DE1247630B - Process for the production of foams - Google Patents

Process for the production of foams

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DE1247630B
DE1247630B DEF47223A DEF0047223A DE1247630B DE 1247630 B DE1247630 B DE 1247630B DE F47223 A DEF47223 A DE F47223A DE F0047223 A DEF0047223 A DE F0047223A DE 1247630 B DE1247630 B DE 1247630B
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Germany
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acidic
foams
reaction
halogen
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German (de)
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Dipl-Chem Dr Alfred Kuehlkamp
Dipl-Chem Dr Rudolf Nowack
Dipl-Chem Dr Walter Herwig
Dipl-Chem Dr Heinrich Merkl
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. Cl.:Int. Cl .:

C08gC08g

CO 8 L 7 5 /D*CO 8 L 7 5 / D *

Deutsche Kl.: 39 b-22/04 German class: 39 b -22/04

Nummer: 1 247 630Number: 1 247 630

Aktenzeichen: F 47223 IV c/39 bFile number: F 47223 IV c / 39 b

Anmeldetag: 17. September 1965 Filing date: September 17, 1965

Auslegetag: 17. August 1967Opened on: August 17, 1967

Gegenstand der Patentanmeldung F 46512 IVc/39 b ist ein Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen auf Grundlage von Reaktionsprodukten von CH-aciden Verbindungen, Polyaminen, Aldehyden und Treibmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß chlor- und/oder bromhaltige CH-acide Verbindungen, gegebenenfalls in Kombination mit halogenfreien CH-aciden Verbindungen, mit Polyaminen und Aldehyden in Gegenwart eines Treibmittels und gegebenenfalls Halogenabspaltern, umgesetzt werden.Subject of patent application F 46512 IVc / 39 b is a process for the production of foams based on reaction products of CH-acids Compounds, polyamines, aldehydes and blowing agents, characterized in that chlorine and / or bromine-containing CH-acidic compounds, optionally in combination with halogen-free CH-acidic compounds Compounds with polyamines and aldehydes in the presence of a blowing agent and optionally Halogen releasers, are implemented.

Es wurde nun gefunden, daß man das Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen auf Grundlage von Reaktionsprodukten von chlor- und/oder bromhaltigen CH-aciden Verbindungen, gegebenenfalls in Kombination mit halogenfreien CH-aciden Verbindungen, mit Polyaminen und Aldehyden in Gegenwart eines Treibmittels und gegebenenfalls Halogenabspaltern, vorteilhaft weiterbilden kann, wenn man mindestens zwei phosphorhaltige, CH-acide Gruppen tragende Verbindungen noch mitverwendet.It has now been found that the process for the production of foams based on reaction products of chlorine- and / or bromine-containing CH-acidic compounds, optionally in combination with halogen-free CH-acidic compounds, with polyamines and aldehydes in the presence of a blowing agent and optionally halogen releasers , can advantageously develop if at least two phosphorus-containing compounds containing CH-acidic groups are also used.

Ein Auswandern der P-haltigen, als Halogenabspalter wirkenden Verbindungen aus dem Schaumstoff kann dadurch vollständig verhindert werden.Emigration of the P-containing compounds, which act as halogen releasers, from the foam can thereby be completely prevented.

Gegenüber bekannten Verfahren zur Herstellung flammwidriger Schaumstoffe besitzt das erfindungsgemäße Verfahren den Vorteil, daß der Reaktionsablauf durch Wasser nicht beeinträchtigt wird, d. h. daß auch in Gegenwart von kleinen Mengen Wasser die Verschäumung durchführbar ist. Im Gegensatz hierzu sind die bei der Herstellung von z. B. Polyurethanschaumstoffen verwendeten Isocyanate gegenüber Wasser sehr empfindlich. Zwar können genau abgemessene Mengen Wasser dem Polyurethanschaumansatz zugegeben werden, man beabsichtigt dann aber eine bestimmte und erwünschte chemische Reaktion, wie Freisetzung von CO2 und Harnstoffbrückenbildung. Kommt jedoch Wasser von außen, z. B. beim Schäumen an Ort und Stelle an nassen Wänden, mit dem Polyurethanschaumansatz in Kontakt, so treten unerwünschte Nebenreaktionen auf. Ferner würde das durch das Isocyanat verursachte Entziehen der Feuchtigkeit das Abbinden frischen Mörtels oder Betons erschweren und zu Schädigungen der Bauteile führen.Compared to known processes for producing flame-retardant foams, the process according to the invention has the advantage that the course of the reaction is not impaired by water, ie that foaming can be carried out even in the presence of small amounts of water. In contrast, in the production of z. B. polyurethane foams used isocyanates are very sensitive to water. It is true that precisely measured amounts of water can be added to the polyurethane foam mixture, but a specific and desired chemical reaction is then intended, such as the release of CO 2 and the formation of urea bridges. However, if water comes from outside, e.g. B. when foaming on the spot on wet walls, with the polyurethane foam in contact, undesirable side reactions occur. Furthermore, the removal of moisture caused by the isocyanate would make the setting of fresh mortar or concrete more difficult and lead to damage to the components.

