DE1272718B - Process for producing a purple photographic image - Google Patents
Process for producing a purple photographic imageInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
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C07dC07d
57 b . 18/13-//" jiij' 12 ρ-8/10 ' 57 b . 18/13 - // " jiij '12 ρ-8/10 '
P 12 72 718.3-51 (G 41721)P 12 72 718.3-51 (G 41721)
7. Oktober 1964October 7, 1964
11. Juli 1968July 11, 1968
In farbphotographischen Bildern sollen insbesondere die Purpurfarbstoffe Absorptionskurven haben, die nach den längeren Wellenlängen hin sehr steil abfallen und im blauen Bereich des Spektrums eine möglichst hohe Durchlässigkeit zeigen.In color photographic images, the purple dyes in particular should have absorption curves which drop off very steeply towards the longer wavelengths and in the blue region of the spectrum show the highest possible permeability.
Die bekannten Farbstoffbildner erfüllen diese Bedingungen nicht oder nicht in genügendem Maße. Dies gilt auch für die aus der USA.-Patentschrift 2 369 489 bekannten Acyl-amino-pyrazolone der allgemeinen FormelThe known dye formers do not meet these conditions or do not meet them to a sufficient extent. This also applies to the acylamino-pyrazolones of the general type known from US Pat. No. 2,369,489 formula
R'R '
OC NOC N
H2CH 2 C
NH-XNH-X
O=C
H2C-O = C
H 2 C-
N
C-NHN
C-NH
enthält und mit den Oxydationsprodukten der Entwicklimgssiibstanz kuppelt, und ist dadurch gekennzeichnet, daß der FarbstoiTbildiier der allgemeinencontains and with the oxidation products of the developing substance coupled, and is characterized in that the color material forms the general
worin R' eine substituierte oder nicht substituierte Arylgruppe und X eine Acylgruppe ist.wherein R 'is substituted or unsubstituted Aryl group and X is an acyl group.
Es sind ferner Farbstoffbildner der Pyrazolonreihe bekannt, die in 3-Stellung eine Harnstoffgruppe tragen, die mit einem Arylrest substituiert ist. Diese Verbindungen bedingen eine erhebliche Schleierbildung in farbphotographischen Materialien.There are also dye formers of the pyrazolone series known that carry a urea group in the 3-position which is substituted by an aryl radical. These Compounds cause considerable fogging in color photographic materials.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Farbstoffbildner aufzufinden, die bei Kupplung mit oxydierten Entwicklungssubstanzen solche Purpurfarbstoffe liefern, die sich hinsichtlich des Verlaufes der Farbstoffabsorptionskurve oder durch geringere Schleierbildung bekannten Purpurfarbstoffbildnern überlegen zeigen.The invention is based on the object of finding dye formers which are oxidized upon coupling with Developing substances provide those purple dyes that differ in terms of the course of the Dye absorption curve or magenta dye formers known by less fogging show superior.
