DE1264656B - Coating or binding agents based on monomeric silanes - Google Patents
Coating or binding agents based on monomeric silanesInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. Cl.:Int. Cl .:
C09dC09d
Deutsche KL: 22 h -3German KL: 22 h -3
Nummer: 1264 656Number: 1264 656
Aktenzeichen: L 30451IV c/22 hFile number: L 30451IV c / 22 h
Anmeldetag: 22. Mai 1958 Filing date: May 22, 1958
Auslegetag: 28. März 1968Opening day: March 28, 1968
Die Erfindung betrifft Überzugs- oder Bindemittel auf der Grundlage von monomeren Silanen, die ein ausgeprägtes Haftvermögen gegenüber Metallen und anderen festen Unterlagen sowie Silikonkautschuk besitzen und daher in erster Linie als Bindemittel 5 zum Verbinden von Silikonkautschuk mit Metall oder anderen festen Unterlagen dienen.The invention relates to coating agents or binders based on monomeric silanes which have a Excellent adhesion to metals and other solid substrates as well as silicone rubber have and therefore primarily as a binder 5 for connecting silicone rubber with metal or other fixed documents.
Bekanntlich kann Silikonkautschuk durch Hitze und Druck dadurch mit einer anderen festen Fläche, beispielsweise einer Metallfläche, verbunden werden, daß man das mit dem Silikonkautschuk zu verklebende Metall zunächst mit bestimmten Substanzen grundiert. Als Grundierungssubstanz hat man bereits Silane der allgemeinen FormelAs is well known, silicone rubber can be bonded to another solid surface through heat and pressure, for example a metal surface, that one is to be glued to the silicone rubber Metal first primed with certain substances. As a primer you already have silanes the general formula
(RO)3Si-R1 (RO) 3 Si-R 1
vorgeschlagen, in der R und R1 Alkylgruppen darstellen. Zu den bevorzugten Vertretern dieser zum Gebrauch vorgeschlagenen Silangruppe gehören Tetraäthylorthosilikate, t-Butoxytriäthoxysilan und Methyltriäthoxysilan. proposed in which R and R 1 represent alkyl groups. The preferred representatives of this silane group proposed for use include tetraethyl orthosilicates, t-butoxytriethoxysilane and methyltriethoxysilane.
Die Erfindung schafft verbesserte Bindemittel zum Verbinden von Silikonkautschuk und Metall oder anderen festen Unterlagen, die im Vergleich zu den früher vorgeschlagenen Klebsystemen höhere Bindungsfestigkeiten aufweisen.The invention provides improved binders for joining silicone rubber and metal or other solid substrates that have higher bond strengths compared to the previously proposed adhesive systems exhibit.
Die Erfindung schafft fernerhin Überzugsmittel zur Ausbildung von. Schutzfilmen auf Metallflächen.The invention also provides coating agents for the formation of. Protective films on metal surfaces.
Ein weiteres Erfindungsmerkmal besteht in der Lehre, wie die neuartigen Binde- und Überzugsmittel zusammengesetzt sein müssen, damit sie im geschlossenen Behälter lagerfähig sind.Another feature of the invention is the teaching of how the novel binding and coating agents must be composed so that they can be stored in a closed container.
Demgemäß besteht die Erfindung aus einem in einem verschlossenen Behälter lagerfähigen, in Gegenwart von Wasser, Mineralsäure oder Luft bei Zimmertemperatur erhärtenden bzw. trocknenden Bindeoder Überzugsmittel auf der Grundlage von monomeren Silanen zum Überziehen von Oberflächen bzw. zum Verbinden dieser Oberflächen mit Silikonkautschuk und kennzeichnet sich dadurch, daß sie aus einer Mischung vonAccordingly, the invention consists of a storable in a sealed container, in the presence binding or drying of water, mineral acid or air at room temperature Coating agent based on monomeric silanes for coating surfaces or to connect these surfaces with silicone rubber and is characterized by the fact that they from a mixture of
a) ungesättigten Silanen der allgemeinen Formela) unsaturated silanes of the general formula
R1-Si(OR)3 R 1 -Si (OR) 3
undand
b) Aminoalkylsilanen der allgemeinen Formel R2 — Si(R3)3-ji(OR)ji,b) aminoalkylsilanes of the general formula R 2 - Si (R 3 ) 3 -ji (OR) ji,
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe, R1 eine
Überzugs- oder Bindemittel auf der Grundlage
von monomeren Silanenwherein R is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group, R 1 is a coating or binder based
of monomeric silanes
Anmelder:Applicant:
Lord Corporation, Erie, Pa. (V. St. A.)Lord Corporation, Erie, Pa. (V. St. A.)
Vertreter:Representative:
Dr. phil. G. HenkelDr. phil. G. Henkel
und Dr. rer. nat. W.-D. Henkel, Patentanwälte,and Dr. rer. nat. W.-D. Henkel, patent attorneys,
8000 München 9, Eduard-Schmid-Str. 28000 Munich 9, Eduard-Schmid-Str. 2
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
David Morgan Jenkins,David Morgan Jenkins,
William Maurice DeCrease, Erie, Pa. (V. St. A.)William Maurice DeCrease, Erie, Pa. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 4. Dezember 1957
(700 587)Claimed priority:
V. St. v. America December 4th 1957
(700 587)
ungesättigte aliphatische Kette, R2 eine Aminoalkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und η die ganzen Zahlen 2 oder 3 bedeutet, bestellt, die entweder wasser- oder säurefrei ist oder in Gegenwart eines solchen Gehaltes an Wasser und/ohne Säure noch einen niedrigmolekularen aliphatischen Alkohol als Stabilisator enthält.unsaturated aliphatic chain, R 2 is an aminoalkyl group with 2 to 10 carbon atoms, R 3 is an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms and η is the integer 2 or 3, ordered, which is either anhydrous or acid-free or in the presence of such a content of water and / without acid still contains a low molecular weight aliphatic alcohol as a stabilizer.
