DE1283799B - Process for the production of colorations and prints on cellulose acetate material, cellulose triacetate material and material made of polymeric and copolymeric acrylonitrile - Google Patents
Process for the production of colorations and prints on cellulose acetate material, cellulose triacetate material and material made of polymeric and copolymeric acrylonitrileInfo
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Description
Um Färbungen oder Drucke auf Celluloseacetat und Cellulosetriacetat in hinreichend farbkräftigen und gleichmäßigen Farbtönen zu erhalten, war man bis jetzt gezwungen, wasserunlösliche Dispersionsfarbstoffe zu verwenden. Um farbstarke Färbungen und Drucke auf Materialien aus polymerem und copolymerem Acrylnitril zu erhalten, war man bisher auf die Verwendung basischer Farbstoffe angewiesen. Es wurde nun ein Verfahren gefunden, das es erlaubt, Färbungen und Drucke auf Celluloseacetatmaterial, Cellulosetriacetatmaterial und Material aus polymerem und copolymerem Acrylnitril mit wasserlöslichen, anionischen, sauren Wollfarbstoffen zu erzeugen. Dieses Verfahren bringt den Vorteil einer weitaus größeren Auswahl an Farbstoffen mit sich, da die Klasse der Wollfarbstoffe viel umfangreicher ist als diejenige der Dispersionsfarbstoffe und der basischen Farbstoffe. Die erfindungsgemäß erhaltenen Färbungen bzw. Drucke stehen zudem in ihrer Farbstärke und Gleichmäßigkeit den nach üblichen Methoden, d. h. unter Verwendung von Dispersionsfarbstoffen erhaltenen in nichts nach. Ihre Echtheiten übertreffen sogar zum Teil diejenigen der mit Dispersionsfarbstoffen erhaltenen Färbungen bzw. Drucke.To dye or print cellulose acetate and cellulose triacetate in sufficiently strong colors and to obtain uniform color tones, one has until now been forced to use water-insoluble disperse dyes to use. To achieve strong dyeings and prints on materials made of polymer and To obtain copolymeric acrylonitrile, one had to rely on the use of basic dyes. A process has now been found which allows dyeings and prints on cellulose acetate material, Cellulose triacetate material and material made of polymer and copolymer acrylonitrile with water-soluble, to produce anionic, acidic wool dyes. This procedure brings the advantage of a with a much larger selection of dyes, since the class of wool dyes is much more extensive is than that of the disperse dyes and the basic dyes. The obtained according to the invention In addition, the color strength and uniformity of dyeings and prints are the same as those that are customary Methods, d. H. obtained using disperse dyes in no way. Your authenticity in some cases even exceed those of the dyeings or prints obtained with disperse dyes.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß man das Celluloseacetatmaterial, das Cellulosetriacetatmaterial oder das Material aus polymerem und copolymerem Acrylnitril mit einer verdickten Färbeflotte imprägniert oder mit einer verdickten Druckpaste bedruckt, welche mindestens einen wasserlöslichen sauren Wollfarbstoff, mindestens eine ein- oder mehrkernige aromatische Verbindung, welche am aromatischen Ring durch eine Hydroxyl-, Aldehydoder Carboxylgruppe substituiert ist, und ein Amid einer Kohlenstoffthiosäure sowie gegebenenfalls weitere in der Textilindustrie übliche Hilfsmittel enthält, und die imprägnierte oder bedruckte Ware feucht erhitzt oder dämpft.The method according to the invention consists in that the cellulose acetate material, the cellulose triacetate material or the material of polymer and copolymer acrylonitrile with a thickened Dye liquor impregnated or printed with a thickened printing paste, which has at least one water-soluble acidic wool dye, at least one mononuclear or polynuclear aromatic compound, which is substituted on the aromatic ring by a hydroxyl, aldehyde or carboxyl group, and an amide contains a carbon thioic acid and possibly other auxiliaries customary in the textile industry, and the impregnated or printed goods are heated or steamed with moisture.
Als definitionsgemäß verwendbare aromatische Verbindungen, welche am aromatischen Ring durch eine Hydroxylgruppe substituiert sind, enthält die Färbeflotte bzw. Druckpaste beispielsweise Phenole, wie das Phenol, Kresole, Xylenole, Resorcin oder p-Phenylphenol; als durch eine Aldehyd- bzw. Carboxylgruppe ringsubstituierte Verbindungen kommen besonders aromatische Aldehyde der Benzolreihe, wie Benzaldehyd, Chlorbenzaldehyd, Salicylaldehyd, Kresotinaldehyd oder Chlorsalicylaldehyd, oder vorzugsweise aromatische Carbonsäuren, wie Benzoe-, Chlorbenzoe-, Brombenzoe-, Aminobenzoe-, Nitrobenzoe-, Salicyl- oder Kresotinsäure, in Betracht. Es können auch Gemische der genannten Verbindungen eingesetzt werden.Aromatic compounds which can be used by definition and which are attached to the aromatic ring by a Are substituted hydroxyl group, the dye liquor or printing paste contains, for example, phenols, such as the phenol, cresols, xylenols, resorcinol or p-phenylphenol; than by an aldehyde or carboxyl group ring-substituted compounds are particularly aromatic aldehydes of the benzene series, such as Benzaldehyde, chlorobenzaldehyde, salicylaldehyde, cresotinaldehyde or chlorosalicylaldehyde, or preferably aromatic carboxylic acids, such as benzoic, chlorobenzoic, bromobenzoic, aminobenzoic, nitrobenzoic, Salicylic or cresotinic acid. It is also possible to use mixtures of the compounds mentioned will.
