DE1248856B - - Google Patents

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DE1248856B
DE1248856B DENDAT1248856D DE1248856DA DE1248856B DE 1248856 B DE1248856 B DE 1248856B DE NDAT1248856 D DENDAT1248856 D DE NDAT1248856D DE 1248856D A DE1248856D A DE 1248856DA DE 1248856 B DE1248856 B DE 1248856B
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F2/00—Monocomponent artificial filaments or the like of cellulose or cellulose derivatives; Manufacture thereof
    • D01F2/06—Monocomponent artificial filaments or the like of cellulose or cellulose derivatives; Manufacture thereof from viscose
    • D01F2/08—Composition of the spinning solution or the bath
    • D01F2/10—Addition to the spinning solution or spinning bath of substances which exert their effect equally well in either

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Description

>ESREPUBLϊ K DEUTSCHLAJ ίηί. Cl.> ESREPU BLϊ K DEU T SCHLAJ ίηί. Cl.

D öl ίD oil ί

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMT-PATENT OFFICE

AUSLEGESCHRINTERPRETATION

88 Deutsche KI.: 29 b - 3/20 88 German KI .: 29 b - 3/20

Nummer: 1 248 856Number: 1 248 856

Aktenzeichen: F 42674 IV c/29 bFile number: F 42674 IV c / 29 b

Anmeldetag: 21. April 1964 Filing date: April 21, 1964

Auslegetag: 31. August 1967Opened on August 31, 1967

Es ist bereits bekannt, geformte Gebilde aus regenerierter Cellulose, wie Fäden oder Filme, zu erzeugen, indem man der Viskose in einem beliebigen Stadium der Xanthogenierung und bzw. oder dem sauren Fällbade Verbindungen von verschiedenartiger chemischer Struktur zusetzt. Hiermit wird im allgemeinen eine erhöhte Entquellung der Fäden im sauren Spinnbad bewirkt. Die bekannten Zusatzmittel besitzen jedoch den Nachteil, daß zur Erlangung der gewünschten Gebildeeigenschaften die Elektrolytkonzentration im sauren Spinnbad in engen und niedrigen Bereichen gehalten werden muß. Da die Einhaltung dieser Konzentrationsbereiche mühevoll ist, treten bei den bekannten Modifizierungsmittel leicht Spinnschwierigkeiten auf, insbesondere bei der Verstreckung der Spinngebilde. So sind z.B. bereits ω-Aminoalkyläther von Oxäthylaten von aliphatischen Carbonsäureamiden, Fettsäureamide von N-Hydroxyäthyl-äthylendiamin, Oxäthylate von Fettsäure-oxyalkylamiden sowie Oxäthylate von Polyaminen, die mit Spermölfettsäure partiell amidiert sind, als Viskosemodifizierungsmittel beschrieben (vgl. zum Beispiel die deutschen Auslegeschriften 1 071 278 und 1 035 849, USA.-Patentschrift 2 432 127, belgische Patentschrift 597656). Die Löslichkeit der genannten Verbindungen in der Viskose ist jedoch unbefriedigend.It is already known to produce shaped structures from regenerated cellulose, such as threads or films, by the viscose in any stage of the xanthation and / or the acidic precipitation bath Adds compounds of different chemical structure. This is generally a causes increased swelling of the threads in the acidic spinning bath. However, the known additives have the disadvantage that the electrolyte concentration in the acidic spin bath must be kept in narrow and low areas. Because compliance with these concentration ranges is troublesome, spinning difficulties easily occur with the known modifiers on, especially when stretching the spun structure. For example, ω-aminoalkyl ethers are already there of oxethylates of aliphatic carboxamides, fatty acid amides of N-hydroxyethyl-ethylenediamine, Oxethylates of fatty acid oxyalkylamides and oxethylates of polyamines with sperm oil fatty acid are partially amidated, described as viscose modifiers (see, for example, the German Auslegeschriften 1,071,278 and 1,035,849, U.S. Patent 2,432,127, Belgian Patent 597656). However, the solubility of the compounds mentioned in the viscose is unsatisfactory.

