DE1252656B - Process for the production of salts of the imino d> thio carbonic acid esters - Google Patents
Process for the production of salts of the imino d> thio carbonic acid estersInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/14—Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Deutsche KI.: 12 ο -17/02 German AI .: 12 ο - 17/02
Nummer: 1 252 656Number: 1 252 656
Aktenzeichen: F 44900 IVb/12 οFile number: F 44900 IVb / 12 ο
Anmeldetag: 7. Januar 1965Filing date: January 7, 1965
Auslegetag: 26. Oktober 1967Opening day: October 26, 1967
Es wurde gefunden, daß man Salze der am Stickstoffatom unsubstituierten Imino-dithio-kohlensäureester in nahezu quantitativer Ausbeute erhält, wenn man Mercaptane oder Thiophenole und Thiocyansäureester in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels mit starken Mineralsäuren im Temperaturbereich von etwa 0 bis etwa 1000C umsetzt.It has been found that salts of the receive at the nitrogen atom unsubstituted imino-dithio-carbonate ester in almost quantitative yield, if one of an inert organic solvent with strong mineral acids in the temperature range from about 0 reacting mercaptans or thiophenols and Thiocyansäureester in the presence of up to about 100 0 C.
Die reaktive Gruppe (— SH bzw. — SCN) der Ausgangsverbindungen kann an einen der folgenden
organischen Reste gebunden sein: einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten
aliphatischen Rest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch Halogen- (Fluor-, Chlor-, Brom-,
Jod-), Alkoxy- (mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen), Alkylmercapto- (mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen),
Aryloxy- (vorzugsweise Phenyl, Naphthyl), Arylmercapto-(verzugsweise
Phenyl, Naphthyl), Alkylsulfonyl-(mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen), Arylsulfonyl-(vorzugsweise
Phenyl, Naphthyl) oder Carbalkoxygruppen (mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen) substituiert
sein kann, einen cycloaliphatischen ein- oder mehrkernigen Rest mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen im
Ring — wobei die Ringe gegebenenfalls anelliert sein können —, wie z. B. Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl-,
Cyclohexenyl-, Bicycloheptyl- oder Perhydronaphtbyl-,
einen aromatischen Rest (vorzugsweise Phenyl, Naphthyl), der gegebenenfalls ein oder mehrmals
durch Alkyl- (mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen), Cycloalkyl- (mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen), Alkoxy-(mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen), Alkylmercapto- (mit Verfahren zur Herstellung von Salzen der
Imino-dithio-kohlensäureesterThe reactive group (- SH or - SCN) of the starting compounds can be bonded to one of the following organic radicals: a saturated or unsaturated, straight-chain or branched aliphatic radical with 1 to 12 carbon atoms, which is optionally replaced by halogen (fluorine, chlorine) , Bromine, iodine), alkoxy (with 1 to 6 carbon atoms), alkyl mercapto (with 1 to 4 carbon atoms), aryloxy (preferably phenyl, naphthyl), aryl mercapto (preferably phenyl, naphthyl), alkylsulfonyl (with 1 to 12 carbon atoms), arylsulfonyl (preferably phenyl, naphthyl) or carbalkoxy groups (with 1 to 8 carbon atoms), a cycloaliphatic mononuclear or polynuclear radical with 5 to 7 carbon atoms in the ring - where the rings can optionally be fused - such as B. cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclohexenyl, bicycloheptyl or perhydronaphtbyl, an aromatic radical (preferably phenyl, naphthyl), which can optionally be replaced one or more times by alkyl (with 1 to 4 carbon atoms), cycloalkyl (with 5 to 6 carbon atoms), alkoxy (with 1 to 4 carbon atoms), alkyl mercapto- (with processes for the preparation of salts of the
Imino-dithio-carbonic acid ester
Anmelder:Applicant:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,Paint factories Bayer Aktiengesellschaft,
LeverkusenLeverkusen
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Klaus Sasse, Köln-StammheimDr. Klaus Sasse, Cologne-Stammheim
