DE1597480C3 - A method for color developing a color photographic material - Google Patents
A method for color developing a color photographic materialInfo
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Description
Ar
CH2 Ar
CH 2
O=C NO = C N
H,C-H, C-
-C-NHCOR-C-NHCOR
worin bedeutet Ar einen unsubstituierten oder durch eine oder mehrere nichtchromophore Gruppen substituierten Phenyl- oder Naphthylrest; z.B. ist Ar ein mono- oder dichlorsubstituierter oder ein mit einemwherein Ar is an unsubstituted or substituted by one or more non-chromophoric groups Phenyl or naphthyl radical; e.g. Ar is a mono- or dichloro-substituted one or one with a
Cyan-, Alkoxy-, Aryloxy-, Trifluormethyl-, Alkylthio-, Arylthio-, Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylrest substituierter Phenyl- oder Naphthylrest, R eine unsubstituierte oder substituierte Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Aralkyloxy-, Alkylamino-, Arylamino- oder Aralkylaminogruppe.Cyano, alkoxy, aryloxy, trifluoromethyl, alkylthio, Arylthio, alkylsulfonyl or arylsulfonyl radical substituted phenyl or naphthyl radical, R an unsubstituted one or substituted alkyl, aryl, aralkyl, alkoxy, aryloxy, aralkyloxy, alkylamino, arylamino or aralkylamino group.
Die folgende Liste enthält Farbkuppler, die der obigen allgemeinen Formel entsprechen und sich für das erfindungsgemäße Verfahren eignen:The following list contains color couplers that conform to the general formula above and are suitable for the method according to the invention are suitable:
O—C
H2C-O-C
H 2 C-
IlIl
-C-NHCO-C-NHCO
O=CO = C
C—NHCONH—(CH2)17—CH3 C — NHCONH— (CH 2 ) 17 —CH 3
NHCONHCO
O=CO = C
SO2-(CH2)15-CH3 SO 2 - (CH 2 ) 15 -CH 3
O (CH2)15 CH3 O (CH 2 ) 15 CH 3
C — NHCOC - NHCO
SO3HSO 3 H
O=CO = C
C—NHCO-(CH2)14—CH3 C-NHCO- (CH 2 ) 14 -CH 3
CH2 ι
CH 2
/ \N
/ \
μμ
-C-Il
-C-
O-(CH2)15-CH3 O- (CH 2 ) 15 -CH 3
SO3HSO 3 H
NHCO—CH- (CH2)15—CH3 NHCO-CH- (CH 2 ) 15 -CH 3
H2CH 2 C
ClCl
10. Cl
A-Cl 10. Cl
A-Cl
CH,CH,
O=C NO = C N
H,C C —NHCOH, C C —NHCO
O—(CH2J15 CH3 CH,O— (CH 2 J 15 CH 3 CH,
1010
SO3HSO 3 H
O=C NO = C N
H2C C —NHCO—CH-(CH2)15—CH3 H 2 CC -NHCO-CH- (CH 2 ) 15 -CH 3
SO3HSO 3 H
CH2 CH 2
C NC N
H2C C—NH-CO—O—CH2-CH2-OH 2 CC-NH-CO-O-CH 2 -CH 2 -O
(CH2)14—CH3 (CH 2 ) 14 -CH 3
ClCl
CH2 CH 2
/ \ O=C N/ \ O = C N
H2C C—NH-CO—0H 2 CC-NH-CO-0
ψ"ψ "
CH2 ClCH 2 Cl
(CH2)13-CH3 (CH 2 ) 13 -CH 3
O=C NO = C N
H2C C—NH-CO—O—(CH2)7—CH=CH-(CH2)8—CH3 H 2 CC-NH-CO-O- (CH 2 ) 7 -CH = CH- (CH 2 ) 8 -CH 3
ClCl
CH2 CH 2
O=C NO = C N
H2C- CH 2 C-C
i—(CH2J15-CH3 i- (CH 2 J 15 -CH 3
OCH,OCH,
SO3HSO 3 H
O (CH2)i5 CH3 O (CH 2 ) 15 CH 3
C—NHCO-(CH2)14—CH3 C-NHCO- (CH 2 ) 14 -CH 3
Diese Farbkuppler werden aus 1-Arylmethyl-3-amino-2-pyrazolon-5-Verbindungen nach Verfahren hergestellt, die in den britischen Patentschriften 10 44 959 und 10 07 847 sowie in der deutschen Auslegeschrift 11 76 479 beschrieben sind.These color couplers are made from 1-arylmethyl-3-amino-2-pyrazolone-5 compounds manufactured by the method described in British patents 10 44 959 and 10 07 847 as well as in German Auslegeschrift 11 76 479 are described.
