DE1249586B - Petroleum distillate propellants or fuels with a boiling range between 120 and 4000C - Google Patents
Petroleum distillate propellants or fuels with a boiling range between 120 and 4000CInfo
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- DE1249586B DE1249586B DENDAT1249586D DE1249586DA DE1249586B DE 1249586 B DE1249586 B DE 1249586B DE NDAT1249586 D DENDAT1249586 D DE NDAT1249586D DE 1249586D A DE1249586D A DE 1249586DA DE 1249586 B DE1249586 B DE 1249586B
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. Cl.:Int. Cl .:
cioi CIQL 1/18 cioi C IQL 1/18
Deutsche Kl.: 46 a6 - 7German class: 46 a6 - 7
Nummer: 1 249 586Number: 1 249 586
Aktenzeichen: E 21533 IV d/46 a6File number: E 21533 IV d / 46 a6
Anmeldetag: 16. August 1961Filing date: August 16, 1961
Auslegetag: 7. September 1967Opened on: September 7, 1967
Die Erfindung betrifft Erdöldestillat-Treib- oder -Brennstoffe mit einem Siedebereich zwischen 120 und 400° C und deren Verbesserung der Fließfähigkeit bei tiefen Temperaturen und der Stockpunkte, wie Heizöle und Dieseltreibstoffe, Turbinendüsentreibstoffe für Flugzeuge.The invention relates to petroleum distillate propellant or -Fuels with a boiling range between 120 and 400 ° C and their improvement in flowability low temperatures and the pour points, such as heating oils and diesel fuels, turbine jet fuels for Planes.
Mit steigender Verwendung von Kohlenwasserstofftreib- und -brennstoffen aller Art ist in Gegenden, in denen tiefe Temperaturen herrschen, eine ernste Schwierigkeit entstanden, die auf das Verhalten der Treib- und Brennstoffe in der Kälte zurückzuführen ist. Besonders ernste Probleme bestehen bei Heizölen, Diesel- und Düsentreibstoffen, die zu hohe Stockpunkte haben und daher zu Verteilungsschwierigkeiten und bzw. oder Betriebsschwierigkeiten führen. So wird z.B. die Verteilung von Heizölen durch Pumpen oder Abhebern bei Temperaturen in.der Gegend des Stockpunktes des Öles unmöglich. Außerdem läßt sich die Strömung des Öles durch die Filter bei derartigen Temperaturen nicht mehr aufrechterhalten, was zum .Versagen der betreffenden Anlage führt.With the increasing use of hydrocarbon fuels of all kinds, areas where in where low temperatures prevail, a serious difficulty arose affecting the behavior of the Fuels and fuels in the cold. Particularly serious problems exist with heating oils, Diesel and jet fuels that have too high pour points and therefore cause distribution problems and / or cause operational difficulties. For example, the distribution of heating oils by pumps or Siphoning off at temperatures in the area of the pour point of the oil is impossible. In addition, the Flow of the oil through the filter is no longer maintained at such temperatures, which is why Failure of the system concerned.