Der Begriff »Amide einer Kohlenstoffthiosäure« soll sowohl gegebenenfalls tautomere und am Stickstoff substituierte Amide, Hydrazide und Imide organischer Thiocarbonsäuren als auch entsprechende amidartige und gegebenenfalls tautomere Abkömmlinge der Mono- und Dithiokohlensäure umfassen und ist so zu verstehen, daß auch Imide und Nitrile hypothetischer ortho-Säuren, besonders der ortho-Thiokohlensäuren, erfaßt sein sollen.The term “amide of a carbon thioic acid” is intended to be both optionally tautomeric and on nitrogen substituted amides, hydrazides and imides of organic thiocarboxylic acids as well as corresponding ones include amide-like and optionally tautomeric derivatives of mono- and dithiocarbonic acid and is to be understood in such a way that imides and nitriles of hypothetical ortho-acids, especially ortho-thiocarbonic acids, should be recorded.
Als Amide einer Kohlenstoffthiosäure enthält die Färbeflotte bzw. Druckpaste demgemäß z. B. Amide der Thiocarbonsäuren, wie Thipacetamid, N-Methyl- oder N-Äthyl- oder N-Hydroxyäthylthioacetamid oder vorzugsweise amidartige Abkömmlinge der Thiokohlensäuren, wie gegebenenfalls stickstoff- oder schwefelsubstituierten Thioharnstoff bzw. Isothioharnstoff, wobei als Stickstoff- bzw. Schwefelsubstituenten besonders niedere Alkylgruppen und Hydroxyalkylgruppen mit beispielsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in Frage kommen, oder gegebenenfalls N-substituiertes Thiosemicarbazid, ferner Thiuram-mono- und -disulfide, wie Tetramethyl- oder Tetraäthyl- oder Tetrabutyl-thiuram-mono- oder -disulfid, oder wasserlösliche Salze, wie Alkali-, Ammonium- und besonders auch Alkylammoniumsalze der Rhodanwasserstoffsäure, die als Trisanhydroverbindungen der ortho-Monothiokohlensäure und des Ammoniaks auch eine definitionsgemäße amidartige Verbindung einer Kohlenstoffthiosäure ist.As amides of a carbon thioic acid, the dye liquor or printing paste accordingly contains z. B. amides the thiocarboxylic acids, such as thipacetamide, N-methyl or N-ethyl or N-hydroxyethylthioacetamide or preferably amide-like derivatives of thiocarbonic acids, such as, if appropriate, nitrogenous or sulfur-substituted thiourea or isothiourea, with nitrogen or sulfur substituents particularly lower alkyl groups and hydroxyalkyl groups with, for example, 1 to 4 carbon atoms come into question, or optionally N-substituted thiosemicarbazide, also thiuram mono- and disulfides, such as tetramethyl or tetraethyl or tetrabutyl thiuram mono- or disulfide, or water-soluble Salts, such as alkali, ammonium and especially alkylammonium salts of hydrofluoric acid, as trisane hydro compounds of ortho-monothiocarbonic acid and ammonia is also a defined amide-like compound of a carbon thioic acid.
Vorzugsweise werden Benzoesäure oder ein Gemisch aus Benzoesäure und Resorcin als aromatische Verbindungen und Thioharnstoff als Amid einer Kohlenstoffthiosäure verwendet, da man mit diesem Gemisch auf Cellulosetriacetat besonders tiefe und egale Färbungen erhält.Preferably benzoic acid or a mixture of benzoic acid and resorcinol are used as aromatic Compounds and thiourea used as an amide of a carbon thioic acid, since one can use this Mixture on cellulose triacetate receives particularly deep and level colorations.
Die erfindungsgemäß zu verwendende Färbeflotte bzw. Druckpaste enthält die definitionsgemäßen ein- oder mehrkernigen aromatischen Verbindungen und die Amide von Kohlenstoffthiosäuren in Mengen von insgesamt etwa 50 bis 250 g, vorzugsweise in Mengen von ungefähr 50 bis 100 g, je Kilogramm Flotte bzw. Paste. Dabei verhält sich die Gewichtsmenge der ein- oder mehrkernigen aromatischen Verbindungen zu derjenigen der Amide von Kohlenstoffthiosäuren ungefähr wie 2:1 bis 1 :2, vorzugsweise ungefähr wie 1:1. In Wasser nicht lösliche Verbindungen, wie beispielsweise die Tetraalkylthiuramdisulfide, verwendet man zweckmäßig in feiner Zerteilung, als Suspension oder als Emulsion einer organischen Lösung.The dye liquor or printing paste to be used according to the invention contains the one or polynuclear aromatic compounds and the amides of carbon thioacids in quantities from a total of about 50 to 250 g, preferably in amounts of about 50 to 100 g, per kilogram Liquor or paste. The amount by weight of the mononuclear or polynuclear aromatic behaves here Compounds to that of the amides of carbon thioacids about such as 2: 1 to 1: 2, preferably roughly like 1: 1. Compounds insoluble in water, such as the tetraalkylthiuram disulfide, is used appropriately in fine division, as a suspension or as an emulsion organic solution.