Der Gegenstand der Erfindung geht aus von einem Verfahren zur Herstellung eines purpurnen photographischen Bildes in einer Silberhalogenidemulsionsschicht durch Entwicklung der belichteten Schicht in Gegenwart eines Farbstoffbildners, der die Gruppierung The object of the invention is based on a process for the production of a purple photographic Image in a silver halide emulsion layer by developing the exposed layer in the presence of a dye-forming agent that forms the moiety
ArylAryl
Verfahren zur Herstellung eines purpurnen photographischen BildesProcess for producing a magenta photographic image
Anmelder:Applicant:
Vertreter:Representative:
und Dipl.-Phys. Dr. rer. nat. G. Manitz,and Dipl.-Phys. Dr. rer. nat. G. Manitz,
3300 Braunschweig, Am Bürgerpark 83300 Braunschweig, Am Bürgerpark 8
Als Erfinder benannt: Marcel Jacob Monbaliu, Dr. Arthur Henri De Cat, Mortsel, Antwerpen; Raphael Karel Van Poucke, Berchem (Belgien)Named as inventor: Marcel Jacob Monbaliu, Dr. Arthur Henri De Cat, Mortsel, Antwerp; Raphael Karel Van Poucke, Berchem (Belgium)
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 8. Oktober 1963 (314 807)Claimed priority: V. St. v. America 8 October 1963 (314 807)
Formelformula
/N\/ N \
OC NOC N
H2CH 2 C
C —NHCONH-RC-NHCONH-R
entspricht, in der bedeutet R ein Alkylradikal, vorzugsweise ein 5 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltendes höheres Radikal wie ein n-Octadecylradikal, und Ri eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe, z. B. eine Phenylgruppe, eine Alkylphenylgruppe, eine Alkoxyphenylgruppe, eine Phenyloxyphenylgruppe, eine halogenierte Phenylgruppe, eine Alkylsulfonylphenylgruppe, eine Arylsulfonylphenylgruppe, eine Sulfamylphenylgriippe oder eine N-substituierte Sulfamylphenylgriippe. corresponds, in which R is an alkyl radical, preferably one containing 5 to 20 carbon atoms higher radical such as an n-octadecyl radical, and Ri an optionally substituted aryl group, e.g. B. a phenyl group, an alkylphenyl group, a Alkoxyphenyl group, a phenyloxyphenyl group, a halogenated phenyl group, an alkylsulfonylphenyl group, an arylsulfonylphenyl group, a sulfamylphenyl group, or an N-substituted sulfamylphenyl group.
»09 565/557»09 565/557
Diese Farbstoffbildner lassen sich nach der in der britischen Patentschrift 1007 847 bzw. der USA.-Patentschrift 3 352 482 beschriebenen Methode herstellen.These dye formers can be prepared according to that in British Patent 1007 847 or U.S. Patent 3,352,482.
Falls diese Farbstoffbildner kein das Molekül diffusionsfestmachendes Radikal enthalten, lassen sie sich in der Entwicklerlösung verwenden. Vorzugsweise aber werden sie in diffusionsfester Form einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht oder einer nicht lichtempfindlichen wasserdurch- 10 η· Λ lässigen Kolloidschicht einverleibt, welche in direktem Kontakt mit einer lichtempfindlichen Schicht steht oder durch eine wasserdurchlässige Schicht davon getrennt ist. Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffbildner werden vorzugsweise durch die Einführung eines 5 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden geradkettigen aliphatischen Radikals in ihr Molekül diffusionsfest gemacht.If these dye formers do not contain a radical which makes the molecule diffusible, leave them use yourself in the developer solution. Preferably, however, they are in a diffusion-resistant form light-sensitive silver halide emulsion layer or a non-light-sensitive water permeable 10 η · Λ incorporated in a permeable colloid layer which is in direct contact with a light-sensitive layer or is separated from it by a water-permeable layer. The dye formers used according to the invention are preferably made by introducing one containing 5 to 20 carbon atoms straight-chain aliphatic radical made diffusion-resistant in their molecule.