-Ferner hat das Tieftemperaturverhalten von Erdöldestillat-Treib- und -Brennstoffen eines Siedebereichs von etwa 120 bis 427°C in den letzten Jahren infolge des steigenden Bedarfs nach solchen Treib- und Brenn-Stoffen in subarktischen Gebieten und infolge der Entwicklung der Turbinendüsenfiugzeuge, die in Höhen fliegen können, wo Temperaturen von -450C oder darunter, vorkommen, steigende Beachtung ge- , funden. . --Furthermore, the low-temperature behavior of petroleum distillate propellants and fuels with a boiling range of about 120 to 427 ° C has in recent years due to the increasing demand for such propellants and fuels in subarctic areas and as a result of the development of turbine jet planes that are used in can fly altitudes where temperatures of -45 0 C or lower, occurrence, overall increasing attention found. . -
- Es ist bekannt, zu Schmierölen Stockpunkterniedriger zuzusetzen, urri ihre -Stöckpunkte herabzusetzen. Diese Schmierölzusätze, die meist durch Alkylierung von Benzol oder Naphthalin oder Derivaten derselben, durch Polymerisation niedermolekularer Methacrylsäureester oder durch Kondensationspolymerisation hergestellte organische·-Verbindungen von hohem ' Molekulargewicht sind, sind für Destillate mittlerer Siedelage oder leichtere Treibstoffe nicht zufriedenstellend. Das ungünstige Verhalten dieser Zusätze ist möglicherweise aus _den Strukturunterschieden zwischen den Wachsen'zu erklären, die in Schmierölen und in sogenannten Destijlaten mittlerer Siedelage- It is known to lower the pour point of lubricating oils to add, urri to lower their -stocking points. These lubricating oil additives, mostly through alkylation of benzene or naphthalene or derivatives thereof, by polymerization of low molecular weight methacrylic acid esters or organic compounds of high ' Molecular weights are unsatisfactory for medium boiling distillates or lighter fuels. The unfavorable behavior of these additives is possibly due to the structural differences between to explain the waxes in lubricating oils and in so-called destijlates of medium boiling point
vorkommen. · occurrence. ·
Gegenstand der Erfindung sind Erdöldestillat-Treib- oder -Brennstoffe mit einem Siedebereich zwischen 120 und 400°C, die dadurch .gekennzeichnet sind, daß sie ein öllösliches Mischpolymerisat aus Äthylen und Vinylbenzoat mit einem Molekulargewicht zwischen etwa 800 und 1400 in Mengen bis etwa 0,2 Gewichtsprozent enthalten.The invention relates to petroleum distillate propellants or fuels with a boiling range between 120 and 400 ° C, which are characterized in that they are an oil-soluble copolymer of ethylene and vinyl benzoate with a molecular weight between about 800 and 1400 in amounts up to about 0.2 percent by weight.
Vorzugsweise enthält das Mischpolymerisat 93 bis ErdöJdestiliat-Treib- oder -Brennstoffe mit einem Siedebereich zwischen 120 und 400° CThe copolymer preferably contains 93 to petroleum distillate propellants or fuels with a Boiling range between 120 and 400 ° C
Anmelder:Applicant:
Esso Research and Engineering Company,
Elizabeth, N. J. (V. St. A.)Esso Research and Engineering Company,
Elizabeth, NJ (V. St. A.)
Vertreter:Representative:
Dr. K. Th. Hegel und Dr. H. Meys, Patentanwälte, Hamburg 52, Giesestr. 8Dr. K. Th. Hegel and Dr. H. Meys, patent attorneys, Hamburg 52, Giesestr. 8th
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Stephan Ilnyckij,Stephan Ilnyckij,
John L. Tiedje, Sarnia, Ontario (Kanada)John L. Tiedje, Sarnia, Ontario (Canada)
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
V. St. v. Amerika vom 19. August 1960 (50 571)V. St. v. America August 19, 1960 (50 571)
88 Molprozent Äthylen und etwa 7 bis etwa 12, vorzugsweise
10 Molprozent Vinylbenzoat.
: Die Molekulargewichte werden 'nach der Methode von K. Rast (Berichte der Deutschen Chemischen
Gesellschaft, 5.5 [1922], S. 1051 und 3727) bestimmt.88 mole percent ethylene and about 7 to about 12, preferably 10 mole percent vinyl benzoate.
: The molecular weights are determined by the method of K. Rast (Reports of the German Chemical Society, 5.5 [1922], pp. 1051 and 3727).
