DE1278391B - Dyeing and printing of fiber material made from high molecular weight polyesters - Google Patents

Dyeing and printing of fiber material made from high molecular weight polyesters

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DE1278391B
DE1278391B DEC36630A DEC0036630A DE1278391B DE 1278391 B DE1278391 B DE 1278391B DE C36630 A DEC36630 A DE C36630A DE C0036630 A DEC0036630 A DE C0036630A DE 1278391 B DE1278391 B DE 1278391B
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Germany
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dyeing
printing
anthraquinone
molecular weight
high molecular
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Application number
DEC36630A
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German (de)
Inventor
Dr Werner Zerweck
Dr Ernst Heinrich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/34Anthraquinone acridones or thioxanthrones
    • C09B5/347Anthraquinone acridones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. CL:Int. CL:

D06pD06p

Deutsche Kl.: 8m-1/01 German class: 8m- 1/01

Nummer: 1278 391Number: 1278 391

Aktenzeichen: P 12 78 391.4-43 (C 36630)File number: P 12 78 391.4-43 (C 36630)

Anmeldetag: 14. Juli 1961Filing date: July 14, 1961

Auslegetag: 26. September 1968Opening day: September 26, 1968

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen FormelThe invention relates to the use of dyes of the general formula

Färben und Bedrucken von Fasergut aus
hochmolekularen Polyestern
Dyeing and printing of fiber goods
high molecular weight polyesters

O NHO NH

worin R einen gegebenenfalls substituierten, aliphatischen Carbonsäurerest bedeutet und der mit Bz bezeichnete Ring noch Substituenten, wie z. B. Alkyl, Halogen, Nitro, Trifluormethyl, Acylamino, Acyl, enthalten kann und die durch Kondensation der entsprechenden 1 -Amino - anthrachinon - 3,4(N) - benzacridone mit aliphatischen Carbonsäuren, die auch Substituenten enthalten können, oder den funktioneilen Derivaten dieser Säuren, gegebenenfalls in An- , Wesenheit säurebindender Mittel, hergestellt worden sind, zum Färben und Bedrucken auf Polyesterfasermaterialien. wherein R denotes an optionally substituted, aliphatic carboxylic acid radical and that with Bz designated ring nor substituents such. B. alkyl, halogen, nitro, trifluoromethyl, acylamino, acyl, may contain and the condensation of the corresponding 1-amino - anthraquinone - 3,4 (N) - benzacridones with aliphatic carboxylic acids, which can also contain substituents, or the functional ones Derivatives of these acids, optionally in the presence of acid-binding agents, have been prepared are for dyeing and printing on polyester fiber materials.

Das Färben und Bedrucken der Polyesterfasermaterialien mit den erfindungsgemäß zu verwenden- » den Farbstoffen geschieht nach den hierfür bekannten Methoden, wie sie z.B. in Textilpraxis. 1956, S. 692 bis 697, besonders S. 697, letzter Absatz, veröffentlicht sind.The dyeing and printing of the polyester fiber materials with the inventively to be used » The dyes are done according to the methods known for this purpose, such as those used in textile practice. 1956, p. 692 to 697, especially p. 697, last paragraph, are published.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe ergeben Färbungen bzw. Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Lichtechtheit. The dyes to be used according to the invention produce dyeings or prints with very good fastness properties, especially very good lightfastness.

Farbstoffe, die durch Acylierung von 1-Aminoanthrachinon-o'-chlor-S^fNJ-benzacridon erhalten , werden und einen Butyryl- bzw. Acetylrest enthalten, besitzen beim Drucken auf Polyestergewebe eine größere Farbstärke als der aus der USA.-Patentschrift 2 623 047 bekannte Farbstoff, der als Acylkomponente einen Hexahydrobenzoylrest enthält.Dyes obtained by acylation of 1-aminoanthraquinone-o'-chloro-S ^ fNJ-benzacridone obtained, and contain a butyryl or acetyl radical, have a when printing on polyester fabric greater color strength than the dye known from US Pat. No. 2,623,047, the acyl component contains a hexahydrobenzoyl radical.

Die in den nachfolgenden Beispielen beschriebenen Farbstoffe wurden jeweils durch Acylierung der entsprechenden 1 -Amino-anthrachinon-3,4 (N)-benzacridone hergestellt.The dyes described in the examples below were each obtained by acylating the corresponding 1-amino-anthraquinone-3,4 (N) -benzacridone produced.

Beispiel 1example 1

Ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat wird auf dem Foulard mit nachstehender Flotte geklotzt:A fabric made of polyethylene glycol terephthalate is padded on the padder with the following liquor:

Anmelder:Applicant:

Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft,Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft,

6000 Frankfurt-Fechenheim6000 Frankfurt-Fechenheim

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Dr. Werner Zerweck t, 6000 Frankfurt;Dr. Werner Zerweck t, 6000 Frankfurt;

Dr. Ernst Heinrich, 6000 Frankfurt-FechenheimDr. Ernst Heinrich, 6000 Frankfurt-Fechenheim

9,0 g 1 n-Butyrylamino-anthrachinon-9.0 g 1 n-butyrylamino-anthraquinone

3,4(N)-benzacridon
989,0 g Wasser
3,4 (N) -benzacridone
989.0 grams of water

0,5 g eines Polyglykoläthers des Oleylalkohols 1,5 g Polyacrylamid vom K-Wert = 1200.5 g of a polyglycol ether of oleyl alcohol, 1.5 g of polyacrylamide with a K value of 120

1000,0 g1000.0 g

Nach dem Trocknen wird etwa 60 Sekunden bei 215° C im Thermofixierrahmen fixiert und anschließend wie üblich nachbehandelt. Man erhält so eine rotstichigblaue Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften. After drying, it is fixed in the heat-setting frame at 215 ° C. for about 60 seconds and then post-treated as usual. A reddish blue dyeing with very good fastness properties is obtained in this way.

