DE1261616B - Heat-resistant, solvent-based adhesive based on nitrile rubber - Google Patents

Heat-resistant, solvent-based adhesive based on nitrile rubber

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DE1261616B
DE1261616B DEG38914A DEG0038914A DE1261616B DE 1261616 B DE1261616 B DE 1261616B DE G38914 A DEG38914 A DE G38914A DE G0038914 A DEG0038914 A DE G0038914A DE 1261616 B DE1261616 B DE 1261616B
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Germany
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nitrile rubber
solvent
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resorcinol
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Antonina G M Medwedewa
Wera I Rajewskaja
Serafim K Sherebkow
Marija A Stalnowa
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GNII PLASTITSCHESKICH MASS
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GNII PLASTITSCHESKICH MASS
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/09—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
    • C08J3/091—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids characterised by the chemical constitution of the organic liquid
    • C08J3/095—Oxygen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
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    • C09J109/02—Copolymers with acrylonitrile
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    • C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
    • C08L2666/14—Macromolecular compounds according to C08L59/00 - C08L87/00; Derivatives thereof
    • C08L2666/16—Addition or condensation polymers of aldehydes or ketones according to C08L59/00 - C08L61/00; Derivatives thereof

Description

Wärmefester lösungsmittelhaltiger Klebstoff auf Nitnlkautschukgrundlage Die Erfindung betrifft einen wärmefesten lösungsmittelhaltigen Klebstoff auf Nitrilkautschukbasis, der zum Vorkleben von unvulkanisiertem und vulkanisiertem Nitril- und Fluorkautschuk mit Metall oder fluororganischen Kunststoffen dient, wobei die Klebstellen die Einwirkung von Temperaturen zwischen -50 und +170"C aushalten.Heat-resistant, solvent-based adhesive based on nitrile rubber The invention relates to a heat-resistant solvent-containing adhesive based on nitrile rubber, for pre-gluing unvulcanized and vulcanized nitrile and fluororubber with metal or organofluorine plastics is used, whereby the adhesive points the action withstand temperatures between -50 and +170 "C.

Unter Fluorkautschuken werden elastomere Mischpolymere von Fluorderivaten der Athylenreihe, wie Mischpolymere von Chlorfluoräthylen oder Hexafluorpropylen mit Vinylidenfluorid oder von Hexa-.fluorpropylen mit Tetrafluoräthylen, und unter fluororganischen Kunststoffen Polymere und Mischpolymere von fluorierten Athylenen, wie Polytetrafluoräthylen, verstanden. Fluororubbers refer to elastomeric copolymers of fluorine derivatives of the ethylene series, such as copolymers of chlorofluoroethylene or hexafluoropropylene with vinylidene fluoride or hexa-.fluoropropylene with tetrafluoroethylene, and under organofluorine plastics Polymers and copolymers of fluorinated ethylenes, such as polytetrafluoroethylene understood.

Klebstoffe auf der Grundlage von Nitrilkautschuk zum Verkleben verschiedenartiger Materialien sind bekannt, jedoch halten diese Klebstoffe nur Temperaturen bis 150"C aus; außerdem eignen sich die meisten bekannten Klebstoffe nicht zum Verkleben von unvulkanisiertem und vulkanisiertem Nitril-und Fluorkautschuk mit Metall und fiuororganischen Kunststoffen, wofür bisher nur Epoxy- und Silikonharze in Frage kamen. Letztere sind aber meistens giftige Stoffe, welche eine umfassende Anwendung dieser Harze als Ausgangsstoffe für Klebstoffe in einigen Fällen verhindern. Nitrile rubber-based adhesives for bonding various types of glue Materials are known, but these adhesives only hold temperatures of up to 150 "C the end; in addition, most of the known adhesives are not suitable for bonding unvulcanized and vulcanized nitrile and fluororubber with metal and organofluoric Plastics, for which previously only epoxy and silicone resins could be used. Latter but are mostly poisonous substances, which make extensive use of these resins as starting materials for adhesives in some cases.

Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, diese Mängel zu beseitigen. The present invention addresses these shortcomings to eliminate.

