DE1272270B - Use of N, N'-dimethyl-3, 4, 9, 10-perylenetetracarboxylic diimide as pigment - Google Patents
Use of N, N'-dimethyl-3, 4, 9, 10-perylenetetracarboxylic diimide as pigmentInfo
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BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
DEUTSCHESGERMAN
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AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
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22 g-10/01; 39 b-22/01;22 g-10/01; 39 b-22/01;
8m-138m-13
P 12 72 270.2-43 (B 61102)P 12 72 270.2-43 (B 61102)
2. Februar 1961February 2, 1961
11. Juli 1968July 11, 1968
Bekanntlich wird das N,N'-Dimethyl-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid als Küpenfarbstoff (C. I. Vat Red 23, Colour Index, 2. Auflage, 1956, Bd. 2, S. 2466, C. I. Nr. 71130) verwendet. Es färbt, wie aus dem Schrifttum, beispielsweise aus dem Buch von H. A. Lubs, »The Chemistry of Synthetic Dyes and Pigments«, S. 482 (New York, 1955), oder aus der deutschen Auslegeschrift 1 031 449 bekannt ist, Textilgut aus Baumwolle in ziemlich stumpfen roten Tönen. Die Lichtechtheitseigenschaften der Baumwollfärbungen liegen dabei je nach der Farbtiefe zwischen den Werten 6 und 7 der achtstufigen Wollskala.It is known that N, N'-dimethyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide is used as a vat dye (C.I. Vat Red 23, Color Index, 2nd Edition, 1956, Vol. 2, p. 2466, C.I. No. 71130). It colors as from the literature, for example from the book by H. A. Lubs, “The Chemistry of Synthetic Dyes and Pigments ", p. 482 (New York, 1955), or is known from the German Auslegeschrift 1 031 449, Textile goods made of cotton in rather dull red tones. The lightfastness properties of cotton dyeings lie between the values 6 and 7 of the eight-point wool scale, depending on the color depth.
Die Erfindung betrifft nun die Verwendung vonNjN'-Dimethyl-S^ÄlO-perylentetracarbonsäurediimid als Pigmentfarbstoff, ausgenommen für das Färben hochschmelzender, hochmolekularer Polymeren in der Masse. Für diese Verwendung ist das NjN'-Dimethyl-S^ÄlO-perylentetracarbonsäurediimid als marronfarbenes, farbstarkes, reines, hervorragend licht-, wetter-, chemikalien- und lösungsmittelechtes Pigment hervorragend geeignet. Mit dem neuen Pigment erhält man pigmentgefärbte Massen und Mischungen von guter Brillanz und hoher Farbechtheit. The invention now relates to the use of NjN'-dimethyl-S ^ ÄlO-perylenetetracarboxylic acid diimide as a pigment, except for the dyeing of high-melting, high-molecular polymers in bulk. For this use, the NjN'-dimethyl-S ^ ÄlO-perylenetetracarboxylic acid diimide as a marron-colored, strongly colored, pure, extremely light, weather, chemical and solvent-resistant Pigment ideally suited. The new pigment gives pigment-colored masses and mixtures of good brilliance and high color fastness.
Vorteilhaft verwendet man das Ν,Ν'-Dimethyl-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid dabei in einer für Pigmenteigenschaften besonders gut geeignete Primärteilchengröße zwischen 0,05 und 5 μ, vorzugsweise zwischen 0,3 und 2 μ oder zwischen 0,05 und 0,5 μ, oder bei noch geringerer mittlerer Primärteilchengröße vorteilhaft in Form von Zubereitungen mit bis zu 20%, vorzugsweise bis zu 10%, berechnet auf das Gewicht des Farbstoffs, an teilweise oder vollständig öllöslichen Emulgiermitteln oder an unlöslichen festen oder anderen Schutzkolloiden, gegebenenfalls in Mischung mit bis zu 2%, berechnet auf das Gewicht des Farbstoffs, an wasserlöslichen Dispergiermitteln.It is advantageous to use Ν, Ν'-dimethyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide at a primary particle size of between 0.05 and 5 μ, preferably particularly well suited for pigment properties between 0.3 and 2 μ or between 0.05 and 0.5 μ, or with an even smaller mean primary particle size advantageously in the form of preparations with up to 20%, preferably up to 10%, calculated based on the weight of the dye, on partially or completely oil-soluble emulsifiers or on insoluble ones solid or other protective colloids, optionally mixed with up to 2%, calculated on the weight of the dye, of water-soluble dispersants.
Den Pigmentfarbstofi kann man z. B. zum Einfärben von Flushpasten, Druckfarben, Leimfarben, Binderfarben oder Lacke aller Art, wie physikalisch und oxydativ trocknende Lacke, säure-, amin- und peroxydhärtende Lacke oder Polyurethanlacke, insbesondere Autolacke verwenden. Man kann den neuen Pigmentfarbstoff aber auch das Färben von Massen aus synthetischen, halbsynthetischen oder natürlichen makromolekularen Stoffen, wie Polyvinylchlorid, Polystyrol, Phenoplasten, Aminoplasten und Gummi verwenden. Auch für das Färben von natürlichen, regenerierten oder künstlichen Fasern, wie Glas-, Silikat-, Asbest-, Holz-, Cellulose-, Acetylcellulose-, Polyacrylnitril-, Polyurethan- und PoIy-The pigment dye can be used, for. B. for coloring flush pastes, printing inks, glue colors, Binder paints or varnishes of all kinds, such as physically and oxidatively drying varnishes, acid, amine and Use peroxide-curing paints or polyurethane paints, especially car paints. One can new pigment but also the dyeing of synthetic, semi-synthetic or masses natural macromolecular substances such as polyvinyl chloride, polystyrene, phenoplasts, aminoplasts and use rubber. Also for dyeing natural, regenerated or artificial fibers, such as glass, silicate, asbestos, wood, cellulose, acetyl cellulose, polyacrylonitrile, polyurethane and poly
Verwendung von N,N'-Dimethyl-Use of N, N'-dimethyl
3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid als3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide as
Pigmentpigment
Anmelder:Applicant:
Badische Anilin- & Soda-FabrikAniline & Soda Factory in Baden
Aktiengesellschaft, 6700 LudwigshafenAktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Ewald Daubach, 6700 Ludwigshafen;Dr. Ewald Daubach, 6700 Ludwigshafen;
Dr. Bruno Hirsekorn, 6800 Mannheim;Dr. Bruno Hirsekorn, 6800 Mannheim;
Dr. Hanns Wüst, 6702 Bad Dürkheim;Dr. Hanns Wüst, 6702 Bad Dürkheim;
Hans-Werner Schröder,Hans-Werner Schröder,
Dipl.-Chem. Heinrich Sixtus,Dipl.-Chem. Heinrich Sixtus,
6700 Ludwigshafen;6700 Ludwigshafen;
Hans Langenfelder, 6800 MannheimHans Langenfelder, 6800 Mannheim
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
Belgien vom 30. März 1960 (467 767)Belgium of March 30, 1960 (467 767)
vinylchloridfasern oder deren Gemischen ist das neue Pigment geeignet. Auch kommt es für das Färben von Pulvern, z. B. organischen oder anorganischen Pigmenten, Gesteinsmehlen, Zementen, Gips, Stärke und Holzmehl in Betracht. Man erhält mit dem Pigment nach der Erfindung Drucke, Lackierungen, Anstriche, Beläge, Beschichtungen, geformte Gebilde, wie Folien, Fäden, Platten, Blöcke, Granulate und Stäbe mit brillanter Farbe von hervorragender Dauerhaftigkeit. vinyl chloride fibers or their mixtures, the new pigment is suitable. Also it comes for coloring Powders, e.g. B. organic or inorganic pigments, rock flour, cements, gypsum, starch and wood flour into consideration. With the pigment according to the invention, prints, varnishes, paints, Coverings, coatings, shaped structures such as foils, threads, plates, blocks, granulates and Sticks with brilliant color and excellent durability.
