DE1267199B - Keeping substances and mixtures of substances with non-aqueous components moist - Google Patents

Keeping substances and mixtures of substances with non-aqueous components moist

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DE1267199B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES 40J7WW PATENTAMT FEDERAL REPUBLIC OF GERMANY GERMAN 40J7WW PATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. CL:Int. CL:

Deutsche Kl.:German class:

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
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Display day:

BOIjBOIj

A 61kA 61k

12 g-1/01 12 g -1/01

30 h-13/0130 h-13/01

30 h-9/0430 h-9/04

12. Dezember 1962December 12, 1962

2. Mai 1968May 2, 1968

Die Erfindung bezieht sich auf die Feuchthaltung von an der Luft zu Feuchtigkeitsverlust neigenden Stoffen und Stoffgemischen und insbesondere auf die Verwendung von hygroskopischen Salzen gewisser organischer Carbonsäuren als Feuchthaltemittel.The invention relates to the maintenance of moisture which is prone to moisture loss in the air Substances and mixtures of substances and in particular the use of hygroscopic salts organic carboxylic acids as humectants.

Sehr viele Präparate, die sowohl nichtwäßrige Bestandteile als auch etwas Wasser oder Feuchtigkeit enthalten, neigen schon bei Raumtemperatur an der Luft und noch vielmehr bei höheren Temperaturen zu Feuchtigkeitsverlust. Diese Minderung des Feuchtigkeitsgehalts übt häufig einen schädlichen Einfluß auf die gewünschten Präparatseigenschaften aus. Außerdem ist es im allgemeinen nach einmal eingetretenem Feuchtigkeitsverlust sehr schwer, die Feuchtigkeit wiederherzustellen und die ursprünglichen physikaiischen Eigenschaften des Präparats wiederzugewinnen. A great many preparations that contain both non-aqueous components and some water or moisture contain, tend to be exposed to air at room temperature and even more so at higher temperatures Moisture loss. This decrease in moisture content often has a deleterious effect the desired properties of the preparation. In addition, it is generally after it has occurred Moisture loss very difficult to restore the moisture and the original physical To regain properties of the preparation.

Es wurde erfindungsgemäß festgestellt, daß man die Neigung solcher Präparate, an der Luft Feuchtigkeit zu verlieren, dadurch merklich herabsetzen kann, daß man ihnen — auf Gesamtpräparatgewicht bezogen — mindestens 2 % eines hygroskopischen Salzes bestimmter Carbonsäuren einverleibt. Die Carbonsäuren, deren hygroskopische Salze erfindungsgemäß benutzt werden, sind bezüglich ihres chemischen Auf baus eng miteinander verwandt und bestehen aus 2-Pyrrolidon-5-car bon säure, 2-Pyrrolidon-4-methyl-5-carbonsäure, l-Methyl^-pyrrolidon-S-carbonsäure, 1-Acetamidobuttersäure, N-Acetylglycin und N-Acetylalanin.It has been found according to the invention that there is a tendency of such preparations to get moisture in the air to lose, can be significantly reduced by giving them - based on the total preparation weight - at least 2% of a hygroscopic salt certain Carboxylic acids incorporated. The carboxylic acids whose hygroscopic salts are used according to the invention are closely related in terms of their chemical structure and consist of 2-pyrrolidone-5-car bon acid, 2-pyrrolidone-4-methyl-5-carboxylic acid, l-methyl ^ -pyrrolidone-S-carboxylic acid, 1-acetamidobutyric acid, N-acetylglycine and N-acetylalanine.