Als Verdicker enthält die Färbeflotte bzw. Druckpaste beispielsweise in der Textilindustrie übliche aufgeschlossene Gummiarten, z. B. sogenannten »Kristallgummi«, oder Verdicker auf Cellulosebasis, wie Johannisbrotkernmehl, Tragant, Britisch Gummi, oder Alkalisalze der Alginsäuren oder Cellulosederivate, wie Methylcellulose oder lösliche Salze der Carboxymethylcellulose.As a thickener, the dye liquor or printing paste contains, for example, customary in the textile industry open rubber types, e.g. B. so-called "crystal rubber", or cellulose-based thickener, such as locust bean gum, tragacanth, British gum, or alkali salts of alginic acids or cellulose derivatives, such as methyl cellulose or soluble salts of carboxymethyl cellulose.
Als weitere in der Textilindustrie übliche Hilfsmittel kann die Färbeflotte bzw. Druckpaste beispielsweise Säuren, insbesondere niedere Fettsäuren, wie Ameisen- und vor allem Essigsäure, ferner organische Lösungsmittel, wie Alkohole, z. B. Methanol, Äthanol, Benzylalkohol, Äthylenglykol, Thiodiäthylenglykol, Glycerin oder Gemische solcher Verbindungen enthalten.The dye liquor or printing paste, for example, can be used as further auxiliaries customary in the textile industry Acids, especially lower fatty acids, such as formic acid and especially acetic acid, and also organic ones Solvents such as alcohols e.g. B. methanol, ethanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, thiodiethylene glycol, Contain glycerine or mixtures of such compounds.
Als »saure Wollfarbstoffe« werden Farbstoffe bezeichnet, deren gefärbte Anionen in heißer, saurer wäßriger Lösung Ziehvermögen zur Wolle besitzen, wobei der Fall nicht ausgeschlossen ist, daß diese Affinität zur Wolle schon in neutraler Lösung manifest ist. Die erfindungsgemäß verwendbaren sauren Wollfarbstoffe können den verschiedensten Farbstoffklassen angehören. Vorteilhaft handelt es sich um die technisch bewährten Farbstoffklassen der Azo-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Nitro- oder Formazanfarbstoffe, welche gegebenenfalls auch Metalle, wie Kupfer, Nickel, Chrom oder Kobalt, enthalten können. Als Azofarbstoffe kommen in erster Linie Monoazofarbstoffe in Frage, z. B. solche des Typus Benzol-azo-hydroxybenzol, Benzol-azo-aminobenzol, Ben/ol-azo-liydroKynaphthalin, Benzol-azo-aminoiiaphlhaiin, Ben/ol-a/o-hydroxypyrazol, Benzol-azo-"Acid wool dyes" are dyes whose colored anions are hot, acidic aqueous solution have drawability to wool, the case that this is not excluded Affinity to wool is manifest in a neutral solution. The acidic ones that can be used according to the invention Wool dyes can belong to a wide variety of dye classes. It is advantageous to the technically proven dye classes of azo, anthraquinone, phthalocyanine, nitro or formazan dyes, which optionally also contain metals such as copper, nickel, chromium or cobalt can. As azo dyes are primarily monoazo dyes in question, z. B. those of the type Benzene-azo-hydroxybenzene, benzene-azo-aminobenzene, Ben / ol-azo-liydroKynaphthalin, Benzol-azo-aminoiiaphlhaiin, Ben / ol-a / o-hydroxypyrazole, benzene-azo-
aminopyrazol, Benzol-azo-acyloacetylarylamid oder solche der analogen Naphthalin-azo- und Heterocyclus-azo-typen, wobei fünf- oder sechsgliedrige, insbesondere N-haltige Heterocyclen, wie Thiazole, Imidazole, Triazole, Tetrazole, Oxdiazole, Thiadiazole, Pyridine, Pyrimidine, Benzthiazole, Benzimidazole, Benztriazole, Indazole und Chinoline, in Betracht kommen. Ferner können aber auch saure Wollfarbstoffe aus der Gruppe der Polyazofarbstoffe verwendet werden. Die Azofarbstoffe können metallisiert sein, z. B. in erster Linie Chrom oder Kobalt enthalten; anionische Formazan- und Phthalocyaninfarbstoffe sind vorzugsweise kupfer- oder nickelhaltig. Besonders günstige Resultate ergeben schwermetallhaltige Azofarbstoffe, besonders die sulfon- säuregruppenfreien chrom- oder kobalthaltigen Monoazofarbstoffe, welche an 1 Atom Metall 2 Moleküle Azofarbstoffe gebunden enthalten.aminopyrazole, benzene-azo-acyloacetylarylamide or those of the analogous naphthalene azo and heterocycle azo types, where five- or six-membered, in particular N-containing heterocycles, such as thiazoles, Imidazoles, triazoles, tetrazoles, oxdiazoles, thiadiazoles, pyridines, pyrimidines, benzthiazoles, benzimidazoles, Benztriazoles, indazoles and quinolines, come into consideration. But also acidic Wool dyes from the group of polyazo dyes can be used. The azo dyes can be metallized be e.g. B. contain primarily chromium or cobalt; anionic formazan and phthalocyanine dyes preferably contain copper or nickel. Particularly favorable results are obtained from azo dyes containing heavy metals, especially the sulfone acid group-free chromium or cobalt-containing monoazo dyes attached to 1 atom of metal Contains 2 molecules of azo dyes bound.
