DE1256898B - Process for the production of high molecular weight condensation products by condensation of a mixture of ketones with formaldehyde - Google Patents
Process for the production of high molecular weight condensation products by condensation of a mixture of ketones with formaldehydeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Kondensationsprodukten durch Kondensation eines Gemisches von Ketonen mit Formaldehyd Es ist bekannt, daß Ketone untereinander oder auch mit Aldehyden reagieren, wobei man die Prozesse so lenken kann, daß harzartige Produkte entstehen, die in den meisten Fällen in der Lackindustrie Anwendung finden. So sind Verfahren bekannt, bei denen cyclische oder aliphatische Ketone mit Aldehyden, vorwiegend im Molverhältnis 1: 2, in Gegenwart von hauptsächlich alkalischen Katalysatoren unter Atmosphärendruck umgesetzt werden, wobei die Temperaturen 80 bis 90°C nicht übersteigen. Dabei kann die Kondensation in Lösung, d. h. in Gegenwart von Lösungsmitteln, oder auch in Suspension in Gegenwart von Dispergiermitteln erfolgen. Weiterhin ist die Autokondensation von Cyclohexanon und Methylcyclohexanon mit Kaliummethylat als Katalysator in Abwesenheit von Wasser und unter Ausschluß von Sauerstoff und Eisen bekannt.Process for the production of high molecular weight condensation products by condensation of a mixture of ketones with formaldehyde It is known that Ketones react with each other or with aldehydes, whereby the processes are like this can steer that resinous products are formed, which in most cases in the Paint industry application. Processes are known in which cyclic or aliphatic ketones with aldehydes, predominantly in a molar ratio of 1: 2, in the presence are converted by mainly alkaline catalysts under atmospheric pressure, the temperatures not exceeding 80 to 90 ° C. Thereby the condensation in solution, d. H. in the presence of solvents, or in suspension in the presence of dispersants. Furthermore, there is the auto-condensation of cyclohexanone and methylcyclohexanone with potassium methylate as a catalyst in the absence of water and known to the exclusion of oxygen and iron.
Nach dem Suspensionskondensationsverfahren werden Harze erhalten, die zwar mit Nitrozellulose, aber nicht mit trocknenden oder nichttrocknenden Ölen bzw. Alkydharzen verträglich und nur in bestimmten Lösungsmitteln, keinesfalls jedoch in aliphatischen Kohlenwasserstoffen, löslich sind. Derartige Harze müssen daher in Estern, Ketonen oder Alkoholen gelöst werden und können außer mit Nitrozellulose nur mit wenigen Filmbildern kombiniert werden. Für Außenanstrichstoffe, die meistens auf der Grundlage von Ölen bzw. Alkydharzen aufgebaut sind, sind sie nicht anwendbar. Bei der Kondensation in Gegenwart von Lösungsmitteln läßt sich der Prozeß zwar so lenken, daß Harze mit guten Löslichkeits- und Verträglichkeitseigenschaften entstehen, jedoch nimmt in demselben Maße, wie die Löslichkeit und Verträglichkeit zunimmt, die Härte der Harze ab. After the suspension condensation process resins are obtained, those with nitrocellulose, but not with drying or non-drying oils or alkyd resins compatible and only in certain solvents, but not under any circumstances are soluble in aliphatic hydrocarbons. Such resins must therefore can be dissolved in esters, ketones or alcohols and can except with nitrocellulose can only be combined with a few film images. For exterior paints, mostly are based on oils or alkyd resins, they cannot be used. In the case of condensation in the presence of solvents, the process can be as follows direct that resins are formed with good solubility and compatibility properties, however, as the solubility and compatibility increases, the hardness of the resins.
Ähnliche Verhältnisse liegen bei den durch Autokondensation hergsetellten Harzen vor, die darüber hinaus durch den unerläßlichen Ausschluß von Eisen noch erhebliche Nachteile in verfahrenstechnischer Hinsicht besitzen. Similar relationships exist with those produced by autocondensation Resins before which, in addition, due to the essential exclusion of iron have considerable disadvantages in terms of process technology.
Es ist somit nach den bisher bekannten Verfahren nicht möglich, Keton-Aldehyd-Harze sowohl mit universeller Löslichkeit und Verträglichkeit als auch mit hoher Härte herzustellen. Für bestimmte Zweige der Lackindustrie und besonders auf dem Gebiet der Druckfarbenindustrie kann jedoch auf keine der beiden genannten Eigenschaften verzichtet werden. It is therefore not possible to use ketone-aldehyde resins according to the previously known processes both with universal solubility and compatibility and with high hardness to manufacture. For certain branches of the paint industry and especially in the field however, the printing ink industry cannot rely on either of the two properties mentioned be waived.