1 bis 4 Kohlenstoffatomen), Alkylsulfonyl- (mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen), Halogen- (Fluor-, Chlor-, Brom-, Jod-), Perhalogenalkyl- (Fluor-, Chlor-, Brommit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen), Nitro-, Carboxy- oder Carbalkoxy- (mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen) substituiert sein kann, sowie einen araliphatischen Rest (aliphatische Kette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen), wobei der aromatische Rest (vorzugsweise Phenyl, Naphthyl) gegebenenfalls durch Alkyl- (mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen), Cycloalkyl- (mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen), Alkoxy- (mit 1 bis 4 C-Atomen), Alkylmercapto- (mit 1 bis 4 C-Atomen), Alkylsulfonyl-(mit 1 bis 4 C-Atomen), Halogen- (Fluor-, Chlor-, Brom-, Jod-), Perhalogenalkyl- (Fluor-, Chlor-, Brommit 1 bis 4 C-Atomen), Nitro-, Carboxy- oder Carbalkoxy- (mit 1 bis 4 C-Atomen) substituiert sein kann.1 to 4 carbon atoms), alkylsulfonyl (with 1 to 4 carbon atoms), halogen (fluorine, chlorine, Bromine, iodine), perhaloalkyl (fluorine, chlorine, bromine with 1 to 4 carbon atoms), nitro, carboxy or Carbalkoxy (with 1 to 8 carbon atoms) can be substituted, as well as an araliphatic radical (aliphatic chain with 1 to 4 carbon atoms), where the aromatic radical (preferably phenyl, Naphthyl) optionally by alkyl (with 1 to 4 carbon atoms), cycloalkyl (with 5 to 6 carbon atoms), Alkoxy (with 1 to 4 carbon atoms), alkyl mercapto- (with 1 to 4 carbon atoms), alkylsulfonyl (with 1 to 4 carbon atoms), halogen (fluorine, chlorine, bromine, iodine), perhalogenoalkyl (fluorine, chlorine, bromomite 1 to 4 carbon atoms), nitro, carboxy or carbalkoxy (with 1 to 4 carbon atoms) can be substituted.
Das Verfahren sei am Beispiel der Umsetzung von Äthylrhodanid mit Benzylmercaptan und Chlorwasserstoffsäure erläutert:The procedure is based on the example of the reaction of ethyl rhodanide with benzyl mercaptan and hydrochloric acid explained:
C2H6-SCN +HS —CH2-/ \ + HClC 2 H 6 -SCN + HS -CH 2 - / \ + HCl
C2H5-SC 2 H 5 -S
> C=NH, HCl > C = NH, HCl
V- CH2-SV-CH 2 -S
Die Umsetzung zwischen Mercaptanen bzw. Thiophenolen und Thiocyansäureestern zu Tmino-dithiokohlensäureestern verläuft in nahezu quantitativer Ausbeute wenn man die Ausgangsstoffe in äquimolaren Mengen aufeinander einwirken läßt. Ein Überschuß an einer der Komponenten ist für den Reaktionsablauf nicht nachteilig, im allgemeinen aber unzweckmäßig, da er unverändert bleibt. Als salzbildende Mineralsäure sind Chlor-, Brom- und Jodwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure sowie andere starke Säuren geeignet. Man wendet sie vorzugsweise in wasserfreier Form an, da Thiocyansäureester durch wasserhaltige Mineralsäuren in Monothiocarbamidsäure-S-ester verwandelt werden.The conversion between mercaptans or thiophenols and thiocyanic acid esters to form Tminodithiocarbonic acid esters proceeds in almost quantitative yield if the starting materials are equimolar Allow quantities to act on each other. An excess of one of the components is for the The course of the reaction is not disadvantageous, but in general it is inconvenient because it remains unchanged. As a salt-forming Mineral acids are chloric, hydrobromic and hydroiodic acid, sulfuric acid, phosphoric acid as well other strong acids suitable. They are preferably used in an anhydrous form, as thiocyanic acid esters can be converted into monothiocarbamic acid S-esters by water-containing mineral acids.
709 679/562709 679/562
Der billige und gut zu handhabende wasserfreie Chlorwasserstoff führt im allgemeinen zu den besten Ergebnissen. Man arbeitet in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe sowie offenkettige und cyclische Äther in Betracht. Genannt sei^gt^eHfcnfraktionen, wie Petroläther, Leichtbenzin, Ligroipf- Waschbenzin, Fentan, Hexan, Dichlorät'hylea** Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol, Tö^J-ol^jpHol, Chlorbenzol, Diäthyläther, Dioxan, Tetranyorofuran. Hydroxy-, Amino-, Nitril- und Carbonsäureestergruppen enthaltende Lösungsmittel sind dagegen zu vermeiden, da diese selbst entweder mit den Thiocyansäureestern, den Mercaptoverbindüngen oder der Mineralsäure zu reagieren vermögen.The cheap and easy to handle anhydrous hydrogen chloride generally makes the best Results. One works in the presence of an inert organic solvent. Come as a solvent for example aliphatic and aromatic, optionally chlorinated hydrocarbons as well open-chain and cyclic ethers into consideration. Mention should be made of the fuel fractions, such as petroleum ether, light gasoline, Ligroipf benzine, fentane, hexane, dichloroethylea ** Chloroform, carbon tetrachloride, benzene, Tö ^ J-ol ^ jpHol, chlorobenzene, diethyl ether, dioxane, Tetranyorofuran. Hydroxy, amino, nitrile and On the other hand, solvents containing carboxylic acid ester groups are to be avoided, since these either themselves are able to react with the thiocyanic acid esters, the mercapto compounds or the mineral acid.