Der erfindungsgemäße wärmefeste lösungsmittelhaltige Klebstoff auf Nitrilkautschukbasis ist dadurch gekennzeichnet, daß er außer plastiziertem Nitrilkautschuk und Lösungsmittel noch Resorcinfurfurolharz enthält. The heat-resistant solvent-based adhesive according to the invention Nitrile rubber base is characterized by the fact that it contains plasticized nitrile rubber and solvent still contains resorcinol furfural resin.

Ein bevorzugt zusammengesetzter Klebstoff gemäß der Erfindung besteht aus 1 Gewichtsteil plastiziertem Nitrilkautschuk, 1 Gewichtsteil Resorcinfurfurolharz, 8 Gewichtsteilen Lösungsmittel, wie Aceton oder Formalglykol (Dioxolan-1,3) der Formel (vgl. E. H. R o d a, »Chemistry of carbon compounds«, Vol. I. A, 1951).A preferably composed adhesive according to the invention consists of 1 part by weight of plasticized nitrile rubber, 1 part by weight of resorcinol furfural resin, 8 parts by weight of a solvent such as acetone or formalglycol (1,3-dioxolane) of the formula (cf. EH Roda, "Chemistry of carbon compounds", Vol. I. A, 1951).

Der erfindungsgemäße Klebstoff ist ebenso leicht herstellbar wie verwendbar. Die mit dem Klebstoff bewirkten Verklebungen von unvulkanisiertem und vulkanisiertem Nitril- und Fluorkautschuken mit Metall oder fluororganischen Kunststoffen sind benzinfest und halten heiße Vulkanisationsprozesse aus. Im Temperaturbereich von - 50 bis +1709C werden sie nicht plastisch und zeigen keine Zersetzungserscheinungen. Sie sind daher zum Verkleben von Fluor- und Nitrilkautschuk untereinander und mit andersartigen fiuororganischen Kunststoffen sowie als Metallklebstoff zur Herstellung von Kautschuk-Metall-Schichtstoffen auf hochleistungsfähigen Fließstraßen vorzüglich geeignet. The adhesive according to the invention is just as easy to manufacture as usable. The bonds of unvulcanized and vulcanized nitrile and fluororubbers with metal or organofluorine plastics are petrol-proof and can withstand hot vulcanization processes. In the temperature range from - 50 to + 1709C they do not become plastic and show no signs of decomposition. They are therefore used to bond fluorine and nitrile rubber to one another and to different types of organofluorine plastics as well as metal adhesives for production of rubber-metal laminates on high-performance flow lines excellent suitable.

Beispiel Das Resorcinfurfurolharz wird wie folgt bereitet: Ein Gemisch von Resorcin, Furfurol und Äthanol wird 1 Stunde bei 40"C und nach Einführung eines Alkalikatalysators noch 1 Stunde bei 40"C erwärmt, nach Erhöhung der Temperatur auf 90 bis 102"C 15 Minuten bei dieser Temperatur gehalten und schließlich im Vakuum bis zum Erhärten getrocknet. Example The resorcinol furfural resin is prepared as follows: A mixture of resorcinol, furfural and ethanol is 1 hour at 40 "C and after the introduction of a Alkali catalyst heated for 1 hour at 40 "C, after increasing the temperature kept at 90 to 102 "C for 15 minutes at this temperature and finally in a vacuum dried until hardened.

Ein Leimmischer wird mit 1 Gewichtsteil plastiziertem Nitrilkautschuk in Form von kleinen Stückchen, 8 Gewichtsteilen Formalglykol (Dioxolan-1,3) und 1 Gewichtsteil des Resorcinfurfurolharzes beschickt. Die erhaltene Masse verrührt man 1,5 bis 2 Stunden. Formalglykol wird in zwei Stufen, nämlich zu Beginn des Mischens und nachdem sich eine gleichartige aufgequollene Masse gebildet hatte, zugesetzt; danach wird die Masse ergänzend gerührt. A glue mixer is loaded with 1 part by weight of plasticized nitrile rubber in the form of small pieces, 8 parts by weight of formal glycol (1,3-dioxolane) and 1 part by weight of the resorcinol furfural resin is charged. The mass obtained is stirred one 1.5 to 2 hours. Formal glycol comes in two stages, namely at the start of mixing and after a similar swollen mass had formed, added; then the mass is additionally stirred.

Die Festigkeit der Verklebungen mit Hilfe des Klebstoffes ist in der Tabelle I angeführt. The strength of the bonds with the help of the adhesive is in Table I listed.

