DE1268296B - Process for the production of lightfast paint films based on chlorinated terphenyls - Google Patents

Process for the production of lightfast paint films based on chlorinated terphenyls

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DE1268296B
DE1268296B DEP1268A DE1268296A DE1268296B DE 1268296 B DE1268296 B DE 1268296B DE P1268 A DEP1268 A DE P1268A DE 1268296 A DE1268296 A DE 1268296A DE 1268296 B DE1268296 B DE 1268296B
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Dr Kurt Hess
Dr Heinrich Meckbach
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND FEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. Cl.:Int. Cl .:

C09dC09d

Deutsche Kl.: 22h-3German class: 22h -3

Nummer: 1268 296Number: 1268 296

Aktenzeichen: P 12 68 296.1-43File number: P 12 68 296.1-43

Anmeldetag: 18. März 1966Filing date: March 18, 1966

Auslegetag: 16. Mai 1968Opening day: May 16, 1968

Es ist bekannt, bei der Herstellung von Diphenyl anfallende hochsiedende Rückstände, die im wesentlichen aus isomeren Terphenylen bestehen, zu chlorieren und die erhaltenen Chlorierungsprodukte in Kombination mit anderen geeigneten Lackrohstoffen zu verwenden (vgl. deutsches Patent 934 669). Ein wesentlicher Nachteil der unter Zusatz von chlorierten Terphenylen erzeugten Lacke liegt in ihrer Lichtempfindlichkeit, die sich durch starke Vergilbung bei Tageslicht bemerkbar macht.It is known that high-boiling residues which arise in the production of diphenyl are essentially consist of isomeric terphenyls, to be chlorinated and the chlorination products obtained in combination to be used with other suitable paint raw materials (cf. German patent 934 669). An essential one The disadvantage of the paints produced with the addition of chlorinated terphenyls is their sensitivity to light, which is noticeable by strong yellowing in daylight.

Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von lichtechten Lackfilmen auf der Grundlage von chlorierten Terphenylen, Lösungsmitteln und üblichen Zusätzen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß Mischungen aus chlorierten Terphenylen verwendet werden, die vor der Chlorierung neben m- und p-Terphenyl 0 bis 5 Gewichtsprozent an o-Terphenyl enthalten.The invention now relates to a method for producing lightfast paint films on the Based on chlorinated terphenyls, solvents and common additives, which means is characterized in that mixtures of chlorinated terphenyls are used before the chlorination in addition to m- and p-terphenyl, contain 0 to 5 percent by weight of o-terphenyl.

Vorzugsweise werden Gemische verwendet, die vor der Chlorierung 0 bis 3 Gewichtsprozent o-Terphenyl, bezogen auf die Terphenylmischung, enthalten.Mixtures are preferably used which, before chlorination, contain 0 to 3 percent by weight of o-terphenyl, based on the terphenyl mixture.

Die Herstellung von Gemischen aus m- und p-Terphenyl, die frei von o-Terphenyl bzw. arm an o-Terphenyl sind, kann aus Rückständen, wie sie bei der Diphenylherstellung anfallen und die etwa bis zu 16 Gewichtsprozent an o-Terphenyl enthalten, nach bekannten Verfahren wie fraktionierte Destillation oder Kristallisation erfolgen (vgl. USA .-Patentschrift 2 489 215).The production of mixtures of m- and p-terphenyl, which are free of o-terphenyl or poor in o-terphenyl can be made from residues such as those obtained during diphenyl production and which can be up to 16 percent by weight of o-terphenyl, according to known processes such as fractional distillation or crystallization (see US Pat. No. 2,489,215).

Eine andere Möglichkeit, o-Isomerarme oder freie Terphenylgemische zu erhalten, besteht in der Isomerisierungsreaktion von o-, m- und p-Isomeren enthaltenden Terphenylgemischen in Gegenwart von Aluminiumhalogeniden (vgl. USA.-Patentschrift
2 363 209).Another possibility of obtaining low-o-isomer or free terphenyl mixtures consists in the isomerization reaction of o-, m- and p-isomers-containing terphenyl mixtures in the presence of aluminum halides (cf. USA patent
2 363 209).

Die Bestimmung der Gehalte an o-Terphenyl in den Terphenylgemischen erfolgt gaschromatographisch.The content of o-terphenyl in the terphenyl mixtures is determined by gas chromatography.