Die pigmentgefärbten Mischungen, die als wirksamen färbenden Bestandteil das brillante, marronfarbene und sehr licht- und wetterbeständige erfindungsgemäße Pigment enthalten, können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. Beispielsweise können zur Herstellung von Flushpasten, Druckfarben, Leimfarben, Kunststoffdispersionen und Spinnlösungen Pigmentteige oder andere Zubereitungen verwendet werden. Das Pigment kann aber auch durch Einrühren, Einwalzen, Einkneten oder Einmahlen in Wasser, organische Lösungsmittel, nichttrocknende Öle, trocknende öle, Lacke, Kunststoffe oder Gummi gebracht werden. Schließlich ist es auch möglich, das Pigment durch trocknendes Mischen mit organischen oder anorganischen Massen,The pigment-colored mixtures, which are the effective coloring component, the brilliant, marron-colored and contain pigments according to the invention which are very lightfast and weather-resistant, can per se known processes are produced. For example, for the production of flush pastes, Printing inks, glue paints, plastic dispersions and spinning solutions, pigment doughs or other preparations be used. However, the pigment can also be stirred in, rolled in, kneaded in or Grinding in water, organic solvents, non-drying oils, drying oils, lacquers, plastics or rubber. Finally, it is also possible to dry the pigment Mixing with organic or inorganic compounds,
809 569/583809 569/583
Granulaten, Faserstoffen, Pulvern und anderen Pigmenten, zu Stoffmischungen zu verarbeiten.Granulates, fibers, powders and other pigments to be processed into mixtures of substances.
Von besonderem technischem Interesse ist die Verwendung von N^'-Dmethyl-SA^lO-perylentetracarbonsäurediimid für das Färben von natürlichen und/oder synthetischen Harzen, Lacken, Fasern, Kunststoffen, Gummi, Binderfarben, Druckfarben, Leimfarben, Trockenfarben und Flushpasten.The use of N ^ '- Dmethyl-SA ^ 10-perylenetetracarboxylic acid diimide is of particular technical interest for coloring natural and / or synthetic resins, lacquers, fibers, plastics, rubber, binder paints, printing inks, Glue paints, dry paints and flush pastes.
Die für die Anwendung als Pigment besonders gut geeignete mittlere Primärteilchengröße der Kristalle des N,N'-Dimethyl-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimids liegt zwischen 0,05 und 5 μ, vorzugsweise zwischen 0,3 und 2 μ, oder zwischen 0,05 und 0,5 μ in Richtung ihrer größten Ausdehnung. Die beiden anderen Dimensionen sind verhältnismäßig klein und überschreiten in der Regel den Wert von 0,5 μ nicht.The mean primary particle size of the crystals which is particularly well suited for use as a pigment of N, N'-dimethyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide is between 0.05 and 5 μ, preferably between 0.3 and 2 μ, or between 0.05 and 0.5 μ in Direction of their greatest extent. The other two dimensions are relatively small and usually do not exceed the value of 0.5 μ.
Farbstoffteilchen mit einer mittleren Primärteilchengröße von 0,3 bis 2 μ kann man in verschiedener Weise gewinnen, z. B. durch Umküpen des Farbstoffes bei ungefähr 50 bis 60° C und langsame Oxydation, zweckmäßig mit Luft. Die Küpe enthält dabei in der Regel ungefähr 0,5% Farbstoff, 2% wäßrige Natriumhydroxydlösung 40° Be und 0,5% Natriumdithionit. Zur Herstellung von feineren Primärteilchen, deren größte Ausdehnung ungefähr 0,05 bis 0,5 μ beträgt, kann man sich der üblichen Verfahren zur Herstellung von N,N'-Dimethyl-3,4,9,iq-tetracarbonsäurediimid bedienen, indem man beispielsweise nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 386 057 vom 6. 5. 1919 PeryIen-3,4,9,10-tetracarbonsäureanhydrid mit Methylamin umsetzt oder Methylchlorid auf Perylen-S^AlO-tetracarbonsäurediimid in Gegenwart von Natriumhydroxyd in einem Druckgefäß einwirken läßt oder indem man beispielsweise nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 276 357 N-Methylnaphthalindicarbonsäureimid mit Kaliumhydroxyd verschmilzt.Dye particles with an average primary particle size of 0.3 to 2 μ can be obtained in different Win way, e.g. B. by pumping the dye at about 50 to 60 ° C and slow oxidation, appropriately with air. The vat usually contains about 0.5% dye, 2% aqueous Sodium hydroxide solution 40 ° Be and 0.5% sodium dithionite. For the production of finer primary particles, the largest dimension of which is approximately 0.05 to 0.5 μ, one can follow the usual methods for the preparation of N, N'-dimethyl-3,4,9, iq-tetracarboxylic acid diimide operate by, for example, following the procedure of the German patent specification 386 057 of May 6, 1919 Perylen-3,4,9,10-tetracarboxylic acid anhydride with methylamine or methyl chloride on perylene-S ^ AlO-tetracarboxylic acid diimide in the presence of sodium hydroxide in a pressure vessel or by for example by the process of German patent specification 276 357 N-methylnaphthalenedicarboximide fused with potassium hydroxide.