Zweck der Erfindung ist es, die geschilderten Nachteile zu vermeiden. The purpose of the invention is to avoid the disadvantages outlined.
Es bestand somit die Aufgabe, ein Verfahren zu entwickeln, mit dem es gelingt, hochmolekulare Keton-Aldehyd-Harze zu erhalten, die sowohl universelle Löslichkeit und Verträglichkeit als auch hohe Härte besitzen. The task was therefore to develop a method with which it is possible to obtain high molecular weight ketone-aldehyde resins that are both universal Have solubility and compatibility as well as high hardness.
Diese Aufgabe wird durch das erfindungsgemäße Verfahren gelöst. This object is achieved by the method according to the invention.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Kondensationsprodukten durch Kondensation eines Gemisches von Ketonen mit Formaldehyd unter Zuführung von Wärme, Verwendung eines Alkohols mit 1 bis 4 C-Atomen und indifferenten Lösungsmitteln, die bei Normaldruck unterhalb 2500 C sieden, sowie in Gegenwart von alkalischen Katalysatoren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Mischkondensation zunächst in Gegenwart eines alkalischen Katalysators mindestens 1 Stunde bei Temperaturen oberhalb 90°C unter Stickstoffatmosphäre und einem Druck von mindestens 1,5 at bei einem Molverhältnis Katalysator zu Keton zu Formaldehyd von 1:1,0 bis 1,5: 1,2 bis 1,7, vorzugsweise 1 : 1,2:1,5, durchführt und anschließend unter Normaldruck bei gleichzeitiger Entfernung des Alkohols fortsetzt und schließlich in einem pH-Bereich von 1 bis 7, vorzugsweise 5 bis 7, einem Vakuum von höchstens 50 mm Hg und bis 160"C ansteigenden Temperaturen unter gleichzeitiger Entfernung des indifferenten Lösungsmittels zu Ende führt. The invention relates to a process for the production of high molecular weight Condensation products from condensation of a mixture of ketones with formaldehyde with the addition of heat, use of an alcohol with 1 to 4 carbon atoms and indifferent ones Solvents that boil below 2500 C at normal pressure, as well as in the presence of alkaline catalysts, which is characterized in that the co-condensation initially in the presence of an alkaline catalyst for at least 1 hour at temperatures above 90 ° C under a nitrogen atmosphere and a pressure of at least 1.5 at a molar ratio of catalyst to ketone to formaldehyde of 1: 1.0 to 1.5: 1.2 to 1.7, preferably 1: 1.2: 1.5, carried out and then under normal pressure at simultaneous removal of the alcohol continues and eventually in a pH range from 1 to 7, preferably 5 to 7, a vacuum of at most 50 mm Hg and up to 160 "C increasing temperatures with simultaneous removal of the inert solvent leads to the end.
Als Ketone haben sich Cyclohexanon, Methylcyclohexanon, Aceton und Methyläthylketon als besonders geeignet erwiesen. Die Katalysatoren, von denen vorzugsweise Natron- bzw. Kalilauge in Betracht kommen, können je nach Reaktivität der angewandten Ketone in verschiedenen Konzentrationen eingesetzt werden. Cyclohexanone, methylcyclohexanone, acetone and Methyl ethyl ketone proved to be particularly suitable. The catalysts of which are preferred Sodium or potassium hydroxide come into consideration, depending on the reactivity of the applied Ketones can be used in various concentrations.
Für die pH-Einstellung sind sowohl organische Säuren, wie beispielsweise Oxalsäure, als auch anorganische Säuren, wie beispielsweise Salzsäure, geeignet. Als indifferente Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe verwendet werden.For the pH adjustment are both organic acids, such as Oxalic acid, as well as inorganic acids such as hydrochloric acid, are suitable. as Indifferent solvents can be aliphatic and aromatic Hydrocarbons are used.