Zu den neuen diffusionsfesten Farbstoffbildnern, To the new diffusion-resistant dye formers,
welche erfindungsgemäß vorzugsweise in das photo- 20 |which according to the invention preferably in the photo 20 |
graphische Material eingearbeitet werden, gehören beispielsweise die folgenden Verbindungen :Graphic material incorporated include, for example, the following compounds:
S O2 (CH2)15 CH3 SO 2 (CH 2 ) 15 CH 3
O=C NO = C N
• C — NHCONH — (CH2)3 — CH3 • C - NHCONH - (CH 2 ) 3 - CH 3
CH,CH,
CH,CH,
(1)(1)
C — NHCONH — (CH2)17—CH3 C — NHCONH — (CH2)17 — CH3 CH3 C - NHCONH - (CH 2 ) 17 - CH 3 C - NHCONH - (CH 2 ) 17 - CH 3 CH 3
2525th
3030th
3535
■ C — NHCONH — (CH2)17 — CH3 ■ C - NHCONH - (CH 2 ) 17 - CH 3
(2)(2)
H7CH 7 C
C — NHCONH—(CH2)17 — CH3 C - NHCONH - (CH 2 ) 17 - CH 3
4040
• C—NH-CO—NH-(CH2)17—CH3 • C-NH-CO-NH- (CH 2 ) 17 -CH 3
C — NHCONH(CH2)17CH3 C - NHCONH (CH 2 ) 17 CH 3
(3)(3)
(4)(4)
C — NHCONH — (CH2J17 — CH3 C - NHCONH - (CH 2 J 17 - CH 3
(9)(9)
H,C-C—NH-CO—NH-(CH2J17-CH3 H, CC-NH-CO-NH- (CH 2 J 17 -CH 3
(10)(10)
C—NH-CO—NH- (CH2J17-CH3 C-NH-CO-NH- (CH 2 J 17 -CH 3
H7CH 7 C
NH-CO—NH-(CH2)17 NH-CO-NH- (CH 2 ) 17
C—NH- CO—NH- C— NH- CO — NH-
[ — CO — NH(CH2)17 — CH[- CO - NH (CH 2) 17 - CH
(15)(15)
lichen Farbmaterials werden die neuen Pyrazolonfarbstoffbildner, welche durch die Einführung einer (H) langen aliphatischen Kette in ihr Molekül diffusionsfest gemacht worden sind, in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, z. B. Äthanol, gelöst und während der Herstellung der lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsion mit dieser homogen ver- -CH3 mischt. Die Silberhalogenidemulsion enthält normalerweise die üblichen Kolloide, z. B. Gelatine,-Polyvinylalkohol, Kollodium oder andere natürliche oder synthetische, für diesen Zweck geeignete Kolloide.Union color material are the new pyrazolone dye, which have been made diffusion-resistant by the introduction of a (H) long aliphatic chain in their molecule, in a water-miscible solvent, for. B. ethanol, and during the preparation of the photosensitive silver halide emulsion with this homogeneously mixed -CH 3 mixed. The silver halide emulsion normally contains the usual colloids, e.g. B. gelatin, polyvinyl alcohol, collodion or other natural or synthetic colloids suitable for this purpose.
Der Purpurfarbstoffbildner wird üblicherweise der grünsensibilisierten Silberhalogenidemulsion zuge-(12) 15 setzt. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform wird diese Silberhalogenidemulsion als eine zweite farbstoffbildnerenthaltende Schicht eines photographischen Mehrschichtenfarbmaterials aufgebracht.The purple dye former is usually added to the green-sensitized silver halide emulsion (12) 15 places. In a preferred embodiment, this silver halide emulsion is used as a second layer of a multilayer color photographic material containing dye-former.
Zur Entwicklung der belichteten photographischenFor developing the exposed photographic
(CH2J17—CH3 20 Silberhalogenidemulsionsschichten unter Verwendung(CH 2 J 17 —CH 3 20 silver halide emulsion layers using
der obengenannten Farbstoffbildner läßt sich eine jede primäre Aminogruppe enthaltende farbbüdende Entwicklersubstanz verwenden.Of the above-mentioned dye formers, any dye composition containing any primary amino group can be added Use developer substance.
Einer der Vorteile der erfindungsgemäßen Farbstoffbildner ist, daß die durch Kupplung mit einer oxydierten Entwicklersubstanz, wie z. B. N5N-Diäthyl-p-phenylendiamin, gebildeten Farbstoffe eine Absorptionskurve mit einer sehr steilen Neigung an der Seite der längeren Wellenlängen und mit einer sehr hohen Durchlässigkeit im blauen Bereich des sichtbaren Spektrums besitzen.One of the advantages of the dye formers according to the invention is that the coupling with an oxidized developer, such as. B. N 5 N-diethyl-p-phenylenediamine, formed dyes have an absorption curve with a very steep slope on the side of the longer wavelengths and with a very high transmittance in the blue region of the visible spectrum.