Die Umsetzung zwischen den Thiolverbindungen und den Thiocyansäureestern wird im allgemeinen im Temperaturbereich zwischen etwa 0 und etwa 100° C vorgenommen.The reaction between the thiol compounds and the thiocyanic acid esters is generally Temperature range between about 0 and about 100 ° C made.
Geht man so vor, daß man in eine Lösung der Mercaptoverbindung und des Thiocyansäureesters in einem inerten organischen Lösungsmittel allmählich wasserfreien Chlorwasserstoff einleitet, so ist weder Heizung noch Kühlung erforderlich, da durch die schwache Selbsterwärmung während der Reaktion eine Temperatur von 30 bis 40° C erreicht wird, bei der die Umsetzung in ausreichender Geschwindigkeit vor sich geht.If one proceeds so that one in a solution of the mercapto compound and the thiocyanic acid ester in gradually introducing anhydrous hydrogen chloride into an inert organic solvent, neither is Heating is still required, as the weak self-heating during the reaction causes a Temperature of 30 to 40 ° C is reached, at which the reaction takes place at a sufficient rate goes.
Die Salze der Imino-dithio-kohlensäureester sind auf bekannte Weise durch Behandlung mit säurebindenden Mitteln in die freien Ester überführbar. Sie stellen wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln, Kautschukhilfsprodukten und Pharmazeutika dar.The salts of the imino-dithio-carbonic acid esters are can be converted into the free esters in a known manner by treatment with acid-binding agents. They provide valuable intermediate products for the production of pesticides, rubber auxiliaries and pharmaceuticals.
wachsartig erstarrendes Produkt; Ausbeute: 83% der Theorie.waxy solidifying product; Yield: 83% of theory.
Analyse:Analysis:
Berechnet ... N 5,79%, S 26,48%;
gefunden ... N 5,87%, S 25,72%.Calculated ... N 5.79%, S 26.48%;
found ... N 5.87%, S 25.72%.
aus Benzylmercaptan und Butylrhodanid Iminodithio-kohlensäure-butylester-benzylester-hydrochlorid from benzyl mercaptan and butyl rhodanide iminodithio carbonic acid butyl ester benzyl ester hydrochloride
C4H9S.C 4 H 9 S.
/C = NH, HCl
C6H5—CH2S/ C = NH, HCl
C 6 H 5 -CH 2 S
F. 127°C; Ausbeute: 80,5% der Theorie.M.p. 127 ° C; Yield: 80.5% of theory.
aus Thiophenol und Butylrhodanid Imino-dithiokohlensäure-butylester-phenylester-hydrochlorid from thiophenol and butylrhodanide imino-dithiocarbonic acid-butylester-phenylester-hydrochloride
CH0SCH 0 S
: C = NH, HCl: C = NH, HCl
Öl. Ausbeute: 31,5% der Theorie.Oil. Yield: 31.5% of theory.
Analyse:Analysis:
Berechnet ... N 5,35%, S 24,46%;
gefunden ... N 5,77%, S 24,78 %.Calculated ... N 5.35%, S 24.46%;
found ... N 5.77%, S 24.78%.