Die Behandlung des Celluloseacetatmaterials, Cellulosetriacetatmaterials oder Materials aus polymerem und copolymerem Acrylnitril mit der Färbeflotte bzw. Druckpaste erfolgt nach üblichen Methoden. Zur Erzeugung von Färbungen werden die Gewebe vorzugsweise auf dem Foulard imprägniert. Die foulardierte oder bedruckte Ware wird auf an sich bekannte Art und Weise entweder feucht erhitzt oder vorzugsweise, gegebenenfalls bei überdruck gedämpft und anschließend gespült, z. B. mit kaltem oder warmem Wasser, welches in der Textilindustrie übliche Hilfsmittel, beispielsweise netzenc' oder waschaktive Substanzen, enthalten kann. Es /erd η schöne farbkräftige Färbungen bzw. Drucke erhalten.The treatment of the cellulose acetate material, cellulose triacetate material or material made of polymeric and copolymeric acrylonitrile with the dye liquor or printing paste is carried out by customary methods. In order to produce colorations, the fabrics are preferably impregnated on the padder. The padded or printed goods are either heated moist in a manner known per se or preferably, optionally steamed at overpressure and then rinsed, z. B. with cold or warm water, which is a common aid in the textile industry, for example netzenc 'or detergent substances. It / earth η beautifully brightly colored dyeings or prints.
Im Vergleich zu dem aus der französischen Patentschrift 1 285 155 bekannten Druckverfahren zum Färben von Celluloseesterfasern, das lösliche Färbstoffe und Harnstoff enthaltende Imprägnierfiotten verwendet und den Farbstoff nahe des Schmelzpunktes des Harnstoffes fixiert, werden nach dem erfindungsgemäßen Verfahren unter Verwendung eines Farbüberträgers, enthaltend Thioharnstoff und Benzoesäure oder ein Gemisch aus Benzoesäure und Resorcin, auf Cellulosetriacetatgewebe bedeutend farbstärkere und egalere Farbdrucke erhalten.In comparison to the printing process known from French patent specification 1,285,155 for Dyeing of cellulose ester fibers, the impregnating powder containing soluble dyes and urea used and the dye fixed close to the melting point of urea, are after Method according to the invention using a color carrier containing thiourea and Benzoic acid or a mixture of benzoic acid and resorcinol, meaning on cellulose triacetate fabric Obtain stronger and more equal color prints.
Die folgenden Beispiele dienen der Veranschaulichung der Erfindung. Darin sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. Die Teile sind, sofern etwas anders nicht ausdrücklich vermerkt ist, Gewichtsteile. Gewichtsteile verhalten sich zu Volumteilen wie Gramm zu Kubikzentimeter.The following examples serve to illustrate the invention. In it are the temperatures given in degrees Celsius. Unless expressly stated otherwise, the parts are parts by weight. Parts by weight are related to parts by volume as grams are to cubic centimeters.
Man rührt 80 g Thioharnstoff in 500 g 25%ige Kristallgummilösung ein und verdünnt die Mischung mit 260 cm3 Wasser. Dieses Gemisch versetzt man mit einer etwa 60° warmen Lösung von 50 g Benzoesäure in 80 g Thiodiäthylenglykol, 20 g Benzylalkohol und 30 g Äthanol.80 g of thiourea are stirred into 500 g of 25% strength crystal rubber solution and the mixture is diluted with 260 cm 3 of water. This mixture is mixed with an approximately 60 ° warm solution of 50 g of benzoic acid in 80 g of thiodiethylene glycol, 20 g of benzyl alcohol and 30 g of ethanol.
In diese sogenannte »Stammverdickung« streut man unter gutem Rühren 30 g des Farbstoffs 2: 1 Chromkomplex von 2-Amino-l-hydroxybenzol-5-sul-In this so-called "stem thickening" sprinkle 30 g of the dye 2: 1 with thorough stirring Chromium complex of 2-amino-l-hydroxybenzene-5-sul-
fonsäureamid ► 1 - (4' - Chlorphenyl) - 3 - methyl-fonsäureamid ► 1 - (4 '- chlorophenyl) - 3 - methyl-
5-pyrazolon ein. Die erhaltene Mischung wird auf 1000 g mit Wasser gefüllt.5-pyrazolone. The mixture obtained is filled to 1000 g with water.
Mit der so erhaltenen Paste wird ein Gewebe aus Cellulosetriacetat auf übliche Art und Weise bedruckt und anschließend gedämpft und gewaschen. Man erhält farbkräftige ziegelrote Farbmuster.The paste obtained in this way is used to print a fabric made of cellulose triacetate in the usual way and then steamed and washed. Bright brick-red color samples are obtained.
Bei Verwendung eines Gewebes aus Celluloseacetat oder aus polymerem oder copolymerem Acrylnitril werden bei ansonst gleicher Arbeitsweise ziegelrote Farbmuster mit ähnlichen Eigenschaften erhalten.When using a fabric made of cellulose acetate or of polymeric or copolymeric acrylonitrile If the procedure is otherwise the same, brick-red color samples with similar properties are obtained.