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von wasserlöslichen kapillaraktiven N-Acyl-äthylendiamin-N'-polyalkylenglykoläthern der FormelThe invention relates to the use of water-soluble, capillary-active N-acyl-ethylenediamine-N'-polyalkylene glycol ethers the formula

RC — NH(CH2)2NH — CH2CH2OXnHRC - NH (CH 2 ) 2 NH - CH 2 CH 2 OX n H

!I! I

und bzw. oderand or or

RC—NH(CH„).2N(X„H) — CH2CH2OXjiHRC — NH (CH “). 2 N (X 'H) - CH 2 CH 2 OX ji H

j]j]

worin R einen Alkylrest mit 5 bis 13 Kohlenstoffatomen, X eine Oxalkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und η eine Zahl von etwa 5 bis 30 bedeutet, bei der Herstellung von geformten Gebilden, insbesondere Fäden oder Filmen, aus regenerierter Cellulose durch Auspressen von Viskose in an sich bekannte Fällbäder als Modifizierungsmittel unter Zusatz zur Viskose und bzw. oder zum sauren Fällbad.where R is an alkyl radical with 5 to 13 carbon atoms, X is an oxalkyl group with 2 to 4 carbon atoms and η is a number from about 5 to 30, in the production of shaped structures, in particular threads or films, from regenerated cellulose by pressing out viscose in an known precipitation baths as modifiers with addition to viscose and / or to the acidic precipitation bath.

Der Zusatz der erfindungsgemäß verwendeten Modifizierungsmittel kann in einem beliebigen Stadium der Xanthogenierung der Viskose erfolgen. Vorzugsweise verwendet man Verbindungen, in denen X eine Viskose-ModifizierungsmittelThe modifying agents used according to the invention can be added at any stage the xanthogenation of the viscose take place. It is preferred to use compounds in which X is a Viscose modifier

Anmelder:Applicant:

Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft formerly Master Lucius & Brüning, Frankfurt / M.

ίο Als Erfinder benannt:ίο named as inventor:

Dr. Martin Reuter, Kronberg (Taunus); Dr. Ludwig Orthner, Frankfurt/M.Dr. Martin Reuter, Kronberg (Taunus); Dr. Ludwig Orthner, Frankfurt / M.

Oxäthylgruppe darstellt, der mittlere Oxalkylierungsgrad η zwischen 10 und 20 liegt und der Alkylrest R 8 bis 11 KohlenstofTatome besitzt.Represents oxethyl group, the average degree of oxyalkylation η is between 10 and 20 and the alkyl radical R has 8 to 11 carbon atoms.

Die unter Zusatz der erfindungsgemäß verwendeten Modifizierungsmittel erhaltenen Gebilde zeigen verbesserte Eigenschaften hinsichtlich Festigkeit und Dehnung. Insbesondere zeigen die Fäden und Fasern eine stärkere Mantelzone, und ihr Querschnitt weist eine Vollmantelstruktur auf. Derartige Fäden zeigen auch eine erniedrigte Quellneigung. Somit bedeutet das Verfahren einen wesentlichen technischen Fortschritt für die Erzeugung von hochfesten Viskosefasern, z. B. für die Herstellung von hochfesten Stapelfasern. Ferner wird die Bildung von Absetzungen in der Spinnapparatur verhindert, z. B. das Zuwachsen von Spinndüsenlöchern bei Gegenwart von Zinksalzen.The structures obtained with the addition of the modifying agents used according to the invention show improved results Properties in terms of strength and elongation. In particular, the threads and fibers show one stronger jacket zone, and its cross-section has a full jacket structure. Such threads also show a decreased tendency to swell. Thus, the process means a significant technical advance for the production of high-strength viscose fibers, e.g. B. for the production of high-strength staple fibers. Further the formation of deposits in the spinning equipment is prevented, e.g. B. the growth of spinneret holes in the presence of zinc salts.

Außerdem zeigen die gemäß der Erfindung verwendeten Modifizierungsmittel infolge ihrer völlig andersartigen Substitution die Mängel der bekannten Mittel nicht, wodurch der Anwendungsbereich hinsichtlich der Konzentration der Spinnbäder an Säuren und Salzen, insbesondere auch hinsichtlich der Zinksalze, bei gleichmäßiger Erhaltung der gewünschten Gebildeeigenschaften erheblich erweitert wird.In addition, the modifying agents used according to the invention show, as a result of their completely different nature Substitution of the shortcomings of the known means does not, whereby the scope with regard to the concentration of acids and salts in the spinning baths, especially with regard to zinc salts, is expanded considerably while maintaining the desired structural properties.