Die Kombination der vorstehend definierten Silane ergibt die hervorragenden Binde- und Hafteigenschaften, und der Schlußsatz der Erfindungskenmzeichnung offenbart die Bedingungen, unter denen das neue Binde- und Überzugsmittel im geschlossenen Behälter lagerfähig ist.The combination of the silanes defined above results in the excellent binding and adhesive properties, and the final sentence of the invention designation discloses the conditions under which the new binding and coating agent can be stored in a closed container.
Vorzugsweise besteht die Zusammensetzung aus einer frei fließenden Lösung der angegebenen Komponenten in einem geeigneten Lösungsmittel. Der pH-Wert der Binde- oder Überzugsmittel soll nicht wesentlich über dem Neutralbereich liegen.The composition preferably consists of a free-flowing solution of the specified components in a suitable solvent. The pH value of the binders or coating agents should not are significantly above the neutral range.
Beim Überziehen von Metallflächen wird das Überzugsmittel einfach auf die Fläche aufgetragenWhen coating metal surfaces, the coating agent is simply applied to the surface
809 520/677809 520/677
3 43 4
und trocknen gelassen. Beim Verbinden von Silikon- sättigte Bindung und im allgemeinen etwa 2 bis etwa kautschuk mit einer Unterlage wird das Bindemittel 10 Kohlenstoffatome enthalten. Als Beispiel für solche auf die Unterlage aufgetragen, mit dem Silikon- ungesättigten Kohlenwasserstoffketten und ihre halokautschuk bedeckt und das entstandene Verbund- gensubstituierten Derivate seien genannt: Vinyl, gebilde unter Druck erhitzt. 5 Chlorvinyl, Cyclohexenyl, Bicycloheptenyl, Butenyl,and left to dry. When bonding silicone-saturated bond and generally about 2 to about rubber with a backing, the binder will contain 10 carbon atoms. As an example of such applied to the base with the silicone-unsaturated hydrocarbon chains and their halo-rubber covered and the resulting composite gen-substituted derivatives may be mentioned: vinyl, structure heated under pressure. 5 chlorovinyl, cyclohexenyl, bicycloheptenyl, butenyl,
Es wurde festgestellt, daß durch die Verwendung Chlorbutenyl, Cyclopentadienyl, Chlorcyclohexenyl, des erfindungsgemäßen Überzugsmittels für Metalle Dichlorcyclohexenyl, Dichlorbutenyl, Allyl, Chlorein Schutzüberzug geschaffen wird, der eine unge- allyl, Decenyl und das durch Reaktion zwischen wohnlich lange Lebensdauer besitzt und der wesentlich Dicyclopentadien und Vinyltrialkoxysilanen entstangrößer als bei Verwendung der einzelnen Kompo- io dene Radikal. Bei den bevorzugten Verbindungen nenten allein ist. Der Überzug wird nicht durch bedeutet R1 eine Vinylgruppe. In der vorstehenden reinigungsmittelhaltiges, kochendes Wasser beschädigt Formel bedeutet weiterhin R eine Alkylgruppe mit und ist abriebfest und sehr hitzebeständig. Außerdem im allgemeinen 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ergibt das Bindemittel eine ungewöhnlich gute Bindung eine Arylgruppe, insbesondere ,eine Phenylgruppe, zwischen Silikonkautschuk und Metall oder anderen 15 Bei den bevorzugten Verbindungen bedeutet R eine Unterlagen, wobei die Bindungsfestigkeiten im allge- niedere Alkylgruppe und üblicherweise Äthyl. In meinen größer als diejenigen sind, die durch die diesem Zusammenhang wurde Vinyltriäthylsilan als bisher vorgeschlagenen, gesättigten Silane oder einen besonders vorteilhafte Komponente festgestellt, der beiden Komponenten allein erreicht werden. Das Aminosilan besitzt die allgemeine FormelIt has been found that by using chlorobutenyl, cyclopentadienyl, chlorocyclohexenyl, the coating agent according to the invention for metals dichlorocyclohexenyl, dichlorobutenyl, allyl, chlorine, a protective coating is created which has an ingeniouslyl, decenyl and a reaction between a comfortably long life and the essentially dicyclopentadiene and vinyltrialkoxysilanes are larger than when the individual radicals are used. In the preferred compounds, nenten is alone. The coating is not denoted by R 1 being a vinyl group. In the above detergent-containing, boiling water damaged formula, R also denotes an alkyl group with and is abrasion-resistant and very heat-resistant. In addition, generally 1 to 10 carbon atoms or the binder gives an unusually good bond an aryl group, in particular a phenyl group, between silicone rubber and metal or other 15 In the preferred compounds, R denotes a substrate, the bond strengths being generally lower alkyl groups and usually ethyl . In my opinion, greater than those that have been found by the this context, vinyltriethylsilane has been found as previously proposed, saturated silanes or a particularly advantageous component, the two components alone can be achieved. The aminosilane has the general formula
Die bei der Druckreifungsformgebung erzielte Bindung 20 -p ς.,^ ^ /yvr\The bond 20 -p ς., ^ ^ / Yvr \
ist im allgemeinen stärker als der Silikonkautschuk 2 a^als-nlVit;».is generally stronger than the silicone rubber 2 a ^ als-nlVit; ».
