DE1259333B - Process for the preparation of N-alkyl-perfluoroalkanesulphone-amidoalkyl-arylsulphonic acid esters - Google Patents

Process for the preparation of N-alkyl-perfluoroalkanesulphone-amidoalkyl-arylsulphonic acid esters

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DE1259333B
DE1259333B DEM64433A DEM0064433A DE1259333B DE 1259333 B DE1259333 B DE 1259333B DE M64433 A DEM64433 A DE M64433A DE M0064433 A DEM0064433 A DE M0064433A DE 1259333 B DE1259333 B DE 1259333B
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Minnesota Mining and Manufacturing Co
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. Cl.:Int. Cl .:

Nummer:
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Auslegetag:Number:
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C07cC07c

Deutsche Kl.: 12 ο-23/03German class: 12 ο-23/03

M64433IVb/12 ο
8. März 1965
25. Januar 1968M64433IVb / 12 ο
March 8, 1965
January 25, 1968

Es ist bekannt, Arylsulfonsäureester durch Umsetzung eines Arylsulfochlorids mit Hydroxyverbindungen in Gegenwart chlorwasserstoffbindender Mittel sowohl in wäßrigen als auch nichtwäßrigen Lösungs- oder Verdünnungsmitteln herzustellen. Als chlorwasserstoffbindende Mittel werden allgemein für Umsetzungen in nichtwäßrigen Medien, z. B. Pyridin, und für Umsetzungen in wäßrigen Lösungsmitteln Alkalihydroxyde, z. B. Natriumhydroxyd, verwendet. Das letztere Verfahren wird z. B. gemäß der USA.-Patentschrift 3 118 945 zur Herstellung von Sulfonsäureestern polyfluorierter Hydroxyverbindungen angewendet.It is known to produce aryl sulfonic acid esters by reacting an aryl sulfochloride with hydroxy compounds in the presence of agents that bind hydrogen chloride, both in aqueous and non-aqueous To produce solvents or diluents. Hydrogen chloride binding agents are generally used for reactions in non-aqueous media, e.g. B. pyridine, and for reactions in aqueous Solvents alkali hydroxides, e.g. B. sodium hydroxide is used. The latter procedure will z. B. according to US Pat. No. 3,118,945 for the preparation of sulfonic acid esters polyfluorinated Hydroxy compounds applied.

Für Umsetzungen, bei denen es auf eine möglichst vollständige Veresterung von schwer zugänglichen oder wertvollen Hydroxyverbindungen ankommt, ist Pyridin als Base nur bedingt verwendbar, da es folgende Nachteile aufweist: Das während der Veresterung gebildete Pyridinhydrochlorid kann in Umkehrung der Reaktion eine Spaltung des gebildeten Arylsulfonsäureesters unter Bildung von Chloriden der Hydroxyverbindungen bewirken. In Gegenwart von Wasser katalysiert Pyridin nicht nur die Alkoholyse, sondern gleichfalls die Hydrolyse der Sulfohalogenide. Pyridin und Arylsulfonylchlorid müssen daher in stöchiometrischem Überschuß angewendet werden, um eine möglichst quantitative Veresterung zu erreichen. Besonders nachteilig in bezug auf die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches sowie die Ausbeute und Reinheit des gewünschten Sulfonsäureester wirkt sich das Bestreben des Pyridins aus, mit Arylsulfonsäureestern zu quaternisieren. Quaternäre Verbindungen dieser Art, insbesondere die langkettigen Verbindungen mit hohem Molekulargewicht, die hydrophobe Endgruppen aufweisen, besitzen die Eigenschaften von oberflächenaktiven Mitteln, die sich bei der Aufarbeitung der Reaktionsgemische störend auswirken, da sie Schaumbildung und Emulgierung von nicht miteinander mischbaren Phasen hervorrufen und gleichzeitig die Ausbeute herabsetzen.For reactions in which the most complete possible esterification of difficult to access or valuable hydroxy compounds, pyridine can only be used to a limited extent as a base, because it has the following disadvantages: The pyridine hydrochloride formed during the esterification can in the reverse of the reaction, cleavage of the arylsulfonic acid ester formed with formation of Cause chlorides of the hydroxy compounds. Pyridine does not catalyze in the presence of water only alcoholysis, but also hydrolysis of the sulfohalides. Pyridine and arylsulfonyl chloride must therefore be used in a stoichiometric excess in order to achieve a to achieve quantitative esterification. Particularly disadvantageous with regard to the work-up of the reaction mixture as well as the yield and purity of the desired sulfonic acid ester affects this The pyridine strives to quaternize with aryl sulfonic acid esters. Quaternary connections of this type, especially the long chain high molecular weight compounds, the hydrophobic End groups have the properties of surfactants that interfering with the work-up of the reaction mixtures, as they foam formation and emulsification of immiscible phases and reduce the yield at the same time.