Ein bedeutender Vorteil der erfindungsgemäß zu verwendenden Modifizierungsmittel besteht weiterhin darin, daß sie im Unterschied zu den bekannten aliphatischen Aminen oder ihren Derivaten physiologisch indifferent sind.There is still a significant advantage of the modifying agents to be used according to the invention in that, in contrast to the known aliphatic amines or their derivatives, they are physiological are indifferent.

Hervorzuheben ist ferner, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Modifizierungsmittel mit den meisten bekannten Modifizierungsmitteln verträglich sind. Man kann also bequem durch Zusatz der bekannten Modi-It should also be emphasized that the modifiers to be used according to the invention with most known modifiers are compatible. So you can easily add the well-known modes

o° fizierungsmittei in untergeordneten Mengen, d.h. in Mengen, die allenfalls nicht nennenswert höher liegen als die eingesetzte Menge der erfindungsgemäß zu ver-o ° fizungsmitteli in subordinate quantities, i.e. in quantities that are possibly not significantly higher than the amount used according to the invention to be consumed

709 639/510709 639/510

Claims (2)

1 wendenden Modifizierungsmittel, eine vorteilhafte Abwandlung der Eigenschaften der Regeneratcellulosegebilde erreichen ohne Beeinträchtigung des in bekannter Weise durchgeführten Fällungs- bzw. Spinnprozesses. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß zu verwendenden Produkte gegenüber Fettaminoxalkylaten liegt in ihrem besseren biologischen Abbau in den Spinnabwässern. Als Ausgangsmaterial zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Polyglykoläther dienen Fettsäuren mit etwa 6 bis etwa 14 KohlenstofTatomen, vorzugsweise 9 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie Capronsäure, Pelargonsäure, Laurinsäure, Myristinsäure oder ihre Gemische. 1 Mol Carbonsäure wird z.B. in der ersten Stufe mit etwa 1,1 Mol N-Monohydroxyäthyl-äthylendiamin unter Abspaltung von 1 Mol Wasser in an sich bekannter Weise zum Monoamid Rconhch2CH2NHCH2CH2Oh (d bei etwa 140° c umgesetzt. Dieses Amid (I) kann entweder direkt mit etwa 5 bis 30 Mol, vorteilhaft 10 bis 20 Mol Alkylenoxyd, vorzugsweise Äthylenoxyd, bei etwa 150°c in die Polyglykoläther / CH2CH2o(c2h4o)ilh RC — NH — CH2CH2n ' II x CH2CH2o(CH4o)reh übergeführt werden. An Stelle des einheitlichen Alkylenoxyds können auch Mischungen der in Betracht kommenden Alkylenoxyde eingesetzt werden. Für die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Polyglykoläther der Formel rc — NH — CH2CH2NH(CH2CH2o)reh II ο wird zunächst aus dem Amid (I) durch Abspaltung eines Mols Wasser in bekannter Weise bei etwa 170° c bei vermindertem Druck das l-Hydroxyäthyl-2-alkylimidazolin hergestellt. Dieses fmidazolin wird in bekannter Weise mit etwa 5 bis 30 Mol, vorteilhaft 10 bis 20 Mol Alkylenoxyd, vorzugsweise Äthylenoxyd, zu 2-Alkylimidazolin-l-hydroxyäthyl-polyglykoläthern umgesetzt. Diese können aber auch durch die ebenfalls bekannte Methode der Oxalkylierung, insbesondere Oxäthylierung, von 2-Alkylimidazolinen hergestellt werden, die aus denselben Fettsäuren auf anderen bekannten Wegen, wie sie z.B. in den deutschen Patentschriften 694 119, 664 475 oder 512 721 beschrieben werden, erhältlich sind. Dann wird in diesen Imidazolinpolyglykoläthern der Imidazolinring hydrolytisch zum Fettsäureamidderivat aufgespalten. Hierzu wird die wäßrige Lösung des Imidazolinderivates beispielsweise mehrere Stunden auf etwa 90° C erhitzt oder einige Wochen bei etwa 20°C aufbewahrt. Dabei sinkt in jedem Fall der pH-Wert um etwa 2 Einheiten ab, z.B. bei einer 500/0igen Lösung von etwa 10,5 auf etwa 9,0. Diese hydrolytische Ringaufspaltiing zum Fettsäureamid wird durch Zugabe von etwa 0,5 bis 1. Mol WasserstofTperoxyd wesentlich beschleunigt, wobei insbesondere bei etwa 10 bis 40° C zugleich eine vorteilhafte FarbaufhelIung erfolgt. Immer vcrschwin-8 5 6 det der bei der Ringöffnung für I-Hydroxyäthyl-2-alkyl-imidazoline als charakteristisch gefundene alkoholisch wäßrige