Zu den erfindungsgemäß verwendbaren hygroskopisehen Salzen gehören die Natrium-, Kalium- und Ammoniumsalze sowie die Alkanolaminsalze, wie etwa die des Mono-, Di- und Triäthanolamins und des Mono-, Di- und Triisopropanolamins sowie deren Mischungen. Alle diese erfindungsgemäß brauchbaren Salze sind so weit hygroskopisch, daß sie in reinem Zustand durch Feuchtigkeitsaufnahme aus der Luft um mindestens 30 % an Gewicht zunehmen, wenn sie bis zur Gleichgewichtseinstellung raumwarmer Luft von 60% relativer Feuchtigkeit ausgesetzt werden. Sie sind ferner durchweg wasserlöslich. Da die freie Säure selbst nicht hygroskopisch ist, kann sie ohne besondere Vorsichtsmaßregeln bezüglich Luftabschluß gelagert und dann unmittelbar vor Gebrauch in das gewünschte hygroskopische Salz umgewandelt werden.The hygroscopic salts which can be used according to the invention include the sodium, potassium and Ammonium salts and the alkanolamine salts, such as those of mono-, di- and triethanolamine and des Mono-, di- and triisopropanolamine and mixtures thereof. All of these which can be used according to the invention Salts are so hygroscopic that they can be obtained in a pure state by absorbing moisture from the air gain at least 30% in weight when they are equilibrated with room temperature air 60% relative humidity. They are also entirely water-soluble. Because the free Acid itself is not hygroscopic, it can without special precautionary measures regarding the exclusion of air stored and then converted into the desired hygroscopic salt immediately before use.

Die erfindungsgemäß verwendbaren hygroskopischen Salze müssen zwar, um wirksam zu sein, in einer Menge von — auf Gesamtpräparatgewicht bezogen — mindestens 2 % vorhanden sein. Es besteht jedoch für die Menge, in der sie vorhanden sein können, keine obere Grenze, abgesehen von der, die wirtschaftliche und ästhetische Gesichtspunkte auferlegt. Unter be-Feuchthalten von Stoffen und Stoffgemischen
mit nichtwäßrigen Bestandteilen
The hygroscopic salts which can be used according to the invention must, in order to be effective, be present in an amount of at least 2% based on the total weight of the preparation. However, there is no upper limit to the amount in which they can be present, other than that which imposes economic and aesthetic considerations. Keeping substances and mixtures of substances moist
with non-aqueous components

Anmelder:Applicant:

The Gillette Company, Boston, Mass. (V. St. A.)The Gillette Company, Boston, Mass. (V. St. A.)

Vertreter:Representative:

Dr. phil. G. HenkelDr. phil. G. Henkel

und Dr. rer. nat. W. D. Henkel, Patentanwälte,and Dr. rer. nat. W. D. Henkel, patent attorneys,

8000 München 90, Eduard-Schmid-Str. 28000 Munich 90, Eduard-Schmid-Str. 2

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Karl Laden, Deerfield, JU. (V. St. A.)Karl Laden, Deerfield, JU. (V. St. A.)

Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 12. Dezember 1961
(158 898)
Claimed priority:
V. St. v. America December 12, 1961
(158 898)

stimmten Bedingungen können also bis zu 20 Gewichtsprozent und noch mehr vorhanden sein, wobei jedoch im allgemeinen die besten Ergebnisse erzielt werden, wenn das Feuchthaltemittel 4 bis 10% des Gesamtpräparatgewichts ausmacht.Under certain conditions, up to 20 percent by weight and even more can be present, however in general, best results are obtained when the humectant is 4 to 10% of the total preparation weight matters.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Feuchthaltemittel sind für alle Stoffe und Stoffgemische brauchbar, welche an der Luft zu Feuchtigkeitsverlust neigen. Dies gilt nicht nur für kosmetische Präparate, einschließlich der auf das Haar oder die Haut aufzutragenden, oder Salben, sondern auch für Produkte wie Cellulosematerialien, z. B. Filme aus regenerierter Cellulose, Papierprodukte, Tabak oder Zahnpasta. Zu den kosmetischen Artikeln gehören beispielsweise Haarsprühmittel, Haarpflegemittel, Talkum und Körperpuder, Reinigungscreme, Rasiercreme, Rasierpulver und solche Haftmittel, wie sie zur Erzeugung von Seifenschaum, Rasiervorwässern, Geruchsbeseitigungsmitteln, Schweißhemmungsmitteln u. dgl. dienen. Von den zahlreichen erfindungsgemäß verwendbaren Salzen besitzt das Natriumsalz wegen seiner Billigkeit und seiner bekannten nichttoxischen Eigenschaften den Vorzug.The humectants that can be used according to the invention can be used for all substances and mixtures of substances, which tend to lose moisture in the air. This doesn't just apply to cosmetic preparations, including those to be applied to the hair or skin, or ointments, but also for products such as cellulosic materials, e.g. B. regenerated cellulose films, paper products, tobacco or toothpaste. Cosmetic articles include, for example, hair sprays, hair care products, talc and body powders, Cleansing cream, shaving cream, shaving powder and such adhesives as used in manufacture lather, shaving prewashes, odor removers, antiperspirants, and the like. Of the many salts which can be used in the present invention, the sodium salt is known because of its cheapness and its known non-toxic properties.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Feuchthaltemittel sind vor allem für auf die Haut aufzutragende kosmetische Präparate und Salben wertvoll. Derartige Präparate haben die Wirkung, daß sie beim Aufbringen auf die Haut ihr die Neigung zum Austrocknen neh-The humectants which can be used according to the invention are primarily for those to be applied to the skin cosmetic preparations and ointments valuable. Such preparations have the effect that when they are applied the skin has a tendency to dry out.