Das oben beschriebene Mischpolymerisat aus Äthylen und Vinylbenzoat wird dem .Erdöldestillat-Treiboder -Brennstoff in Konzentrationen im Bereich von etwa 0,002 bis 0,1, vorzugsweise, von. etwa 0,01 bis' 0,05 Gewichtsprozent zugesetzt.The copolymer of ethylene and vinyl benzoate described above is used in the .Erdöldestillat-Treiboder -Fuel at concentrations ranging from about 0.002 to 0.1, preferably from. about 0.01 to ' 0.05 percent by weight added.
Die polymeren Stockpunkterniedriger können in den erfindungsgemäßen Erdöldestillat-Treib- oder -Brennstoffen zusammen mit;.; den verschiedensten anderen Zusätzen angewandt werden, wie Rostinhibitoren, Antiemulgiermitteln, Korrosionsinhibitoren, Oxydationsverzögerern, Dispergiermitteln, Farbstoffen, Farbstoffstabilisatoren, Trübungsinhibitoren oder antistatischen Mitteln. Oft ist es zweckmäßig, Zusatzkonzentrate herzustellen und auf diese Weise den betreffenden Treib- oder Brennstoff sämtliche Zusätze auf einmal hinzuzufügen.The polymeric pour point depressants can be used in the petroleum distillate propellant or propellant according to the invention -Fuels together with;.; various other additives are used, such as rust inhibitors, Anti-emulsifiers, corrosion inhibitors, oxidation retardants, dispersants, dyes, Dye stabilizers, haze inhibitors, or antistatic agents. It is often useful to use additional concentrates produce and in this way the fuel or fuel in question all additives add at once.
Überraschenderweise haben diese Mischpolymerisate von niedrigem Molekulargewicht keine Wirkung auf die Stockpunkte von Schmierölen, was auf den Unterschied in der Struktur zwischen den in Schmier-; ölen enthaltenen Wachsen' und''den. in Destillaten mittlerer Siedelage enthaltenen''.Wachsen hindeutet: Die Mischpolymerisate ' von niedrigem MolekulariSurprisingly, these copolymers of low molecular weight have no effect on the pour points of lubricating oils, indicating the difference in structure between those in lubricating; oils contained waxes' and''den. in distillates middle settlement. '' Growth suggests: The copolymers' of low molecular weight
709 640/454709 640/454
3 43 4
gewicht können nach jedem beliebigen Verfahren mit Vinylbenzoat wird gleichmäßig im Verlauf von
Hilfe von Peroxyden hergestellt werden. Unter Um- 2 Stunden, das Di-tert.-butylperoxyd gleichmäßig im
ständen kann es vorteilhaft sein, zuerst ein Polymeri- Verlauf von 3 Stunden zugesetzt,
sationsprodukt von höherem mittlerem Molekular- Nach Zugabe der Reaktionsteilnehmer einschließgewicht
herzustellen und aus diesem dann ein Produkt 5 Hch des Katalysators wird V2 Stunde wärmebehandelt
zu gewinnen, das ein Molekulargewicht im Bereich von · und das Gemisch dann auf 66°C erkalten gelassen,
etwa 800 bis 1400 besitzt. Da solche Polymerisations- Diese Temperatur liegt unter dem Siedepunkt des
produkte normalerweise aus Gemischen von Misch- Benzols. Das Produkt wird dann aus dem Reaktionspolymerisaten bestehen, deren Molekulargewichte über gefäß entfernt und das Benzol abgetrieben,
einen weiten Bereich verteilt sind, besteht ein gutes io Für die Herstellung des Mischpolymerisats wird im
Verfahren zur Gewinnung z.B. desjenigen Teiles des Rahmen der Erfindung kein Schutz beansprucht.