selbst, wie sich aus Versuchen, Gummi und Unterlage In dieser Formel besitzt R die gleiche Bedeutung voneinander zu trennen, ergibt, bei denen immer wie bei der weiter oben angegebenen Formel für der Gummi eingerissen wird. Außerdem bleibt die das ungesättigte Silan. R2 bedeutet einen Amino-Bindungsfestigkeit auch bei der Ofenhärtung erhalten. 25 alkylrest mit im allgemeinen 2 bis 10 Kohlenstoff-even, as results from attempts to separate rubber and base In this formula, R has the same meaning, in which the rubber is always torn, as in the formula given above. In addition, the unsaturated silane remains. R 2 means an amino bond strength also obtained on oven curing. 25 alkyl radical with generally 2 to 10 carbon
Bei Verwendung eines ausgereiften Silikonkau- atomen. Hierzu gehören beispielsweise Aminoäthyl, tschuks zur Schaffung des Verbundgebildes wird Aminopropyl, Aminobutyl, Aminooctyl und Aminowünschenswerterweise ein »Verankerungskleber« ver- decyl. Die Verbindung kann fernerhin zwei oder wendet, der üblicherweise aus ungereiftem Silikon- drei OR-Gruppen enthalten. R3 bedeutet dabei eine kautschuk hergestellt wird und die Haftung erleichtert. 30 niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.When using a fully developed silicone chewing atom. These include, for example, aminoethyl, and for the creation of the composite structure, aminopropyl, aminobutyl, aminooctyl and amino, desirably an "anchoring adhesive", are decyl. The compound can also contain two or more OR groups, which usually consist of unripened silicone. R 3 means that rubber is produced and that adhesion is facilitated. 30 lower alkyl group of 1 to 4 carbon atoms.
Der Silikonkautschuk kann mit dem erfindungs- Von den Aminoalkylsilanen werden die mit dreiThe silicone rubber can be used with the invention. The aminoalkylsilanes are those with three
gemäßen Bindemittel selbst und mit allen möglichen OR-Gruppen bevorzugt. In Verbindung mit der Feststoffen, wie Metall, Keramik, Glas (einschließlich vorstehend aufgeführten Komponente hat sich y-Ami-Glasgewebe), Holz, Harzen, harzgebundenen Körpern, nopropyltriäthoxysilan als besonders vorteilhaft erGummi, hydraulischem Zement und Textilien aus 35 wiesen.appropriate binders themselves and with all possible OR groups preferred. In connection with the Solids, such as metal, ceramics, glass (including the component listed above has y-Ami glass fabric), Wood, resins, resin-bound bodies, nopropyltriethoxysilane as particularly advantageous rubber, hydraulic cement and textiles from 35 meadows.
organischen Kunstfasern, verbunden werden. In den Die beiden vorstehend chemisch näher erläutertenorganic synthetic fibers. The two chemically explained in more detail above
meisten Fällen bestehen die mit dem Silikonkautschuk Silankomponenten werden je nach dem beabsichtigten zu verbindenden Flächen aus einem Metall, insbe- Verwendungszweck des neuartigen Binde- oder Übersondere Stahl, Aluminium und seinen Legierungen, .zugsmittels in unterschiedlichem Mengenverhältnis, Kupfer und seinen Legierungen einschließlich Messing, 40 das zwischen 9:1 und 1:9 schwanken kann, mit-Magnesium und seinen Legierungen, rostfreiem Stahl einander vermischt.Most of the cases the silane components with the silicone rubber consist of depending on the intended Areas to be connected made of a metal, in particular the purpose of the new type of binding or extra special Steel, aluminum and its alloys, drawing means in different proportions, Copper and its alloys including brass, 40 which can vary between 9: 1 and 1: 9, with-Magnesium and its alloys, stainless steel mixed together.
oder aus Textilien, z.B. aus Kunstfasern, wie Poly- . Als Bindemittel zwischen Silikonkautschuk und
ester oder Polyamid. Die Unterlage muß nicht nur Unterlage eignen sich Ansätze, bei denen das Mengenbei
Raumtemperatur, sondern auch bei den Tempe- verhältnis von ungesättigtem Silan zu Aminoalkylraturen,
die bei dem später näher erläuterten Bindungs- 45 siloxan zwischen 1:1 und 1: 9 liegt und am besten
Vorgang angewandt werden, im festen — im Gegensatz, 1:2 beträgt. Als Überzugsmittel andererseits eignen
zum flüssigen — Zustand vorliegen. Als Überzugs- ' sich Ansätze, bei denen dieses Mengenverhältnis
mittel kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung zwischen 9:1 und 1:1 liegt und am besten 5:1
auf jede Metallfläche vorstehend beschriebener Art beträgt,
aufgebracht werden. 50 Die beiden Komponenten des erfindungsgemäßenor from textiles, for example from synthetic fibers, such as poly. As a binding agent between silicone rubber and ester or polyamide. The base must not only be base suitable approaches in which the amount at room temperature, but also at the temperature ratio of unsaturated silane to aminoalkyl, which is between 1: 1 and 1: 9 for the binding siloxane explained in more detail later and am Best process applied in the fixed - in contrast, 1: 2 amounts. On the other hand, as a coating agent suitable for the liquid state. As a coating approach, in which this quantitative ratio is medium, the composition according to the invention can be between 9: 1 and 1: 1 and best is 5: 1 on each metal surface of the type described above,
be applied. 50 The two components of the invention
Die Metallfläche sollte, gleichgültig, ob sie bloß Binde-oder Überzugsmittels reagieren im Lagergefäß mit einem Schutzüberzug versehen oder mit Silikon- nicht miteinander und sind in dieser Form und in kautschuk verbunden werden soll, vorzugsweise rein ihren Lösungen lagerfähig, wenn sie entweder völlig und frei von losen Oxydteilchen sein, was auf allen wasser- und säurefrei gehalten werden oder, wo möglichen, bekannten Wegen erreicht werden kann. 55 Wasser und/oder Säure zugegen ist, was zwecksThe metal surface, regardless of whether it is a binding agent or a coating agent, should react in the storage vessel provided with a protective coating or with silicone- not with each other and are in this form and in Rubber should be connected, preferably purely their solutions storable, if they are either completely and be free of loose oxide particles, whatever is kept water and acid free or wherever possible, known ways can be achieved. 55 water and / or acid is present, what the purpose
Bezüglich der beiden Silankomponenten des erfin- Einstellung des pH-Wertes der Fall sein kann, durch dungsgemäßen Binde- oder Überzugsmittel ist in die Anwesenheit eines niedrigmolekularen, alipha-.chemischer Beziehung noch folgendes zu erwähnen: tischen Alkohols stabilisiert sind. Dieser AlkoholRegarding the two silane components of the inven- adjustment of the pH value can be the case by appropriate binding or coating agent is in the presence of a low molecular weight, alipha-.chemischer Relationship still to mention the following: table alcohol are stabilized. This alcohol
Das ungesättigte Silan besitzt die allgemeine Formel kann und wird auch sehr häufig als Lösungsmittel-The unsaturated silane has the general formula can and is also very often used as a solvent
60 -komponente benutzt.60 component is used.