Die in den Zeichnungen wiedergegebenen Absorptionskurven von Farbstoffen, die mit erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffbildnern erhalten wurden, zeigen deren geringe optische Dichte im blauen Spektrumbereich und den steilen Anstieg der optischen Dichte auf der roten Seite.The absorption curves, shown in the drawings, of dyes which, according to the invention, contain The dye formers used show their low optical density in the blue Spectrum range and the steep increase in optical density on the red side.
Diese Absorptionskurven haben einen günstigeren Verlauf als die der Farbstoffe, welche mit Farbstoffbildnern des in der USA.-Patentschrift 2 369 489 beschriebenen Typs erhalten werden.These absorption curves have a more favorable course than those of the dyes that contain dye formers of the type described in U.S. Patent 2,369,489.
F i g. 1 zeigt die Absorptionskurven A und B der Farbstoffe, welche durch Entwicklung der Farbstoffbildner der StrukturformelnF i g. 1 shows the absorption curves A and B of the dyes, which are obtained by developing the dye formers of the structural formulas
(13)(13)
-NH-(CH2)17—CH3 -NH- (CH 2 ) 17 -CH 3
(14)(14)
4545
O=C (Kurvet)O = C (curve)
C—NH-CO—NH-(CH2)17—CH3 C-NH-CO-NH- (CH 2 ) 17 -CH 3
C-NH-CO-NH-C4H9 C-NH-CO-NH-C 4 H 9
Diese Farbstoffbildner lassen sich auch nach den Verfahren der USA.-Patentschriften 2 304 940 und 2 322 027 in eine Silberhalogenidschicht einarbeiten. In dem Verfahren nach der USA.-Patentschrift 2 322 027 wird der Farbstoffbildner zunächst in einem wasserunlöslichen hochsiedenden organischen kristalloidalen Material, wie 1,2-Dimethoxybenzol oder Dimethylphthalat, gelöst, und diese Lösung wird dann in einer Silberhalogenidemulsion dispergiert. These dye formers can also be incorporated into a silver halide layer by the methods of U.S. Patents 2,304,940 and 2,322,027. In the process of U.S. Patent 2,322,027, the dye former is first dissolved in a water insoluble high boiling point organic crystalloidal material such as 1,2-dimethoxybenzene or dimethyl phthalate and this solution is then dispersed in a silver halide emulsion.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform für die Herstellung eines erfindungsgeniäßen lichtempfind- According to a preferred embodiment for the production of an inventive photosensitive
undand
O=CO = C
(Kurve 5)(Curve 5)
C — NH — CO—(CH2)I6 — CH3 C - NH - CO - (CH 2 ) I 6 - CH 3
mit N,N-Diäthyl-p-phenylendiamin gebildet werden.be formed with N, N-diethyl-p-phenylenediamine.
F i g. 2 zeigt die Absorptionskurven C und D der Farbstoffe, welche durch Entwicklung der Farbstoffbildner der StrukturformelnF i g. 2 shows the absorption curves C and D of the dyes which are obtained by developing the dye formers of the structural formulas
(Kurve C)(Curve C)
C—NH-CO—NH-(CH2)17—CH3 Das Material wird wieder 6 Minuten bei 18°C gespült und 4 Minuten in einem Bleichbad der folgenden Zusammensetzung behandelt:C — NH — CO — NH— (CH 2 ) 17 —CH 3 The material is rinsed again for 6 minutes at 18 ° C and treated for 4 minutes in a bleach bath with the following composition:
Kaliumdichromat 5 gPotassium dichromate 5 g
Kaliumbromid 20 gPotassium bromide 20 g
Kaliumalaun 40 gPotassium alum 40 g
Natriumbisulfat 0,6 gSodium bisulfate 0.6 g
Wasser bis 1000 mlWater up to 1000 ml
Nach der Bleichung wird das Material 4 Minuten bei 18 0C gespült und wieder im oben beschriebenen Fixierbad fixiert. Das Material wird nochmals 6 Minuten bei 18 0C gespült und im folgenden Bad stabilisiert:After the bleaching, the material is rinsed for 4 minutes at 18 ° C. and fixed again in the fixing bath described above. The material is rinsed again for 6 minutes at 18 0 C and stabilized in the following bath:
10 g10 g
H,CH, C
(Kurve D) (Curve D)
C — NH — CO — (CH2)14 — CH3 C - NH - CO - (CH 2 ) 14 - CH 3
mit Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin gebildet werden.be formed with Ν, Ν-diethyl-p-phenylenediamine.