Produktes, der ein Molekulargewicht von 1200 auf- Erfindungsgemäße DestillatbrennstofTe von einem
weist, darin, das Produkt mit einem Lösungsmittel, wie Siedebereich zwischen 120 und 4000C sind Heizöle
n-Heptan oder Methyläthylketon, zu extrahieren. mittlerer Siedelage. Diese Brennstoffe besitzen die
Andere Methoden zur Gewinnung von Polymerisaten 15 folgenden typischen Kennwerte:
von niedrigem Molekulargewicht sind der thermische
Abbau von Polymerisaten von hohem Molekular- Zusammensetzungweight can be made by any process with vinyl benzoate is evenly made in the course of the help of peroxides. Under around 2 hours, the di-tert-butyl peroxide evenly in the state, it can be advantageous to first add a polymer course of 3 hours,
After addition of the reactants, manufacture the inclusion weight and from this then a product 5 Hch of the catalyst is heat-treated V for 2 hours to obtain, which has a molecular weight in the range of · and the mixture is then allowed to cool to 66 ° C, about 800 until 1400 owns. As such polymerisation- This temperature is below the boiling point of the products normally made from mixtures of mixed benzene. The product will then consist of the reaction polymers, the molecular weights of which will be removed in a vessel and the benzene will be driven off,
are distributed over a wide range, there is a good io. No protection is claimed for the preparation of the copolymer in the process for obtaining, for example, that part of the scope of the invention.
Product which has a molecular weight of 1200 - Distillate fuels according to the invention, in extracting the product with a solvent, such as the boiling range between 120 and 400 ° C., heating oils n-heptane or methyl ethyl ketone. middle settlement. These fuels have the following typical characteristics:
of low molecular weight are the thermal
Degradation of polymers with a high molecular composition
gewicht oder die Behandlung von-Polymerisaten von Destillatgasöl 50 Gewichtsprozentweight or the treatment of polymers of distillate gas oil 50 percent by weight
hohem Molekulargewicht mit Ozon, um die Polymer- Katalytisch gespaltenes Gasöl. 50 Gewichtsprozenthigh molecular weight with ozone to make the polymer Catalytically cracked gas oil. 50 percent by weight
ketten zu zerbrechen. ao Kennwertebreaking chains. ao characteristic values
Ein sehr vorteilhaftes Verfahren besteht darin, die Spezifisches Gewicht 0,8811A very advantageous method is to make the specific gravity 0.8811
Mischpolymerisation in Lösung in Benzol unter Ver- ASTM-Stockpunkt ohne Zusatz, 0C —6,7Mixed polymerization in solution in benzene using ASTM pour point without addition, 0 C -6.7
wendung von Di-tert.-butylperoxyd als Erreger bei Flammpunkt nach Pensky-Martin, 0C ..89Use of di-tert-butyl peroxide as a pathogen at the flash point according to Pensky-Martin, 0 C ..89
einer Temperatur im Bereich von etwa 127 bis 204°C ASTM-Destülation, 0Ca temperature in the range of about 127 to 204 ° C ASTM distillation, 0 C
durchzuführen. Die bevorzugte Temperatur liegt im 25 Siedebeginn 203perform. The preferred temperature is at the start of boiling 203
Bereich von 143 bis 163°C, z.B. bei etwa 15O0C. Der 10% 255,5The range 143-163 ° C, for example at about 15O 0 C. The 10% 255.5
Druck liegt im Bereich von etwa 42 bis 105, Vorzugs- 5O°/o 296,5Pressure ranges from about 42 to 105, preferably 50% 296.5
weise bei etwa 63 kg/cm2. Der Autoklav oder die son- 90% 322wise at about 63 kg / cm 2 . The autoclave or the other 90% 322
stige Vorrichtung, die das Lösungsmittel, den Erreger Siedeende : 340stige device that the solvent, the pathogen boiling end: 340
und Vinylbenzoat enthält, wird etwa dreimal mit 30and vinyl benzoate is about three times with 30
Stickstoff und zweimal mit Äthylen ausgespült und Die mit den erfindungsgemäßen Erdöldestillat-Nitrogen and flushed twice with ethylene and the with the petroleum distillate according to the invention
dann mit so viel Äthylen beschickt, daß beim Erhitzen Treib- oder -Brennstoffe erzielbaren Vorteile ergebenthen charged with so much ethylene that propellants or fuels result in achievable advantages when heated
auf die Reaktionstemperatur der gewünschte Druck sich aus der folgenden Tabelle. Alle darin angegebenenon the reaction temperature the desired pressure can be found in the following table. All specified in it
entsteht. Während der Mischpolymerisation wird Stockpunkte sind nach der ASTM-Prüfnorm D 97-47arises. During the interpolymerization, pour points are in accordance with ASTM test standard D 97-47
jedesmal, wenn der Druck um etwa 6,8 atü gefallen ist, 35 bestimmt.every time the pressure has dropped about 6.8 atmospheres, 35 determined.