809 574/437809 574/437

men, so daß sie sich sowohl weiterhin weich und glatt anfühlt als auch ihre Neigung verliert, insbesondere bei sehr niedriger Feuchtigkeit aufzuspringen. Die Feuchthaltemittel können zusammen mit jeder wäßrigen oder nichtwäßrigen kosmetischen oder Salbengrundlage benutzt werden, sind aber von besonderem Wert in Verbindung mit öligen Präparaten dieser Art, nämlich solchen mit einem Gehalt an ölen, Fetten oder Weichwachsen, unabhängig davon, ob sie vom Wasser-in-Öl- oder Öl-in-Wasser-Typ sind oder in Form von Flüssigkeiten, Pasten, Creme oder Feststücken vorliegen.men so that it both continues to feel soft and smooth and loses its slope, in particular to pop open at very low humidity. The humectants can be used with any aqueous or non-aqueous cosmetic or ointment bases are used, but are of particular importance Value in connection with oily preparations of this type, namely those with a content of oils, fats or soft waxes, regardless of whether they are of the water-in-oil or oil-in-water type or in In the form of liquids, pastes, creams or solids.

Die nachstehenden Beispiele sollen zur weiteren Verdeutlichung der Erfindung dienen. Die in ihnen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.The following examples are intended to further illustrate the invention. The ones specified in them Parts are parts by weight.

Beispiel 1example 1

Folgendes Präparat wurde hergestellt:The following preparation was made:

20 Ölphase Teile 20 oil phase parts

Stearinsäure 18,00Stearic acid 18.00

Mineralöl 5,00Mineral oil 5.00

Polyoxyäthylen-(20)-propylenglykol-Polyoxyethylene (20) propylene glycol

monostearat 5,00 ä5 monostearate 5.00 - 5

Propylester der p-Hydroxybenzoesäure 0,05Propyl ester of p-hydroxybenzoic acid 0.05

WasserphaseWater phase

Propylenglykol 5,00Propylene glycol 5.00

Methylester der p-Hydroxybenzoesäure 0,10Methyl ester of p-hydroxybenzoic acid 0.10

2-Pyrrolidon-5-carbonsäure 5,002-pyrrolidone-5-carboxylic acid 5.00

Natriumhydroxyd 1,60Sodium hydroxide 1.60

Wasser 59,25Water 59.25

Triäthanolamin 1,00Triethanolamine 1.00

3030th

3535

Die Bestandteile der Ölphase wurden unter starkem Verrühren und gleichzeitiger Erhitzung auf etwa 750C vermischt und dann bei etwa gleicher Temperatur und unter fortgesetztem Rühren mit der zuvor zubereiteten, das Natriumsalz der 2-Pyrrolidoncarbonsäure enthaltenden Wasserphase vermengt. Nach vollständiger Durchmischung wurde die Emulsion auf etwa 4O0C abgekühlt und das Umrühren verlangsamt, bis Raumtemperatur erreicht war. So entstand eine glatte, frei fließende Masse, die sich besonders für Hautwasser eignete.The constituents of the oil phase were mixed with vigorous stirring and simultaneous heating to about 75 ° C. and then mixed with the previously prepared aqueous phase containing the sodium salt of 2-pyrrolidonecarboxylic acid at about the same temperature and with continued stirring. After complete mixing, the emulsion was cooled to about 4O 0 C and stirring slowed down to room temperature was reached. The result was a smooth, free-flowing mass that was particularly suitable for skin water.