Drucke von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man bei ansonst gleicher Arbeitsweise an Stelle der 50 g Benzoesäure die gleichen Mengen der folgenden Verbindungen verwendet:Prints with similar properties are obtained if one works otherwise with the same method Instead of 50 g of benzoic acid, use the same amounts of the following compounds:
Ebenfalls wertvolle Drucke werden erhalten, wenn man bei im übrigen gleicher Arbeitsweise an Stelle der 80 g Thioharnstoff gleiche Mengen der folgenden Verbindungen verwendet:Likewise valuable prints are obtained if one takes the same working method in place the 80 g thiourea uses equal amounts of the following compounds:
Verwendet man im Beispiel 1 bei im übrigen gleicher Arbeitsweise an Stelle des dort genannten Farbstoffs gleiche Mengen der in nachfolgender Tabelle, Kolonne II, angeführten Farbstoffe, so erhält man Farbmuster von ähnlichen Qualitäten in den in Kolonne III derselben' Tabelle angegebenen Farbtönen.Is used in Example 1 with otherwise the same procedure in place of that mentioned there Dyestuff the same amounts of the dyestuffs listed in the table below, column II, are obtained one color samples of similar qualities in those given in column III of the same 'table Shades.
Beispiel example
II
Farbstoffe IIIII
Colorants III
Farbton aufHue on
Celluloseacetat,Cellulose acetate,
Cellulosetriacetat,Cellulose triacetate,
PolyacrylnitrilPolyacrylonitrile
Gelbyellow
SO3HSO 3 H
Fortsetzungcontinuation
Beispiel example
IIII
FarbstoffeDyes
Farbton aufHue on
Celluloseacetat, Cellulosetriacetat, PolyacrylnitrilCellulose acetate, cellulose triacetate, polyacrylonitrile
SO3HSO 3 H
2:1 Chromkomplex2: 1 chromium complex
H2NO2SH 2 NO 2 S
N = NN = N
IlIl
COOH HO-CCOOH HO-C
2:1 Kobaltkomplex2: 1 cobalt complex
C2H5SO2-ZN N = N C -C 2 H 5 SO 2 -ZN N = NC -
I I IiI I Ii
OH HO-COH HO-C
2:1 Chromkomplex
H2NO2S2: 1 chromium complex
H 2 NO 2 S
OHOH
N = N HON = N HO
CH3 CH 3
N / N /
ClCl
2:1 Chromkomplex
OH2: 1 chromium complex
OH
C-CH3 C-CH 3
IlIl
ClCl
C — CH3 C - CH 3
CICI
N = N-C C-CH3 N = NC C-CH 3
Y^ HO-C NY ^ HO-C N
QH11 QH 11
\N/\ N /
SO1NH, RotSO 1 NH, red
Gelbyellow
Gelbyellow
Orangeorange
RotRed
Fortsetzungcontinuation
Beispiel example
IIII
FarbstoffeDyes
Farbton auf Celluloseacetat, Cellulosetriacetat, PolyacrylnitrilColor shade on cellulose acetate, cellulose triacetate, polyacrylonitrile
2: 1 Chromkomplex OH OH2: 1 chromium complex OH OH
N = NN = N
ClCl
2: 1 Kobaltkomplex OH OH2: 1 cobalt complex OH OH
Γ V-N =Γ V-N =
SO7N-CH9-CH7-OHSO 7 N-CH 9 -CH 7 -OH
SO2C3H7 SO 2 C 3 H 7
2: 1 Chromkomplex OH2: 1 chromium complex OH
N = NN = N
J CH1HNO7SJ CH 1 ENT 7 S
ClCl
2: 1 Chromkomplex2: 1 chromium complex
OHOH
HO ClHO Cl
) J. ) J.
SO2NH2 SO 2 NH 2
2: 1 Chromkomplex OH2: 1 chromium complex OH
ClCl
COCH,COCH,
N = N — CHN = N - CH
CO-NHCO-NH
SO2CH,SO 2 CH,
SO2NHCH,SO 2 NHCH,
Violettviolet
BordoBordo
Blaublue
MarineblauNavy blue
GrünschwarzGreenish black
809 639/1918809 639/1918
Fortsetzungcontinuation
1010
Beispiel example
IIII
FarbstoffeDyes
Farbton aufHue on
Celluloseacetat,Cellulose acetate,
Cellulosetriacetat,Cellulose triacetate,
PolyacrylnitrilPolyacrylonitrile
SO7NH7 SO 7 NH 7
co-co-
2:1 Chromkomplex der Mischung OH 2: 1 chromium complex of the mixture OH
OH OHOH OH
SO7CHSO 7 CH
N = N-C C-CH3 + ( \ N = N-N = NC C-CH 3 + (\ N = N-
Il I!Il I!