Es wurde gefunden, daß alle diese Nachteile ausgeschaltet werden, wenn bei der erfindungsgemäßen Herstellung bestimmter N-Alkylperfluoralkansulfonamidoalkyl-arylsulfonsäureester Triäthylamin als chlorwasserstoffbindendes Mittel verwendet wird. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von N-Alkylperfluoralkansulfonamidoalkyl - benzolsulfonsäureestern der allgemeinen FormelIt has been found that all of these disadvantages are eliminated when using the invention Preparation of certain N-alkylperfluoroalkanesulfonamidoalkyl-arylsulfonic acid esters Triethylamine is used as a hydrogen chloride binding agent. The invention is a Process for the preparation of N-alkylperfluoroalkanesulfonamidoalkyl - benzenesulfonic acid esters of the general formula

Ar-SO2-O-CH2-CH2-(CH2)n-N —SO2RfAr-SO2-O-CH 2 -CH 2 (CH 2) n -SO 2 -N Rf

RiRi

Verfahren zur HerstellungMethod of manufacture

von N-Alkyl-perfluoralkansuIfon-amidoalkyl-of N-alkyl-perfluoroalkanesulfon-amidoalkyl-

arylsulfonsäureesternaryl sulfonic acid esters

Anmelder:Applicant:

Minnesota Mining and Manufacturing Company, St. Paul, Minn. (V. St. A.)Minnesota Mining and Manufacturing Company, St. Paul, Minn. (V. St. A.)

Vertreter:Representative:

Dr.-Ing. H. Ruschke und Dipl.-Ing. H. Agular,Dr.-Ing. H. Ruschke and Dipl.-Ing. H. Agular,

Patentanwälte,Patent attorneys,

8000 München 27, Pienzenauer Str. 28000 Munich 27, Pienzenauer Str. 2

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Emery Gustav Tokoli, Princeton, N. J. (V. St. A.)Emery Gustav Tokoli, Princeton, N.J. (V. St. A.)

Beanspruchte Priorität:Claimed priority:

V. St. v. Amerika vom 9. März 1964 (350 553)V. St. v. America March 9, 1964 (350 553)

in der Ar ein gegebenenfalls durch Methyl-, Methoxy-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Nitrogruppen substituierter Phenylrest, Rf ein Ci- bis Cis-Perfluoralkyl, Ri ein Ci- bis C6-Alkyl darstellt und η Werte von 0 bis 11 annehmen kann, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Benzolsulfonsäurechlorid der allgemeinen Formel ArSO2Cl -mit einem N- Alkyl - perfluoralkansulfonamidoalkanol der allgemeinen Formelin which Ar is a phenyl radical optionally substituted by methyl, methoxy, fluorine, chlorine, bromine or nitro groups, Rf is a Ci- to Cis-perfluoroalkyl, Ri is a Ci- to C6-alkyl and η is 0 to 11 can assume, which is characterized in that a benzenesulfonic acid chloride of the general formula ArSO 2 Cl -with an N-alkyl - perfluoroalkanesulfonamidoalkanol of the general formula

RtSO2N — CH2CH2 — (CH2)„ — OHRtSO 2 N - CH 2 CH 2 - (CH 2 ) "- OH

RiRi

in Gegenwart von Triäthylamin und einem organisehen Lösungsmittel umsetzt.reacted in the presence of triethylamine and an organic solvent.

Die zur Umsetzung kommenden Alkanole weisen Molekulargewichte von 200 und höher auf. Zweckmäßig erfolgt die Umsetzung des Alkanols mit dem Arylsulfonsäurechlorid in einer Menge, die größer als die stöchiometrische Menge ist und bis zu 5 Molprozent darüber beträgt, in Gegenwart einer Triäthylaminmenge, die zum Binden des gebildeten Chlorwasserstoffs ausreicht, und diese Menge um nicht mehr als etwa 10 Molprozent überschreitet.The alkanols used for conversion have molecular weights of 200 and higher. Appropriate the reaction of the alkanol with the aryl sulfonic acid chloride takes place in an amount that is greater than the stoichiometric amount and up to 5 mole percent above, in the presence an amount of triethylamine sufficient to bind the hydrogen chloride formed, and this Amount does not exceed about 10 mole percent.

Die neuartigen N-Alkyl-perfluoralkansulfonamidoalkyl-arylsulfonsäureester sind wertvolle Zwischen-The new N-alkyl-perfluoroalkanesulfonamidoalkyl-arylsulfonic acid esters are valuable intermediate

709 720/531709 720/531

produkte für die Herstellung von Perfluoralkansulfonamid-Derivaten. products for the manufacture of perfluoroalkanesulfonamide derivatives.