Ebenso zufriedenstellende Ergebnisse wurden erzielt, wenn beim vorstehenden Präparat die 2-Pyrrolidon-5-carbonsäure durch eine äquimolare Menge 2 - Pyrrolidon - 4 - methyl - 5 - carbonsäure, 1 - MethyW-pyrrolidon-S-carbonsäure,. 1-Acetamido-buttersäure, N-Acetylglycin oder N-Acetylalanin ersetzt wurde.Equally satisfactory results were obtained when 2-pyrrolidone-5-carboxylic acid was used in the above preparation by an equimolar amount of 2-pyrrolidone-4-methyl-5-carboxylic acid, 1-methyl-pyrrolidone-S-carboxylic acid. 1-acetamido-butyric acid, N-acetylglycine or N-acetylalanine replaced became.

Beispiel 2 Folgendes Präparat wurde hergestellt:Example 2 The following preparation was made:

Das Natriumsalz der 2-Pyrrolidon-5-carbonsäure wurde in einem kleinen Anteil Wasser aufgelöst, während die übrigen Bestandteile dem restlichen Wasser unter Umrühren und unter Erhitzen auf 8O0C zugesetzt wurden. Während sich die Emulsion abkühlte, wurde ihr die Salzlösung zugesetzt und das Umrühren so lange fortgesetzt, bis Raumtemperatur erreicht war. Das entstehende Produkt erwies sich als brauchbare Creme für aufgesprungene Haut.The sodium salt of 2-pyrrolidone-5-carboxylic acid was dissolved in a small amount of water, while the remaining ingredients were added to the remaining water with stirring and with heating at 8O 0 C. While the emulsion was cooling, the salt solution was added and stirring continued until room temperature was reached. The resulting product turned out to be a viable cream for chapped skin.

Die gleichen Ergebnisse werden erzielt, wenn an Stelle des Natriumsalzes der 2-Pyrrolidon-5-carbonsäure eine gleiche Gewichtsmenge des Natriumsalzes der 2-Pyrrolidon-4-methyl-5-carbonsäure, 1-Methyl-2-pyrrolidon-5-carbonsäure, 1-Acetamido-buttersäure, des N-Acetylglycins oder N-Acetylalanins verwendet wurde.The same results are achieved if the sodium salt of 2-pyrrolidone-5-carboxylic acid is used an equal amount by weight of the sodium salt of 2-pyrrolidone-4-methyl-5-carboxylic acid, 1-methyl-2-pyrrolidone-5-carboxylic acid, 1-acetamido-butyric acid, N-acetylglycine or N-acetylalanine are used became.

B e i s ρ i e 1 3B e i s ρ i e 1 3

Folgendes Präparat wurde hergestellt:The following preparation was made:

TeüeTeüe

Bienenwachs 74,3Beeswax 74.3

Olivenöl 2,6Olive oil 2.6

Lanolin 19,9Lanolin 19.9

Isopropylmyristat 1,2Isopropyl myristate 1,2

Natriumsalz der 2-Pyrrolidon-5-carbon-Sodium salt of 2-pyrrolidone-5-carbon

säure 2,0acid 2.0

55 Sämtliche Bestandteile werden zusammengeschmolzen, und die Mischung wurde nach weiterem sorgfältigem Durchrühren in Formen zu kosmetischen Stiften vergossen, die sich zur Vermeidung von aufgesprungenen Lippen eignen.55 All of the ingredients are melted together and, after further careful work, the mixture has become Stir in molds to shed cosmetic sticks, which can be used to avoid cracked open Lips are suitable.

