DE1267466B - Means for combating ectoparasites on warm-blooded animals - Google Patents
Means for combating ectoparasites on warm-blooded animalsInfo
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. Cl.:Int. Cl .:
AOInAOIn
Deutsche Kl.: 451-9/36German class: 451-9 / 36
Nummer: 1 267 466Number: 1 267 466
Aktenzeichen: P 12 67 466.7-41File number: P 12 67 466.7-41
Anmeldetag: 9. Juni 1965Filing date: June 9, 1965
Auslegetag: 2. Mai 1968Open date: May 2, 1968
Gegenstand vorliegender Erfindung sind Mitlei zur Bekämpfung von Ektoparasiten an Warmblütern, die durch den Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen FormelThe subject of the present invention is Mitlei for the control of ectoparasites on warm-blooded animals, by the content of a compound of the general formula
/,N/, N
(C2H5O)2P-S-CH2-C(C 2 H 5 O) 2 PS-CH 2 -C
ο-ο-
worin // die Zahl 1 oder 2 bedeutet und worin sich im Falle // = 1 das Chloratom in 5- oder in 6-Stellung und im Falle η = 2 die beiden Chloratome in 5- und in 7-Stellung des Benzoxazolrings befinden, gekennzeichnet sind.in which // denotes the number 1 or 2 and in which in the case of // = 1 the chlorine atom is in the 5- or 6-position and in the case of η = 2 the two chlorine atoms are in the 5- and 7-position of the benzoxazole ring are.
Die Wirkstoffe sind nach folgendem Schema zugänglich:The active ingredients are accessible according to the following scheme:
(C2H5O)2P-SB + Y-CH2-C(C 2 H 5 O) 2 P-SB + Y-CH 2 -C
Mittel zur Bekämpfung von Ektoparasiten an WarmblüternMeans for combating ectoparasites on warm-blooded animals
Anmelder:Applicant:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning, 6000 FrankfurtFarbwerke Hoechst Aktiengesellschaft formerly Master Lucius & Brüning, 6000 Frankfurt
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Otto Scherer, 6232 Bad Soden; Dr. Gerhard Stähler, 6230 Frankfurt-HöchstDr. Otto Scherer, 6232 Bad Soden; Dr. Gerhard Stähler, 6230 Frankfurt-Höchst
(C2H5O)2P-S-CH2-C
S(C 2 H 5 O) 2 PS-CH 2 -C
S.
Cl,, + BYCl ,, + BY
B ist ein Alkali- oder Erdalkalimetall, das Ammoniumradikal oder ein Radikal einer organischen Base und Y ein Halogenatom oder ein reaktionsfähiger Säurerest, vorzugsweise ein Sulfonsäurerest.B is an alkali or alkaline earth metal, the ammonium radical or a radical of an organic base and Y is a halogen atom or a reactive acid residue, preferably a sulfonic acid residue.
Die Wirkstoffe werden in für Schädlingsbekämpfungsmittel gebräuchlicher Weise mit Inertstoffen gemischt und als Stäubepulver, Spritzpulver. Emulsionen oder in Form von Lösungen zur Anwendung gebracht.The active ingredients are used in pesticides Usually mixed with inert substances and as dust powder, wettable powder. Emulsions or applied in the form of solutions.
Nach der französischen Patentschrift 1 162 422 und ihrer Zusatzpatentschrift 72 280 ist die Verwendung von im Benzolkern unsubstituierten Phosphor- und Thiophosphorsäureestern wie 2-O,O-Diäthyldithiophosphorylmethylbenzoxazol als Mittel gegen Schädlinge, insbesondere Insekten und Spinnentiere, bekannt. Dort ist auch in allgemeiner Form vorgeschlagen worden, entsprechende im Benzolkern substituierte Benzoxazolphosphorsäureester gegen Schädlinge zu verwenden; als mögliche Substituenten in beliebiger Stellung sind ein oder mehrere Halogenatome wie Chlor und Brom, Alkyl- und Alkoxygruppen mit bis zu 4 C-Atomen sowie Nitrogruppen genannt. Demgegenüber ist es neu und überraschend, daß die drei bestimmten chlorsubstituierten Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung mit großem Vorteil gegen Ektoparasiten bei Nutztieren verwendet werden können; sie zeichnen sich insbesondere durch einen lange anhaltenden Abtötungseffekt gegen die Parasiten bei sehr geringer Toxizität gegen die Wirtstiere aus. Im Gegensatz dazu zeigen entsprechende andere chlorsubstituierte Verbindungen sowie durch Brom, Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen substituierte Verbindungen eine solche Wirkung entweder gar nicht oder in praktisch nicht verwertbarem Maße, zum Teil bei erheblichen Toxizitätswerten.According to French patent specification 1,162,422 and its additional patent specification 72,280, the use of phosphoric and thiophosphoric acid esters unsubstituted in the benzene nucleus, such as 2-O, O-diethyldithiophosphorylmethylbenzoxazole known as an agent against pests, especially insects and arachnids. There is also a general form been proposed, corresponding in the benzene nucleus substituted benzoxazole phosphoric acid ester against To use pests; possible substituents in any position are one or more halogen atoms such as chlorine and bromine, alkyl and alkoxy groups with up to 4 carbon atoms and nitro groups called. In contrast, it is new and surprising that the three particular chlorine-substituted compounds used according to the present invention with great advantage against ectoparasites in farm animals can be; they are characterized in particular by a long-lasting killing effect against the parasites with very low toxicity to the host animals. In contrast, corresponding others show chlorine-substituted compounds and those substituted by bromine, alkyl, alkoxy or nitro groups Compounds either do not have such an effect at all or to a practically unusable extent, partly with considerable toxicity values.