Färbungen von ähnlichen Nuancen und von ebenfalls sehr guten Echtheitseigenschaften werden erhalten, wenn in der obigen Färbevorschrift das 1 n-Butyrylamino - anthrachinon - 3,4 (N) - benzacridon ersetzt wird durch l-Acetylamino-anthrachinon-3,4(N)-benzacridon, l-Propionylamino-anthrachinon-3,4(N)-benzacridon, 1 - Valerylamino-anthrachinon-3,4(N)-benzacridon, 1 -Capronylamino-anthrachinon-S^NJ-benzacridon, 1 -Caprylamino-anthrachinon-S^NJ-benzacridon oder durch 1-Acryloylamino-anthrachinon-3,4(N)-benzacridon. Dyeings of similar shades and also very good fastness properties are obtained, if in the above dyeing instructions the 1 n-butyrylamino - anthraquinone - 3,4 (N) - benzacridone is replaced is replaced by l-acetylamino-anthraquinone-3,4 (N) -benzacridone, l-propionylamino-anthraquinone-3,4 (N) -benzacridone, 1 - Valerylamino-anthraquinone-3,4 (N) -benzacridone, 1 -Capronylamino-anthraquinone-S ^ NJ-benzacridone, 1 -Caprylamino-anthraquinone-S ^ NJ-benzacridone or by 1-acryloylamino-anthraquinone-3,4 (N) -benzacridone.

Herstellung des in Absatz 1 dieses Beispiels
verwendeten Farbstoffs
Manufacture of the in paragraph 1 of this example
dye used

Ein Gemisch aus 200 Teilen Monochlorbenzol, 34,0 Teilenl-Amino-anthrachinon-3,4(N)-benzacridon und 21,2 Teilen n-Buttersäurechlorid wird unter Rühren 12 Stunden auf 1200C erhitzt. Nach dem Erkalten wird der entstandene Farbstoff abgesaugt und zunächst mit Monochlorbenzol, dann mit Methanol ausgewaschen und getrocknet. Das dunkelblaueA mixture of 200 parts of monochlorobenzene, 34.0 Teilenl-amino-anthraquinone-3,4 (N) -benzacridon and 21.2 parts of n-butyric acid chloride is heated for 12 hours to 120 0 C with stirring. After cooling, the resulting dye is filtered off with suction and washed first with monochlorobenzene and then with methanol and dried. The dark blue

809 618/526809 618/526

Farbstoffpulver löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotoranger Farbe.Dye powder dissolves in concentrated sulfuric acid with a red-orange color.

Beispiel 2Example 2

Ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat wird mit nachstehender Druckpaste bedruckt:A fabric made of polyethylene glycol terephthalate is printed with the following printing paste:

30 g l-zS-Chlorpropionylamino-anthrachinon-3,4(N)-benzacridon 30 g of l-zS-chloropropionylamino-anthraquinone-3,4 (N) -benzacridone

150 g Natriumsalz eines sulfonierten Rizinusöls150 g of the sodium salt of a sulfonated castor oil

(etwa 50%ig)
210 g Wasser
(about 50%)
210 g of water

600 g Kristallgummi-Verdickung (1:3) 10 g Entschäumer600 g crystal rubber thickening (1: 3) 10 g defoamer

1000 g1000 g

Nach dem Trocknen wird, svie unter Beispiel 1 beschrieben, weiterbehandelt.After drying, further treatment is carried out as described in Example 1.

Es wird ein rotstichigblauer Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften erhalten.A reddish-tinged blue print with very good fastness properties is obtained.

Wird in dem obigen Beispiel das l-zS-Chlorpropionylamino-anthrachinon-3,4(N)-benzacridon ersetzt durch l-Chloracetylammo-anthrachinon-3,4(N)-benzacridon, so wird ein Druck von deutlich rotstichigerer blauer Nuance und von ebenfalls sehr guten Echtheitseigenschaften erhalten.If in the above example the l-zS-chloropropionylamino-anthraquinone-3,4 (N) -benzacridone replaced by l-chloroacetylammo-anthraquinone-3,4 (N) -benzacridone, the print is clearly more reddish blue Nuance and also obtained from very good fastness properties.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen O NH-RUse of dyes of the general O NH-R Formelformula worin R einen gegebenenfalls substituierten, aliphatischen Carbonsäurerest bedeutet und der mit Bz bezeichnete Ring noch weitere Substituenten enthalten kann und die durch Kondensation der entsprechenden 1 - Amino - anthrachinon - 3,4 (N)-benzacridone mit aliphatischen Carbonsäuren, die auch Substituenten enthalten können, oder den funktionellen Derivaten dieser Säuren, gegebenenfalls in Anwesenheit säurebindender Mittel, hergestellt worden sind, zum Färben und Bedrucken auf Polyesterfasermaterialien.wherein R denotes an optionally substituted, aliphatic carboxylic acid radical and the ring denoted by Bz may contain further substituents and the by condensation of the corresponding 1 - amino - anthraquinone - 3,4 (N) -benzacridones with aliphatic carboxylic acids, which may also contain substituents, or the functional derivatives of these acids, if appropriate in the presence of acid-binding agents, for dyeing and printing on polyester fiber materials. In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 623 047.
Considered publications:
U.S. Patent No. 2,623,047.
809 618/526 9.6« θ Bundesdruckerei Berlin809 618/526 9.6 «θ Bundesdruckerei Berlin
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WO2002051942A1 (en) * 2000-12-22 2002-07-04 Ciba Specialty Chemicals Holdings Inc. Dyeing or printing of manufactured natural polymer and synthetic hydrophobic fibre materials

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