Die N - Alkyl - perfluoralkansulfonamidoalkanole sind nach dem Verfahren der USA.-Patentschrift 2 803 656 erhältlich. Als Sulfochloride können Benzol-, Toluol-, Fluorbenzol-, Chlorbenzol-, Brombenzol-, Nitrobenzol und Anisolsulfochloride verwendet werden.The N-alkyl-perfluoroalkanesulfonamidoalkanols are prepared according to the method of the USA patent 2 803 656 available. As sulfochlorides, benzene, toluene, fluorobenzene, chlorobenzene, bromobenzene, Nitrobenzene and Anisolsulfochloride can be used.

Als nichtwäßrige inerte Lösungsmittel können Kohlenwasserstoffe, Äther, chlorierte Kohlenwasserstoffe oder Ketone, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Diäthyläther, Methylenchlorid, oder Aceton verwendet werden. Die Umsetzung geht bei Temperaturen von 20 bis 30° C, vorzugsweise bei etwa 23 bis 280C, leicht vonstatten. Gewöhnlich ist es erforderlich, das Reaktionsgemisch während der Zugabe des Arylsulfonsäurechlorids zu kühlen, um die Temperatur in dem gewünschten Bereich zu halten.As non-aqueous inert solvents, hydrocarbons, ethers, chlorinated hydrocarbons or ketones, e.g. B. benzene, toluene, xylene, diethyl ether, methylene chloride, or acetone can be used. The reaction proceeds at temperatures of from 20 to 30 ° C, preferably at about 23 to 28 0 C, very painless. It is usually necessary to cool the reaction mixture during the addition of the aryl sulfonic acid chloride in order to maintain the temperature in the desired range.

Zur Erzielung optimaler Ergebnisse kann es erwünscht, sein, die zu veresternde Hydroxyverbindung von Oxydationsprodukten, z. B. Carbonylverbindungen, zu reinigen, etwa durch Reduktion die man am zweckmäßigsten mit Hilfe von Natriumborhydrid durchführt.For best results it may be desirable to use the hydroxy compound to be esterified of oxidation products, e.g. B. carbonyl compounds, to be purified, for example by reduction which is most conveniently carried out with the aid of sodium borohydride.

Beispiel 1example 1

Zu einer Lösung von 571 Teilen (1,0 Mol) N-Äthyl-N-/3-hydroxyäthylperfluoroctansulfonamid in 400 Volumteilen Aceton werden 110 Teile (1,1 Mol) Triäthylamin gegeben, worauf man innerhalb von 0,5 Stunden unter ständigem Rühren und Beibehalten einer Temperatur von etwa 23 bis 27 0C 177 Teile (1,0 Mol) Benzolsulfonsäurechlorid hinzugibt. Es wird eine weitere Stunde bei 25 0C gerührt und eine aliquote Probe unter Verwendung von h/10-Salzsäure und Methylorange titriert. Die Titration zeigt den Verbrauch von 1 Mol Base und damit die Beendigung der Veresterungsreaktion.110 parts (1.1 mol) of triethylamine are added to a solution of 571 parts (1.0 mol) of N-ethyl-N- / 3-hydroxyäthylperfluorooctansulfonamid in 400 parts by volume of acetone, whereupon within 0.5 hours with constant stirring and maintaining a temperature of about 23 to 27 0 C 177 parts (1.0 mol) of benzenesulfonyl chloride are added. The mixture is stirred for a further hour at 25 ° C. and an aliquot sample is titrated using h / 10 hydrochloric acid and methyl orange. The titration shows the consumption of 1 mol of base and thus the end of the esterification reaction.

Das Reaktionsgemisch wird mit 900 Volumteilen Methylenchlorid verdünnt und viermal mit Wasser von 15°C gewaschen. Die schwere organische Phase wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und bei Temperaturen unterhalb von 500C sowie fortschreitend erhöhtem Vakuum eingedampft. Der rohe, wachsartige Ester kann für die meisten Umsetzungen direkt verwendet oder (nut gewissen Verlusten) mit Methanol gewaschen werden, wobei ein kristallines Produkt erhalten wird, das praktisch rein und für sämtliche weiteren Umsetzungen geeignet ist; Fp. 74 bis 77°C.The reaction mixture is diluted with 900 parts by volume of methylene chloride and washed four times with water at 15 ° C. The heavy organic phase is dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated at temperatures below 50 ° C. and progressively increased vacuum. The crude, waxy ester can be used directly for most reactions or (with certain losses) washed with methanol, a crystalline product being obtained which is practically pure and suitable for all further reactions; M.p. 74-77 ° C.

