aus dem Kurbelwellenbunden, so daß sich eine Mischung aus verzweigt- gehäuse nicht in den Vergaser geleitet. Nach Beendikettigen Alkylgruppen, d. h. sekundären Alkylgrup- 20 gung der Versuchszeit wird der Glasdrosselkörper pen, ergibt. erneut photographiert; die Wirkung des spülmittel-A particularly large part of the deposits are responsible for the purposes of the invention, Appropriate class of branched chain primary alkyl. Start the engine and use a lead amine or from such amine mixtures can be 5 th motor fuel with the usual content of by converting cracked wax olefins, initially tetraethyl lead (0.4 ml / l), but without surface the corresponding haloalkanes and then in active additives of any kind win the corresponding aminoalkanes. Crack engine run 4 hours with the crankshaft wax olefins contain about 9 to 24 carbon vapors constantly directed to the air inlet port atoms, preferably about 12 to 18 carbon atoms. Then the motor is stopped, the glass atoms. Mixtures of cracked wax olefins, which are removed from the body, and both sides of the latter are thermally treated Cracking paraffin waxes obtained the photographed. Then the dirty are particularly suitable. Such mixtures of vitreous bodies are used again in the engine; the and their production are for example in the engine is now, however, with a detergent-containing, U.S. Patent 2,172,228. The primed motor fuel (which except for the dishwasher Amines, which are produced from these olefins, additive that is used in the first part of the experiment, contain the amino group in 2, 3 or reversed corresponds) operated. In this part of the 4-position to the branched-chain alkyl group, the gases from the crankshaft bond, so that a mixture of branched housings is not directed into the carburetor. After quitting Alkyl groups, d. H. secondary alkyl group of the test period is the glass throttle body pen, results. photographed again; the effect of the detergent

Die Herstellung der in den erfindungsgemäßen haltigen Benzins (der Prozentsatz der Entfernung derThe production of the gasoline contained in the invention (the percentage of removal of the

Motorentreibstoffen enthaltenen verzweigtkettigen Ablagerungen) wird visuell geschätzt,Branched-chain deposits containing motor fuels) is visually estimated

primären Amine erfolgt beispielsweise wie folgt: In diesen Versuchen wurden verzweigtkettige pri-primary amines takes place, for example, as follows: In these experiments, branched-chain pri-

Man stellt zuerst eine Mischung aus Alkylchloriden 35 märe Alkylamin-Mischungen, die aus C15-C20-Krack-A mixture of alkyl chlorides is first prepared from alkylamine mixtures consisting of C 15 -C 20 cracking

durch Hydrochlorierung einer Mischung von ther- wachsolefinen in der vorstehend beschriebenen Weiseby hydrochlorination of a mixture of therwax olefins in the manner described above

mischen Krackwachsolefinen, welche etwa 15 bis gewonnen worden waren, in Benzinen in einer Kon-mix cracked wax olefins, which had been obtained from about 15 to

20 Kohlenstoffatome pro Molekül enthalten, her. zentration von 0,003 Gewichtsprozent geprüft. EsContain 20 carbon atoms per molecule. concentration of 0.003 weight percent checked. It

Man erhält so eine Mischung aus sekundären Alkyl- zeigte sich, daß sie eine Vergaserreinigung von bis zuA mixture of secondary alkyl is thus obtained, which has been shown to clean the carburetor by up to

Chloriden, d. h. 2-, 3- und 4-Chloralkanen, in der 30 76% ergeben, wogegen übliche geradkettige Amine,Chlorides, d. H. 2-, 3- and 4-chloroalkanes, in which 30 give 76%, whereas common straight-chain amines,

hauptsächlich (etwa 95 Gewichtsprozent) 2-Chlor- nämlich Oleylamin, nur eine Reinigung von etwamainly (about 95 percent by weight) 2-chloro namely oleylamine, only a purification of about

alkane vorliegen, während der Rest 3- und höher 57% ergeben.alkanes are present, while the remainder 3 and higher make 57%.