Die 1 -Arylmethyl^-amino^-pyrazolon-S- Verbindungen lassen sich in bekannter Weise herstellen, z. B. durch Ringschluß eines geeigneten Arylmethylhydrazins mit z. B. dem Äthylester von /Mmino-ß-äthoxypropionsäure. Die Herstellung des Arylmethinhydrazins selbst ist allgemein bekannt. Eine bevorzugte Methode, die gute Ausbeuten liefert, besteht darin, Hydrazinhydrat mit einer chlormethylsubstituierten aromatischen Verbindung aus der Benzol- oder Naphthalinreihe reagieren zu lassen.The 1-arylmethyl ^ -amino ^ -pyrazolone-S- compounds can be produced in a known manner, e.g. B. by ring closure of a suitable arylmethylhydrazine with z. B. the ethyl ester of / Mmino-ß-ethoxypropionic acid. The preparation of the aryl methine hydrazine itself is well known. A preferred one Method that gives good yields is to hydrazine hydrate with a chloromethyl substituted one to react aromatic compound from the benzene or naphthalene series.
Im folgenden wird ein Beispiel für die Herstellung eines der hier beschriebenen Purpurkuppler gegeben.The following is an example of the manufacture of one of the magenta couplers described herein.
45 Verbindung 8 45 Connection 8
l-(3-Trifluormethylbenzyl)-3-(«-sulfo-stearoyIamino)-2-pyrazolon-5 1- (3-Trifluoromethylbenzyl) -3 - («- sulfo-stearylamino) -2-pyrazolone-5
a) l-(3-Trifluormethylbenzyl)-3-amino-2-pyrazolon-5a) 1- (3-Trifluoromethylbenzyl) -3-amino-2-pyrazolone-5
3-Trifluormethylbenzylbromid, hergestellt wie in J. Ord. Chem. 25, 733 (1960), wird in 3-Trifluormethylbenzylhydrazin nach der von J. H. Biel in J. Am. Chem. Soc. 81, 2805 (1959) beschriebenen Methode umgewandelt. Dieses Benzylhydrazin ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 93°C/0,35mm. Aus dem Benzylhydrazin und /?-Äthoxy-/?-iminopropionsäureäthylester stellt man l-(3-Trifluormethylbenzyl)-3-amino-2-pyrazolon-5 wie folgt her. 156,5 g des Benzylhydrazins werden mit 149,5 g des Propionsäureäthylesters und mit 2 ml Essigsäure vermischt. Dabei steigt die Temperatur des Reaktionsgemisches um 450C. Man läßt das Reaktionsgemisch über Nacht stehen, saugt die entstandene Fällung danach ab und wäscht mit Acetonitril. Man kristallisiert aus einer Mischung von Isopropyläther und Methylacetat um und erhält ein Produkt mit einem Schmelzpunkt von 1460C.3-Trifluoromethylbenzyl bromide, prepared as in J. Ord. Chem. 25, 733 (1960), is converted into 3-trifluoromethylbenzylhydrazine according to the method described by JH Biel in J. Am. Chem. Soc. 81, 2805 (1959). This benzyl hydrazine is a colorless liquid with a boiling point of 93 ° C / 0.35 mm. From the benzylhydrazine and /? - ethoxy - /? - iminopropionic acid ethyl ester, 1- (3-trifluoromethylbenzyl) -3-amino-2-pyrazolone-5 is prepared as follows. 156.5 g of the benzylhydrazine are mixed with 149.5 g of the ethyl propionate and with 2 ml of acetic acid. The temperature of the reaction mixture rises by 45 ° C. The reaction mixture is left to stand overnight, and the resulting precipitate is then filtered off with suction and washed with acetonitrile. It is recrystallized from a mixture of isopropyl ether and methyl acetate and a product with a melting point of 146 ° C. is obtained.