weiteres Äthylen zugesetzt. Die Mischpolymerisation Eine Anzahl von Prüfungen" wird mit verschiedenenadditional ethylene added. The interpolymerization "A number of exams" is carried out with different
wird als vollständig betrachtet, wenn der stündliche Mischpolymerisaten in einem Gemisch aus gleichenis considered complete if the hourly copolymers in a mixture of the same
Druckabfall geringer als 3,4 atü ist. Dann wird das Anteilen ungespaltenen und gespaltenen Gasöls aus-Pressure drop is less than 3.4 atmospheres. Then the proportion of unsplit and split gas oil is eliminated.
LÖsungsmittel und das nicht umgesetzte Vinylbenzoat geführt. Das ungespaltene Gasöl siedet im Bereich vonSolvent and the unreacted vinyl benzoate led. The unbroken gas oil boils in the range of
im Vakuum von dem Produkt abgetrieben. 40 etwa 177 bis 371°C, das gespaltene im Bereich vonstripped from the product in vacuo. 40 about 177 to 371 ° C, the split in the range of
Eine besondere Ausführungsform zur Herstellung etwa 177 bis 3430C. Das Gemisch hat einen Stockdes in den erfindungsgemäßen Erdöldestillat-Treib- punkt von —6,7°C. Die verschiedenen Polymerisate oder -Brennstoffen enthaltenen Stockpunkterniedrigers sind bei verschiedenen Drücken und sonstigen unterist folgende: Das Reaktionsgefäß wird mit 400 ecm schiedlichen Arbeitsbedingungen hergestellt worden. Benzol beschickt, dann auf etwa 15O0C erhitzt und 45 Wie bereits erwähnt, sind die kritischen Faktoren hinunter einem Äthylendruck von 63 kg/cm2 gesetzt. sichtlich der Polymerisate ihr Molekulargewicht undA particular embodiment for the preparation of about 177-343 0 C. The mixture has a Stockdes in the inventive petroleum distillate fuels point of -6.7 ° C. The pour point depressants contained in the various polymers or fuels are at different pressures and other factors as follows: The reaction vessel is produced with 400 ecm different working conditions. Of benzene, then heated to about 15O 0 C and 45 As already mentioned, the critical factors down an ethylene pressure of 63 kg / cm 2 are set. visibly of the polymers their molecular weight and
Hierauf wird Vinylbenzoat, verdünnt mit 150 ecm die Konzentration an Vinylbenzoat im Mischpolymeri-Then vinyl benzoate, diluted with 150 ecm the concentration of vinyl benzoate in the copolymer
Benzol, und außerdem eine Lösung von 15 ecm Di- sat. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgen-Benzene, and also a solution of 15 ecm diet. The results of these tests are given in the following
tert.-butylperoxycl in 105 ecm Benzol zugesetzt. den Tabelle zusammengestellt.tert-butylperoxy in 105 ecm benzene added. compiled in the table.