substituiert ist. 1 Mol dieser Alkylchloride wird mit In weiteren Versuchen wurde die Oxydationsetwa 10 bis 20 Mol Ammoniak bei etwa 160° C beständigkeit der verzweigtkettigen primären Alkylunter autogenem Druck in einem Autoklav umge- 35 amine, die im erfindungsgemäßen Motorentreibstoff setzt. Die Reaktionszeit beträgt etwa 10 Stunden. als Zusätze enthalten sind, bestimmt, und zwar im Das entstandene Reaktionsprodukt wird zunächst Vergleich zu ähnlichen geradkettigenl-Aminoalkanen. mit Lauge und dann mit Wasser gewaschen. Die In diesen Versuchen wurden jeweils 0,5 g von 1-Amino Ausbeute an primären Aminen beträgt 80% und die (C,--C20)alkanen, die aus Krackwachsolefinen herge-Ausbeute an sekundären Aminen 4%; 5% nicht um- 40 stellt worden waren, in einem offenen Aluminiumgewandelte Olefine und 11% nicht umgewandelte tiegel 24 Stunden bei 130° C erhitzt. Dabei ergab sich Alkylchloride werden zurückgewonnen. Die Olefine ein Verlust durch Verdampfung von 0,4 g. Der ver- und die nicht umgewandelten Alkylchloride werden bliebene Rückstand betrug 0,1 g. Dieser Rückstand entfernt und gegebenenfalls wiederverwendet. wurde in einem wäßrig-organischen Lösungsmittelis substituted. 1 mol of these alkyl chlorides is converted into an autoclave in further experiments, the oxidation of about 10 to 20 mol of ammonia at about 160 ° C resistance of the branched-chain primary alkyl under autogenous pressure in an autoclave, which sets in the motor fuel according to the invention. The reaction time is about 10 hours. The resulting reaction product is initially compared to similar straight-chain aminoalkanes. washed with lye and then with water. In each of these experiments, 0.5 g of 1-amino yield of primary amines is 80% and the (C, -C 20 ) alkanes obtained from cracked wax olefins yield of secondary amines is 4%; 5% had not been converted, heated in an open aluminum-converted olefins and 11% unconverted crucible for 24 hours at 130 ° C. This resulted in alkyl chlorides being recovered. The olefins an evaporation loss of 0.4 g. The remaining residue was 0.1 g of the converted and unconverted alkyl chlorides. This residue is removed and reused if necessary. was in an aqueous-organic solvent

Der erfindungsgemäße Motorentreibstoff mit den 45 gelöst und mit Säure titriert. Es zeigte sich, daßThe motor fuel according to the invention with the 45 dissolved and titrated with acid. It turned out that

verzweigtkettigen primären Alkylaminen weist her- der Rückstand keine Base enthielt. In Vergleichsver-branched-chain primary alkylamines indicate that the residue did not contain any base. In comparison

vorragende Spülwirkung auf, verglichen mit Mo- suchen ergab das entsprechende verzweigtkettigeexcellent flushing effect, compared with Mo-uchen resulted in the corresponding branched chain

torentreibstoffen, die andere Alkylamine enthalten. primäre Alkylamin einen Rückstand von 0,1 g,petrol containing other alkylamines. primary alkylamine a residue of 0.1 g,

Die Spülwirkung von Benzinen wird nach einer all- welcher, wie sich beim Titrieren zeigte, 0,2 mMolThe flushing effect of gasoline becomes 0.2 mmol after all, as was shown by the titration

gemein üblichen Methode, und zwar der sogenannten 5° der Base enthielt. Bei dem verzweigtkettigen pri-common usual method, namely the so-called 5 ° of the base contained. In the case of the branched-chain pri-

»Glasdrosselkörper-Methode«, welche insbesondere mären Alkylamin waren also nach 24 Stunden bei"Glass throttle body method," which especially the alkylamine were after 24 hours

zur Beobachtung und Auswertung der Ablagerungen 130° C an der Luft noch 55,5% der Base vorhan-for observation and evaluation of the deposits at 130 ° C in air, 55.5% of the base is still present.

in Vergasern üblicher Explosionsmotoren ent- den, während andererseits das 1-Aminoalkan sichin carburetors of normal explosion engines, while on the other hand the 1-aminoalkane itself

wickelt worden ist, festgestellt. vollständig zersetzt hatte.has been found. had completely decomposed.