Erforderlichenfalls kann man das Ν,Ν'-Dimethyl-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid mit einer mittleren Primärteilchengröße von ungefähr 0,05 bis 0,5 μ auch in Form von Zubereitungen verwenden mit bis zu 20%, vorzugsweise bis zu 10%, berechnet auf das Gewicht des Farbstoffs an teilweise oder vollständig öllöslichen Emulgiermitteln oder an unlöslichen festen oder anderen Schutzkolloiden, gegebenenfalls in Mischung mit bis zu 2%, berechnet auf das Gewicht des Farbstoffs, eines wasserlöslichen Dispergiermittels. Dazu kann man beispielsweise den Farbstoff in 80%iger Schwefelsäure aufschlämmen, die Aufschlämmung bis zu 48 Stunden lang bei Temperaturen zwischen 20 und 80° C rühren und sie nach dem Abkühlen auf ungefähr 20 bis 50° C in Wasser einlaufen lassen, in dem man zuvor die erforderliche Menge eines der untenerwähnten Emulgiermittel bzw. Dispergiermittel verteilt bzw. gelöst hat. Man kann aber auch einer Anschlämmung des Farbstoffs in Form von Primärteilchen, deren Größe zwischen ungefähr 0,05 und 0,5 μ in Richtung ihrer größten Ausdehnung liegt, vor dem Eintrocknen bis zu 20 %, vorzugsweise bis zu 10%, berechnet, auf das Gewicht des Farbstoffs an teilweise oder vollständig öllöslichen Emulgiermitteln oder an unlöslichen festen oder anderen Schutzkolloiden, gegebenenfalls in Mischung mit bis zu 2%, berechnet auf das Gewicht des Farbstoffs, eines wasserlöslichen Dispergiermittels zugeben. If necessary, the Ν, Ν'-dimethyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide can be used with an average primary particle size of approximately 0.05 to 0.5 μ can also be used in the form of preparations with up to 20%, preferably up to 10%, calculated on the weight of the dye in part or in full oil-soluble emulsifiers or insoluble solid or other protective colloids, if appropriate in a mixture with up to 2%, calculated on the weight of the dye, of a water-soluble one Dispersant. To do this, for example, the dye can be slurried in 80% sulfuric acid, stir the slurry for up to 48 hours at temperatures between 20 and 80 ° C and post it before cooling to about 20 to 50 ° C in water, in which the required Amount of one of the emulsifiers or dispersants mentioned below has distributed or dissolved. Man but can also be a suspension of the dye in the form of primary particles whose size is between about 0.05 and 0.5 μ in the direction of their greatest extent, before drying up to 20%, preferably up to 10%, calculated on the weight of the dye, of partially or completely oil-soluble Emulsifiers or insoluble solid or other protective colloids, optionally in a mixture with up to 2%, calculated on the weight of the dye, of a water-soluble dispersant.
In Form von kleineren als den zuvor genannten Farbstoffteilchen mit einer mittleren Primärteilchengröße zwischen 0,05 und 0,5 μ in Richtung ihrer größten Ausdehnung verwendet man das Ν,Ν'-Dimethyl-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid vorteilhaft in Form von Zubereitungen mit bis zu 20%, vorzugsweise bis zu 10 %, berechnet auf das Gewicht des Farbstoffs an teilweise oder vollständig öllöslichen Emulgiermitteln oder an unlöslichen festen oder anderen Schutzkolloiden, gegebenenfalls in Mischung mit bis zu 2%, berechnet, auf das Gewicht ίο des Farbstoffs, eines wasserlöslichen Dispergiermittels. In the form of dye particles smaller than those mentioned above with an average primary particle size between 0.05 and 0.5 μ in the direction of its greatest dimension, Ν, Ν'-dimethyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide is used advantageously in the form of preparations with up to 20%, preferably up to 10%, calculated on the weight of the dye on partially or completely oil-soluble emulsifiers or on insoluble solids or other protective colloids, optionally in a mixture of up to 2%, calculated on the weight ίο the dye, a water-soluble dispersant.
Derartige ganz besonders feine Primärteilchen kann man in verschiedener Weise erhalten, beispielsweise indem man N,N'-Dimethyl-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid bei gewöhnlicher Temperatur in mindestens 90%iger Schwefelsäure löst und die Lösung in Wasser einrührt, in dem man zweckmäßig zuvor die erforderliche Menge eines der untenerwähnten Emulgiermittel bzw. Dispergiermittel verteilt ao bzw. gelöst hat. Man kann aber auch einer Anschlämmung des Farbstoffs in Form von Primärteilchen, deren Größe unterhalb 0,05 μ in Richtung ihrer größten Ausdehnung liegt, vor dem Eintrocknen bis zu 20%, vorzugsweise bis zu 10%, berechnet auf das Gewicht des Farbstoffs, an teilweise oder vollständig öllöslichen Emulgiermitteln oder an unlöslichen festen oder anderen Schutzkolloiden, gegebenenfalls in Mischung mit bis zu 2%, berechnet auf das Gewicht des Farbstoffs, eines wasserlöslichen Dispergiermittels zugeben.Such very particularly fine primary particles can be obtained in various ways, for example by adding N, N'-dimethyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide at ordinary temperature Dissolve in at least 90% sulfuric acid and stir the solution into water, in which one expediently previously distributed the required amount of one of the emulsifiers or dispersants mentioned below ao or has solved. But you can also slurry the dye in the form of primary particles, whose size is below 0.05 μ in the direction of its greatest extent, before drying up to 20%, preferably up to 10%, calculated on the weight of the dye, of partially or completely oil-soluble emulsifiers or insoluble solid or other protective colloids, if appropriate in a mixture with up to 2%, calculated on the weight of the dye, of a water-soluble dispersant admit.