HO-C N Y HNHO-C N Y HN
SO2CH3 COOCH3 SO 2 CH 3 COOCH 3
2:1 Chromkomplex OH OH2: 1 chromium complex OH OH
NO2 NO 2
CH,CH,
CH3 CH 3
2:1 Chromkomplex OH OH2: 1 chromium complex OH OH
SO2CH3 4,4'-Bis-(o-diazophenyl-sulfonyloxy)-diphenylmethanSO 2 CH 3 4,4'-bis (o-diazophenyl-sulfonyloxy) -diphenylmethane
=J l-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol-4'-suIfonsäure (2 Äquivalente)= J l-phenyl-3-methyl-5-aminopyrazole-4'-sulfonic acid (2 equivalents)
4,4'-Bis-(o-diazophenyl-sulfonyloxy)-diphenylmethan ^^-Amino-naphthalin-S-sulfonsäure (2 Äquivalente)4,4'-bis (o-diazophenyl-sulfonyloxy) -diphenylmethane ^^ - Amino-naphthalene-S-sulfonic acid (2 equivalents)
4,4'-Bis-(o-diazophenyl-sulfonyloxy)-diphenylmethan4,4'-bis (o-diazophenyl-sulfonyloxy) -diphenylmethane
=^2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure (2 Äquivalente, sauer)= ^ 2-Amino-8-hydroxy-naphthalene-6-sulfonic acid (2 equivalents, acidic)
Grüngreen
BraunBrown
DunkelbraunDark brown
GrauGray
Gelbyellow
Orangeorange
RotRed
1111
Fortsetzungcontinuation
1212th
Beispiel example
II Farbstoffe IIIII dyes III
Farbton aufHue on
Celluloseacetat,Cellulose acetate,
Cellulosetriacetat,Cellulose triacetate,
PolyacrylnitrilPolyacrylonitrile
O NHO NH
O NHO NH
2: 1 Chromkomplex2: 1 chromium complex
I = N-C-I = N-C-
Jl COOH H0 C Jl COOH H0 C
C-CH3 C-CH 3
IlIl
2:1 Kobaltkomplex OH2: 1 cobalt complex OH
2: 1 Chromkomplex OH HO NH-COCH3 2: 1 chromium complex OH HO NH-COCH 3
NH — COCH3 NH - COCH 3
NONO
OC BlauOC blue
Gelbyellow
DunkelrotDark red
Blaublue
DunkelgrünDark green
1313th
Fortsetzungcontinuation
1414th
Beispiel example
II Farbstoffe IIIII dyes III
Farbton aufHue on
Celluloseacetat,Cellulose acetate,
Cellulosetriacetat,Cellulose triacetate,
PolyacrylnitrilPolyacrylonitrile
2:1 Chromkomplex OH OH2: 1 chromium complex OH OH
CH3 CH 3
NO,NO,
CH3 CH 3
2: 1 Chromkomplex OH2: 1 chromium complex OH
SO2CH3 SO 2 CH 3
COOCKHI7 COOC K H I7
N = N — HC — O = CN = N - HC - O = C
C — CH,C - CH,
IlIl
SO3HSO 3 H
NH,NH,
N = NN = N
HO3SHO 3 S
S0,0S0.0
oo,soo, s
CH3 CH 3
C-ΛC-Λ
CH3 CH 3
NH,NH,
N = NN = N
SO3HSO 3 H
2.2'-Bis-diazo-4.4'-dichIor-diphenylsulfid2.2'-bis-diazo-4.4'-dichloro-diphenyl sulfide
s
=» 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäures
= »2-amino-8-hydroxy-naphthalene-6-sulfonic acid
RotstichigbraunReddish brown
Schwarzblack
Gelbyellow
Orangeorange
RotRed
1515th
Fortsetzungcontinuation
1616
Beispiel example
Farbstoffe IIIColorants III
Farbton aufHue on
Celluloseacetat,Cellulose acetate,
Cellulosetriacetat,Cellulose triacetate,
PolyacrylnitrilPolyacrylonitrile
SO3HSO 3 H
NO2 SO3HNO 2 SO 3 H
O, N-: V-NH -/ V- N HO, N-: V-NH- / V-NH
OHOH
HO3S-HO 3 S-
(C2H5I2N(C 2 H 5 I 2 N
N = NN = N
N(C2H5I2 N (C 2 H 5 I 2
SO3HSO 3 H
OC2H5 OC 2 H 5
CH,-CH, -
NHNH
SO3H SO3 ,SO 3 H SO 3 ,
r~ N(CH3I2
>= N(CH3I2 r ~ N (CH 3 I 2
> = N (CH 3 I 2
RotRed
RotRed
Blaublue
Orangeorange
Orangeorange
BrillantrotBrilliant red
Blaublue
809 639/1918809 639/1918
1717th
Fortsetzungcontinuation
1818th
Beispiel example
IIII
Farbstoffe IIIColorants III
Farbton aufHue on
Celluloseacetat,Cellulose acetate,
Cellulosetriacetat,Cellulose triacetate,
PolyacrylnitrilPolyacrylonitrile
O NHO NH
O NHO NH
N = NN = N
OHOH
OHOH
HO3SHO 3 S
N = NN = N
ClCl
I N -
I.
SO3HSO 3 H
SOy BlauSOy blue
Blaublue
ScharlachScarlet fever
Blaublue
RotRed
Grüngreen
Fortsetzungcontinuation
Beispiel example
II
Farbstoffe IIIII
Colorants III
Farbton aufHue on
Celluloseacetat,Cellulose acetate,
Cellulosetriacetat,Cellulose triacetate,
PolyacrylnitrilPolyacrylonitrile
SO7NH,SO 7 NH,
Blaublue
ClCl
Blaublue
SO3HSO 3 H
125 g Celluloseätherlösung und 75 g 25% Kristallgummilösung werden in 800 g heißem Wasser gequollen. 125 g cellulose ether solution and 75 g 25% crystal rubber solution are swollen in 800 g of hot water.