Die erfindungsgemäß hergestellten Kondensate zeichnen sich sowohl durch universelle Löslichkeit und Verträglichkeit als auch durch hohe Härte und guten Glanz aus. Besonders auf dem Gebiet der Druckfarben, wo die verschiedensten Pigmente, Lösungsmittel und Bindemittel in verschiedenster Weise miteinander kombiniert werden, sind diese Harze vorteilhaft einsetzbar. Durch den hohen Erweichungspunkt der Harze werden die Lösungsmittel rasch abgegeben und Klebeerscheinungen beim Rotationsdruck mit hohen Druckgeschwindigkeiten vermieden. Die Harze werden auch in Lösung nicht von dem Papier aufgesaugt, sondern verbleiben auf der Oberfläche, wodurch bei gleicher Harzkonzentration und Tiefe der Druckzylinder ein höherer Glanz und eine bessere Farbgebung als bei anderen Harztypen erreicht wird. Die Anwendung der Harze gestattet somit die Herstellung von Druckfarben, die ohne oder nur mit geringem Verschnitt auf Zylindern mit flachen Ätztiefen verdruckbar sind, wobei erhebliche Mengen an Druckfarbe sowie Verschnitt-und Lösungsmitteln eingespart werden können. The condensates produced according to the invention are distinguished by both through universal solubility and compatibility as well as through high hardness and good shine. Especially in the field of printing inks, where the most diverse Pigments, solvents and binders combined with one another in various ways these resins can be used advantageously. Due to the high softening point of the resins, the solvents are quickly released and sticking occurs during rotary printing Avoided with high print speeds. The resins will not work even in solution absorbed by the paper, but remain on the surface, causing the same Resin concentration and depth of the impression cylinder a higher gloss and a better one Coloring than with other types of resin is achieved. The use of the resins is permitted thus the production of printing inks with little or no waste can be printed on cylinders with shallow etching depths, with considerable amounts of Printing ink as well as waste and solvents can be saved.
Beispiel 1 Einem Gemisch von 500 Gewichtsteilen Methylalkohol, 2000 Gewichtsteilen Benzin (Fraktion 140 bis 180°C), 516 Gewichtsteilen 50°/Oiger wäßriger Natronlauge, 732 Gewichtsteilen Methylcyclohexanon, 100 Gewichtsteilen Cyclohexanon werden im Verlauf von einer Stunde unter Rühren 900 Gewichtsteile einer 30010eigen wäßrigen Formaldehydlösung gleichmäßig zugesetzt. Danach wird der Reaktionsbehälter unter einen Stickstoffdruck von 2 at gesetzt, das Gemisch auf 92"C erhitzt und 3 Stunden bei dieser Temperatur kondensiert. Nachdem der Überdruck entspannt worden ist, beginnt sofort der Methylalkohol im Gemisch mit etwas Wasser abzudestillieren. Er wird gekühlt, in einem Behälter gesammelt und kann für den nächsten Ansatz wiederverwendet werden. LEs bilden sich zwei Schichten aus, von denen die untere wäßrigalkalische Schicht verworfen und die obere aus Benzin-Harz-Lösung bestehende Schicht mit Wasser gewaschen und mit Oxalsäure auf einen pH-Wert von 6 eingestellt wird. Aus der so behandelten Benzin-Harz-Lösung wird nunmehr bei einem Vakuum von 15 mm Hg unter Erwärmung bis 160"C das Benzin entfernt. Die Kondensation wird bei letztgenannter Temperatur so lange durchgeführt, bis das zurückbleibende Harz einen Erweichungspunkt von 140"C besitzt, bestimmt nach der Methode von Krämer- S arn o w-Nagel. Example 1 A mixture of 500 parts by weight of methyl alcohol, 2000 Parts by weight of gasoline (fraction 140 to 180 ° C), 516 parts by weight of 50 ° / Oiger aqueous Sodium hydroxide solution, 732 parts by weight of methylcyclohexanone, 100 parts by weight of cyclohexanone become 900 parts by weight of a 30010 in the course of one hour with stirring aqueous formaldehyde solution added evenly. After that, the reaction vessel placed under a nitrogen pressure of 2 at, the mixture heated to 92 "C and 3 Hours at this temperature condensed. After the overpressure has been released the methyl alcohol in a mixture with a little water begins to distill off immediately. It is cooled, collected in a container and can be reused for the next batch will. LEs form two layers, the lower one of which is aqueous alkaline Layer discarded and the upper layer consisting of gasoline-resin solution with water washed and adjusted to pH 6 with oxalic acid. From the so treated gasoline-resin solution is now under a vacuum of 15 mm Hg Heating up to 160 "C removes the gasoline. The condensation occurs with the latter Temperature carried out until the remaining resin has a softening point of 140 "C, determined by the method of Krämer-S arn o w-Nagel.