Teilweise oder vollständig öllösliche Emulgiermittel sind z. B. Alkohole, wie Dodecylalkohol, Spermölalkohol, Stearylalkohol und Oleylalkohol; oder substituierte Phenole und Natphthole,wieDodecylphenol und Octylnaphthol. Aber auch Amine, wie Oleylamin, Stearylamin und Kokosfettamin; Carbonsäuren, wie Stearinsäure, Laurinsäure, Abietinsäure oder andere Harzsäuren bzw. deren Salze; Carbonsäureester, wie Triäthanolaminmonostearat; Carbonsäureamide, wie Ölsäureäthanolamid; oder die Oxäthylierungs- bzw. Oxpropylierungsprodukte der genannten Verbindungen, wie das Anlagerungsprodukt von 4 Mol Äthylenoxyd an Ölsäure, das Anlagerungsprodukt von 8 Mol Äthylenoxyd an Heptylnophthol oder das Anlagerungsprodukt von 5 Mol Äthylenoxyd an Spermölalkohol; sowie andere übliche Emulgiermittel, wie Petroleumsulfonate oder Dialkylsulfosuccinate, und deren Gemische kommen als teilweise oder vollständig öllösliche Emulgiermittel in Betracht. Als unlösliche feste Schutzkolloide seien z. B. Aluminiumhydroxydhydrat und Kieselsäuregel erwähnt, und als andere Schutzkolloide seien beispielsweise Silikone oder Kieselsäureester, wie Tetraundecanolkieselsäureester, Äthylsilikonöl und andere mehr oder weniger stark vernetzte Kunststoffe, z. B. Polykondensationsprodukte, wie Alkydharze, oder Polymerisationsprodukte, wie Styrol-Divinylbenzol- oder Styrol-Butadien-Mischpolymerisate, genannt.Partly or completely oil-soluble emulsifiers are e.g. B. alcohols, such as dodecyl alcohol, sperm oil alcohol, Stearyl alcohol and oleyl alcohol; or substituted phenols and natphthalols such as dodecylphenol and octylnaphthol. But also amines, such as oleylamine, stearylamine and coconut fatty amine; Carboxylic acids, such as Stearic acid, lauric acid, abietic acid or other resin acids or their salts; Carboxylic acid esters, such as Triethanolamine monostearate; Carboxamides such as oleic acid ethanolamide; or the Oxäthylierungs- resp. Oxpropylation products of the compounds mentioned, such as the adduct of 4 moles of ethylene oxide of oleic acid, the adduct of 8 moles of ethylene oxide with heptylnophthol or the adduct of 5 moles of ethylene oxide in sperm oil alcohol; as well as other common emulsifying agents such as Petroleum sulfonates or dialkyl sulfosuccinates, and mixtures thereof, come as partial or complete Oil-soluble emulsifiers into consideration. As insoluble solid protective colloids are z. B. aluminum hydroxide hydrate and silica gel mentioned, and as other protective colloids, for example, silicones or silicic acid esters, such as tetraundecanol silicic acid ester, Ethyl silicone oil and other more or less strongly crosslinked plastics, e.g. B. polycondensation products, such as alkyd resins, or polymerization products such as styrene-divinylbenzene or styrene-butadiene copolymers, mentioned.
Alle zuvor genannten teilweise oder vollständig öllöslichen Emulgiermittel, unlöslichen festen Schutzkolloide oder anderen Schutzkolloide können auch in Mischungen untereinander und gegebenenfalls zusammen mit wasserunlöslichen, flüchtigen Lösungsmitteln, wie Testbenzin, Benzol, Xylol, Cyclohexan oder deren Gemischen angewendet werden.All of the aforementioned partially or completely oil-soluble emulsifiers, insoluble solid protective colloids or other protective colloids can also in mixtures with one another and optionally together with water-insoluble, volatile solvents, such as white spirit, benzene, xylene, cyclohexane or their mixtures can be used.
Als wasserlösliche Dispergiermittel kommen beispielsweise Alkylsulfonate, wie das Natriumsalz der Octadecan-1-sulfonsäure; Alkylarylsulfonate, wie dasExamples of water-soluble dispersants are alkyl sulfonates, such as the sodium salt of Octadecane-1-sulfonic acid; Alkylarylsulfonates, like that
Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure; Anlagerungsprodukte von Äthylenoxyd an Alkohole, wie das Additionsprodukt von 20 Mol Äthylenoxyd an Spermölalkohol; Anlagerungsprodukte von Äthylenoxyd an Phenole, wie das Anlagerungsprodukt von 20 Mol Äthylenoxyd an Dodecylphenol; Anlagerungsprodukte von Äthylenoxyd an Amine, wie das Anlagerungsprodukt von 10 Mol Äthylenoxyd an Oleylamin; Anlagerungsprodukte von Äthylenoxyd an Carbonsäuren, wie das Anlagerungsprodukt von 40MoI Äthylenoxyd an Rizinolsäure; oder andere Äthylenoxydanlagerungsprodukte, wie das Schwefelsäureester-Natriumsalz des Anlagerungsproduktes von 4 Mol Äthylenoxyd an Spermölfettsäuremonoäthanolamid, in Betracht. Weiterhin seinen auch das Umsetzungsprodukt von Naphthalin-2-sulfonsäure mit Formaldehyd und dessen Alkalimetallsalze, wie Natrium- oder Kaliumsalz, sowie Schutzkolloide, wie Polyvinylpyrrolidon oder Mischpolymerisate der Maleinsäure, der Fumarsäure, der Itaconsäure und deren Säurederivate mit zur Mischpolymerisation befähigten Vinyl- und Acrylverbindungen oder Acrylamid-Methacrylamid-Mischpolymerisate, als wasserlösliche Dispergiermittel genannt. Auch die zuvor erwähnten wasserlöslichen Dispergiermittel können in Mischungen untereinander angewendet werden.Sodium salt of dodecylbenzenesulfonic acid; Addition products of ethylene oxide to alcohols, like that Addition product of 20 moles of ethylene oxide with sperm oil alcohol; Addition products of ethylene oxide to phenols, such as the adduct of 20 moles of ethylene oxide with dodecylphenol; Addition products of ethylene oxide on amines, such as the adduct of 10 moles of ethylene oxide on oleylamine; Addition products of ethylene oxide to carboxylic acids, such as the adduct of 40Mol ethylene oxide with ricinoleic acid; or others Ethylene oxide addition products, such as the sodium salt of the sulfuric acid ester of the addition product of 4 moles of ethylene oxide in sperm oil fatty acid monoethanolamide into consideration. Furthermore his also that Reaction product of naphthalene-2-sulfonic acid with formaldehyde and its alkali metal salts, such as Sodium or potassium salt, and protective colloids such as polyvinylpyrrolidone or copolymers of the Maleic acid, fumaric acid, itaconic acid and their acid derivatives with capable of copolymerization Vinyl and acrylic compounds or acrylamide-methacrylamide copolymers, named as water-soluble dispersants. The aforementioned water-soluble dispersants can also be used in Mixtures are used with each other.