Tabelle l Abschichtungswiderstand, Verklebte kg cm² bei Reißstelle bei Schichtstoffe k&cm . Uberlastung 18 bis 25°C -50C 170°C 1. Nitril- oderFluor- kautschuk mit Poly- tetrafiuor- äthylen - 5 bis 6,5 6,6 2.8 bi:s 3,5 im Kau- tschuk 2. Nitril- kautschuk mit Metall- blech 5 bis 6 6,3 2,5 bis 3,0 im Kau- tschuk Im Vergleich zu dem erfindungsgemäßen Klebstoff sind die bekannten Klebstoffe auf Nitrilkautschukbasis weit komplizierter zusammengesetzt und schwieriger zuzubereiten. Das gilt vor allem für die durch Kondensation von Nitrilkautschuk mit bis zu 10"/o einer aromatischen Sulfosäure und dem Aminsalz einer Carbonsäure hergestellten Klebstoffe. Auch die mechanischen Eigenschaften der bekannten Nitrilkautschukklebstoffe erreichen nicht die Eigenschaften der erfindungsgemäß erzielbaren Verklebungen und liegen vielfach weit darunter, wie aus nachstehender Tabelle II eindeutig hervorgeht.Table l Stripping resistance, Glued kg cm² at the tear point Laminates k & cm. Overload 18 to 25 ° C -50C 170 ° C 1. nitrile or fluorine rubber with poly tetrafiuor- ethylene - 5 to 6.5 6.6 2.8 to: s 3.5 in chewing chuk 2. nitrile rubber with Metal- sheet 5 to 6 6.3 2.5 to 3.0 in chewing chuk Compared to the adhesive according to the invention, the known adhesives based on nitrile rubber have a far more complicated composition and are more difficult to prepare. This applies above all to the adhesives produced by condensation of nitrile rubber with up to 10% of an aromatic sulfonic acid and the amine salt of a carboxylic acid from Table II below.

Tabelle II Verklebungen von Nitrilkautschuk mit Metallbech Reißfestigkeit, kgZcm2 bei Klebstoff 20°C 50°C 80 C 100°C Nitrilkautschuk- Resorcin- furfurolharz 1:1 60 bis 80 20 bis 40 (Beispiel 1 der am 18.10.1956 bekannt- gemachten An- meldung C 12039 IVa/22 i) Nitrilkautschuk- Phenolharz 100:18 5 bis 10 1 bis 3 Table II Bonding of nitrile rubber to metal cups Tear strength, kgZcm2 at adhesive 20 ° C 50 ° C 80 C 100 ° C Nitrile rubber Resorcinol furfural resin 1: 1 60 to 80 20 to 40 (Example 1 of the on October 18, 1956 known- made on report C 12039 IVa / 22 i) Nitrile rubber Phenolic resin 100: 18 5 to 10 1 to 3

Claims (2)

Patentansprüche: 1. Wärmefester lösungsmittelhaltiger Klebstoff auf Nitrilkautschukbasis, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t, daß er außer plastiziertem Nitrilkautschuk und Lösungsmittel noch Resorcinfurfurolharz enthält.Claims: 1. Heat-resistant solvent-based adhesive Nitrile rubber base, noting that it is except plastic Nitrile rubber and solvents still contain resorcinol furfural resin. 2. Klebstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischungsverhältnis von plastiziertem Nitrilkautschuk zu Lösungsmittel und zu Resorcinfurfurolharz 1 : 8 : 1 beträgt. 2. Adhesive according to claim 1, characterized in that the mixing ratio from plasticized nitrile rubber to solvents and resorcinol furfural resin 1 : 8: 1. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschriften Nr. 1107 359 und C 12039 IVa/22 i (bekanntgemacht am 18. Oktober 1956). Publications considered: German Auslegeschriften No. 1107 359 and C 12039 IVa / 22 i (published October 18, 1956).
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE961645C (en) * 1955-11-04 1957-04-11 Albert Ag Chem Werke Adhesives based on rubber and phenolic resins
DE1107359B (en) * 1960-05-07 1961-05-25 Henkel & Cie Gmbh Process for the production of rubber adhesive solutions

Patent Citations (2)

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Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Deutsche Auslegeschrift Nr. C12039 IVa/22 i (bekanntgemacht am 18 Oktober 1956). *

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