Mineralsäuretiter gegen Phenolphthalein (Umschlagspunkt pH 9), und es bleibt nur der Mineralsäuretiter gegen Naphtylrot (Umschlagspunkt pH 4). Die erfindungsgemäß verwendeten Modifizierungsmittel können der Viskose in Konzentrationen von etwa 0,1 bis etwa 0,5 %> vorzugsweise 0,2 bis 0,3 °/o, bezogen auf das Gewicht der Viskose, zugesetzt werden. Man kann die erfindungsgemäß zu verwendenden Modifizierungsmittel auch den Spinnbädern zusetzen, wobei üblicherweise etwa 0,05 bis etwa 5 g/I angewendet werden. Überraschend ist, daß die erfindungsgemäß verwendeten Modifizierungsmittel eine gute, lückenlose Löslichkeit in Wasser bei stark saurer bis stark alkalischer Reaktion aufweisen, was ihren Einsatz unter den verschiedensten Spinnbedingungen ermöglicht. Das gleiche gilt für die Salze der Verbindungen. Beispiel Unter den gleichen üblichen Spinnbedingungen wird Viskose a) ohne Zusatz, b) mit Zusatz von 2 g/1 des Umsetzungsproduktes von 20 Mol Äthylenoxyd mit N-Lauroyl-N'-hydroxyäthyl-äthylendiamin, c) mit Zusatz von 2 g/1 des hydrolytisch zum Amid aufgespaltenen Umsetzungsproduktes von 20 Mol Äthylenoxyd mit l-Hydroxyäthyl-2-undecylimidazolin, durch die üblicherweise feinlöcherigen Edelmetalldüsen in ein 60° c warmes Spinnbad versponnen, welches pro Liter 63 g H2SO4, 60 g ZnSO4 und 165 g Na2SO4 enthält. In einem zweiten schwach sauren, 92°c heißen Bad werden die Fäden um 100% verstreckt. Ohne den Zusatz gemäß der vorliegenden Erfindung verstopfen sich die Spinnlöcher nach einigen Arbeitsstunden, mit Zusatz bleiben die Spinnlöcher offen. Ferner bilden sich bei Einsatz der oben angegebenen Umsetzungsprodukte keine Niederschläge und Absetzungen in der Spinnapparatur, während ohne Zusatz erhebliche Schwierigkeiten durch Niederschläge und Absetzungen auftreten. Die Anzahl zerrissener Elementarfäden wird durch das Zusatzmittel verringert, und beim Verspinnen werden hochfeste Viskosefäden erhalten, die runde Vollmantelstruktur mit glatter Umrißform besitzen. Patentansprüche:1 using the modifying agent, an advantageous modification of the properties of the regenerated cellulose structures can be achieved without impairing the precipitation or spinning process carried out in a known manner. Another advantage of the products to be used according to the invention over fatty amine oxyalkylates is their better biodegradation in the spinning wastewater. Fatty acids with about 6 to about 14 carbon atoms, preferably 9 to 12 carbon atoms, such as caproic acid, pelargonic acid, lauric acid, myristic acid or their mixtures are used as the starting material for the production of the polyglycol ethers used according to the invention. For example, 1 mol of carboxylic acid is reacted in the first stage with about 1.1 mol of N-monohydroxyethyl-ethylenediamine with elimination of 1 mol of water in a manner known per se to form the monoamide Rconhch2CH2NHCH2CH2Oh (d at about 140 ° C. This amide (I) can either directly with about 5 to 30 moles, advantageously 10 to 20 moles of alkylene oxide, preferably ethylene oxide, at about 150 ° C. into the polyglycol ethers / CH2CH2o (c2h4o) ilh RC - NH - CH2CH2n 'II x CH2CH2o (CH4o) re of the uniform alkylene oxide, mixtures of the alkylene oxides in question can also be used.For the preparation of the polyglycol ethers of the formula rc - NH - CH2CH2NH (CH2CH2o) reh II ο, the amide (I) is first converted into water in a known manner by splitting off one mole of water l-hydroxyethyl-2-alkylimidazoline is prepared in a known manner with about 5 to 30 moles, advantageously 10 to 20 moles of alkylene oxide, preferably eth ylene oxide, converted to 2-alkylimidazoline-1-hydroxyethyl polyglycol ethers. However, these can also be prepared by the likewise known method of oxalkylation, in particular oxethylation, of 2-alkylimidazolines, which can be obtained from the same fatty acids in other known ways, as described, for example, in German patents 694 119, 664 475 or 512 721 are. The imidazoline ring in these imidazoline polyglycol ethers is then split hydrolytically to give