200 g der so erhaltenen Stammverdickung werden mit 540 g Wasser von 70° verdünnt. Dann löst man in dieser Mischung 80 g Thioharnstoff auf, rührt mit einem Turborührer 10 g des Farbstoffes 2-Diazo-200 g of the thickened stock obtained in this way are diluted with 540 g of water at 70 °. Then you solve in this mixture 80 g of thiourea, stirred with a turbo stirrer 10 g of the dye 2-diazo
phenol-5-sulfonsäureamid > 1-(4'-Chlorphenyl)-phenol-5-sulfonic acid amide > 1- (4'-chlorophenyl) -
3-methyl-S-pyrazolon, als 2:1 Chromkomplex ein und läßt schließlich eine warme Lösung von 50 g Benzoesäure in 80 g Thiodiäthylenglykol, 20 g Benzylalkohol, und 30 g Äthanol bei laufendem Turborührer langsam einfließen, wobei sich die Benzoesäure in feinkristalliner Form wieder ausscheidet.3-methyl-S-pyrazolone, as a 2: 1 chromium complex and finally leaves a warm solution of 50 g of benzoic acid in 80 g of thiodiethylene glycol, 20 g of benzyl alcohol, and 30 g of ethanol slowly flow in with the turbo stirrer running, whereby the benzoic acid precipitates again in fine crystalline form.
Mit dieser Flotte klotzt man ein Gewebe aus Ceilulosetriacetatstapelfaser, trocknet es bei 100° und dämpft es in einem Sterndämpfer mit trockenem Sattdampf von 0,2 atü während 10 Minuten. Nach dem Dämpfen wird das Gewebe heiß gespült, dann während 10 Minuten bei Kochtemperatur mit einer wäßrigen Lösung von 1 g eines nichtionogenen Waschmittels je Liter Wasser gewaschen und schließlich getrocknet.This liquor is used to pad a fabric made of ceilulose triacetate staple fiber, and it is dried at 100 ° and steams it in a star damper with dry saturated steam of 0.2 atm for 10 minutes. To After steaming, the fabric is rinsed hot, then for 10 minutes at boiling temperature with a washed aqueous solution of 1 g of a nonionic detergent per liter of water and finally dried.
Man erhält eine ziegelrote, kochwasch-, sublimier- und lichtechte Färbung.A brick-red, hot wash, sublimation and lightfast coloration is obtained.
20 g des Farbstoffes 2: 1 Chromkomplex von 2 - Amino - 1 - hydroxybenzoi - 4 - sulfonsäureamid > 1 - (4' - Chlorphenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolon werden mit 10 g Benzoesäure und 80 g Thioharnstoff vermischt, mit 70 g einer Lösung, bestehend aus 35 g Thiodiäthylenglykol, 14 g Benzylalkohol und 21 g Äthanol, angeteigt. Hierauf wird das Gemisch mit 250 g heißem Wasser gelöst und in 350 g vorgelegte gebrauchsfertige 5%ige Alginatverdickung eingerührt. Anschließend werden dieser Paste eine Lösung von 50 g Resorcin in 50 g Wasser zugegeben und schließlich unter Rühren auf 1000 g gestellt.20 g of the dye 2: 1 chromium complex of 2 - amino - 1 - hydroxybenzoi - 4 - sulfonic acid amide > 1 - (4 '- chlorophenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolone are mixed with 10 g of benzoic acid and 80 g of thiourea mixed with 70 g of a solution consisting of 35 g of thiodiethylene glycol and 14 g of benzyl alcohol and 21 g of ethanol, made into a paste. The mixture is then dissolved with 250 g of hot water and in 350 g The ready-to-use 5% alginate thickener presented is stirred in. Then this paste will be a Solution of 50 g of resorcinol in 50 g of water were added and finally adjusted to 1000 g with stirring.
Mit dieser so hergestellten Paste wird Gewebe aus Cellulosetriacetat auf übliche Art und Weise bedruckt, bei etwa 100° getrocknet und anschließend kontinuierlich im Mather-Platt 8 bis 16 Minuten oder unter Druck von 0,2 bis 0,8 atü im Sterndämpfer gedämpft.,.With this paste produced in this way, tissue made of cellulose triacetate is made in the usual way printed, dried at about 100 ° and then continuously in the Mather-Platt for 8 to 16 minutes or damped under pressure from 0.2 to 0.8 atmospheres in the star damper.,.
Nach dem Dämpfen wird das Gewebe kalt und warm gespült, dann kochend mit 1 bis 2 g eines nichtionogenen Waschmittels geseift und schließlich getrocknet.After steaming, the fabric is rinsed cold and warm, then boiling with 1 to 2 g of one non-ionic detergent soaped and finally dried.
Man erhält einen farbkräftigen, goldgelben, kochechten, sublimier- und lichtechten Druck.A brightly colored, golden yellow, boiling, sublimation and lightfast print is obtained.
20 g des Farbstoffes 2: 1 Chromkomplex von20 g of the dye 2: 1 chromium complex of
2-Amino-l-hydroxybenzol-5-äthylsuifon * 1-Phe-2-Amino-1-hydroxybenzene-5-ethylsulfon * 1-Phe-
nyl-3-methyl-5-pyrazolon werden mit 80 g Thioharnstoff und 10 g Benzoesäure innig vermischt und mit 70 g einer Lösung, bestehend aus 35 g Thiodiäthylenglykol, 14 g Benzylalkohol und 21 g Äthanol, angeieigt. Hierauf wird das Gemisch mit 250 g heißem Wasser gelöst und in 350 g vorgelegte, gebrauchsfertige 5 /oige Natriumalginatverdickung eingerührt. Anschließend werden dieser Paste eine Mischung vonNyl-3-methyl-5-pyrazolone are intimately mixed with 80 g of thiourea and 10 g of benzoic acid and added to 70 g of a solution consisting of 35 g of thiodiethylene glycol, 14 g of benzyl alcohol and 21 g of ethanol. Then the mixture is dissolved with 250 g of hot water and 350 g presented in, stirred ready-5 / o sodium alginate. Then this paste is a mixture of
35 g Resorcin in 35 g Wasser zugegeben und schließlich unter Rühren auf 1000 g gestellt.35 g of resorcinol in 35 g of water were added and finally adjusted to 1000 g with stirring.