R1 — Si(OR)3. Als Lösungsmittel eignen sich generell alle mitR 1 - Si (OR) 3 . Generally all are suitable as solvents
Wasser mischbaren organischen Flüssigkeiten, z. B.Water-miscible organic liquids, e.g. B.
Hierbei bedeutet R1 eine ungesättigte Kohlenwasser- Alkohole, Glykole, Ketone und Glykoläther. Für stoff kette einschließlich einer mit Halogensubstitution. Bindemittelansätze benutzt man vorteilhafterweise Die ungesättigte Kette kann offen oder geschlossen 65 Mischungen aus Wasser und überschüssigem Alkohol, sein und demgemäß also entweder eine ungesättigte wie Methanol, Äthanol oder Isopropanol. Für Uberaliphatische oder eine ungesättigte cykloaliphatische zugszwecke andererseits arbeitet man vorzugsweise Kette sein. Die Kette muß mindestens eine unge- ,mit wasserfreiem Lösungsmittel, z. B. Isopropanol.Here, R 1 denotes an unsaturated hydrocarbon alcohol, glycol, ketone and glycol ether. For fabric chain including one with halogen substitution. Binder approaches are advantageously used. The unsaturated chain can be open or closed mixtures of water and excess alcohol, and accordingly either an unsaturated chain such as methanol, ethanol or isopropanol. For superaliphatic or unsaturated cycloaliphatic purposes, on the other hand, it is preferred to work with a chain. The chain must have at least one un-, with anhydrous solvent, z. B. isopropanol.
5 65 6
Der Feststoff gehalt variiert je nach dem gewählten langes Erwärmen auf 105° C eine vollständige Aus-Aufbringungsverfahren
innerhalb weiter Grenzen. härtung erzielen.
Er kann beim Spritzauftrag bis auf 1 Gewichts- ^. . . ,
prozent herunter- und andererseits bis zu 75 Ge- e ι s ρ ι e e
wichtsprozent hinaufgehen. Beim Tauchauftrag liegt 5 Jn den Beispielen 1 bis 6 wird eine Silikonkautschukdie
Konzentration vorzugsweise zwischen 8 und sorte an verschiedene Metalle, einschließlich AIuetwa
14 Gewichtsprozent. minium, Kupfer und Stahl, gebunden. Im Falle desThe solids content varies depending on the selected long heating to 105 ° C, a complete application process within wide limits. achieve hardening.
When spraying, it can be up to 1 weight ^. . . ,
percent down and on the other hand up to 75 Ge e ι s ρ ι ee
weight percentage go up. In the case of immersion application is 5 J n Examples 1 to 6, a silicone rubber, the concentration is preferably between 8 and types of different metals, including aluminum about 14 percent by weight. minium, copper and steel, bound. In the case of the
Der pH-Wert der Lösung der angegebenen Korn- Aluminiums wird der Aluminiumgegenstand vorher ponenten kann 9 oder höher sein. Wenn auch eine mit einer Lösung von 2,4-Dinitrobenzolsulfosäure solche Lösung gut geeignet ist, auf gewissen Metallen io behandelt, während Kupfer und Stahl zunächst sehr gute Überzüge zu liefern oder zwischen gewissen entfettet, dann sandverblasen und schließlich noch-Silikonkautschuksorten und gewissen Unterlagen gute mais entfettet werden. Es werden zwei Proben jeder Haftung zu erzeugen, wird für Zusammensetzungen, Kombination hergestellt und auf ihre Eigenschaften die für gute Unterlagen jeglicher Art verwendbar untersucht. Die Verbundgebilde werden 30 Minuten sein sollen, ein pH-Wert unterhalb 8,5 vorgezogen. 15 lang bei 171° C druckgehärtet, danach 18 bis 24 Stunden Wie aus den späteren Beispielen ersichtlich ist, kann lang bei Raumtemperatur stehengelassen und schließin diesen Fällen der pH-Wert bis zu 1 heruntergehen. lieh in einem Scott-Prüfer dem 45°-Winkel-SchältestThe pH of the specified grain aluminum solution becomes the aluminum object beforehand component can be 9 or higher. Even if one with a solution of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid Such a solution is well suited to being treated on certain metals, while copper and steel are initially treated To deliver very good coatings or between certain degreased, then sand-blown and finally silicone rubbers and certain substrates good corn can be degreased. There will be two samples each Creating adhesion is made for compositions, combinations and their properties which examined for good documents of any kind usable. The composite structures are 30 minutes should be, a pH below 8.5 is preferred. Pressure cured for 15 at 171 ° C, then 18 to 24 hours As can be seen from the later examples, it can be left to stand for a long time at room temperature and then closed In these cases the pH goes down to 1. loaned the 45 ° angle peel test in a Scott tester
Gewisse Grundbestandteile sind sauer genug, um bis zum Reißen unterworfen. Das Bindemittel wirdCertain basic ingredients are acidic enough to be subjected to cracking. The binder will
diesen gewünschten Säuregrad zu schaffen. Einen nach Herstellung und vor Gebrauch über Nachtto create this desired degree of acidity. One after preparation and overnight before use
sauren pH-Wert liefert beispielsweise «-Chlorvinyl- zo stehengelassen und die Ansätze durch Tauchen aufacidic pH, for example, provides "-Chlorvinyl- zo left and the approaches by dipping on
triäthoxysilan. die Metallstücke aufgebracht. Der Feststoffgehalttriethoxysilane. the metal pieces applied. The solids content
' Die pH-Einstellung kann mit jedem beliebigen der Ansätze beträgt in allen Fällen 12%·
Säure- oder sauerwirkenden Material erfolgen, das'The pH setting can be 12% with any of the approaches in all cases.