Die Chlorierung der zu verwendenden Terphenylgemische wird nach bekannten Verfahren durchgeführt, beispielsweise nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 934 669 oder der USA.-Patentschrift 2 551562. Die Chlorgehalte der chlorierten Terphenylgemische können etwa 20 bis 65 Gewichtsprozent, vorzugsweise 45 bis 60 Gewichtsprozent, betragen.The chlorination of the terphenyl mixtures to be used is carried out according to known processes, for example, according to the method of German patent specification 934 669 or the USA patent specification 2 551562. The chlorine content of the chlorinated terphenyl mixtures can be about 20 to 65 percent by weight, preferably 45 to 60 percent by weight.

Es war überraschend und nicht vorauszusehen, daß Terphenylgemische, die 0 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0 bis 3 Gewichtsprozent, an o-Terphenyl enthalten, nach der Chlorierung Produkte ergeben, die zur Herstellung lichtechter, luft- oder ofentrocknender Lacke vorzüglich geeignet sind.It was surprising and unforeseeable that terphenyl mixtures containing 0 to 5 percent by weight, preferably 0 to 3 percent by weight of o-terphenyl give products after chlorination, which are ideally suited for the production of lightfast, air-drying or oven-drying paints.

Als Lackkomponenten, die eine gute Verträglichkeit mit den erfindungsgemäß zu verwendenden chlorierten Verfahren zur Herstellung von lichtechten
Lackfilmen auf der Grundlage von chlorierten
TerphenylenAs paint components that are compatible with the chlorinated processes to be used according to the invention for the production of lightfast
Paint films based on chlorinated
Terphenylene

Anmelder:Applicant:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
ίο 5090 LeverkusenPaint factories Bayer Aktiengesellschaft,
ίο 5090 Leverkusen

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Dr. Kurt Hess, 5090 Leverkusen-Schlebusch;
Dr. Heinrich Meckbach, 5090 Leverkusen;
Karl Brandt, 5670 Opladen;
Dr. Hermann WoIz, 5090 LeverkusenDr. Kurt Hess, 5090 Leverkusen-Schlebusch;
Dr. Heinrich Meckbach, 5090 Leverkusen;
Karl Brandt, 5670 Opladen;
Dr. Hermann WoIz, 5090 Leverkusen

Terphenylgemischen besitzen, seien beispielsweise genannt: Chlorkautschuk mit Chlorgehalten von 60 bis 70 Gewichtsprozent, Cyclokautschuk, Zellulose-Have terphenyl mixtures are, for example: Chlorinated rubber with chlorine contents of 60 to 70 percent by weight, cyclo rubber, cellulose

äther wie Methyl-, Äthyl-, Benzyl-, Oxyäthylzellulose, Zellulosemethylenäther, Carboxymethylzellulose, Zelluloseester wie Zellulosepropionat, -butyrat, -acetobutyrat, Zellulosenitrat, Homo- und Mischpolymerisate von Acrylsäureestern von 1 bis 18 C-Atomen im Esteralkyl, gegebenenfalls mit anderen olefinisch ungesättigten Verbindungen wie ungesättigten trocknenden ölen, bzw. aus solchen hergestellten Alkydharzen, ungesättigten Polyestern, Mischpolymerisate des Vinylchlorids oder Vinylidenchlorids mit anderenethers such as methyl, ethyl, benzyl, oxyethyl cellulose, cellulose methyl ether, carboxymethyl cellulose, cellulose esters such as cellulose propionate, cellulose butyrate, cellulose acetobutyrate, cellulose nitrate, homopolymers and copolymers of acrylic acid esters of 1 to 18 carbon atoms in the ester alkyl, optionally with others olefinic unsaturated compounds such as unsaturated drying oils, or alkyd resins made from such, unsaturated polyesters, copolymers of vinyl chloride or vinylidene chloride with others

mischpolymerisierbaren Monomeren wie Äthylen oder Vinylacetat, trocknende Öle wie Leinöl, Holzöl, Tallöl, styrolisierte Allydharze u. a.copolymerizable monomers such as ethylene or vinyl acetate, drying oils such as linseed oil, wood oil, Tall oil, styrenated allyd resins and others.

Darüber hinaus besitzen die erfindungsgemäß zu verwendenden chlorierten Terphenylgemische eine gute Verträglichkeit mit Weichmachern wie Phthalsäureestern oder Phosphorsäureestern mit anorganischen oder organischen Pigmenten, Füllstoffen und Lösungsmitteln.
Die Mengen, in denen die erfindungsgemäß zu verwendenden Terphenylgemische zur Anwendung kommen, betragen 5 bis 100 Gewichtsprozent, vorzugsweise 10 bis 15 Gewichtsprozent, bezogen auf die eingesetzten Lackkomponenten. Unter Lackkomponenten werden hier die aufgeführten Polymeren,In addition, the chlorinated terphenyl mixtures to be used according to the invention have good compatibility with plasticizers such as phthalic acid esters or phosphoric acid esters with inorganic or organic pigments, fillers and solvents.
The amounts in which the terphenyl mixtures to be used according to the invention are used are 5 to 100 percent by weight, preferably 10 to 15 percent by weight, based on the paint components used. The polymers listed here are listed under paint components,

Polykondensationsprodukte bzw. trocknende öle verstanden, nicht aber Weichmacher, Füllstoffe, Lösungsmittel oder Pigmente.Understood polycondensation products or drying oils, but not plasticizers, fillers, solvents or pigments.