Man erhält auf diese Weise 850 Gewichtsteile eines hellfarbigen Harzes, das, in Druckfarben angewandt, die beschriebenen Eigenschaften besitzt.850 parts by weight of a light-colored resin are obtained in this way, which, when used in printing inks, has the properties described.
Beispiel 2 Einem Gemisch von 500 Gewichtsteilen Methylalkohol, 500 Gewichtsteilen Benzin (Fraktion 140 bis 1600 C), 516 Gewichtsteilen 50 obiger wäßriger Natronlauge, 732 Gewichtsteilen Methylcyclohexanon (aus Kresol DAB 4), 100 Gewichtsteilen Cyclohexanon werden im Verlauf von einer Stunde unter Rühren 900 Gewichtsteile einer 300/0eigen wäßrigen Formaldehydlösung gleichmäßig zugesetzt. Anschließend wird die Kondensation im alkalischen Bereich gemäß Beispiel 1 durchgeführt. Zur besesren Schichtentrennung und gleichzeitigen Abkühlung werden danach 1500 Gewichtsteile Benzin zugegeben. Die weitere Behandlung erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben. Example 2 A mixture of 500 parts by weight of methyl alcohol, 500 Parts by weight of gasoline (fraction 140 to 1600 C), 516 parts by weight of 50 of the above aqueous Sodium hydroxide solution, 732 parts by weight of methylcyclohexanone (from cresol DAB 4), 100 parts by weight Cyclohexanone are in the course of one hour with stirring 900 parts by weight of a 300/0 aqueous formaldehyde solution was evenly added. Then the Condensation carried out in the alkaline range according to Example 1. To besesren Delamination and simultaneous cooling are then 1500 parts by weight Gasoline added. The other Treatment is as described in Example 1.
Man erhält auf diese Weise 850 Gewichtsteile eines hellfarbigen Harzes, das die Herstellung hochwertiger, schnell trocknender Glanzfarben gestattet.850 parts by weight of a light-colored resin are obtained in this way, that allows the production of high-quality, quick-drying gloss paints.
Beispiel 3 Einem Gemisch von 350 Gewichtsteilen Methylalkohol, 1500 Gewichtsteilen Toluol, 730 Gewichtsteilen 350/,der wäßriger Natronlauge, 700 Gewichtsteilen Methylcyclohexanon, 128 Gewichtsteilen Cyclohexanon werden im Verlauf von einer Stunde unter Rühren 900 Gewichtsteile einer 30°/Oigen wäßrigen Formaldehydlösung gleichmäßig zugesetzt. Anschließend erfolgt die Kondensation im alkalischen Bereich wie im Beispiel 1 beschrieben. Nach dem Abkühlen und dem Abtrennen der unteren, wäßrig-alkalischen Schicht wird die obere aus Toluol-Harz-Lösung bestehende Schicht mit Wasser gewaschen und mit Oxalsäure auf einen pH-Wert von 6 eingestellt. Aus der so behandelten Toluol-Harz-Lösung wird unter Erwärmen auf 160"C das Toluol entfernt und die Kondensation so lange fortgesetzt, bis das zurückbleibende Harz einen Erweichungspunkt von 1500C besitzt. Man erhält auf diese Weise 840 Gewichtsteile eines hellfarbigen Harzes, das die Herstellung hochwertiger Tiefdruckfarben für hochtourige Rotationsdruckverfahren gestattet. Example 3 A mixture of 350 parts by weight of methyl alcohol, 1500 Parts by weight of toluene, 730 parts by weight of 350 /, the aqueous sodium hydroxide solution, 700 parts by weight Methylcyclohexanone, 128 parts by weight of cyclohexanone are in the course of one Hour with stirring 900 parts by weight of a 30% aqueous formaldehyde solution added evenly. The condensation then takes place in the alkaline range as described in example 1. After cooling down and separating the lower, aqueous-alkaline layer becomes the upper layer consisting of toluene resin solution washed with water and adjusted to pH 6 with oxalic acid. the end The toluene-resin solution treated in this way is removed by heating to 160.degree. C. and the toluene and condensation continued until the remaining resin reached a softening point of 1500C. In this way, 840 parts by weight of a light-colored one are obtained Resin, which enables the production of high-quality gravure printing inks for high-speed rotary printing processes allowed.