Acid or acidic material are made that
sich mit dem System unter Aufrechterhaltung des Beispiel 1familiarize yourself with the system while maintaining Example 1
Lösungszustandes der Komponenten verträgt. Unab- 25The solution state of the components. Independent 2 5
hängig von der Art der Unterlage hat sich Salzsäure Aus 8 (Gewichts-) Teilen y-Aminopropyltriäthoxy-depending on the type of substrate, hydrochloric acid has been found from 8 (weight) parts of y-aminopropyltriethoxy-
als vorteilhaft erwiesen, während Salpetersäure bei silan, 4 Teilen Vinyltriäthoxysilan, 78 Teilen Metha-proved to be advantageous, while nitric acid for silane, 4 parts of vinyltriethoxysilane, 78 parts of metha-
Aluminium ausgezeichnete Resultate ergibt. Ein nol und 9 Teilen Wasser wird eine Lösung hergestelltAluminum gives excellent results. One nol and 9 parts of water are used to make a solution
anderes saures Material, nämlich /J-Carbathoxy- und mittels konzentrierter Salzsäure deren pH-WertAnother acidic material, namely / J-Carbathoxy- and, using concentrated hydrochloric acid, its pH value
äthyltriäthoxysilan, gibt erfahrungsgemäß sowohl 30 auf 1 eingestellt. Der Silikonkautschuk ergibt folgendesäthyltriäthoxysilan, experience has shown that both 30 to 1 are set. The silicone rubber gives the following
mit Aluminium als auch mit Stahl ausgezeichnete Resultat an Aluminium, Kupfer und Stahl.Excellent results on aluminum, copper and steel with both aluminum and steel.
Resultate, und /S-Carbäthoxypropylmethyldiäthoxy- Festigkeit der Aluminiumbindung 4,82 kg/cm mitResults, and / S-Carbäthoxypropylmethyldiäthoxy- strength of the aluminum bond 4.82 kg / cm with
silan eignet sich ausgezeichnet für Aluminium und allen Beschädigungen im Gummikörper; Festigkeitsilan is ideal for aluminum and all types of damage in the rubber body; strength
Stahl. der Kupferbindung 4,29 kg/cm mit 90% der Be-Stole. of the copper bond 4.29 kg / cm with 90% of the
Zum Aufbringen des erfindungsgemäßen Überzugs- 35 Schädigungen im Gummikörper; Festigkeit der Stahlmittels
als Schutzschicht auf Metall genügt Auf- bindung 4,82 kg/cm mit 90% der Beschädigungen
spritzen, Eintauchen, Aufbürsten oder Aufwischen im Gunimikörper.
und anschließende Trocknung.To apply the coating according to the invention, damage to the rubber body; Strength of the steel agent as a protective layer on metal is sufficient. Bonding 4.82 kg / cm with 90% of the damage.
and subsequent drying.
Beim Verbinden von Silikonkautschuk und Unter- Beispiel 2When connecting silicone rubber and sub-example 2
lagen hängen die bei dem Bindungsvorgang ange- 4°layers depend on the 4 ° attached during the binding process
wandten Temperaturen etwas von der Art des Silikon- Der gleiche Ansatz wie im Beispiel 1 wird mit
kautschuks ab. Im allgemeinen werden jedoch Tem- konzentrierter Salzsäure auf pH 8 eingestellt und
peraturen im Bereich zwischen 110 und 177° C an- ergibt folgende Festigkeitswerte seiner Bindung an
gewandt. Bei Verwendung von unausgereiftem Silikon- Aluminium, Kupfer und Stahl: Festigkeit der Alukautschuk
muß für die Ausreif ung der Bindeschicht 45 mini umbindung 5,36 kg/cm mit Massebeschädigung
und des Silikonkautschuks genügend Zeit, d. h. nur im Gummikörper; Festigkeit der Kupferbindung
zwischen etwa 10 bis etwa 40 Minuten gelassen 5,36 kg/cm mit Massebeschädigung nur im Gummiwerden.