Folgende Tabelle zeigt die geringere Warmblütertoxizität der beanspruchten Verbindungen bei peroraler Applikation gegenüber der obengenannten bekannten Verbindung.The following table shows the lower toxicity of the claimed compounds to warm-blooded animals in the case of peroral Application to the above known compound.
WirkstoffActive ingredient
2-0,0-Diäthyldithiophosphorylmethyl benzoxazol
(bekannt aus deutscher Patentschrift 1 137 257 und französischer Patentschrift 1 162 422)2-0,0-diethyldithiophosphorylmethyl benzoxazole
(known from German patent specification 1 137 257 and French patent specification 1 162 422)
2-0,0-Diäthyldithiophosphorylmethyl-5,7-dichlorbenzoxazol
(erfindungsgemäß) 2-0,0-diethyldithiophosphorylmethyl-5,7-dichlorobenzoxazole
(according to the invention)
2-0,0-Diäthyldithiophosphorylmethyl-6-chlorbenzoxazol
(erfindungsgemäß) 2-0,0-diethyldithiophosphorylmethyl-6-chlorobenzoxazole
(according to the invention)
LD511 LD 511
30 mg/kg Ratte 105 mg'kg Ratte 110 mg kg Ratte30 mg / kg rat 105 mg'kg rat 110 mg kg rat
809 *74 4(i;809 * 74 4 (i;
Besonders deutlich wird die Überlegenheit der Verbindungen gemäß der Erfindung gegenüber bekannten Verbindungen bei einem Vergleich der Hauttoxizitäten (s. Beispiel 6).The superiority of the compounds according to the invention over known ones is particularly clear Compounds in a comparison of skin toxicities (see Example 6).
Die Wirksamkeit als Ektoparasitenmittel wird durch folgende Beispiele erläutert.The effectiveness as an ectoparasite agent is illustrated by the following examples.
Mit der Schweinelaus Hämatopinus suis besetzte Mastschweine werden jeweils mit 0,8 bis 1 1 einer an to Wirkstoff 0,05- bis O,075"/Oigen Spritzbrühe von 2 - 0,0 - Diäthyldithiophosphorylmethyl - 5.7 - dichlorbenzoxazol besprüht. Die Schweineläuse werden völlig abgetötet.Fattening pigs occupied with the Hematopinus suis pork louse are each sprayed with 0.8 to 1 liter of an active ingredient 0.05 to 0.075 "/ O spray liquor of 2-0.0 - diethyldithiophosphorylmethyl - 5.7 - dichlorobenzoxazole. The pig lice are completely killed.
B e i s ρ i e 1 2B e i s ρ i e 1 2
Drei Gruppen weißer Mäuse mit einem Gewicht von etwa 30 g wurde mit einer Operationsspritze 1 mg der folgenden WirkstoffeThree groups of white mice weighing approximately 30 g were injected with a surgical syringe 1 mg of the following active ingredients
2020th
I 2-O.O-Diäthyldithiophosphorylmethyl-I 2-O.O-diethyldithiophosphorylmethyl-
benzoxazol (bekannt),
11 2-O,O-DiäthyIdithiophosphorylmethyl-6-chIorbenzoxazol
(erfindungsgemäß).benzoxazole (known),
11 2-O, O-diethyidithiophosphorylmethyl-6-chlorobenzoxazole (according to the invention).