Beispiel 4 Einem Gemisch von 350 Gewichtsteilen Methylalkohol, 2000 Gewichtsteilen Benzin (Fraktion 140 bis 1800 C), 516 Gewichtsteilen 500/,der wäßriger Natronlauge, 732 Gewichtsteilen Methylcyclohexanon, 100 Gewichtsteilen Cyclohexanon werden im Verlauf von einer Stunde unter Rühren 1000 Gewichtsteile einer 30 0/0eigen wäßrigen Formaldehydlösung gleichmäßig zugesetzt. Danach wird der Reaktionsbehälter unter einen Stickstoffdruck von 3 at gesetzt, das Gemisch auf 97"C erhitzt und 2 Stunden bei dieser Temperatur kondensiert. Nachdem der Überdruck entspannt und der Methylalkohol abdestilliert worden ist, läßt man abkühlen und trennt die untere, wäßrigalkalische Schicht ab. Die obere Benzin-Harz-Lösung wird mit Wasser gewaschen und mit 200/0iger Salzsäure auf einen pH-Wert von 5 eingestellt. Nach dem Abdestillieren des Benzins gemäß Beispiel 1 führt man die Kondensation so lange durch, bis das Harz einen Erweichungspunkt von 150"C besitzt. Man erhält auf diese Weise 840 Gewichtsteile eines hellfarbigen Harzes, das für die Herstellung hochwertiger Druckfarben geeignet ist. Example 4 A mixture of 350 parts by weight of methyl alcohol, 2000 Parts by weight of gasoline (fraction 140 to 1800 C), 516 parts by weight of 500 /, the aqueous Sodium hydroxide solution, 732 parts by weight of methylcyclohexanone, 100 parts by weight of cyclohexanone 1000 parts by weight of a 30 0 / 0eigen in the course of one hour with stirring aqueous formaldehyde solution added evenly. After that, the reaction vessel placed under a nitrogen pressure of 3 at, the mixture heated to 97 "C and 2 Hours at this temperature condensed. After the overpressure relaxes and the Methyl alcohol has been distilled off, it is allowed to cool and the lower, aqueous alkaline layer. The upper gasoline-resin solution is washed with water and adjusted to a pH of 5 with 200/0 hydrochloric acid. After distilling off of the gasoline according to Example 1, the condensation is carried out until the Resin has a softening point of 150 ° C. In this way, 840 parts by weight are obtained a light colored resin suitable for the production of high quality printing inks is.
BeispielS Einem Gemisch von 500 Gewichtsteilen Methylalkohol, 1800 Gewichtsteilen Benzin (Fraktion 140 bis 180°C), 800 Gewichtsteilen 250/0der wäßriger Natronlauge, 350 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 498 Gewichtsteilen Methylcyclohexanon werden im Verlauf von 11 Stunden unter Rühren 850 Gewichtsteile einer 300/0eigen wäßrigen Formaldehyd lösung gleichmäßig zugesetzt. Die weitere Behandlung erfolgt gemäß Beispiel 1. Nach dem Abdestillieren des Benzins setzt man die Kondensation in der Schmelze so lange fort, bis das Harz einen Erweichungspunkt von 160"C besitzt. Man erhält auf diese Weise 655 Gewichtsteile eines hellfarbigen Harzes, das besonders als Zusatz für schnell trocknende Tiefdruckfarben geeignet ist. Example S A mixture of 500 parts by weight of methyl alcohol, 1800 Parts by weight of gasoline (fraction 140 to 180 ° C), 800 parts by weight of 250/0 the aqueous Sodium hydroxide solution, 350 parts by weight of cyclohexanone, 498 parts by weight of methylcyclohexanone 850 parts by weight of a 300/0 are found in the course of 11 hours with stirring aqueous formaldehyde solution added evenly. Further treatment takes place according to Example 1. After the gasoline has been distilled off, the condensation is started in the melt until the resin has a softening point of 160 "C. In this way, 655 parts by weight of a light-colored resin, which is particularly is suitable as an additive for fast-drying gravure printing inks.