809 549/413809 549/413

Prinzipiell ist es auch möglich, das reine m- oder p-Terphenyl zu chlorieren und für die Herstellung von Lacken zu verwenden.In principle it is also possible to chlorinate the pure m- or p-terphenyl and for the production of Use varnishes.

Herstellung der AusgangssubstanzenProduction of the starting substances

1. Chloriertes Terphenylgemisch A (Vergleichsbeispiel)1. Chlorinated terphenyl mixture A (comparative example)

400 g technisches Terphenylgemisch der Zusammensetzung 0,2 Gewichtsprozent Diphenyl, 12,6 Gewichtsprozent o-Terphenyl, 58,8 Gewichtsprozent m-Terphenyl und 28,4 Gewichtsprozent p-Terphenyl werden bei 155 bis 1720C unter Zugabe von 4 g sublimiertem Eisen(III)-chlorid unter Einleiten von 501 Chlor je Stunde innerhalb 8 Stunden bis zu einer Dichte von 1,459, gemessen bei 15O0C, chloriert. Das so erhaltene Chlorterphenylgemisch wird mit Luft neutralgeblasen. Ausbeute: 810 g.400 g of technical terphenyl mixture of the composition 0.2 percent by weight diphenyl, 12.6 percent by weight o-terphenyl, 58.8 percent by weight m-terphenyl and 28.4 percent by weight p-terphenyl are at 155 to 172 0 C with the addition of 4 g sublimed iron ( III) chloride while introducing 501 of chlorine per hour within 8 hours to a density of 1.459, measured at 15O 0 C, chlorinated. The chloroterphenyl mixture thus obtained is blown neutral with air. Yield: 810 g.

folgenden Beispiel als »chloriertes Terphenylgemisch B« bezeichnet.the following example is referred to as "chlorinated terphenyl mixture B".

3. Chloriertes Terphenylgemisch C3. Chlorinated terphenyl mixture C

500 g technisches Terphenylgemisch der Zusammensetzung 1,0 Gewichtsprozent Diphenyl, 3,1 Gewichtsprozent o-Terphenyl, 61,6 Gewichtsprozent m-Terphenyl und 34,1 Gewichtsprozent p-Terphenyl werden unter Zusatz von 5 g sublimiertem Eisen(III)-chlorid unter Einleiten von 501 Chlor je Stunde bei 169 bis 179 0C innerhalb 10 Stunden bis zu einer Dichte von 1,460, gemessen bei 1500C, chloriert. Nach dem Ausblasen mit Luft resultiert eine Rohgutmenge von 995 g.500 g of technical terphenyl mixture of the composition 1.0 percent by weight diphenyl, 3.1 percent by weight o-terphenyl, 61.6 percent by weight m-terphenyl and 34.1 percent by weight p-terphenyl are introduced with the addition of 5 g of sublimed iron (III) chloride 501 of chlorine per hour at 169-179 0 C within 10 hours to a density of 1.460, measured at 150 0 C, chlorinated. After blowing out with air, the result is a raw material quantity of 995 g.

Reinigung des Produktes Reinigung des RohproduktesPurification of the product Purification of the raw product

500 g des Rohproduktes werden unter Zusatz von 10 g Soda und 10 g Bleicherde unter einem Druck von 2 bis 5 mm destilliert. Bei 190 bis 34O0C gehen 467 g schwach grünlich gefärbtes, chloriertes Terphenyl-500 g des Rohproduktes werden unter Zusatz von 20 gemisch über, das einen Erweichungspunkt von 770C500 g of the crude product are distilled with the addition of 10 g of soda and 10 g of fuller's earth under a pressure of 2 to 5 mm. At 190 to 34O 0 C go 467 g of pale greenish colored, chlorinated terphenyl 500 g of the crude product mixture with the addition of about 20, a softening point of 77 0 C