Bei der Glasdrosselkörper-Methode wird der Motor 55 Die Zersetzung von Basen, die als Spülmitteleines 6-Zylinder-Plymouth-Kraftwagens im Labora- zusätze in Motorentreibstoffen enthalten sind, wurde torium aufgestellt. Am Vergaser dieses Motors wird noch weiter untersucht. Die Zusätze wurden in der Metalldrosselkörper durch einen abnehmbaren Weißöl eingemischt und auf 1100C sowie auf Glasdrosselkörper ersetzt. Dieser Glasdrosselkörper 149° C erhitzt. Dem öl wurde als Oxydationsist ein Teil eines V4"-Glasrohres mit etwa I3A" 60 inhibitor 4,4'-Methylen-bis-(2,6-ditert.-butylphenol) Außendurchmesser und I3A" Länge. Ein automa- zugesetzt. Es zeigte sich, daß nach 24 Stunden tischer Verteiler, der aus einem Elektromotor mit bei 110° C die verzweigtkettigen primären Alkylkonstanter Geschwindigkeit und magnetischer Kupp- amine, die aus C15-C20-Krackwachsolefinen gewonlung besteht, ist so eingesetzt, daß er einen perio- nen worden waren, nur etwa 13% ihres ursprüngdischen Betrieb der Maschine mit Leerlaufperioden 65 liehen Stickstoffgehaltes verloren hatten, wogegen von 7,5 Minuten und anschließenden fünf Beschleu- die analogen 1-Aminoalkane und Oleylamin etwa nigungen auf 2000 U/min gewährleistet. Die Dämpfe 30% ihres Stickstoffgehaltes unter denselben Bedinaus dem Kurbelwellengehäuse werden in die Luft- gungen verloren hatten. Bei 149° C erfolgt die Zer-With the glass throttle body method, the engine is used. The carburetor of this engine is being investigated further. The additives were blended into the metal throttle body by a removable and replaced white oil at 110 0 C as well as on glass throttle body. This glass throttle body is heated to 149 ° C. A part of a V4 "glass tube with about I 3 A" 60 inhibitor 4,4'-methylene-bis (2,6-di-tert-butylphenol) outside diameter and I 3 A "length was added to the oil as the oxidation is. It was found that after 24 hours the distributor, which consists of an electric motor with the branched-chain primary alkyl constant speed at 110.degree. C. and magnetic coupling amines, which consists of C 15 -C 20 cracked wax olefins, is used in such a way that He had become a period, had lost only about 13% of their original operation of the machine with idling periods 65 borrowed nitrogen content, whereas 7.5 minutes and subsequent five accelerations the analogous 1-aminoalkanes and oleylamine about 2000 rpm The vapors 30% of their nitrogen content under the same conditions from the crankshaft housing are lost in the air. At 149 ° C the decomposition takes place.

setzung noch schneller, so daß in 8 Stunden etwa 40% des Oleylamins zersetzt waren, während nur etwa 8 % der verzweigtkettigen primären Alkylamine, die in den erfindungsgemäßen Motorentreibstoffen enthalten sind, sich unter Stickstoffverlust zersetzt hatten.settling even faster, so that in 8 hours about 40% of the oleylamine were decomposed, while only about 8% of the branched chain alkyl primary amines present in the motor fuels of the present invention contained, had decomposed with loss of nitrogen.