Zu 0,5 kg einer 0,0950 Mol Silberchlorid enthaltenden grünempfindlichen Silberhalogenidemulsion werden 10 g des Farbstoffbildners der Strukturformel (4), gelöst in einer Mischung von 40 ml lN-Natriumhydroxyd, 32 ml Isopropanol und 32 ml destilliertem Wasser, zugefügt. Nach Zufügung der üblichen Zusätze, wie Härtemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, und der für 1 kg Emulsion nötigen Menge destillierten Wassers wird diese Emulsion auf einen Cellulosetriacetat-Träger aufgetragen und getrocknet.To 0.5 kg of a green-sensitive silver halide emulsion containing 0.0950 mol of silver chloride 10 g of the dye former of structural formula (4), dissolved in a mixture of 40 ml of IN sodium hydroxide, 32 ml isopropanol and 32 ml distilled water are added. After adding the usual Additives such as hardeners, wetting agents, stabilizers, and the amount required for 1 kg of emulsion were distilled Water, this emulsion is applied to a cellulose triacetate carrier and dried.
Nach der Belichtung mit grünem Licht hinter einem Graukeil wird das phographische Material 7,5 Minuten bei 200C in einem Farbentwicklungsbad der folgenden Zusammensetzung entwickelt:After exposure with green light behind a gray wedge, the material is developed phographische 7.5 minutes at 20 0 C in a color developing bath of the following composition:
Ν,Ν-DiäthyI-p-phenylendiamin-Ν, Ν-diethyI-p-phenylenediamine-
chlorhydrat chlorohydrate
Natriumhexametaphosphat Sodium hexametaphosphate
Hydroxylaminchlorhydrat Hydroxylamine chlorohydrate
Wasserfreies Natriumsulfit Sodium sulfite anhydrous
Wasserfreies Natriumcarbonat . Kaliumbromid Sodium carbonate anhydrous. Potassium bromide
3g Ig 1,2 g3g Ig 1.2g
4g 50 g4g 50g
2,5 g Wasser bis 1000 ml2.5 g water to 1000 ml
Das entwickelte Material wird 30 Sekunden mit Wasser von 18"C gespült und 4 Minuten bei 20' C in einem Fixierbad der folgenden Zusammensetzung fixiert:The developed material is rinsed with water at 18 "C for 30 seconds and at 20" C for 4 minutes fixed in a fixing bath of the following composition:
Natriumthiosulfat-5—Wasser .... 300 gSodium thiosulphate-5-water .... 300 g
Wasserfreies Kaliummetabisuffit 12 gPotassium metabisuffite anhydrous 12 g
99'Voige Essigsäure 12 ml99'Voige acetic acid 12 ml
Borax 20 gBorax 20 g
Kaliumalaun 15 gPotassium alum 15 g
Wasser bis 1000 mlWater up to 1000 ml
Wasserfreies Natriumcarbonat .. Äthylendiamintetraessigsäure-Anhydrous sodium carbonate .. ethylenediaminetetraacetic acid
Dinatriumsalz 2 gDisodium salt 2 g
Paraformaldehyd 5 gParaformaldehyde 5 g
Wasser bis 1000mlWater up to 1000ml
Ein Purpurkeilbild mit einem AbsorptionsmaximumA purple wedge image with an absorption maximum
bei 525 ηΐμ. wird erhalten.at 525 ηΐμ. is received.