Das N^'-Dimethyl-SA^iO-perylentetracarbonsäurediimid ergibt in der Regel in Form von feinteiligen Primärteilchen transparente und in Form von gröberteiligen Primärteilchen deckende Lackierungen. Es ist aber möglich, ein in feinteiliger Form vorliegendes Pigment derart zu agglomerieren, daß im Vollton deckende Lackierungen damit erhältlich sind, beispielsweise durch Umquellen in 81- bis 82%iger Schwefelsäure bei 20 bis 70° C und Ausfällen in Gegenwart der obengenannten teilweise oder vollständig öllöslichen Emulgiermittel, wie Dodecylalkohol oder ölsäureäthanolamid.The N ^ '- dimethyl-SA ^ iO-perylenetetracarboxylic acid diimide usually results in the form of finely divided primary particles and transparent ones in the form of coarse primary particles covering paintwork. But it is possible to use one that is present in finely divided form To agglomerate pigment in such a way that full-tone coatings can be obtained with it, for example by swelling in 81 to 82% sulfuric acid at 20 to 70 ° C and precipitation in Presence of the abovementioned partially or completely oil-soluble emulsifiers, such as dodecyl alcohol or oleic acid ethanolamide.
Obgleich aus der deutschen Auslegeschrift 1 055 156 die guten färberischen Eigenschaften bekannt waren, welche das N,N'-Dimethyl-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid bei seiner Verwendung zum Färben von Textilgut aus der Küpe aufweist, war es nicht vorauszusehen, daß der Farbstoff auch ein wertvolles Pigment ergeben würde. Die Anforderungen, die hinsichtlich der Echtheitseigenschaften an einen Küpenfarbstoff und an ein Pigment gestellt werden, sind nämlich derart verschieden, daß sich ein unlöslicher Anthrachinonfarbstoff in der Regel bei seiner Verwendung als Küpenfarbstoff ganz anders verhält als bei seiner Verwendung als Pigment.Although the good dyeing properties are known from German Auslegeschrift 1 055 156 which are the N, N'-dimethyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide when it is used for dyeing textile goods from the vat, it was not foreseeable that the dye would also make a valuable pigment. The requirements regarding the authenticity properties to be placed on a vat dye and on a pigment are so different that An insoluble anthraquinone dye is usually whole when it is used as a vat dye behaves differently than when used as a pigment.
Die Tatsache, daß sich das N,N'-Dimethyl-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid vorzüglich als marronfarbenes, farbstarkes, reines, hervorragend licht-, wetter-, chemikalien- und lösungsmittelechtes Pigment eignet und pigmentgefärbte Massen und Mischungen von guter Brillanz und hoher Farbechtheit ergibt, ist nicht zuletzt dadurch besonders überraschend, als die Fachwelt aus dem Schrifttum, z. B. aus der deutschen Auslegeschrift 1 055 156 oder aus der französischen Patentschrift 1154 385 vom 5. 7. 1956 entnehmen mußte, daß der in Rede stehende Farbstoff als Pigment unbrauchbar sei.The fact that the N, N'-dimethyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide excellent as marron-colored, strongly colored, pure, exceptionally light-, weather-, chemical- and solvent-resistant Pigment is suitable and pigment-colored masses and mixtures of good brilliance and high color fastness is particularly surprising, not least because than the professional world from the literature, z. B. from the German Auslegeschrift 1 055 156 or from the French patent specification 1154 385 of July 5, 1956 had to deduce that the subject in question Dye is unusable as a pigment.
Der nach der Erfindung verwendete Farbstoff ist ein Pigment von hoher Farbstärke und guten Allgemeinechtheiten. Er zeichnet sich nicht nur als ein Pigment von hervorragender Lichtechtheit aus, die selbst in sehr starken Weißaufhellungen den nach der achtstufigen Wollskala gemessenen Wert 8 erreicht; das N,N'-Dimetliyl-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid ergibt vielmehr ein Pigment von sehr guter Lösungsmittel- und Weichmacherechtheit, das zugleich auch gut überspritzecht und überlackierecht ist. Dieses Pigment zeichnet sich weiterhin durch seine ausgezeichnete Temperaturbeständigkeit und durch eine hervorragende Wetterbeständigkeit aus. Durch diese Eigenschaften ist das Pigment nichtThe dye used according to the invention is a pigment of high color strength and good all-round fastness properties. Not only does it stand out as a pigment with excellent lightfastness, the reaches the value 8 measured according to the eight-point wool scale even in very strong white lightening; the N, N'-dimethyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide Rather, it produces a pigment with very good fastness to solvents and plasticizers, which at the same time is also well sprayed over and painted over. This pigment continues to stand out its excellent temperature resistance and excellent weather resistance. Due to these properties, the pigment is not
ίο allein für die Einfärbung von Lacken, insbesondere von Einbrennlacken, sehr gut geeignet, sondern es kann auch allgemein für Außenanstriche, beispielsweise auf der Basis von Binderfarben, sehr gut verwendet werden.ίο solely for coloring paints, in particular of stoving enamels, very suitable, but it can also be used generally for exterior paints, for example on the basis of binder paints, can be used very well.
Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozentzahlen sind Gewichtseinheiten.The parts and percentages given in the examples are weight units.