Mit dieser so hergestellten Paste wird Gewebe aus Celluloseacetat auf übliche Art und Weise bedruckt, bei 100° getrocknet und anschließend kontinuierlich im Mather-Platt 8 bis 10 Minuten gedämpft. With this paste produced in this way, tissue made of cellulose acetate is printed in the usual way, dried at 100 ° and then steamed continuously in a Mather-Platt for 8 to 10 minutes.
Nach dem Dämpfen wird das Gewebe kalt und warm gespült, dann mit 1 bis 2 g/l eines nichtionogenen Waschmittels bei 40 bis 50" geseift und ge- ίο trocknet.After steaming, the fabric is rinsed cold and warm, then with 1 to 2 g / l of a non-ionic Soaped and soaped detergent at 40 to 50 " dries.
Man erhält einen farbkräftigen, roten, waschechten und sublimierechten Druck.A strongly colored, red, washfast and sublimationfast print is obtained.
1515th
30 g des Farbstoffes 4-(2',4'-Dinitro-l'-anilino)-l,l'-diphenylamin-2-sulfonsäurc werden mit 80 g Thioharnstoff und 10 g Benzoesäure vermischt und mit 70 g einer Lösung, bestehend aus 35 g Thiodiäthylenglykol, 14 g Benzylalkohol und 21 g Äthanol, angeteigt. Hierauf wird das Gemisch mit 250 g heißem Wasser gelöst und in 350 g vorgelegte, gebrauchsfertige 5" „ige Natriumalginatverdickung eingerührt. Anschließend werden dieser Paste eine Mischung von 50 g Resorcin in 50 g Wasser zügegeben und schließlich auf 1000 g gestellt.30 g of the dye 4- (2 ', 4'-dinitro-l'-anilino) -l, l'-diphenylamine-2-sulfonic acid are mixed with 80 g of thiourea and 10 g of benzoic acid and with 70 g of a solution consisting of 35 g of thiodiethylene glycol, 14 g benzyl alcohol and 21 g ethanol, made into a paste. The mixture is then added at 250 g dissolved in hot water and stirred into 350 g of ready-to-use 5 "sodium alginate thickener. A mixture of 50 g of resorcinol in 50 g of water is then added to this paste and finally set to 1000 g.
Mit dieser so hergestellten Paste wird Gewebe aus Polyacrylnitril auf übliche Art und Weise bedruckt, getrocknet und anschließend kontinuierlich im Mather-Platt 8 bis 16 Minuten oder in einem Stern-Dämpfer bei einem Druck von 0,2 bis 0,3 atüWith this paste produced in this way, fabric made of polyacrylonitrile is printed in the usual way, dried and then continuously in the Mather-Platt 8 to 16 minutes or in one Stern damper at a pressure of 0.2 to 0.3 atm
gedämpft. Nach dem Dämpfen wird das Gewebe kalt und warm gespült, dann bei 60" mit 1 bis 2 g/l eines nichtionogenen Waschmittels geseift und schließlich getrocknet.muffled. After steaming, the fabric is rinsed cold and warm, then at 60 "with 1 to 2 g / l soaped with a non-ionic detergent and finally dried.
Man erhält einen farbstarken, dunkelgoldgelben, wasch- und sublimierechten Druck.A strongly colored, dark golden yellow, washable and sublimation-fast print is obtained.
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH550763A CH392455A (en) | 1963-05-02 | 1963-05-02 | Process for dyeing and printing textile material made from cellulose triacetate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1283799B true DE1283799B (en) | 1968-11-28 |
Family
ID=4294766
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1964G0040503 Pending DE1283799B (en) | 1963-05-02 | 1964-04-30 | Process for the production of colorations and prints on cellulose acetate material, cellulose triacetate material and material made of polymeric and copolymeric acrylonitrile |
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1285155A (en) * | 1961-03-30 | 1962-02-16 | Sandoz Sa | Process for padding and printing tetixl fibers based on cellulose esters |
-
1963
- 1963-05-02 CH CH550763A patent/CH392455A/en unknown
-
1964
- 1964-04-30 BE BE647378D patent/BE647378A/xx unknown
- 1964-04-30 DE DE1964G0040503 patent/DE1283799B/en active Pending
- 1964-04-30 AT AT384064A patent/AT258850B/en active
- 1964-05-01 GB GB1810064A patent/GB1029743A/en not_active Expired
- 1964-05-01 NL NL6404864A patent/NL6404864A/xx unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1285155A (en) * | 1961-03-30 | 1962-02-16 | Sandoz Sa | Process for padding and printing tetixl fibers based on cellulose esters |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1029743A (en) | 1966-05-18 |
| NL6404864A (en) | 1964-11-03 |
| CH392455A (en) | 1965-02-15 |
| BE647378A (en) | 1964-10-30 |
| AT258850B (en) | 1967-12-11 |
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