Aus der vorstehenden Beschreibung der Erfindung geht die Wirksamkeit von Aminen, die sich von Olefinmischungen, insbesondere thermischen Krackwachsolefinfraktionen, ableiten, klar hervor. Übliche Cjg-CoQ-Olefine, die in den erfindungsgemäßen Motorentreibstoffen enthalten sind, weisen folgende Zusammensetzung in Gewichtsprozent auf:From the above description of the invention, the effectiveness of amines, which differ from Olefin mixtures, in particular thermal cracking wax olefin fractions, derive clearly. Usual Cjg-CoQ olefins used in the invention Motor fuels are contained, have the following composition in percent by weight:

C14 0,6VoC 14 0.6Vo

C15 11,2%C 15 11.2%

C16 19,3%C 16 19.3%

C17 18,5%C 17 18.5%

C18 18,4%C 18 18.4%

C19 17,3%C 19 17.3%

C20 14,0%C 20 14.0%

C21 0,7%C 21 0.7%

günstigen. Die 2-, 3- und 4-Halogenalkane, die so erhalten worden sind, können leicht in an sich bekannter Weise (wie vorher bereits ausgeführt) in Amine umgewandelt werden.cheap. The 2-, 3- and 4-haloalkanes so obtained can easily be converted into amines in a manner known per se (as already stated above) being transformed.

Claims (3)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Spülmittelhaltige Motorentreibstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Spülmittel 0,0001 bis 1,5 Gewichtsprozent eines verzweigtkettigen primären Alkylamins mit 9 bis 24 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe enthalten. 1. Motor fuels containing detergent, thereby characterized in that they are used as a detergent from 0.0001 to 1.5 percent by weight of a branched-chain primary alkylamine with 9 to Contains 24 carbon atoms in the alkyl group. 2. Spülmittelhaltige Motorentreibstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Spülmittel ein Amin der Formel2. Detergent-containing motor fuels according to claim 1, characterized in that they are used as Dish soap an amine formula Eine solche Mischung enthält etwa 92 Gewichtsprozent geradkettige a-Olefine, 3 % α,ω-Diolefine, ao 3 % innere Olefine und 2% verzweigtkettige, naphthenische und andere Kohlenwasserstoffen Bei der Hydrohalogenierung dieser Olefine wird üblicherweise ein Katalysator, z. B. Ferrichlorid, verwendet, um die Halogenanlagerung so zu steuern, daß sich das as Halogenatom an ein nicht endständiges Kohlenstoffatom anlagert, damit sich die verzweigtkettige Alkylstruktur für das Aminendprodukt ergibt. Die Hydrohalogenierung wird außerdem bei Temperaturen von etwa 30 bis 40° C durchgeführt, d. h. bei Temperaturen, die nicht hoch genug sind, um eine Umlagerung der olefinischen Doppelbindung zu be-1 * Such a mixture contains about 92 percent by weight straight-chain α-olefins, 3% α, ω-diolefins, ao 3% internal olefins and 2% branched-chain, naphthenic and other hydrocarbons. B. ferric chloride, is used to control the halogen addition so that the as halogen atom attaches to a non-terminal carbon atom to give the branched chain alkyl structure for the amine end product. The hydrohalogenation is also performed at temperatures of about 30 to 40 ° C, ie at temperatures that are not high enough to a rearrangement of the olefinic double bond to be sawn 1 * CHNHoCHNHo in der R eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R2 eine geradkettige Alkylgruppe mit 5 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, enthalten.in which R is a straight-chain alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and R 2 is a straight-chain alkyl group having 5 to 22 carbon atoms. 3. Spülmittelhaltige Motorentreibstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Spülmittel ein Amin enthalten, das auch thermisch gekrackten Wachsolefingemischen, die etwa 15 bis etwa 20 Kohlenstoffatome im Molekül haben, hergestellt worden ist.3. Detergent-containing motor fuels according to claim 1, characterized in that they are used as Detergents contain an amine, which are also thermally cracked wax olefin mixtures, which are about 15 to have about 20 carbon atoms in the molecule.
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