b) 1 -(3-Trifluormethylbenzyl)-3-(sulfostearoylamino)-2-pyrazolon-5 b) 1 - (3-Trifluoromethylbenzyl) -3- (sulfostearoylamino) -2-pyrazolone-5
25,7 g 1 - (3 - Trifluormethylbenzyl) - 3 - amino-2-pyrazolon-5 und 39 g des Natriumsalzes von 2-Sulfostearinsäure läßt man in der in der US-Patentschrift 28 29 975 beschriebenen Weise in 80 ml Pyridin und 160 1 Benzol und in Anwesenheit von 4,5 ml Phosphortrichlorid reagieren. Man erhält dabei ein weißes Produkt, dessen Schmelzpunkt bei etwa 200° C liegt.25.7 g of 1 - (3 - trifluoromethylbenzyl) -3 - amino-2-pyrazolon-5 and 39 g of the sodium salt of 2-sulfostearic acid is left in the manner described in US Pat. No. 2,829,975 in 80 ml of pyridine and 160 1 benzene and in the presence of 4.5 ml of phosphorus trichloride react. A white product is obtained, the melting point of which is around 200.degree.
Die erfindungsgemäß angewandten Purpurkuppler können sowohl diffundierend als auch diffusionsfest sein. Kuppler, die diffundierend, sind solche, deren Dispergierbarkeit oder Löslichkeit groß genug ist, um sie in wäßrigen Farbentwicklerbädern verwenden zu können. Ein Beispiel für einen derartigen Farbkuppler ist die Verbindung nach Formel 1. Diffusionsfeste Farbkuppler sind solche, die während der Farbentwicklung aus der photographischen hydrophilen Kolloidschicht, in die sie eingebaut worden sind, nicht diffundieren. Für die Herstellung der üblichen Mehrschichtenmaterialien werden solche Farbkuppler in diffusionsfester Form verwendet. Die Diffusionsfestigkeit wird entweder dadurch erreicht, daß man wasserlösliche Farbkuppler mit organischen Resten versieht, die groß genug sind, um das Molekül an der Diffusion in der hydrophilen Silberhalogenidemulsionsschicht zu hindern. Oder man verwendet lipophile Farbkuppler, die man gelöst in einem hochsiedenden organischen Lösungsmittel, in der Silberhalogenidemulsionsschicht dispergiert. Die Diffusionsfestigkeit der hier beschriebenen Purpurkuppler wird durch den Rest Ar oder R in der eingangs gezeigten allgemeinen Formel bewirkt. Dabei handelt es sich vorzugsweise um einen aliphatischen Rest, der eine unverzweigte Kette mit 5—20 Kohlenstoffatomen darstellt. Der Einbau der Farbkuppler in die photographischen Kolloidschichten kann nach den bekannten Methoden erfolgen. Geeignete Verfahren dieser Art werden beispielsweise in den belgischen Patentschriften 6 75 528, 6 75 529, 6 75 53 Γ und 6 75 532The magenta couplers used in accordance with the invention can be diffusible as well as diffusion-resistant be. Couplers that diffuse are those whose dispersibility or solubility is large enough in order to be able to use them in aqueous color developer baths. An example of such a color coupler is the compound according to formula 1. Diffusion-resistant color couplers are those that act during color development from the photographic hydrophilic colloid layer into which they have been incorporated, do not diffuse. Such color couplers are used for the production of the usual multilayer materials used in diffusion-proof form. The diffusion resistance is achieved either by Provides water-soluble color couplers with organic residues that are large enough to attach the molecule to the To prevent diffusion in the hydrophilic silver halide emulsion layer. Or you can use lipophilic ones Color couplers which are dissolved in a high-boiling organic solvent in the silver halide emulsion layer dispersed. The diffusion resistance of the magenta couplers described here is due to causes the radical Ar or R in the general formula shown at the outset. This is preferably an aliphatic radical which is an unbranched chain with 5-20 carbon atoms. The incorporation of the color couplers into the photographic colloid layers can be carried out according to known methods Methods are done. Suitable methods of this type are for example in the Belgian patents 6 75 528, 6 75 529, 6 75 53 Γ and 6 75 532
709 528/154709 528/154
beschrieben. Die diffusionsfesten Farbkuppler werden der lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsion zweckmäßigerweise kurz vor der Herstellung der Schicht zugemischt.described. The diffusion-resistant color couplers become the light-sensitive silver halide emulsion expediently mixed in shortly before the layer is produced.