Beispiel 4Example 4

Folgendes Präparat wurde hergestellt:The following preparation was made:

TeileParts

Glycerylmonostearat 2,0Glyceryl monostearate 2.0

Stearinsäure 7,0Stearic acid 7.0

Ölsäure 3,0Oleic acid 3.0

Cetylalkohol 2,0Cetyl alcohol 2.0

Ammoniumsalz der 2-Pyrrolidon-Ammonium salt of 2-pyrrolidone

5-carbonsäure 2,05-carboxylic acid 2.0

Triäthanolamin 0,9Triethanolamine 0.9

Menthylanthranilat 4,0Menthyl anthranilate 4.0

Wasser 78,7Water 78.7

Parfüm 0,4Perfume 0.4

TeileParts

Cetylalkohol 1,50Cetyl alcohol 1.50

Stearylalkohol 1,50Stearyl alcohol 1.50

Natriumlaurylsulfat 0,25Sodium Lauryl Sulphate 0.25

Polyäthylenglykollaurat 1,00Polyethylene glycol laurate 1.00

Mineralöl 5,00Mineral oil 5.00

Lanolin 1,00Lanolin 1.00

2-Pyrrolidon-5-carbonsäure2-pyrrolidone-5-carboxylic acid

als Natriumsalz 5,00as the sodium salt 5.00

Wasser auf 100,00Water to 100.00

Triäthanolamin und 2-Pyrrolidon-5-carbonsäure wurden in dem 8O0C heißen Wasser zu einer Lösung des entsprechenden hygroskopischen Salzes aufgelöst.Triethanolamine and 2-pyrrolidone-5-carboxylic acid in the 8O 0 C hot water to a solution of the corresponding hygroscopic salt dissolved.

Die übrigen Bestandteile mit Ausnahme des Parfüms wurden ebenfalls bei 8O0C geschmolzen und miteinander verrührt, und anschließend wurden wäßrige Lösung und Schmelze miteinander vermischt und während des Abkühlens sorgfältig verrührt. Das Endprodukt bestand aus einem Emulsionswasser, das sich als Sonnenbräunhilfe eignet.The remaining ingredients except the perfume were also melted at 8O 0 C and stirred together, and then melt and aqueous solution were mixed together and stirred thoroughly while cooling. The end product consisted of an emulsion water that is suitable as a sun tanning aid.

. Gleich brauchbare Ergebnisse wurden erzielt, wenn im vorstehenden Ansatz an Stelle des Ammonium-. Equally useful results were achieved when in the above approach instead of the ammonium

salzes der 2-Pyrrolidon-5-carbonsäure die gleiche Gewichtsmenge des Ammoniumsalzes von N-Acetylglycin verwendet wurde.salt of 2-pyrrolidone-5-carboxylic acid the same amount by weight of the ammonium salt of N-acetylglycine was used.

Beispiel 5Example 5

Folgendes Präparat wurde hergestellt:The following preparation was made:

Teüe
Glycerylmonostearat 6,0
Teüe
Glyceryl monostearate 6.0

Kaliumsalz der 2-Pyrrolidon-5-carbon-Potassium salt of 2-pyrrolidone-5-carbon

säure 5,0acid 5.0

Mineralöl 2,0Mineral oil 2.0

Hexachlorophen 0,2Hexachlorophene 0.2

Wasser 86,2Water 86.2

Sämtliche Bestandteile wurden unter ständigem Umrühren miteinander auf 95 bis 1000C erhitzt, wodurch ein zum Auftragen auf die Haut geeignetes antiseptisches Babywasser entstand.All of the constituents were heated to 95 to 100 ° C. with constant stirring, resulting in an antiseptic baby water suitable for application to the skin.

Wenn bei vorstehendem Ansatz an Stelle des Kaliumsalzes der 2-Pyrrolidon-5-carbonsäure das Kaliumsalz des N-Acetylalanins verwendet wurde, erzielte man praktisch die gleichen Ergebnisse.If in the above approach instead of the potassium salt of 2-pyrrolidone-5-carboxylic acid, the potassium salt of N-acetylalanine was used, practically the same results were obtained.