10 g Soda und 10 g Bleicherde unter 2 bis 5 mm Druck destilliert. Bei 190 bis 34O0C gehen 464 g chloriertes Terphenylgemisch über. Es besitzt eine hellgrüne Farbe, einen Erweichungspunkt von 77° C und einen Gesamtchlorgehalt von 53,8%· Das erhaltene chlorierte Produkt wird im folgenden Beispiel als »chloriertes Terphenylgemisch A« bezeichnet.10 g soda and 10 g fuller's earth distilled under 2 to 5 mm pressure. At 190 go over 464 g of chlorinated Terphenylgemisch to 34O 0 C. It has a light green color, a softening point of 77 ° C. and a total chlorine content of 53.8%. The chlorinated product obtained is referred to as "chlorinated terphenyl mixture A" in the following example.

und einen Gesamtchlorgehalt von 53,65 Gewichtsprozent besitzt. Das erhaltene Produkt wird im folgenden Beispiel als »chloriertes Terphenylgemisch C« bezeichnet.and has a total chlorine content of 53.65 weight percent. The product obtained is im The following example is referred to as "chlorinated terphenyl mixture C".

Beispielexample

2. Chloriertes Terphenylgemisch B2. Chlorinated terphenyl mixture B

Je 100 g der chlorierten Terphenylgemische A, B und C werden mit je 100 g Zelluloseacetobutyrat, gelöst in 50 g Xylol und 50 g Äthylacetat, vermischt. 350 g technisches Terphenylgemisch der Zusammen- 30 Von dieser Lacklösung werden Aufstriche auf weißen setzung 0,4 Gewichtsprozent Diphenyl, 1,1 Gewichts- Kartons hergestellt und 12 Stunden bei Zimmerprozent o-Terphenyl, 70,2 Gewichtsprozent m-Terphenyl und 28,3 Gewichtsprozent p-Terphenyl werden
unter Zusatz von 3,5 g sublimiertem Eisen(III)-chlorid
bei 155 bis 17O0C unter Einleiten von 501 Chlor je 35 anschließend mit Hilfe eines Filter-Photometers (Elre-Stunde innerhalb 10 Stunden bis zu einer Dichte von pho) mit UV-Sperrfilter bestimmt. Als Kriterium für100 g each of the chlorinated terphenyl mixtures A, B and C are mixed with 100 g cellulose acetobutyrate each, dissolved in 50 g xylene and 50 g ethyl acetate. 350 g of technical terphenyl mixture of the composition 30 From this lacquer solution, spreads are produced on a white composition of 0.4 percent by weight diphenyl, 1.1 percent by weight cardboard and 12 hours at room percent o-terphenyl, 70.2 percent by weight m-terphenyl and 28.3 percent by weight be p-terphenyl
with the addition of 3.5 g of sublimed iron (III) chloride
then at 155 to 17O 0 C, while introducing chlorine per 35 501 a filter photometer determined (ELRE-hour within 10 hours to a density of pho) with UV-blocking filter by. As a criterion for

die Vergilbung der Lackfilme wird der Farbartabstand vom idealen Unbuntpunkt in Einheiten der CIE-Normfarbtafel nach DIN 5033 gewertet. Dieser Abstand ist in dem vorliegenden Bereich direkt proportional der sichtbaren Vergilbung. Es sei bemerkt, daß in den Meßergebnissen sowohl die Ver-the yellowing of the paint films is the color type distance from the ideal achromatic point in units of CIE standard color table evaluated according to DIN 5033. This In the present area, the distance is directly proportional to the visible yellowing. It should be noted that in the measurement results both the

temperatur getrocknet. Anschließend wird ein Teil der getrockneten Lackproben einer 3tägigen Belichtung im Xenontestgerät entworfen. Die Vergilbung wirdtemperature dried. Then some of the dried paint samples are exposed to light for 3 days designed in the xenon tester. The yellowing will

1,459, gemessen bei 1500C, chloriert. Nach dem Neutralblasen mit Luft beträgt die Rohausbeute 708 g.1.459 measured at 150 0 C, chlorinated. After neutral blowing with air, the crude yield is 708 g.