Die hier beschriebenen Purpurkuppler können für photographische Emulsionen der verschiedensten Art verwendet werden, so z. B. in aus verschiedenen Silberhalogeniden aufgebauten Emulsionen, oder in sogenannten Mischkornemulsionen, wie sie beispielsweise in den US - Patentschriften 26 98 794 und 25 92 243 beschrieben werden.The magenta couplers described here can be used for various types of photographic emulsions be used, e.g. B. in emulsions built up from different silver halides, or in so-called mixed grain emulsions, as they are, for example, in US Pat. No. 2,698,794 and 25 92 243.
Die erfindungsgemäß angewandten Farbkuppler können in ein wasserdurchlässiges hydrophiles KoI-loidmaterial eingearbeitet werden, wie es üblicherweise zur Herstellung photographischer Emulsionen verwendet wird. Es sind dies die gebräuchlichen synthetischen oder natürlichen Filmbildner, z. B. Gelatine, Albumin, Kasein, Zein oder Polyvinylalkohol, Polystyrol, Pyrrolidon oder Copolymere, z. B. von Acrylsäureester und Acrylsäure oder dergleichen. Die Farbkuppler können jedoch auch eingearbeitet werden in eine wasserdurchlässige, nicht lichtempfindliche Schicht, die in unmittelbarem Kontakt mit der lichtempfindlichen Halogensilberemulsionsschicht steht oder von dieser durch eine wasserdurchlässige nicht lichtempfindliche Schicht getrennt ist.The color couplers used according to the invention can be incorporated into a water-permeable, hydrophilic colloid material may be incorporated, as is commonly used in the preparation of photographic emulsions will. These are the common synthetic or natural film formers, e.g. B. gelatin, Albumin, casein, zein or polyvinyl alcohol, polystyrene, pyrrolidone or copolymers, e.g. B. of acrylic acid ester and acrylic acid or the like. The color couplers can, however, also be incorporated in a water-permeable, non-light-sensitive layer that is in direct contact with the light-sensitive Halogen silver emulsion layer stands or from this by a water-permeable not photosensitive layer is separated.
Die photographischen Emulsionsschichten können selbstverständlich die üblichen Zusätze, wie Härter, chemische Sensibilisatoren, optische Sensibilisatoren, Weichmacher, Stabilisatoren, Entwicklungsbeschleuniger, Netzmittel usw. enthalten.The photographic emulsion layers can of course contain the usual additives, such as hardeners, chemical sensitizers, optical sensitizers, plasticizers, stabilizers, development accelerators, Wetting agents, etc. included.
Gemäß dem üblichen Aufbau farbphotographischer Materialien werden die in der erfindungsgemäßen Weise zu verwendenden Purpurkuppler vorzugsweise der grünsensibilisierten Silberhalogenidemulsionsschicht zugefügt. Solche Schichten können dann in bekannter Weise im Rahmen von Mehrschichtenmaterialien zusammen mit rot- und blausensibilisierten, Blaugrün- und Gelbkuppler enthaltenden Silberhalogenidemulsionsschichten verwendet werden.According to the usual structure of color photographic materials, those in the invention Magenta coupler to be used preferably of the green-sensitized silver halide emulsion layer added. Such layers can then be used in a known manner in the context of multilayer materials together with red and blue sensitized silver halide emulsion layers containing cyan and yellow couplers be used.
Man kann die Purpurkuppler gemäß der vorliegenden Erfindung auch in sogenannten »Tröpfchenemulsionen« entsprechend der US-Patentschrift 23 04 940, anwenden.The magenta couplers according to the present invention can also be used in so-called "droplet emulsions" according to US Pat. No. 23 04 940, apply.