Beispiel 6Example 6

Verschiedene Muster ein und desselben nicht weichgemachten regenerierten Cellulosefilms wurden je für sich 24 Stunden lang in 10%ige wäßrige Lösungen des Natriumsalzes der 2-Pyrrolidon-5-carbonsäure sowie von Glycerin eingetaucht und danach bei Raumtemperatur trocknen gelassen. Beim Vergleich mit einem unbehandelten Muster erwiesen sich beide behandelten Muster als weich und beim Biegen bedeutend weniger »geräuschvoll«.Different samples of the same unplasticized regenerated cellulose film were each used for 24 hours in 10% aqueous solutions of the sodium salt of 2-pyrrolidone-5-carboxylic acid and immersed in glycerin and then allowed to dry at room temperature. When compared with a untreated specimens, both treated specimens were found to be soft and significantly less on bending "Noisy".

Beispiel 7Example 7

Folgendes Präparat wurde hergestellt:The following preparation was made:

TeüeTeüe

Natriumlaurylsulfat 2,0Sodium lauryl sulfate 2.0

Propylenglykol 12,0Propylene glycol 12.0

Stearylalkohol 23,0Stearyl alcohol 23.0

Weißes Petrolatum 21,0White petrolatum 21.0

Natriumsalz der 2-Pyrrolidon-5-carbon-Sodium salt of 2-pyrrolidone-5-carbon

säure 5,0acid 5.0

Wasser 37,0Water 37.0

Der Stearylalkohol und das weiße Petrolatum wurden auf dem Wasserbad zusammengeschmolzen und auf etwa 750C eingestellt. Die übrigen Bestandteile wurden in ebenfalls 75 0C warmem Wasser aufgelöst und der Alkohol-Petrolatum-Mischung unter so langem Umrühren zugesetzt, bis der Ansatz Raumtemperatur erreicht hatte. Das entstandene Präparat bildete eine brauchbare hydrophile Salbengrundlage, die sich nach Zugabe des gewünschten Medikaments zum Auftragen auf die Haut eignet.The stearyl alcohol and the white petrolatum were melted together on the water bath and adjusted to about 75 ° C. The remaining constituents were dissolved in water, which was also warm at 75 ° C., and added to the alcohol-petrolatum mixture while stirring until the batch had reached room temperature. The resulting preparation formed a useful hydrophilic ointment base which, after the addition of the desired medicament, is suitable for application to the skin.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Die Verwendung von — auf Gesamtgewicht bezogen — mindestens 2 % eines hygroskopischen Salzes der 2-Pyrrolidon-5-carbonsäure, 2-Pyrrolidon-4-methyl-5-carbonsäure, l-Methyl-2-pyrrolidon-5-carbonsäure, 1-Acetamidobuttersäure, des N-Acetylglycins oder N-Acetylalanins zum Feuchthalten von Stoffen und Stoffgemischen mit nichtwäßrigen Bestandteilen. The use of - based on total weight - at least 2% of a hygroscopic Salt of 2-pyrrolidone-5-carboxylic acid, 2-pyrrolidone-4-methyl-5-carboxylic acid, l-methyl-2-pyrrolidone-5-carboxylic acid, 1-Acetamidobutyric acid, N-Acetylglycine or N-Acetylalanine to keep you moist of substances and mixtures of substances with non-aqueous components. In Betracht gezogene Druckschriften:
Tschechoslowakische Patentschrift Nr. 98 238;
Czetsch — Lindenwald, »Pharmazeutische Technologie«, 1948, S. 153 und S. 208.
Considered publications:
Czechoslovak Patent No. 98,238;
Czetsch - Lindenwald, "Pharmazeutische Technologie", 1948, p. 153 and p. 208.
DEP1267A 1961-12-12 1962-12-12 Keeping substances and mixtures of substances with non-aqueous components moist Pending DE1267199B (en)

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SE (1) SE303827B (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2404046A1 (en) * 1974-01-29 1975-08-14 Henkel & Cie Gmbh SKIN CARE AND SKIN PROTECTION PRODUCTS WITH A CONTENT OF SKIN MOISTURIZERS

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DE2404046A1 (en) * 1974-01-29 1975-08-14 Henkel & Cie Gmbh SKIN CARE AND SKIN PROTECTION PRODUCTS WITH A CONTENT OF SKIN MOISTURIZERS

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DK103633C (en) 1966-01-31

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