Auch der angewendete Druck kann ver- körper; Festigkeit der Stahlbindung 5,00 kg/cm mit
schieden groß sein und beispielsweise so niedrig sein, Massebeschädigung nur im Gummikörper,
also nur einige kg/cm2 betragen, um gerade einen 5°turned temperatures somewhat from the type of silicone. The same approach as in example 1 is turned off with rubber. In general, however, concentrated hydrochloric acid is adjusted to pH 8 and temperatures in the range between 110 and 177 ° C. give the following strength values for its bond. When using immature silicon, aluminum, copper and steel: the strength of the aluminum rubber must have sufficient time for the maturation of the binding layer 45 mini binding 5.36 kg / cm with damage to the mass and of the silicon rubber, ie only in the rubber body; Copper bond strength between about 10 to about 40 minutes left 5.36 kg / cm with mass damage only in rubber. The pressure applied can also be embodied; Strength of the steel bond 5.00 kg / cm with different sizes and, for example, be so low, mass damage only in the rubber body,
so only a few kg / cm 2 to just about 5 °
innigen Kontakt zu gewährleisten. Die obere Druck- Beispiel 3
grenze ist nicht kritisch und kann bis zur Größenordnung von t/cm2 ansteigen. Die durch Heißver- Aus 8 Teilen <5-Aminobutylmethyldiäthoxysilan,
pressen erzielte Bindung kann noch dadurch verbessert 4 Teilen Vinyltriäthoxysilan, 78 Teilen Methanol und
werden, daß eine zusätzliche, länger dauernde Reifung 55 10 Teilen 7,5%iger Salzsäure wird eine Lösung herbei
höheren Temperaturen vorgenommen wird. Bei- gestellt. Silikonkautschuk ergibt folgende Ergebnisse
spielsweise kann das Verbundgebilde im Anschluß mit Aluminium, Kupfer und Stahl: Festigkeit der
an die erste Druckbehandlung weitere Stunden lang Aluminiumbindung 5,00 kg/cm mit 50 % der Beauf
etwa 150 bis etwa 260° C erhitzt werden, indem Schädigungen im Gummikörper; Festigkeit der Kupferman
es in einen Ofen mit Heißluftzirkulation ein- 60 bindung 4,82 kg/cm mit 50 % der Beschädigungen
bringt. im Gummikörper; Festigkeit der Stahlbindungto ensure intimate contact. The upper print example 3
limit is not critical and can go up to the order of t / cm 2 . The bond achieved by pressing from 8 parts of <5-aminobutylmethyldiethoxysilane can be further improved by 4 parts of vinyltriethoxysilane, 78 parts of methanol and an additional, longer ripening process, 55 10 parts of 7.5% hydrochloric acid becomes a solution with higher levels Temperatures is made. Provided. Silicone rubber gives the following results, for example, the composite structure can then be heated with aluminum, copper and steel: Strength of the aluminum bond after the first pressure treatment 5.00 kg / cm at 50% of the Beauf about 150 to about 260 ° C, causing damage in the rubber body; Strength of the copper one puts it in an oven with hot air circulation, 4.82 kg / cm with 50% of the damage. in the rubber body; Strength of the steel bond
Wenn es sich nur um das Überziehen von Metall- 4,64 kg/cm mit 70% der Beschädigungen im Gummiflächen mit dem erfindungsgemäßen Überzugsmittel körper.If it is only about the coating of metal - 4.64 kg / cm with 70% of the damage in the rubber surface body with the coating agent according to the invention.
handelt, kann erfahrungsgemäß eine vollständige Beispiel 4experience shows that a complete example 4
Aushärtung bereits nach einigen, beispielsweise 65Hardening after just a few, for example 65
20 Stunden bei Raumtemperatur erzielt werden. Aus 4 Teilen Vinyltriäthoxysilan, 4 Teilen y-Amino-20 hours can be achieved at room temperature. From 4 parts of vinyltriethoxysilane, 4 parts of y-amino
Erhöhte Temperaturen beschleunigen das Aushärten. propyltriäthoxysilan, 4 Teilen jS-Carbäthoxypropyl-Increased temperatures accelerate the hardening process. propyltriäthoxysilan, 4 parts jS-Carbäthoxypropyl-
Man kann also beispielsweise auch durch 10 Minuten methyldiäthoxysilan und 78 Teilen Methanol wirdSo you can, for example, methyl diethoxysilane and 78 parts of methanol for 10 minutes
eine Lösung mit pH 8 hergestellt. Silikonkautschuk ergibt folgende Ergebnisse an Aluminium und Stahl: Festigkeit der Aluminiumbindung 5,54kg/em mit 95% Beschädigung im Gummikörper; Festigkeit der Stahlbindung 5,36 kg/cm mit 95 % Beschädigung im Gummikörper.a solution with pH 8 prepared. Silicone rubber gives the following results on aluminum and steel: Strength of the aluminum bond 5.54kg / em with 95% damage in the rubber body; strength the steel bond 5.36 kg / cm with 95% damage in the rubber body.
Aus 4 Teilen Vinyltriäthoxysilan, 4 Teilen y-Aminopropyltriäthoxysilan, 4 Teilen jS-Carbäthoxyäthyltriäthoxysilan und 78 Teilen Methanol wird eine Lösung hergestellt, deren pH-Wert 8 beträgt. Silikonkautschuk ergibt folgende Ergebnisse an Aluminium und Stahl: Festigkeit der Aluminiumbindung 5,18 kg/cm mit 95% Beschädigung im Gummikörper; Festigkeit der Stahlbindung 3,93 kg/cm mit 75 a/0 Beschädigung im Gummikörper.A solution with a pH of 8 is prepared from 4 parts of vinyltriethoxysilane, 4 parts of γ-aminopropyltriethoxysilane, 4 parts of ε-carbethoxyethyltriethoxysilane and 78 parts of methanol. Silicone rubber gives the following results on aluminum and steel: strength of the aluminum bond 5.18 kg / cm with 95% damage in the rubber body; Strength of the steel bond 3.93 kg / cm with 75 a / 0 damage in the rubber body.
Eine Glasplatte wird in ein Bindemittel aus 8 Teilen y-Aminopropyltriäthoxysilan, 4 Teilen Vinyltriäthoxysilan, 78 Teilen Methanol, 9,25 Teilen Wasser und 0,75 Teilen konzentrierter Salzsäure mit pH 8,2 eingetaucht und danach 10 Minuten lang luftgetrocknet. Anschließend wird die so überzogene Glasplatte 30 Minuten lang bei 1710C in einer Presse unter einem zu inniger Berührung ausreichenden Druck mit Silikonkautschuk verbunden. Nach dem Herausnehmen aus der Presse wird, das Verbundgebilde 18 bis 24 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen.A glass plate is immersed in a binder composed of 8 parts of γ-aminopropyltriethoxysilane, 4 parts of vinyltriethoxysilane, 78 parts of methanol, 9.25 parts of water and 0.75 parts of concentrated hydrochloric acid at pH 8.2 and then air-dried for 10 minutes. Subsequently, the glass plate coated in this way is bonded to silicone rubber for 30 minutes at 171 ° C. in a press under pressure which is too intimate. After removing it from the press, the composite structure is left to stand at room temperature for 18 to 24 hours.