In einen Einbrennlack aus 40 Teilen Kokosölalkyd-In a baking varnish made from 40 parts of coconut oil alkyd
ao harz (40% Kokosöl), 12 Teilen Harnstoff-Formaldehydharz, 40 Teilen Xylol und 8 Teilen n-Butanol werden 4 bis 8 Teile des nach Absatz 3 und 4 erhältlichen Pigments mit Hilfe einer Trichtermühle oder einer Kugelmühle eingerieben. Mit dem so erhaltenen Lack lassen sich marronfarbene Lackierungen herstellen, die nach dem Einbrennen einen hohen Glanz aufweisen, transparent sind und hervorragend wetterund überlackierecht sind.ao resin (40% coconut oil), 12 parts of urea-formaldehyde resin, 40 parts of xylene and 8 parts of n-butanol 4 to 8 parts of the pigment obtainable according to paragraphs 3 and 4 using a funnel mill or rubbed in a ball mill. With the varnish obtained in this way, marron-colored varnishes can be produced, which have a high gloss after baking, are transparent and have excellent weather and weather conditions are overpainted.
Das nach Absatz 1 verwendete Pigment erhält man in folgender Weise:The pigment used according to paragraph 1 is obtained in the following way:
2000 Teile einer wäßrigen Aufschlämmung von 100 Teilen 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäurediimid
mit einer mittleren Primärteilchengröße von ungefähr
0,1 μ in Richtung ihrer größten Ausdehnung werden in einem Druckgefäß mit 250 Teilen einer 50°/oigen
wäßrigen Natriumhydroxydlösung verrührt. Sodann preßt man auf diese Mischung 150 Teile Methylchlorid
auf, erwärmt das Gemisch langsam auf 100° C und hält es einige Stunden lang (in der Regel
sind 4 bis 8 Stunden ausreichend) bei dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen des Umsetzungsgemisches
wird der abgeschiedene Farbstoff abgesaugt und mit warmem Wasser salzfrei gewaschen.
Nun vermischt man das Filtergut mit 5 Teilen Dodecylalkohol und 0,5 Teilen des Anlagerungsproduktes
von 20 Mol Äthylenoxyd an Spermölalkohol und fügt so viel Wasser hinzu (ungefähr 400 bis 500
Teile), daß ein gut fließender Farbstoffteig entsteht. Den so erhaltenen Teig homogenisiert man mit Hilfe
einer üblichen Mahlvorrichtung zum Naßvermahlen, z. B. einer kräftigen Rührvorrichtung oder eines sogenannten
Desintegrators oder einer einer Korundscheibenmühle, und trocknet ihn danach unter langsamem
Rühren und indirekter Beheizung, beispielsweise mit Wasserdampf, zu einer Paste ein. Diese
Paste wird sodann, zweckmäßig in einem Trockenschrank, bei 60 bis 80° C weiter getrocknet und das
Trockengut in schonender Weise, z. B. mit Hilfe eines sogenannten Desintegrators oder einer Schlagkreuzmühle,
gemahlen.2000 parts of an aqueous slurry of 100 parts of 3,4,9,10-perylenetetracarboximide with an average primary particle size of about 0.1μ in the direction of its greatest dimension are stirred in a pressure vessel with 250 parts of a 50% aqueous sodium hydroxide solution. 150 parts of methyl chloride are then pressed onto this mixture, the mixture is slowly heated to 100 ° C. and kept at this temperature for a few hours (as a rule, 4 to 8 hours are sufficient). After the reaction mixture has cooled, the deposited dye is filtered off with suction and washed free of salt with warm water.
The filter material is then mixed with 5 parts of dodecyl alcohol and 0.5 parts of the adduct of 20 moles of ethylene oxide with sperm oil alcohol and so much water is added (about 400 to 500 parts) that a well-flowing dye paste is formed. The dough obtained in this way is homogenized using a conventional grinding device for wet grinding, e.g. B. a powerful stirring device or a so-called disintegrator or a corundum disk mill, and then dries it to a paste with slow stirring and indirect heating, for example with steam. This paste is then, expediently in a drying cabinet, further dried at 60 to 80 ° C and the dry material in a gentle manner, for. B. ground with the help of a so-called disintegrator or a cross beater mill.
Ein Gemisch von 70 Teilen Polyvinylchlorid, 30 Teilen Di-isooctylphthalat und 1 Teil Titandioxyd (Rutil) wird zusammen mit 0,5 Teilen des Absatzes 3 angegebenen Pigments mit Hilfe eines auf ungefähr 160° C geheizten Mischwalzwerkes in der üblichen Weise eingefärbt. Man erhält eine intensiv marronA mixture of 70 parts of polyvinyl chloride, 30 parts of di-isooctyl phthalate and 1 part of titanium dioxide (Rutile) is given together with 0.5 parts of paragraph 3 pigment with the help of an approximate 160 ° C heated mixing mill colored in the usual way. You get an intensely marron
gefärbte Polyvinylchloridmasse, die vorzüglich zur Herstellung von geformten Gebilden, wie Folien oder Profilen, geeignet ist. Die Färbung zeichnet sich durch eine hervorragende Licht- und Weichmacherechtheit aus.colored polyvinyl chloride, which is excellent for the production of shaped structures, such as films or Profiles, is suitable. The dyeing is characterized by excellent light and plasticizer fastness the end.