Beispiel 2Example 2

Das Verfahren vom Beispiel 1 wurde unter Verwendung der folgenden Alkanole sowie der gleichen oder anderer Arylsulfonylsäurechloride wiederholt, wobei die folgenden Arylsulfonsäureester erhalten wurden:The procedure of Example 1 was followed using the following alkanols as well as the same or other arylsulfonyl acid chlorides repeatedly to give the following arylsulfonic acid esters became:

Struktur des AlkanolsStructure of the alkanol Struktur des ArylsulfonsäureestersStructure of the aryl sulfonic acid ester C4F9SO2N(C2H5) — CH2CH2OHC 4 F 9 SO 2 N (C 2 H 5 ) - CH 2 CH 2 OH a) C4F9SO2N(C2H5) — CH2CH2 — O — SO2 — C6H4Cla) C 4 F 9 SO 2 N (C 2 H 5 ) - CH 2 CH 2 - O - SO 2 - C 6 H 4 Cl C8F17SO2N(CH3) — (CH2)IiOHC 8 F 17 SO 2 N (CH 3 ) - (CH 2 ) IiOH b) C8Fi7SO2N(CH3) — (CH2)Ii — OSO2C6H4CH3 b) C 8 Fi 7 SO 2 N (CH 3 ) - (CH 2 ) Ii - OSO 2 C 6 H 4 CH 3 C8Fi7SO2N(C2H5) — (CH2)4OHC 8 Fi 7 SO 2 N (C 2 H 5 ) - (CH 2 ) 4 OH c) C8Fi7SO2N(CH3) — (CHa)4OSO2C6H4OCH3 c) C 8 Fi 7 SO 2 N (CH 3 ) - (CHa) 4 OSO 2 C 6 H 4 OCH 3 C8Fi7SO2N — CH2 — CH — OH
j IC 8 Fi 7 SO 2 N - CH 2 - CH - OH
j I d) C8Fi7SO2N-CH2-CH-OSO2C6H5 d) C 8 Fi 7 SO 2 N-CH 2 -CH-OSO 2 C 6 H 5 C2H5 CH3 C 2 H 5 CH 3 C2H5 CH3 C 2 H 5 CH 3 Ci2F25SO2N — CH2CH2OHCi 2 F 25 SO 2 N - CH 2 CH 2 OH e) Ci2F25SO2N — CH2CH2 — O — SO2C6H4NO2 e) Ci 2 F 25 SO 2 N - CH 2 CH 2 - O - SO 2 C 6 H 4 NO 2 C4H9C4H9 C4H9 C 4 H 9 CiF9SO2N — CH2CH2OHCiF 9 SO 2 N - CH 2 CH 2 OH f) C4F9SO2N — CH2CH2 — O — SO2C6H4Brf) C 4 F 9 SO 2 N - CH 2 CH 2 - O - SO 2 C 6 H 4 Br C3H7 C 3 H 7 C3H7 C 3 H 7

Für die oben angeführten Produkte sind folgende Schmelzbereiche zu verzeichnen: a) ölig; b) 95 bis 10O0C; c) 70 bis 8O0C; d) 50 bis 6O0C; e) 1100C; f) ölig.The following melting ranges are recorded for the products listed above: a) oily; b) 95 to 10O 0 C; c) from 70 to 8O 0 C; d) 50 to 6O 0 C; e) 110 0 C; f) oily.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-perflüoralkansulfonamidoalkyl - benzolsulfonsäureestern der allgemeinen FormelProcess for the preparation of N-alkyl-perfluoroalkanesulfonamidoalkyl - benzenesulfonic acid esters of the general formula Ar-SO2O-CH2-CH2-(CH2K-N-SO2R1 Ar-SO 2 O-CH 2 -CH 2 - (CH 2 KN-SO 2 R 1 • Ri• Ri in der Ar ein gegebenenfalls durch Methyl-, Methoxy-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Nitro-' gruppen substituierter Phenylrest, Rf ein Ci-in the Ar an optionally by methyl, methoxy, fluorine, chlorine, bromine or nitro ' groups-substituted phenyl radical, Rf a Ci- 60 bis Cis-Perfluoralkyl, R1 ein Ci- bis C6-Alkyl darstellt und η Werte von O bis U annehmen kann, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Benzolsulfonsäurechlorid der allgemeinen Formel ArSO2Cl mit einem N-Alkyl-perfluoralkansuifonamidoalkanol der allgemeinen Formel 60 to cis-perfluoroalkyl, R 1 represents a Ci- to C 6 -alkyl and η can assume values from O to U, characterized in that a benzenesulfonic acid chloride of the general formula ArSO 2 Cl is mixed with an N-alkyl-perfluoroalkanesulfonamidoalkanol of the general formula RfSO2N — CH2 — CH2 — (CH2)re — OHRfSO 2 N - CH 2 - CH 2 - (CH 2 ) re - OH RiRi in Gegenwart von Triäthylamin und einem organischen Lösungsmittel· umsetzt.in the presence of triethylamine and an organic solvent · reacted. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 3 118 945; britische Patentschrift Nr. 693 980.References considered: U.S. Patent No. 3,118,945; British Patent No. 693,980.
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