aus Butylmercaptan und Äthylrhodanid Iminodithio - kohlensäure - äthylester - butylester - hydrochlorid from butyl mercaptan and ethyl rhodanide iminodithio - carbonic acid - ethyl ester - butyl ester - hydrochloride
43,5 g Äthylrhodanid und 31 g Äthylmercaptan werden in 250 ml Ligroin (Kp. 70 bis 9O0C) gelöst. Bei Raumtemperatur leitet man in die Mischung mehrere Stunden lang trockenen Chlorwasserstoff ein. Unter schwacher Selbsterwärmung steigt die Temperatur hierbei auf etwa 35° C an. Nach Abklingen der Selbsterwärmung wird der Chlorwasserstoffstrom unterbrochen, die Ligroinschicht von dem abgeschiedenen Öl abgegossen und letzteres noch zweimal kräftig mit je 200 ml Ligroin verrührt. Nach einiger Zeit kristallisiert das Öl. Die Kristalle werden im Vakuumexsikkator über Ätznatron von anhaftendem bzw. eingeschlossenem Lösungsmittel und Chlorwasserstoff befreit.43.5 g Äthylrhodanid and 31 g of ethylmercaptan are dissolved in 250 ml ligroin (bp. 70 to 9O 0 C). Dry hydrogen chloride is passed into the mixture at room temperature for several hours. The temperature rises to around 35 ° C with slight self-heating. After the self-heating has subsided, the flow of hydrogen chloride is interrupted, the ligroin layer is poured off from the separated oil and the latter is vigorously stirred twice with 200 ml of ligroin each time. After a while the oil crystallizes. The crystals are freed from adhering or trapped solvents and hydrogen chloride in a vacuum desiccator using caustic soda.
Ausbeute an Imino-dithio-kohlensäure-diäthylesterhydrochlorid: 72 g; F. 91 bis 930C.Yield of imino-dithio-carbonic acid diethyl ester hydrochloride: 72 g; F. 91 to 93 0 C.
C2H5-SC 2 H 5 -S
C2H5 — SC 2 H 5 - S
5555
: c = NH, HCi: c = NH, HCi
In analoger Weise erhält manIn an analogous way one obtains
aus Butylmercaptan und Butylrhodanid Iminodithio-kohlensäure-dibutylester-hydrochlorid from butyl mercaptan and butyl rhodanide iminodithio carbonic acid dibutyl ester hydrochloride
6060
C4H0S,C 4 H 0 S,
, C = NH, HCl, C = NH, HCl
C4H9SC 4 H 9 S
y C = NH, HCl
C4H9S
Öl. Ausbeute: 65,7% der Theorie. y C = NH, HCl
C 4 H 9 S
Oil. Yield: 65.7% of theory.
Analyse:Analysis:
Berechnet ... N 6,55%, S 29,97%;
gefunden ... N 6,98%, S 29,05%.Calculated ... N 6.55%, S 29.97%;
found ... N 6.98%, S 29.05%.
aus Benzylmercaptan und Äthylrhodanid Iminodithio - kohlensäure - äthylester - benzylester - hydrochlorid from benzyl mercaptan and ethyl rhodanide iminodithio - carbonic acid - ethyl ester - benzyl ester - hydrochloride
—S—S
CHo-S'CHo-S '
C = NH, HClC = NH, HCl
F. 131 bis 1330C; Ausbeute: 77,3% der Theorie.M.p. 131 to 133 ° C; Yield: 77.3% of theory.
74,5 g Benzylrhodanid und 69 g 4-MethyI-benzylmercaptan werden in 300 ml Benzol gelöst. Bei Raumtemperatur leitet man mehrere Stunden lang trockenen Chlorwasserstoff ein, bis die auf etwa 350C gestiegene Temperatur von selbst wieder abfällt. Die gebildeten Kristalle werden abgesaugt, mit Eenzol gewaschen und im Vakuum über Ätznatron getrocknet.74.5 g of benzyl rhodanide and 69 g of 4-methylbenzyl mercaptan are dissolved in 300 ml of benzene. Dry hydrogen chloride is passed in at room temperature for several hours until the temperature, which has risen to about 35 ° C., falls again by itself. The crystals formed are filtered off with suction, washed with eenzene and dried in vacuo over caustic soda.
Die Ausbeute beträgt 145 g an Imino-dithiokohlensäure-benzylester-(4-methyl-benzylester)-hydrochlorid The yield is 145 g of imino-dithiocarbonic acid benzyl ester (4-methyl benzyl ester) hydrochloride
CH3 CH 3
CH2-S.CH 2 -S.
-CH2-S-CH 2 -S
= NH, HCl= NH, HCl
F. 121 bis 123 0C.
In analoger Arbeitsweise erhält manF. 121 to 123 0 C.