Reinigung des RohproduktesPurification of the raw product

500 g des Rohproduktes werden unter Zusatz von 10 g Soda und 10 g Bleicherde unter 2 bis 5 mm Druck destilliert. Das zwischen 190 und 3400C übergehende chlorierte Terphenylgemisch (466 g) ist schwach hellgrün gefärbt. Es besitzt einen Erweichungspunkt von 69 0C und einen Gesamtchlorgehalt von 53,85 Gewichtsprozent. Das erhaltene Produkt wird in dem gilbung des Lackfilms als auch die des Kartons, auf den der Lack aufgetragen wurde, enthalten ist. Da die Vergilbung des Kartons in allen Fällen gleich ist, werden zwar keine aboluten, jedoch genaue Relativwerte erhalten. 500 g of the crude product are distilled under 2 to 5 mm pressure with the addition of 10 g of soda and 10 g of fuller's earth. The chlorinated terphenyl mixture (466 g) passing over between 190 and 340 ° C. is pale light green in color. It has a softening point of 69 ° C. and a total chlorine content of 53.85 percent by weight. The product obtained is contained in the yellowing of the paint film as well as that of the cardboard to which the paint has been applied. Since the yellowing of the cardboard is the same in all cases, no absolute, but precise relative values are obtained.

Gemessene Lackfilme (in Skalenteilen) vor der Belichtung nach der Belichtung DifferenzMeasured paint films (in scale divisions) before exposure after exposure difference

Lackfilm aus Zelluloseacetobutyrat und chloriertes Terphenylgemisch A (Vergleichsversuch) chloriertes Terphenylgemisch B (gemäß Erfindung) chloriertes Terphenylgemisch C (gemäß Erfindung)Paint film made from cellulose acetobutyrate and chlorinated terphenyl mixture A (comparison test) chlorinated terphenyl mixture B (according to the invention) chlorinated terphenyl mixture C (according to the invention)

Die Ergebnisse werden verdeutlicht, wenn man die Differenz der gemessenen Werte des Vergleichsversuchs gleich 100 setzt. Dann erhält man für die erfindungsgemäßen Lackfilme die Werte 11,8 (chloriertes Terphenylgemisch B) und 27,1 (chloriertes Terphenylgemisch C). Hieraus ist klar ersichtlich, daß die Verbesserung der Lichtechtheit dem Gehalt an chloriertem o-Terphenyl umgekehrt proportionalThe results are made clearer if the difference between the measured values of the comparative test is set equal to 100. Then you get for the Paint films according to the invention have the values 11.8 (chlorinated terphenyl mixture B) and 27.1 (chlorinated Terphenyl mixture C). From this it can be clearly seen that the improvement in the lightfastness corresponds to the content inversely proportional to chlorinated o-terphenyl

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zur Herstellung von lichtechten Lackfilmen auf der Grundlage von chlorierten Ter· 0,0045
0,0072
0,0047Process for the production of lightfast lacquer films on the basis of chlorinated Ter · 0.0045
0.0072
0.0047 0,0333
0,0106
0,01250.0333
0.0106
0.0125 0,0288 0,0034 0,00780.0288 0.0034 0.0078 phenylen, Lösungsmitteln und üblichen Zusätzen, dadurchgekennzeichnet, daß Mischungen aus chlorierten Terphenylen verwendet werden, die vor der Chlorierung neben m- und p-Terphenyl 0 bis 5 Gewichtsprozent an o-Terphenyl enthalten.phenylene, solvents and customary additives, characterized in that mixtures from chlorinated terphenyls are used, which, before chlorination, in addition to m- and p-terphenyl Contain 0 to 5 percent by weight of o-terphenyl. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 934 669; USA.-Patentschriften Nr. 2 489 215, 2 363 209, 551 562.Documents considered: German Patent No. 934 669; U.S. Patent Nos. 2,489,215, 2,363,209, 551,562. 809 549/418 5.68 © Bundesdruckerei Berlin809 549/418 5.68 © Bundesdruckerei Berlin
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2363209A (en) * 1942-08-31 1944-11-21 Monsanto Chemicals Isomerization of terphenyls
US2489215A (en) * 1942-07-18 1949-11-22 Monsanto Chemicals Separation of diphenylbenzene isomers by distillation and crystallization
US2551562A (en) * 1946-09-26 1951-05-01 Monsanto Chemicals Compositions consisting essentially of chlorinated meta diphenylbenzene and chlorinated para diphenylbenzene and process of preparing same
DE934669C (en) * 1953-01-01 1955-11-03 Bayer Ag Process for the production of highly chlorinated paint resins

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2489215A (en) * 1942-07-18 1949-11-22 Monsanto Chemicals Separation of diphenylbenzene isomers by distillation and crystallization
US2363209A (en) * 1942-08-31 1944-11-21 Monsanto Chemicals Isomerization of terphenyls
US2551562A (en) * 1946-09-26 1951-05-01 Monsanto Chemicals Compositions consisting essentially of chlorinated meta diphenylbenzene and chlorinated para diphenylbenzene and process of preparing same
DE934669C (en) * 1953-01-01 1955-11-03 Bayer Ag Process for the production of highly chlorinated paint resins

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