Beispiel 6 Einem Gemisch von 300 Gewichtsteilen Methylalkohol, 600 Gewichtsteilen Toluoyl, 740 Gewichtsteilen 300/,der wäßriger Formaldehydlösung, 625 Gewichtsteilen Methylcyclohexanon, 105 Gewichtsteilen Methyläthylketon werden im Verlauf von 11/2 Stunden unter Rühren 820 Gewichtsteile 240/,ige Natronlauge gleichmäßig zugesetzt. Danach wird der Reaktionsbehälter unter einen Stickstoffdruck von 1,5 at gesetzt, das Gemisch auf 92"C erhitzt und 2 Stunden bei dieser Temperatur kondensiert. Die weitere Behandlung erfolgt gemäß Beispiel 3. Nach dem Abdestillieren des Toluols setzt man die Kondensation in der Schmel so lange fort, bis das Harz einen Erweichungspunkt von 140"C besitzt. Man erhält auf diese Weise 780 Gewichtsteile eines Hellfarbigen Harzes, das als Zusatz zur Verbesserung des Glanzes und der Trocknung von Lacken geeignet ist. Example 6 A mixture of 300 parts by weight of methyl alcohol, 600 Parts by weight of toluoyl, 740 parts by weight of 300 /, the aqueous formaldehyde solution, 625 parts by weight of methylcyclohexanone, 105 parts by weight of methyl ethyl ketone 820 parts by weight of 240% strength sodium hydroxide solution in the course of 11/2 hours with stirring added evenly. Thereafter, the reaction vessel is placed under nitrogen pressure set of 1.5 at, the mixture heated to 92 "C and 2 hours at this temperature condensed. The further treatment takes place according to Example 3. After distilling off of the toluene continues the condensation in the melt until the resin has a softening point of 140 ° C. In this way, 780 parts by weight are obtained a light-colored resin that is used as an additive to improve gloss and drying of paints is suitable.
Beispiel 7 Einem Gemisch von 300 Gewichtsteilen Methylalkohol, 1500 Gewichtsteilen Toluol, 750 Gewichtsteilen 300/,der wäßriger Formaldehydlösung, 400 Gewichtsteilen 500/0iger wäßriger Natronlauge, 400 Gewichtsteilen Wasser wird im Verlauf von 2 Stunden unter Rühren ein Gemisch von 261 Gewichtsteilen Aceton und 168 Gewichtsteilen Methylcyclohexanon gleichmäßig zugesetzt. Danach wird der Reaktionsbehälter unter einen Stickstoffdruck von 4 at gesetzt, das Gemisch auf 95"C erhitzt und 11/2 Stunden bei dieser Temperatur kondensiert. Die weitere Behandlung erfolgt wie im Beispiel 3 beschrieben. Man erhält auf diese Weise 550 Gewichtsteile eines Harzes, das als Zusatz zur Verbesserung des Glanzes und der Trocknung von Lacken geeignet ist. Example 7 A mixture of 300 parts by weight of methyl alcohol, 1500 Parts by weight of toluene, 750 parts by weight of 300 /, the aqueous formaldehyde solution, 400 Parts by weight of 500/0 aqueous sodium hydroxide solution, 400 parts by weight of water is in the The course of 2 hours with stirring a mixture of 261 parts by weight of acetone and 168 parts by weight of methylcyclohexanone were evenly added. After that, the reaction vessel placed under a nitrogen pressure of 4 at, the mixture heated to 95 "C and 11/2 Hours at this temperature condensed. Further treatment takes place as in Example 3 described. In this way, 550 parts by weight of a resin are obtained which is suitable as an additive to improve the gloss and the drying of paints is.
Beispiel 8 Einem Gemisch von 500 Gewichtsteilen Methylalkohol, 500 Gewichtsteilen Benzin (Fraktion 140 bis 180°C), 930 Gewichtsteilen 330/,der wäßriger Kalilauge, 732 Gewichtsteilen Methylcyclohexanon, 85 Gewichtsteilen o-Methylcyclohexanon werden im Verlauf von 11/2 Stunden unter Rühren 860 Gewichtsteile einer 300/0eigen wäßrigen Formaldehydlösung gleichmäßig zugesetzt. Die weitere Behandlung erfolgt wie im Beispiel 2 beschrieben. Man erhält auf diese Weise 850 Gewichtsteile eines hellfarbigen Harzes, das für die Herstellung hochwertiger Druckfarben geeignet ist. Example 8 A mixture of 500 parts by weight of methyl alcohol, 500 Parts by weight of gasoline (fraction 140 to 180 ° C), 930 parts by weight 330 /, the aqueous Potash lye, 732 parts by weight of methylcyclohexanone, 85 parts by weight of o-methylcyclohexanone become 860 parts by weight of a 300/0 in the course of 11/2 hours with stirring aqueous formaldehyde solution added evenly. Further treatment takes place as described in example 2. In this way, 850 parts by weight of one are obtained light colored resin suitable for making high quality printing inks.
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL6512551A (en) | 1967-03-29 |
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