In an analogous way of working one obtains
aus Thiophenol und Benzylrhodanid Imino-dithio -kohlensäure - benzylester- phenylester- hydrochlorid from thiophenol and benzylrhodanide imino-dithio-carbonic acid - benzylester- phenylester- hydrochloride
Stunden lang bis zur Sättigung trockener Chlorwasserstoff eingeleitet. Aus der völlig homogen bleibenden Lösung gewinnt man das chlorwasserstoffsaure Salz des Imino-dithio-kohlensäure-dibenzylesters durch Einengen unter vermindertem Druck und nachfolgendes Verrühren des Rückstandes mit Petroläther. Die Ausbeute an dem im Vakuum über Kaliumhydroxyd getrockneten Produkt beträgt 177 g. Es entspricht der FormelIntroduced for hours until saturation of dry hydrogen chloride. From the completely homogeneous Solution is obtained the hydrochloric acid salt of the imino-dithio-carbonic acid dibenzyl ester by concentration under reduced pressure and subsequent stirring of the residue with petroleum ether. The yield of the product, dried in vacuo over potassium hydroxide, is 177 g. It corresponds to the formula
IOIO
CHo-S,CHo-S,
CH2 — SCH 2 - S
: C = NH, HCl: C = NH, HCl
; C = NH, HCl; C = NH, HCl
CH2 CH 2
aoao
F. 130 bis 132° C. Imino-dithio-kohlensäure-dibenzylester-hydrochlorid. M.p. 130 to 132 ° C. Imino-dithio-carbonic acid dibenzyl ester hydrochloride.
F. 102 bis 1040C; Ausbeute: 59,5% der Theorie;F. 102 to 104 0 C; Yield: 59.5% of theory;
aus 2-Chlor-benzylmercaptan und Benzylrhodanid Imino - dithio - kohlensäure - benzylester - (2 - chlorbenzylester)-hydrochlorid from 2-chloro-benzyl mercaptan and benzyl rhodanide Imino - dithio - carbonic acid - benzyl ester - (2 - chlorobenzyl ester) hydrochloride
-CH2 -CH 2
: C = NH, HCl: C = NH, HCl
CH, — S'CH, - S '
In eine Mischung aus 29,8 g Benzylrhodanid, 24,8 g Benzylmercaptan und 150 ml Ligroin werden unter Rühren bei Raumtemperatur 9,8 g konzentrierte (98%ige) Schwefelsäure eingetropft. Man rührt noch 2 Stunden bei Raumtemperatur nach, trennt das abgeschiedene Öl ab und wäscht es noch zweimal mit frischem Ligroin durch. Beim Aufbewahren im Vakuum über Kaliumhydroxyd kristallisiert das Produkt der FormelIn a mixture of 29.8 g benzyl rhodanide, 24.8 g benzyl mercaptan and 150 ml ligroin are under Stirring at room temperature, 9.8 g of concentrated (98% strength) sulfuric acid were added dropwise. One is still stirring After 2 hours at room temperature, the separated oil is separated off and it is washed twice more fresh ligroin. When stored in vacuo over potassium hydroxide, the product crystallizes the formula
3030th
F. 112 bis 114°C; Ausbeute: 68,7% der Theorie;M.p. 112 to 114 ° C; Yield: 68.7% of theory;
aus Dodecylmercaptan und Benzylrhodanid Iminodithio - kohlensaure - dodecylester - benzylesterhydrochlorid from dodecyl mercaptan and benzyl rhodanide iminodithio - carbonic acid - dodecyl ester - benzyl ester hydrochloride
CH2 CH 2
— CH,- S' - CH, - S '
= NH1H2SO4 = NH 1 H 2 SO 4
-CH3 -CH 3
4040
: C = NH, HCl: C = NH, HCl
Q2H25S
F. 98 bis 1000C; Ausbeute: 87,4% der Theorie.Q2H25S
M.p. 98 to 100 0 C; Yield: 87.4% of theory.
In eine Lösung von 105 g Benzylrhodanid und 87 g Benzylmercaptan in 400 ml Chloroform wird mehrere Ausbeute: 44 g Imino - dithio - kohlensäure - dibenzylester-hydrogensulfat; F. 62 bis 64°C.In a solution of 105 g of benzyl rhodanide and 87 g of benzyl mercaptan in 400 ml of chloroform, several Yield: 44 g of imino - dithio - carbonic acid - dibenzyl ester hydrogen sulfate; M.p. 62 to 64 ° C.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0044900 | 1965-01-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1252656B true DE1252656B (en) | 1967-10-26 |
Family
ID=7100258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT1252656D Pending DE1252656B (en) | 1965-01-07 | Process for the production of salts of the imino d> thio carbonic acid esters |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1252656B (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2075987A1 (en) * | 1970-01-08 | 1971-10-15 | Shell Int Research |
-
0
- DE DENDAT1252656D patent/DE1252656B/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2075987A1 (en) * | 1970-01-08 | 1971-10-15 | Shell Int Research |
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