III 2-0,0-Diäthyldithiophosphorylmethyl-III 2-0,0-diethyldithiophosphorylmethyl-
5,7nlichlorbenzoxazol (erfindungsgemäß)5,7nlichlorbenzoxazole (according to the invention)
in 0,1 ml physiologischer Kochsalzlösung intravenös verabreicht. Zum Vergleich wurde Mäusen einer vierten Gruppe 0,1 ml physiologische Kochsalzlösung verabfolgt. Zur Ermittlung der Insektiziden Wirksamkeit der Wirkstoffe wurden 1 Stunde nach ihrer Verabreichung die Mäuse in rohrförmige Käfige eingebracht. Den heraushängenden Schwanz besetzte man in Abständen von 0 (d. h. also sogleich), 1 und 2 Tagen mit Bettwanzen (Cimex lectularius). Diejenigen Insekten, die gesaugt hatten, wurden 48 Stunden beobachtet, um die durch die Wirkstoffe verursachte Mortalität zu bestimmen. Die bei diesen Versuchen erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben.administered intravenously in 0.1 ml of physiological saline solution. For comparison, mice became one fourth group administered 0.1 ml of physiological saline solution. To identify the insecticides Efficacy of the active ingredients were measured 1 hour after their administration to the mice in tubular form Cages brought in. The tail hanging out was occupied at intervals of 0 (i.e. immediately), 1 and 2 days with bed bugs (Cimex lectularius). Those insects that had sucked became Observed for 48 hours to determine the mortality caused by the active ingredients. The ones with these The results obtained from experiments are shown in the table below.
Die chlorsubstituierten Verbindungen zeigen nicht nur ein schnelleres Einsetzen der Insektiziden Wirkung, sondern auch ein wesentlich längeres Anhalten dieser Wirkung nach einmaliger Behandlung der Wirtstiere, als sie mit der unsubstiluierten Verbindung erreicht wird.The chlorine-substituted compounds not only show a faster onset of the insecticidal effect, but also a much longer persistence of this effect after a single treatment of the Host animals as it is reached with the unsubstituted link.
Vier Gruppen Meerschweinchen wurden in einer Suspension gebadet, die 0.1" u eines der im Beispiel 2 genannten Wirkstoffe enthielt: zur Herstellung der Suspension wurde zunächst ein Konzentrat aus K)11D Wirkstoff. 78% absoluten Alkohol, 2",, Epichlorhydrin und 10"» Hostapal" (äthoxyliertes Alkylphenol + 10 Äthylenoxyd) hergestellt und anschließend auf die hundertfache Menge mit Wasser verdünnt. 6 Tage nach dem Wirkstoffbad entnahm man den Tieren 5 g Haar, das in Petrischalen gleichmäßig verteilt wurde. Bei einer Temperatur von 36 C besetzte man die Schalen mit Zecken (Ornithodorus moubata). 48 Stunden später waren auf Grund der Kontaktwirkung des behandelten Haarkleides getötet durchFour groups of guinea pigs were bathed in a suspension which contained 0.1 " u of one of the active ingredients mentioned in Example 2: To prepare the suspension, a concentrate of K) 11 D active ingredient was first used. 78% absolute alcohol, 2""epichlorohydrin and 10""Hostapal" (ethoxylated alkylphenol + 10 ethylene oxide) and then diluted to a hundred times the amount with water. 6 days after the active substance bath, 5 g of hair were removed from the animals and distributed evenly in Petri dishes. At a temperature of 36 C the shells were populated with ticks (Ornithodorus moubata). 48 hours later were killed due to the contact effect of the treated hair coat
I 50" ο der Zecken.I 50 "ο the ticks.
Il 90" „ der Zecken.Il 90 "" of the ticks.
III 100" „der Zecken.III 100 "" of ticks.
Mortalitätsangabe von Cimex lectularius in Prozent Versuch APercent mortality from Cimex lectularius Experiment A
0
nach Stunden:Days
0
after hours:
I
Toi nach Stunden:treatment
I.
Toi after hours:
In Petrischalen
2 ecm einer acetonischen Lösung von 0.025" 0 der Wirkstoffe I und III gegeben. Nach Verdunsten des
Acetons setzte man die Schalen einige Tage lang einer Temperatur von 35 bzw. 50 C aus.In petri dishes
2 ecm of an acetone solution of 0.025 "0 of the active ingredients I and III. After the acetone had evaporated, the dishes were exposed to a temperature of 35 and 50 ° C. for a few days.
