DE128176C

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Publication number: DE128176C
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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

In der Patentschrift 27789 ist ein Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Rosanilinreihe durch Condensation von tertiären alkylirten Amidoderivaten des Benzophenons mit secundären und tertiären aromatischen Aminen beschrieben. Die im Handel unter den Namen Victoriablau und Neuvictoriablau bekannt gewordenen blauen Farbstoffe sind bekanntlich Condensationsproducte des Phenyl- bezw. Aethyl-a-naphtylamins mit dem sogenannten Michler'schen Keton.In patent specification 27789 there is a method for the preparation of dyes of the rosaniline series by condensation of tertiary alkylated amido derivatives of benzophenone with secondary and tertiary aromatic amines. The ones in the trade under the name Victoria blue and New Victoria blue have become known blue dyes are known Condensationsproducte of Phenyl- respectively. Aethyl-a-naphthylamine with the so-called Michler's ketone.

Gegenstand vorliegender Erfindung ist die unerwartete Thatsache, dafs auch der a-Naphtylglycinester von der ConstitutionThe subject of the present invention is the unexpected fact that the α-naphthylglycine ester is also of the constitution

C H₂ — C O₂ C₂ Hc, CH ₂ - C O ₂ C ₂ Hc,

(Bischoffund Hausdörfer, Ber. 25,2290) mit Michler'schem Keton mittels Phosphoroxychlorids condensirt einen Körper bildet, der hervorragende färberische Eigenschaften besitzt. Er färbt tannirte Baumwolle, Wolle und Seide blau an und ist viel ausgiebiger als Victoriablau und Neuvictoriablau. Diese Thatsache ist um so auffallender, als das Condensationsproduct von a-Naph ty !glycin mit Michler'schem Keton einen Körper darstellt, welcher für die Farbentechnik kein Interesse bietet. Denselben Farbstoff kann man auch durch Verseifen des nachstehend beschriebenen Farbstoffs erhalten.(Bischoffund Hausdörfer, Ber. 25,2290) with Michler's ketone, by means of phosphorus oxychloride, forms a body which has excellent coloring properties. He dyes tannin cotton, wool, and silk blue and is much more extensive than Victoria Blue and New Victoria Blue. This fact is all the more striking as the condensation product of a-naphthy! glycine with Michler's Ketone represents a body which is of no interest to color technology. The same Dyestuff can also be obtained by saponifying the dyestuff described below.

Example:

2,68 Th. Tetramethyldiamidobenzophenon und 2,29 Th. α-Naphtylglycinäthylester werden mit Benzol innig gemischt und 2 Th. Phosphoroxychlorid unter gutem Rühren zugesetzt. Nach einiger Zeit wird das Reactionsgemisch auf dem Wasserbade erhitzt. Das Product wird nach 3 bis 4 stündigem Erhitzen in Wasser gegossen, worin ein lebhafter Dampfstrom eingeleitet wird, um das Benzol zu verjagen. Der Farbstoff geht indessen in Lösung, diese wird heifs abfiltrirt und 12 Stunden sich selbst überlassen. Der Farbstoff scheidet sich in glänzenden Nädelchen aus. Der Rest des Farbstoffs wird durch Aussalzen gewonnen. Die Constitutionsformel ist zweifellos die folgende :2.68 Th. Tetramethyldiamidobenzophenone and 2.29 Th. Α-Naphtylglycine ethyl ester intimately mixed with benzene and added 2 parts of phosphorus oxychloride with thorough stirring. After a while, the reaction mixture is heated on the water bath. The Product is poured into water after 3 to 4 hours of heating, in which a vigorous stream of steam is initiated to drive away the benzene. The dye goes into solution, this is filtered off hot and left to its own devices for 12 hours. The dye separates in shiny needles. The rest of the dye is obtained by salting out. The constitutional formula is undoubtedly the following:

ClCl

(CH₃J₂N/^ /\ ^(CH₃J₂ (CH ₃ J ₂ N / ^ / \ ^ (CH ₃ J ₂

NH-CH₂-COOC₂H,.NH-CH ₂ -COOC ₂ H ,.

Der Farbstoff ist in heifsem Wasser löslich, schwer in kaltem, leicht löslich in Essigsäure und Alkohol, wobei die Lösung tiefblau gefärbt wird. Uebergiefst man den Farbstoff mitThe dye is soluble in hot water, sparingly in cold, easily soluble in acetic acid and alcohol, whereby the solution is colored deep blue. You cover the dye with

Claims

concentrated sulfuric acid, it dissolves with a brownish-red color which turns brown when a little water is added, and green when a lot of water is added. The dye is insoluble in cold caustic soda and remains unaffected for a long time; when heated it is saponified and turns into a black body. If concentrated caustic soda is added to an aqueous dye solution, saponification begins even in the cold; The saponification occurs more quickly when heated, in that a black body is precipitated. The solvent remains pale pink in color when the saponified body is deposited. The dye reacts to hydrochloric acid in the same way as to sulfuric acid. When nitrous acid is added to an aqueous solution of the dye, a green precipitate separates out. It appears that nitrosamine formation takes place. When Uebergiefsen of ^one dye with acetic anhydride with the addition of some Natriumacelat it comes off first with blue paint on, then the solution is green. Warming accelerates acetylation.

P ATRNT- A ν saying:

Process for the preparation of a blue diphenylnaphthylmethane dye by condensation of Michler's ketone with a-naphthyl gly a näthyiester

by means of phosphorus oxychloride.