Das nach Absatz 1 verwendete Pigment wird folgendermaßen hergestellt:The pigment used in accordance with paragraph 1 is produced as follows:
100 Teile (berechnet auf Trockengewicht) des nach Beispiel 1, Absatz 3, oder nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 276 956 oder nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 386 057 als feuchtes Filtergut erhältlichen Farbstoffs N,N'-Dimethyl-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid werden bei 100° C getrocknet und gemahlen. Nun wird das Trokkengut unter Rühren in 2000 Teile 8O°/oiger Schwefeisäure eingetragen und nach dem Verteilen während 25 Stunden bei 60 bis 70° C gerührt. Nach dem Abkühlen auf 40° C läßt man die Schwefelsäureaufschlämmung des Farbstoffs in dünnem Strahl in ein Gemisch aus 20 000 Teilen Wasser von ungefähr 50° C, 10 Teilen Ölsäureäthanolamid und 50 Teilen Testbenzin unter kräftigem Rühren einlaufen. Das Gut wird sodann abgesaugt, mit 20 bis 30° C warmem Wasser säurefrei gewaschen, im Vakuum bei 60 bis 80° C getrocknet und vorsichtig gemahlen. Man erhält so ein Pigment in Form eines kornweichen Pulvers, das sich insbesondere zum Einfärben von Gebilden aus weichgemachtem Polyvinylchlorid, aber auch zur Anfärbung von auf natürlicher oder synthetischer Grundlage hergestellten Lacken in transparenten marronfarbenen Tönen eignet.100 parts (calculated on dry weight) of the according to example 1, paragraph 3, or according to the method of German patent specification 276 956 or according to the method of German patent specification 386 057 as moist Filter readily available dye N, N'-dimethyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide are dried at 100 ° C and ground. Now the dry goods are entered with stirring in 2000 parts 80% sulfuric acid and after distributing during Stirred at 60 to 70 ° C. for 25 hours. After cooling to 40 ° C., the sulfuric acid slurry is left of the dye in a thin stream into a mixture of 20,000 parts of water of approximately 50 ° C, 10 parts of oleic acid ethanolamide and 50 parts of white spirit pour in while stirring vigorously. That Well is then suctioned off, washed acid-free with 20 to 30 ° C warm water, in a vacuum Dried at 60 to 80 ° C and carefully ground. This gives a pigment in the form of a soft grain Powder, which is particularly suitable for coloring structures made of plasticized polyvinyl chloride, but also for coloring paints made on a natural or synthetic basis in transparent maroon tones.
In einen nach den Angaben des Beispiels 1, Absatz 1, bereiteten Einbrennlack werden 4 bis 8 Teile des nach Beispiel 2, Absatz 3, erhaltenen Pigments mit Hilfe einer Kugelmühle oder einer Trichtermühle eingerieben. Mit dem so erhaltenen Lack lassen sich ähnlich transparente marronfarbene Lackierungen herstellen, wie mit dem im Beispiel 1, Absatz 1, beschriebenen Lack.4 to 8 parts are added to a stoving enamel prepared according to the information in Example 1, Paragraph 1 of the pigment obtained according to Example 2, paragraph 3, using a ball mill or a funnel mill rubbed in. With the lacquer obtained in this way, similar transparent marron-colored lacquers can be produced produce as with the paint described in Example 1, paragraph 1.
Lackierungen von größerer Deckkraft erhält man, wenn man bei der Bereitung des Einbrennlackes von einem Pigment ausgeht, das nach den Angaben des Beispiels 2, Absatz 3, aber unter Verwendung von 81- bis 82%iger Schwefelsäure an Stelle von 80%iger Schwefelsäure bei der Umquellung, gewonnen wird.Coatings with greater opacity are obtained if, during the preparation of the stoving varnish, a pigment goes out according to the information in Example 2, paragraph 3, but using 81 to 82% sulfuric acid is obtained instead of 80% sulfuric acid during the swelling.
Beispiel 4 5<>Example 4 5 <>
Eine Nitrocelluloselösung, die aus 19 Teilen Nitrocellulose (esterlöslich 2:1, butanolfeucht), 5 Teilen Dibutylphthalat, 3 Teilen Butylbenzylphthalat, 4 Teilen eines Kondensationsproduktes aus Cyclohexanon und Methylcyclohexanon, 30 Teilen Butylacetat, 10 Teilen Essigester und 29 Teilen Toluol besteht, wird mit 2 Teilen des nach Absatz 4 erhältlichen Pigments mittels einer Kugelmühle oder einer Trichtermühle angerieben. Die mit diesem Nitrocellulosespritzlack hergestellten gelben Lackierungen weisen eine hervorragende Licht- und Überspritzechtheit auf. Selbst eine stark aufgehellte Lackierung, die auf einen Teil des marronfarbenen Pigments 100 Teile Titandioxyd (Rutil) enthält, zeichnet sich noch durch eine hervorragende Lichtechtheit aus, deren Wert (nach der achtstufigen Wollskala gemessen) 8 beträgt.A nitrocellulose solution consisting of 19 parts of nitrocellulose (ester-soluble 2: 1, butanol-moist), 5 parts Dibutyl phthalate, 3 parts of butylbenzyl phthalate, 4 parts of a condensation product from cyclohexanone and methylcyclohexanone, 30 parts of butyl acetate, 10 parts of ethyl acetate and 29 parts of toluene, is mixed with 2 parts of the pigment obtainable in accordance with paragraph 4 using a ball mill or a funnel mill rubbed. The yellow paintwork produced with this nitrocellulose spray paint shows excellent light and overspray fastness. Even a heavily lightened paintwork that is on one part of the marron-colored pigment contains 100 parts titanium dioxide (rutile), is still characterized by excellent lightfastness, the value of which (measured according to the eight-point wool scale) 8 is.
Lackierungen von geringer Deckkraft erhält man, wenn man bei der Bereitung des Nitrocellulosespritzlackes von 2 Teilen des nach Beispiel 1, Absatz 3 und 4, erhältlichen Pigments ausgeht.Coatings with a low covering power are obtained if one takes care of the preparation of the nitrocellulose spray paint from 2 parts of the pigment obtainable according to Example 1, paragraphs 3 and 4, starts.
Das nach Absatz 1 verwendete Pigment gewinnt man in folgender Weise:The pigment used according to paragraph 1 is obtained in the following way:
Eine 0,5%ige wäßrige Aufschlämmung von 100 Teilen (berechnet auf Trockengewicht) des nach Beispiel 1, Absatz 3, als feuchtes Filtergut erhaltenen Farbstoffs N,N'-Dimethyl-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimids wird mit 400 Teilen wäßriger Natrimhydroxydlösung 40° Be und 10 Teilen des Natriumsalzes des Kondensationsproduktes aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Formaldehyd vermischt. Sodann trägt man 100 Teile Natriumdithionit in die Mischung ein und verküpt den Farbstoff, indem man das Gemisch 60 Minuten lang auf 50 bis 60° C erhitzt. Erforderlichenfalls muß man die Küpe während dieser Zeit noch weiteres Natriumdithionit zusetzen. Danach oxydiert man den Farbstoff wieder durch einige Stunden (ungefähr 3 bis 10 Stunden) währendes Durchleiten von Luft durch die 6O0C warme Küpe, saugt ihn ab, wäscht ihn mit Wasser salzfrei und trocknet ihn. Man erhält so ein Pigment in Form eines kornweichen Pulvers, das zur Einfärbung von Lacken in stark deckenden marronfarbenen Tönen dienen kann.A 0.5% aqueous slurry of 100 parts (calculated on dry weight) of the dye N, N'-dimethyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide obtained as moist filter material according to Example 1, paragraph 3, becomes aqueous with 400 parts Sodium hydroxide solution 40 ° Be and 10 parts of the sodium salt of the condensation product of naphthalene-2-sulfonic acid and formaldehyde mixed. 100 parts of sodium dithionite are then added to the mixture and the dye is vat by heating the mixture to 50 to 60 ° C. for 60 minutes. If necessary, you have to add more sodium dithionite to the vat during this time. The dye is then oxidized again for a few hours (approximately 3 to 10 hours) while air is passed through the 6O 0 C warm vat, it is suctioned off, washed salt-free with water and dried. This gives a pigment in the form of a grain-soft powder which can be used to color paints in highly opaque marron-colored tones.