Die Glasplatte kann nur unter Glasbruch vom Gummi entfernt werden.The glass plate can only be removed from the rubber by breaking the glass.
Äthylsilikatansatz gemäß der deutschen Patentschrift 912 311Ethyl silicate preparation according to German patent specification 912 311
4,9 Teile Tetraäthylorthosilicat 0,04 Teile Eisen(3)-chlorid4.9 parts of tetraethyl orthosilicate and 0.04 parts of iron (3) chloride
2,1 Teile denaturierter Äthylalkohol2.1 parts of denatured ethyl alcohol
B. Überzogene StoffeB. Coated fabrics
Es werden folgende Metallplatten für das Überzugs^ verfahren vorbereitet:The following metal plates are used for the coating ^ procedure prepared:
1. Stahl wurde mit Grobsand geblasen.1. Steel was blown with coarse sand.
2. Rostfreier Stahl wurde mit Lösungsmittel (Azeton)2. Stainless steel has been treated with solvent (acetone)
abgewischt.wiped off.
3. Kupfer wurde mit Grobsand geblasen.3. Copper was blown with coarse sand.
4. Aluminium wurde
abgewischt.4. Aluminum became
wiped off.
mit Lösungsmittel (Azeton)with solvent (acetone)
3535
Das im Beispiel 6 beschriebene Bindemittel wird durch Tauchen, Aufspritzen oder Aufbürsten auf Musterstreifen aus Kohlenstoffstahl, rostfreiem Stahl, Kupfer, Messing, chromplattiertem Stahl, Silber und Bei dem weiter unten beschriebenen Verbundverfahren werden drei verschiedene, elastomere Kautschukarten verwendet:The binder described in Example 6 is applied by dipping, spraying or brushing Sample strips made from carbon steel, stainless steel, copper, brass, chrome-plated steel, silver and The composite process described below uses three different types of elastomeric rubbers used:
a) Ein elastomeres Dimethylsiliconpolymer, bei dem 0,5 bis 3% der Methylgruppen durch eine Vinylgruppe ersetzt sind, im Gemisch mit Ditertiärbutylperoxyd, das durch Aufbringen auf ein Molekularsieb stabilisiert ist.a) An elastomeric dimethyl silicone polymer in which 0.5 to 3% of the methyl groups through a Vinyl group are replaced, in a mixture with Ditertiärbutylperoxid, which by applying on a molecular sieve is stabilized.
b) Ein Elastomer auf Dimethylsiliconpolymerbasis mit Benzoylperoxyd als Katalysator.b) An elastomer based on dimethyl silicone polymer with benzoyl peroxide as a catalyst.
c) Ein Silikonkautschukelastomer mit einem Benzoylperoxydkatalysator. c) A silicone rubber elastomer with a benzoyl peroxide catalyst.
C. AufbringungsverfahrenC. Application Method
Die den obigen Ansätzen entsprechend hergestellten Überzüge werden auf die vorbereiteten MetallplattenThe coatings produced according to the above approaches are applied to the prepared metal plates
Aluminium aufgebracht und der Überzug ausgehärtet. 40 aufgebracht und getrocknet. Die katalysatorhaltigen In allen Fällen werden ausgezeichnete Schutz- Silikonkautschukansätze werden dann mit einem TeilAluminum applied and the coating cured. 40 applied and dried. The catalyst-containing In all cases excellent protective silicone rubbers will then be used with a part
der überzogenen Metalloberfläche in Berührung gebracht, während der übrige Teil der Oberfläche gegen Berührung geschützt wird, um so eine für das weiter unten beschriebene Prüfverfahren erforderliche, lose Kautschukschicht zu erhalten, und die gesamte Ver-brought into contact with the coated metal surface, while the remainder of the surface is against Contact is protected so as to be loose as required for the test method described below Rubber layer, and the entire
4545
überzüge erzielt. Bei Biegeversuchen, bei denen die Metallstreifen mit der überzogenen Seite nach oben um Dorne von 3,2 bis 25,4 mm Durchmesser gebogen werden, treten weder Sprünge noch Absplitterungen oder sonstige Fehler im Film auf und auch die Haftung ist fehlerfrei. Bis zu 205°C erhitzte Proben zeigen weder im Film noch in der Haftung merkliche Zerstörung. Die überzogenen Aluminiiimproben zeigen bei 48stündiger Behandlung mit einem Salzwassersprühnebel keine sichtbare Einwirkung auf den Film.coatings achieved. In bending tests in which the metal strips are coated with the coated side up When bent around mandrels 3.2 to 25.4 mm in diameter, neither cracks nor chipping occur or other errors in the film and the liability is also error-free. Show samples heated up to 205 ° C Noticeable destruction neither in the film nor in the adhesion. The coated aluminum samples show no visible effect on the film after treatment with a salt water spray for 48 hours.
Die Überzüge sind gegen Hexan, Toluol, Methanol, Azeton, Chloroform, Xylol, Äthylazetat und Cellosolve beständig.The coatings are against hexane, toluene, methanol, acetone, chloroform, xylene, ethyl acetate and cellosolve resistant.
Die Proben wurden auch in einem General-EIectric-Biegungsprüfer mit herabfallenden, schraubenförmigen Metallzylindergewichten untersucht. Die Filme widerstehen einer 60%igen Dehnung ohne Bruch, Absplitterung oder sonstigen Schaden im Film.The samples were also tested in a General-EIectric flexure tester examined with falling, helical metal cylinder weights. The movies withstand 60% elongation without breaking, chipping, or otherwise damaging the film.