Die insektizide Wirkung der Wirkstoffrückstände auf Stubenfliegen ist wie folgt (Abtötung in Prozent):The insecticidal effect of the active ingredient residues on house flies is as follows (destruction in percent):
35 C35 C
0% nach 7 Tagen
100°/.) nach 7 Tagen0% after 7 days
100 ° /.) After 7 days
50 C50 C
0" ,1 nach 1 Tag
100° η nach 3 Tagen0 ", 1 after 1 day
100 ° η after 3 days
B e i s ρ i e 1 5B e i s ρ i e 1 5
Zecken, die 3 Tage lang gehungert hatten, wurden I O1O.Ticks, the 3 day had starved long, IO were 1 O.
auf eine Unterlage gesetzt, die jeweils mit einer II 800O,placed on a base, each marked with an II 80 0 O,
0,05'Voigen Wirkstoffsuspension [10" 0 Wirkstoff. III 90"0.05'Voigen active ingredient suspension [10 " 0 active ingredient. III 90"
und K)0O Emulgator (äthoxyliertes Alkylphenol + 10 Äthylenoxyd) hergestellt und anschließend auf die 2Ö0fache Menge mit Wasser verdünnt] mit einer Aufwandmenge von 1 ecm 65 cm- gespritzt war. Als Wirkstoffe wurden verwendet: I 2-O.O-Diäthyldithiophosphoryimethyl-and K) 0 O emulsifier (ethoxylated alkylphenol + 10 ethylene oxide) produced and then diluted to 20 times the amount with water] with an application rate of 1 ecm 65 cm- was sprayed. The active ingredients used were: I 2-OO-diethyldithiophosphoryimethyl-
benzoxazol (bekannt).
II 2-OO-DiäthyldithiophosphoryImethyI-5-ehlor-benzoxazole (known).
II 2-OO-diethyldithiophosphoryimethyI-5-ehlor-
benzoxazol (gemäß der Erfindung). III 2-O.O-DiäthyldithiophosphoryImethyl-5.7-dichlorbenzoxazol (gemäß der Erfindung).benzoxazole (according to the invention). III 2-O.O-diethyldithiophosphoryimethyl-5.7-dichlorobenzoxazole (according to the invention).
Nach 10 Tagen betrug die Mortalität der Zecken nach Behandlung mit WirkstoffAfter 10 days, the mortality of the ticks after treatment with active ingredient was
6o6o
Zur Prüfung der akuten Hauttoxizität wurden jeweils KX) Ratten auf die geschorene Rückenhaut ein 3()%iges Emulsionskonzentrat der Wirkstoffe I bzw. III in 501O Isophoron und K)"n Xylol unter Zusatz von 100O eines Emulgatorgemisches aus Calciumphenylsulfonat und oxäthylierter Ricinolsäure aufgepinselt. Die LD.-,» (nach Kür her) betrug fürTo test the acute skin toxicity, KX) rats were given a 3 ()% emulsion concentrate of the active ingredients I or III in 50 1 O isophorone and K) n xylene with the addition of 10 0 O of an emulsifier mixture of calcium phenyl sulfonate and oxethylated on the shaved back skin Ricinoleic acid brushed on. The LD.-, »(after freestyle) was for
I 71 miikc Ratte,
III 1105 mg kg Ratte.I 71 miikc rat,
III 1105 mg kg rat.
Claims (1)
Deutsche Patentschrift Nr. 1 137 257;
französische Patentschrift Nr. 1 162 422:
französische Zusatzpatentschrift Nr. 72 280.Considered publications:
German Patent No. 1,137,257;
French patent specification No. 1 162 422:
French additional patent specification No. 72 280.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP1267A DE1267466B (en) | 1965-06-09 | 1965-06-09 | Means for combating ectoparasites on warm-blooded animals |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0046284 | 1965-06-09 | ||
| DEF46283A DE1300946B (en) | 1965-06-09 | 1965-06-09 | Phosphoric dithiophosphate and process for their preparation |
| DEP1267A DE1267466B (en) | 1965-06-09 | 1965-06-09 | Means for combating ectoparasites on warm-blooded animals |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1267466B true DE1267466B (en) | 1968-05-02 |
Family
ID=27180495
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP1267A Pending DE1267466B (en) | 1965-06-09 | 1965-06-09 | Means for combating ectoparasites on warm-blooded animals |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1267466B (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4425338A (en) | 1982-03-31 | 1984-01-10 | Union Carbide Corporation | Alpha-heterocyclic carbinol phosphates |
| US4618603A (en) * | 1982-03-31 | 1986-10-21 | Union Carbide Corporation | Alpha-heterocyclic carbinol phosphates |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1162422A (en) * | 1956-12-03 | 1958-09-12 | Rhone Poulenc Sa | New phosphoric esters |
| FR72280E (en) * | 1957-09-27 | 1960-08-12 | Rhone Poulenc Sa | New phosphoric esters |
-
1965
- 1965-06-09 DE DEP1267A patent/DE1267466B/en active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1162422A (en) * | 1956-12-03 | 1958-09-12 | Rhone Poulenc Sa | New phosphoric esters |
| FR72280E (en) * | 1957-09-27 | 1960-08-12 | Rhone Poulenc Sa | New phosphoric esters |
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