the fatty acid amide derivative. For this purpose, the aqueous solution of the imidazoline derivative is heated to about 90 ° C. for several hours, for example, or stored at about 20 ° C. for a few weeks. In each case, the pH value drops by about 2 units, e.g. with a 500/0 solution from about 10.5 to about 9.0. This hydrolytic ring splitting to the fatty acid amide is significantly accelerated by adding about 0.5 to 1 mol of hydrogen peroxide, with an advantageous color lightening taking place at the same time, especially at about 10 to 40 ° C. The alcoholic, aqueous mineral acid titre against phenolphthalein (transition point pH 9), which was found to be characteristic at the ring opening for 1-hydroxyethyl-2-alkyl-imidazolines, always decreases, and only the mineral acid titre against naphthyl red (transition point pH 4) remains. The modifying agents used according to the invention can be added to the viscose in concentrations of about 0.1 to about 0.5%> preferably 0.2 to 0.3%, based on the weight of the viscose. The modifying agents to be used according to the invention can also be added to the spinning baths, about 0.05 to about 5 g / l usually being used. It is surprising that the modifying agents used according to the invention have good, complete solubility in water with a strongly acidic to strongly alkaline reaction, which enables them to be used under a wide variety of spinning conditions. The same applies to the salts of the compounds. EXAMPLE Under the same usual spinning conditions, viscose a) without addition, b) with addition of 2 g / 1 of the reaction product of 20 mol of ethylene oxide with N-lauroyl-N'-hydroxyethyl-ethylenediamine, c) with addition of 2 g / 1 of des The hydrolytic amide-split reaction product of 20 moles of ethylene oxide with l-hydroxyethyl-2-undecylimidazoline, spun through the usually fine-hole noble metal nozzles into a 60 ° C spinning bath, which contains 63 g of H2SO4, 60 g of ZnSO4 and 165 g of Na2SO4 per liter. The threads are stretched by 100% in a second slightly acidic bath at 92 ° C. Without the additive according to the present invention, the spinning holes clog after a few hours of work; with the additive, the spinning holes remain open. Furthermore, when the reaction products specified above are used, no precipitates and deposits form in the spinning apparatus, while without addition, considerable difficulties arise as a result of precipitates and deposits. The number of torn filaments is reduced by the additive, and the spinning gives high-strength viscose filaments which have a round full-jacket structure with a smooth outline. Patent claims: 1. Verwendung von wasserlöslichen kapillaraktiven N - Acyläthy lendiamin- N' - polyalkylenglykoläthern der Formel1. Use of water-soluble capillary-active N - Acyläthy lendiamin- N '- polyalkylene glycol ethers the formula RC — NH(CH2)2 — NH — CH2ch2oxnHRC - NH (CH 2 ) 2 - NH - CH 2 ch 2 ox n H ;j; j xind bzw. oder
RC — NH(CH2)2 — N(xfiH) — CK2CH2oxreHxind or or
RC - NH (CH 2 ) 2 - N (x fi H) - CK 2 CH 2 ox re H IjIj worin R einen Alkylrest mit 5 bis 13 Kohlenstoff-wherein R is an alkyl radical with 5 to 13 carbon atomen, X eine Oxalkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und η eine Zahl von etwa 5 bis 30 bedeutet, bei der Herstellung von geformten Gebilden aus regenerierter Cellulose durch Auspressen in saure Fällbäder als Modifizierungsmittel unter Zusatz zur Viskose und bzw. oder zum sauren Fällbad.atoms, X is an oxalkyl group with 2 to 4 carbon atoms and η is a number from about 5 to 30, in the production of shaped structures from regenerated cellulose by pressing into acidic precipitation baths as a modifier with addition to viscose and / or to the acidic precipitation bath. 2. Verwendung von Verbindungen der im Anspruch 1 angegebenen Formeln, worin X eine Oxäthyigruppe darstellt, nach Anspruch 1.2. Use of compounds of the formulas given in claim 1, wherein X is an Oxäthyigruppe represents, according to claim 1.
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