Synthese und stockpunkterniedrigende Wirksamkeit von MischpolymerisatenSynthesis and pour point lowering effectiveness of copolymers
aus Äthylen und Vinylbenzoatfrom ethylene and vinyl benzoate
Polymerisationsbedingungen.· 61,2 atü; 1490C,"Polymerization conditions. · 61.2 atg; 149 0 C, "
Fassungsvermögen des Reaktionsgefäßes: 3,785 1Capacity of the reaction vessel: 3.785 1
Versuchattempt
Benzol, ml Benzene, ml
Vinylbenzoat, g Vinyl benzoate, g
Vinylbenzoat, g/Min Vinyl benzoate, g / min
Di-t-butylperoxyd, g Di-t-butyl peroxide, g
Di-t-butylperoxyd, g/Min Di-t-butyl peroxide, g / min
Mischpolymerisationsdauer, Std.Mixed polymerization time, hours
Fortsetzung der TabelleContinuation of the table
Produktproduct
Ausbeute, g Yield, g
Mischpolymerisat, g/g Peroxyd. Vinylbenzoat, Gewichtsprozent
Vinylbenzoat, Molprozent
Molekulargewicht Copolymer, g / g peroxide. Vinyl benzoate, weight percent vinyl benzoate, mole percent
Molecular weight
ASTM-Stockpunkt (I)0CASTM pour point (I) 0 C
0,015 Gewichtsprozent Mischpolymerisat 0.015 percent by weight copolymer
0,025 Gewichtsprozent Mischpolymerisat ,0.025 percent by weight copolymer,
(l) Bezugsöl: Gemisch aus gleichen Anteilen ungespaltenen und gespaltenen Gasölen; ASTM-Stockpunkt: —6,7°C.( l ) reference oil: a mixture of equal proportions of unreacted and cracked gas oils; ASTM pour point: -6.7 ° C.
Aus den obigen Werten ergibt sich, daß das Mischpolymerisat sehr wirksam ist, wenn das Molekular- ao gewicht und die Menge des Vinylesters in dem Mischpolymerisat in dem erwünschten Bereich liegen. Wenn sich die Konzentration des Vinylesters 15 Molprozent annähert, läßt die Wirksamkeit der Verbindung erheblich nach. Wenn andererseits das Mischpolymerisat bei a5 einem Molekulargewicht von etwa 1200 etwa 10 Molprozent Ester enthält, ist die Herabsetzung des Stockpunktes sehr erheblich.From the above values, it follows that the copolymer is very effective when the molecular weight and the amount of ao Vinylesters lie in the copolymer in the desired range. As the concentration of the vinyl ester approaches 15 mole percent, the effectiveness of the compound decreases significantly. If, on the other hand, the copolymer contains about 10 mol percent ester at a 5 with a molecular weight of about 1200, the lowering of the pour point is very considerable.
Claims (2)
sehen etwa 800 und 1400 in Mengen bis1. Petroleum distillate propellants or fuels with a boiling range between 120 and 400 0 C, characterized in that they are an oil-soluble copolymer of ethylene and vinyl benzoate with a molecular weight
see around 800 and 1400 in quantities up
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Mischpolymerisat, das 7 bis 12 Molprozent Vinylbenzoat aufweist, enthalten.2. Petroleum distillate propellants or fuels
Claim 1, characterized in that they contain a copolymer containing 7 to 12 mol percent vinyl benzoate.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR871091A FR80242E (en) | 1961-08-18 | 1961-08-18 | Copolymer of ethylene and vinyl ester applicable as a dropping point depressant in middle distillates and reactor fuels |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1249586B true DE1249586B (en) | 1967-09-07 |
Family
ID=8761440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT1249586D Pending DE1249586B (en) | 1961-08-18 | Petroleum distillate propellants or fuels with a boiling range between 120 and 4000C |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1249586B (en) |
| FR (1) | FR80242E (en) |
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- DE DENDAT1249586D patent/DE1249586B/en active Pending
-
1961
- 1961-08-18 FR FR871091A patent/FR80242E/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR80242E (en) | 1963-03-29 |
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