Die die Purpurkuppler enthaltenden photographischen Emulsionen können auf die für den vorliegenden Zweck bekannten Unterlagen, z. B. auf Filme aus Celluloseester, Polyester, Polystyrol und dergleichen oder auf Papier aufgetragen werden.The photographic emulsions containing the magenta couplers can be based on those for the present invention Purpose known documents, e.g. B. to films made of cellulose ester, polyester, polystyrene and the like or applied to paper.
Die erfindungsgemäßen photographischen Materialien werden in der üblichen Weise verarbeitet. Für die Entwicklung sind die bekannten aromatische primäre Amine enthaltenden Farbentwickler, insbesondere Entwickler des Phenylendiamintyps, geeignet, beispielsweise Ν,Ν-Dialkyl-p-phenylendiamine, wie Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin und dessen Derivate, wie Ν,Ν-Dialkyl-N'-sulfomethyl-p-phenylendiamin und Ν,Ν-Dialkyl-N'-carboxymethyl-p-phenylendiamin. Für die oxidative Kupplung eignen sich die üblichen photographischen Bleichbäder, deren Zusammensetzung bekannt ist.The photographic materials of the present invention are processed in the usual manner. For the development are the known color developers containing aromatic primary amines, in particular Developer of the phenylenediamine type, suitable, for example Ν, Ν-dialkyl-p-phenylenediamines, such as Ν, Ν-diethyl-p-phenylenediamine and its derivatives, such as Ν, Ν-dialkyl-N'-sulfomethyl-p-phenylenediamine and Ν, Ν-dialkyl-N'-carboxymethyl-p-phenylenediamine. The usual photographic bleaching baths and their composition are suitable for the oxidative coupling is known.
Zu 1 kg einer grünsensibilisierten Silberchloridemulsion, die ein 20 g Silbernitrat entsprechendes Äquivalent an Silberchlorid enthält, gibt man 50 g des der Formel 6 entsprechenden Farbkupplers, gelöstTo 1 kg of a green-sensitized silver chloride emulsion which is equivalent to 20 g of silver nitrate Contains an equivalent of silver chloride, are added 50 g of the color coupler corresponding to formula 6, dissolved
ίο in einer Mischung von 500 ml Äthanol, 75 ml 2 n-Natriumhydroxid und 425 ml destilliertem Wasser. Der pH der Emulsion wird auf 7,6 eingestellt. Anschließend gibt man die üblichen Zusätze wie Härtungsmittel, Beschichtungshilfsmittel, Netzmittel und Stabilisato-ίο in a mixture of 500 ml of ethanol, 75 ml of 2N sodium hydroxide and 425 ml of distilled water. The pH of the emulsion is adjusted to 7.6. Afterward are the usual additives such as hardeners, coating aids, wetting agents and stabilizers
ren zu. Dann wird die Emulsion auf 60 m2 barytiertes Papier aufgetragen und getrocknet.ren to. The emulsion is then applied to 60 m 2 of barite-coated paper and dried.