Eine Mischung von 30 Teilen Bariumsulfat (sogenanntes Blanc fixe), 5 Teilen Titandioxyd (Rutil), 3 Teilen Talkum und 2 Teilen Calciumcarbonat (Kreide) wird zusammen mit 0,2 Teilen Ammoniumpolyacrylat und 0,3 Teilen einer 25°/oigen wäßrigen Ammoniaklösung in 23 Teilen Wasser angeschlämmt. Nun reibt man diese Anschlämmung an und rührt sie in ein Gemisch von 36 Teilen einer üblichen PoIyvinylpropionatdispersion (mit 50% Festgehalt) und 0,5 Teilen eines hochpolymeren Ammoniumpolyacrylats, das als Verdickungsmittel dient, ein. In den so bereiteten Weißbinder bringt man 0,5 Teile eines wäßrigen Pigmentfarbstoffteiges, dessen Herstellung im dritten Absatz erläutert wird, mit Hilfe eines Rührers ein. Die mit dieser Binderfarbe hergestellten, hervorragend lichtechten und naßwischechten marronfarbenen Anstriche sind auch als Außenanstriche gut geeignet.A mixture of 30 parts of barium sulfate (so-called blanc fixe), 5 parts of titanium dioxide (rutile), 3 parts of talc and 2 parts of calcium carbonate (chalk) together with 0.2 parts of ammonium polyacrylate and 0.3 part of a 25% aqueous ammonia solution suspended in 23 parts of water. This slurry is now rubbed in and stirred into a mixture of 36 parts of a customary polyvinyl propionate dispersion (with 50% solids content) and 0.5 part of a high polymer ammonium polyacrylate, which serves as a thickening agent. In the so prepared white binder you put 0.5 parts of a aqueous pigment dough, the preparation of which is explained in the third paragraph, with the aid of a stirrer a. The marron-colored marron-colored ones made with this binder color are outstandingly lightfast and wet-wipe-fast Paints are also well suited as exterior paints.
An Stelle von 36 Teilen Polyvinylpropionatdispersion kann man zur Bereitung des Weißbinders auch die gleiche Menge von anderen üblichen KunststofE-dispersionen, wie Styrol-Butadien-Mischpolymerisate oder Polyvinylacetat oder die gleiche Menge Kautschuklatex verwenden.Instead of 36 parts of polyvinyl propionate dispersion, it is also possible to prepare the white binder the same amount of other conventional plastic dispersions, such as styrene-butadiene copolymers or polyvinyl acetate or the same amount of rubber latex.
Der nach Absatz 1 verwendete Pigmentteig wird folgendermaßen hergestellt:The pigment dough used in accordance with paragraph 1 is produced as follows:
100 Teile (berechnet auf Trockengewicht) des nach Beispiel 1, Absatz 3, als feuchtes Filtergut erhaltenen Farbstoffs N.N'-Dimethyl-S^ÄlO-perylentetracarbonsäurediimid werden mit 20 Teilen des Additionsproduktes von 8 Mol Äthylenoxyd an Heptylnaphthol vermischt, gut verrührt und bei 80 bis 100° C eingetrocknet. Diese Masse wird nun unter Zusatz von wenig Wasser (ungefähr 15 bis 25 Teile sind in der Regel ausreichend) in einem Kneter, wie er von der Firma Werner und Pfleiderer in den Handel gebracht wird, bis zum Erreichen einer genügend hohen Feinverteilung (die mittlere Größe der Aggre-100 parts (calculated on dry weight) of that obtained as moist filter material according to Example 1, paragraph 3 Dye N.N'-Dimethyl-S ^ ÄlO-perylenetetracarboxylic acid diimide are with 20 parts of the addition product of 8 moles of ethylene oxide to heptylnaphthol mixed, stirred well and dried at 80 to 100 ° C. This mass is now under Adding a little water (about 15 to 25 parts is usually sufficient) in a kneader, such as it is brought onto the market by the Werner and Pfleiderer company until a sufficient number of items have been reached fine distribution (the average size of the aggregate
gate sollte nicht über 1 bis 2 μ liegen) geknetet und danach mit Wasser zu einem Teig von ungefähr 45 bis 50% Farbstoffgehalt verarbeitet. In dieser Form eignet sich das Pigment für die Färbung von Kunststoffemulsionen (Binderfarben), die insbesondere zur Ausführung von licht- und wetterbeständigen Außenanstrichen bestimmt sind, desgleichen für die Färbung von Papier, insbesondere von Tapeten, sowie für andere Einfärbungen, bei denen eine wäßrige Lösung die äußere Phase bildet, und für die Herstellung von Gummidruckfarben.gate should not be more than 1 to 2 μ) kneaded and then mixed with water to form a dough of about 45 processed up to 50% dye content. In this form, the pigment is suitable for coloring plastic emulsions (Binder paints), which are used in particular for the execution of lightfast and weather-resistant exterior paints are intended, as well as for the coloring of paper, especially wallpaper, as well for other colors in which an aqueous solution forms the outer phase, and for production of rubber printing inks.
Claims (4)
Französische Patentschriften Nr. 1183 591,
234 534;
schweizerische Patentschrift Nr. 101 763.Considered publications:
French patent specification No. 1183 591,
234,534;
Swiss patent specification No. 101 763.
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