1 Monat lang Sonne, Wind und Regen ausgesetzte Proben zeigen keine sichtbaren Anzeichen von Zerstörung. Samples exposed to sun, wind and rain for 1 month show no visible signs of deterioration.
VergleichsbeispielComparative example
A. ÜberzugsmittelA. Coating agents
Es wird ein Überzugsmittel gemäß Beispiel 6 hergestellt. A coating agent according to Example 6 is produced.
bundschicht druckgehärtet. Die Verbundschichten mit a) werden 30 Minuten lang bei 1710C, jene mit b) 15 Minuten bei 127°C und jene mit c) 15 Minuten bei 124° C gehärtet.pressure-hardened collar layer. The composite layers with a) 30 minutes at 171 0 C, those cured with b) 15 minutes at 127 ° C and those with c) 15 minutes at 124 ° C.
D. Versuche zur Prüfung der BindefestigkeitD. Tests to test the bond strength
Die Verbundschichten werden nach dem Test gemäß ASTM D-429-56 T-Methode B auf Schälfestigkeit untersucht. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle (in kg/cm) aufgeführt und beziehen sich auf den zur Trennung der Kautschuk-Metall-Verbundschicht erforderlichen Zug. Die in den Spalten »% Kautschuk (%K)« aufgeführten Daten geben an, wieviel Prozent ehemals bedeckter Metallfläche nach Auftrennung der Kautschuk-Metall-Verbundschicht noch mit Gummi bedeckt blieben. 100% Kautschuk bedeutet, daß der Bruch nur im Kautschuk und nicht am Ort der Kaurschuk-Metall-Bindung auftrat, während 0% Kautschuk bedeutet, daß der Bruch ausschließlich innerhalb der Bindezone auftrat.The composite layers are tested for peel strength according to ASTM D-429-56 T Method B examined. The results obtained are listed in the following table (in kg / cm) and relate to the tension required to separate the rubber-metal composite layer. In the The data listed in the "% rubber (% K)" columns indicate what percentage was previously covered Metal surface still covered with rubber after separation of the rubber-metal composite layer stayed. 100% rubber means that the break only occurs in the rubber and not at the location of the rubber-metal bond occurred, while 0% rubber means that the break occurs exclusively within the Binding zone occurred.
ίοίο
Die Versuchsergebnisse sind in der folgenden Tabelle niedergelegt:The test results are set out in the following table:
Vergleich der Bindemittelansätze des Beispiels 6 und nach deutscher Patentschrift 912 311Comparison of the binder batches of example 6 and according to German patent specification 912 311
ÜberzugsmittelCoating agents
Stahl kg/cm % KSteel kg / cm% K
Rostfreier Stahl kg/cm I KupferStainless steel kg / cm I copper
kg/cm Ikg / cm I
AluminiumAl umini around
kg/cm I VoKkg / cm I VoK
Verbundene Schichtung mit Silikonkautschuk a)Bonded layering with silicone rubber a)
Beispiel 6 Example 6
Deutsche Patentschrift 912 311 German patent specification 912 311
Beispiel 6 Example 6
Deutsche Patentschrift 912 311 German patent specification 912 311
0,893.76
0.89
080
0
2,323.93
2.32
595
5
1,793.58
1.79
100100
100
3,764.65
3.76
50100
50
2,504.29
2.50
095
0
0,893.58
0.89
3,583.76
3.58
40100
40
3,224.80
3.22
Verbundene Schichtung mit Silikonkautschuk c)Bonded layering with silicone rubber c)
Beispiel 6 Example 6
Deutsche Patentschrift 912 311 German patent specification 912 311
3,22 2,323.22 2.32
100 0100 0
3,04 2,32 100
03.04 2.32 100
0
3,40
2,863.40
2.86
100
80100
80
3,40 0,893.40 0.89
100 0100 0
100100
100 0100 0
Die obenstehende Tabelle veranschaulicht deutlich die Überlegenheit der erfindungsgemäß hergestellten, durchweg sehr fest gebundenen Überzugsmittel gemäß Beispiel 6 gegenüber der Bindefestigkeit der gemäß der deutschen Patentschrift 912 311 beschriebenen Überzüge.The table above clearly illustrates the superiority of the inventively produced, consistently very tightly bound coating agents according to Example 6 compared to the binding strength of the coatings described in German Patent 912 311.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1264656XA | 1957-12-04 | 1957-12-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1264656B true DE1264656B (en) | 1968-03-28 |
Family
ID=22424969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEL30451A Pending DE1264656B (en) | 1957-12-04 | 1958-05-22 | Coating or binding agents based on monomeric silanes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1264656B (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4125266A (en) * | 1976-11-25 | 1978-11-14 | Goetzewerke Friedrich Goetze Ag | Lip sealing ring and method for its manufacture |
| DE3236866A1 (en) * | 1981-10-12 | 1983-05-05 | Ferag AG, 8340 Hinwil, Zürich | DEVICE FOR STORING FLAT PRODUCTS, INCLUDING PRINT PRODUCTS, INCLUDED IN A DANDEL INFORMATION |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE912311C (en) * | 1950-10-14 | 1954-05-28 | Gen Electric | Process for improving the bond between solid surfaces and organopolysiloxanes which can be converted into the solid elastic state |
| US2751314A (en) * | 1954-11-03 | 1956-06-19 | Dow Corning | Bonding silicone rubber to solid materials |
| GB778348A (en) * | 1954-10-07 | 1957-07-03 | Midland Silicones Ltd | Bonding silicone rubber to solid materials |
-
1958
- 1958-05-22 DE DEL30451A patent/DE1264656B/en active Pending
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