Nach Belichtung durch einen Graukeil entwickelt man das Farbmaterial in einem Entwicklerbad folgender Zusammensetzung:After exposure through a gray wedge, the color material is developed in a developer bath as follows Composition:
ρ-Ν,Ν-Diäthylaminophenyl-ρ-Ν, Ν-diethylaminophenyl-
ammoniumchlorid 2,75 gammonium chloride 2.75 g
Natriumsulfit (wasserfrei) 4 gSodium sulfite (anhydrous) 4 g
Natriumcarbonat (wasserfrei) 50 gSodium carbonate (anhydrous) 50 g
Kaliumbromid 0,65 gPotassium bromide 0.65 g
Hydroxylaminhydrochlorid 3 gHydroxylamine hydrochloride 3 g
Natriumhexametaphosphat 2 gSodium hexametaphosphate 2 g
Wasser bis 1000 ecmWater up to 1000 ecm
(pH = 10,6)(pH = 10.6)
Das entwickelte Farbmaterial wird nun 30 Sekunden gewässert und anschließend in einem sauren Fixierbad folgender Zusammensetzung fixiert:The developed color material is then soaked for 30 seconds and then in an acidic fixer the following composition fixed:
Natriumthiosulfat (wasserfrei) 100 gSodium thiosulphate (anhydrous) 100 g
Natriumsulfit (wasserfrei) 10 gSodium sulfite (anhydrous) 10 g
Natriumbisulfit (wasserfrei) 15gSodium bisulfite (anhydrous) 15g
Wasser bis 1000 ecmWater up to 1000 ecm
Es wird jetzt 10 Minuten gewässert und in einem Bleichbad folgender Zusammensetzung weiterverarbeitet: It is now watered for 10 minutes and processed further in a bleaching bath with the following composition:
Natriumeisen(III)-salz vonSodium iron (III) salt of
Äthylendiamintetraessigsäure 37,5 gEthylenediaminetetraacetic acid 37.5 g
Natriumsalz vonSodium salt of
Äthylendiamintetraessigsäure 12,5 gEthylenediaminetetraacetic acid 12.5 g
Ammoniumthiosulfat (wasserfrei) ... 110 gAmmonium thiosulfate (anhydrous) ... 110 g
Ammoniumrhodamid (wasserfrei)... 5 gAmmonium rhodamide (anhydrous) ... 5 g
Natriumsulfit (wasserfrei) 10 gSodium sulfite (anhydrous) 10 g
Wasser bis 1000 ecmWater up to 1000 ecm
Schließlich wird 5 Minuten gewässert und in folgendem Bad stabilisiert:Finally, it is watered for 5 minutes and stabilized in the following bath:
NatriumdiacetatSodium diacetate
(NaOOCCH3 · CH3COOH) 3 g(NaOOCCH 3 • CH 3 COOH) 3 g
Natriumacetat 12gSodium acetate 12g
Formalin (40%ig) 240 ecmFormalin (40%) 240 ecm
Wasser bis 1000 ecmWater up to 1000 ecm
Das Material wird getrocknet. Man erhält ein Purpurkeilbild. The material is dried. A purple wedge image is obtained.
Claims (5)
H7C-O = C
H 7 C-
-C-NHCORN
-C-NHCOR
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, zum Farbentwickeln farbphotographischer Aufzeichnungsmaterialien Purpurkuppler aufzufinden, die bei der Farbentwicklung mit primären aromatischen Aminen als Entwicklersubstanzen Azomethinfarbstoffe in photographischen Aufzeichnungsmaterialien bilden, die eine verbesserte Lichtbeständigkeit und für die Verwendung in der substraktiven 3-Farben-Photographie günstige spektrale und sensitometrische Eigenschaften aufweisen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur , Farbentwicklung eines farbphotographischen Aufzeichnungsmaterials mit mindestens einer Silberhalogenidemulsionsschicht mit einem Farbentwickler, der als Entwicklersubstanz ein primäres aromatisches Amin enthält, in Anwesenheit eines in l-und3-SteIlung substituierten Pyrazolons als Farbkuppler. Der erfindungsgemäß verwendbare Pyrazolonkuppler ist eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel:The previously known purple couplers such as the 1-acyl or 1-carbamoylpyrazoIon couplers, which are described in German Auslegeschrift 11 50 577, are in need of improvement, on the one hand, their storage stability, especially in a humid and warm atmosphere, and, on the other hand, their light resistance, their color density and gradation. 1-Phenyl-3-acylaminopyrazolone color couplers represent a certain improvement in terms of storage stability, but they leave something to be desired with regard to the light resistance and absorption properties of the dyes formed therefrom. Examples of such color couplers are e.g. B. in the German Auslegeschrift 12 02 637 described.
The invention is based on the object of finding, for color development of color photographic recording materials, magenta couplers which form azomethine dyes in photographic recording materials during color development with primary aromatic amines as developer substances, which have improved light stability and are spectral and sensitometric which are favorable for use in subtractive 3-color photography Have properties.
The invention relates to a process for color development of a color photographic recording material having at least one silver halide emulsion layer with a color developer which contains a primary aromatic amine as developer substance, in the presence of a 1- and 3-position substituted pyrazolone as a color coupler. The pyrazolone coupler which can be used according to the invention is a compound of the following general formula:
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