Eine Silberhalogenidemulsion wird wie im Beispiel 1 hergestellt, der Farbstoffbildner aber wird durch eine gleiche Menge des Farbstoffbildners der Strukturformel (2) ersetzt, nachdem man ihn in einer Mischung von 80 ml 0,5N-Natriumhydroxyd, 80 ml Isopropanol und 80 ml destilliertem Wasser gelöst hat. Nach Zufügung der üblichen Zusätze, wie Härtemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, und der für 1 kg Emulsion nötigen Menge destillierten Wassers wird diese Emulsion auf einen Cellulosetriacetat-Träger aufgetragen und getrocknet. Nach der Belichtung und der weiteren Behandlung wie im Beispiel 1 wird ein Purpurbild mit einem Absorptionsmaximum bei 530 ηΐμ erhalten. A silver halide emulsion is prepared as in Example 1, but the dye former is used replaced by an equal amount of the dye former of structural formula (2) after it has been in a Dissolve a mixture of 80 ml of 0.5N sodium hydroxide, 80 ml of isopropanol and 80 ml of distilled water Has. After adding the usual additives, such as hardeners, wetting agents, stabilizers, and the for 1 kg of emulsion required amount of distilled water, this emulsion is on a cellulose triacetate carrier applied and dried. After exposure and further treatment as in the example 1 a purple image with an absorption maximum at 530 ηΐμ is obtained.
10 g eines Farbstoffbildners der Strukturformel (4), gelöst in einer Mischung von 40 ml N-Natriumhydroxyd, 32 ml Isopropanol und 32 ml destilliertem Wasser werden zu 0,5 kg einer 0,0950 Mol Silberchlorid enthaltenden grünempfindlichen Silberhalogenidemulsion hinzugefügt. Nach der Beifügung der üblichen Zusätze, wie Härtemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, und der für 1 kg Emulsion nötigen Menge destillierten Wassers wird diese Emulsion als Teil eines photographischen Mehrschichtenfarbmaterials aufgetragen. Das photographische Mehrschichtenmaterial besteht in der angegebenen Reihenfolge aus einer Lichthofschutzschicht, einem Träger, einer Gelatinehaftschicht, einer einen Blaugriinfarbstoffbildner enthaltenden rotsensibilisierten Silberhalogenidemulsionsschicht, einer Gelatinezwischenschicht, der beschriebenen grünempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht, einer Gelbfilterschicht, einer einen Gelbfarbstoffbildner enthaltenden blauempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht und wenigstens einer Gelatinedeckschicht als Schutzschicht.10 g of a dye former of structural formula (4), dissolved in a mixture of 40 ml of N-sodium hydroxide, 32 ml of isopropanol and 32 ml of distilled water become 0.5 kg of 0.0950 mol of silver chloride containing green-sensitive silver halide emulsion was added. After adding the usual additives such as hardeners, wetting agents, stabilizers, and the amount required for 1 kg of emulsion Distilled water becomes this emulsion as part of a multilayer color photographic material applied. The multilayer photographic material consists of in the order given an antihalation layer, a support, a gelatin subbing layer, one a blue-green dye-former containing red-sensitized silver halide emulsion layer, a gelatin intermediate layer, the described green-sensitive silver halide emulsion layer, a yellow filter layer, a one Blue-sensitive silver halide emulsion layer containing yellow dye-former and at least one Gelatin top layer as a protective layer.
Das Mehrschichtenfarbmaterial wird hinter einem Farbnegativ belichtet und wie im Beispiel 1 weiterbehandelt. Ein positives Farbbild wird erhalten.The multi-layer color material is exposed behind a color negative and treated further as in Example 1. A positive color image is obtained.
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