Das vorliegende Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen ist demgegenüber gegen Wasser unempfindlich, ja, bei der Reaktion selbst wird Wasser frei. Nach diesem Verfahren beschäumter, nicht abgebundener Mörtel oder Beton bindet einwandfrei ab.In contrast, the present process for the production of foams is against water insensitive, yes, the reaction itself releases water. Foamed by this process, Mortar or concrete that has not set will set perfectly.

Phosphorhaltige Verbindungen, die erfindungsgemäß in die Schaumstoffe eingebaut werden, sind z. B.Phosphorus-containing compounds that are incorporated into the foams according to the invention are, for. B.

Verfahren zur Herstellung von SchaumstoffenProcess for the production of foams

Zusatz zur Anmeldung: F 46512IV c/39 b — Auslegeschrift 1 240 655Addition to registration: F 46512IV c / 39 b - Auslegeschrift 1 240 655

Anmelder:Applicant:

Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft formerly Master Lucius & Brüning, Frankfurt / M.

Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Dr. Alfred Kühlkamp, Hofheim (Taunus);
Dipl.-Chem. Dr. Rudolf Nowack, Dipl.-Chem. Dr. Walter Herwig, Frankfurt/M.-Schwanheim;
Dipl.-Chem. Dr. Heinrich Merkl, Hofheim (Taunus)Named as inventor:
Dipl.-Chem. Dr. Alfred Kühlkamp, Hofheim (Taunus);
Dipl.-Chem. Dr. Rudolf Nowack, Dipl.-Chem. Dr. Walter Herwig, Frankfurt / M.-Schwanheim;
Dipl.-Chem. Dr. Heinrich Merkl, Hofheim (Taunus)

solche, die neben Phosphor noch mindestens zwei CH-acide Wasserstoffatome besitzen, die sich durch Aminoalkylierung umsetzen lassen. Als Beispiel für solche phosphorhaltigen Verbindungen seien hier die mit guten Ausbeuten erhältlichen Verfahrensprodukte genannt, wie sie nach der deutschen Auslegeschrift 1 232 142 hergestellt werden können. Entsprechende Verbindungen sind erhältlich aus nachfolgenden Dialkylphosphiten:those that have at least two CH-acidic hydrogen atoms in addition to phosphorus, which are distinguished by Allow aminoalkylation to react. An example of such phosphorus-containing compounds are here the process products obtainable with good yields called, as they are after the German Auslegeschrift 1 232 142 can be produced. Appropriate compounds are available from following dialkyl phosphites:

(CH3O -)2PN (CH 3 O -) 2 P N

(C3H9O —)>PX (C 3 H 9 O -)> P X

,O,O

CH2 — OCH 2 - O

CH2 — O'CH 2 - O '

(C2H5O —>2Ps(C 2 H 5 O -> 2 Ps

.0.0

VH ,O V H, O

C2H5OC 2 H 5 O

durch Umsetzung mit primären oder sekundären aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen hydroxylgruppenhaltigen Mono- oder Polyaminen, ζ. Β.by reaction with primary or secondary aliphatic, cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic hydroxyl-containing mono- or polyamines, ζ. Β.

HO — CH2CH2SHO - CH 2 CH 2 S

oderor

)NH) NH

HO — CH2CH2/ H -f OCH2CHa]n H -f OCH2CH2Jn HO — CH2CH2x HO - CH 2 CH 2 / H -f OCH 2 CHa] n H -f OCH 2 CH 2 J n HO - CH 2 CH 2x

HO — CH2CH2 7 HO — CH2CH2 — NH -f CH2CH2NH -fcHO - CH 2 CH 2 7 HO - CH 2 CH 2 - NH -f CH 2 CH 2 NH -fc

—H-H

)N — C2H4 — NH2 CH2 = CH κ und Verbindungen mit CH-acidem Wasserstoff, z. B.) N - C 2 H 4 - NH 2 CH 2 = CH κ and compounds with CH-acidic hydrogen, e.g. B.

1^H2 Vy 1 ^ H 2 Vy VJVJ

CH2-C = O (Dflceteri)CH 2 -C = O (Dflceteri)

CN — CH2 — Cf CN - CH 2 - Cf

CH2CH2-NH-CH2Ch2-OHCH 2 CH 2 -NH-CH 2 Ch 2 -OH

CH3 CH 3

HO — CH2CH2 — NHHO - CH 2 CH 2 - NH

O2NO 2 N

OHOH

OHOH

CH-c;CH-c;

fOfO

NH — CH2CH2 — OHNH - CH 2 CH 2 - OH

Aldehyden oder Ketonen, ζ. Β.Aldehydes or ketones, ζ. Β.

HCf CH3Cf Cl3C — Cf HCf CH 3 Cf Cl 3 C - Cf

XH XH XH X H X H X H

NO2
ONO 2
O

IlIl

CH3 — C — CH — CiCH 3 - C - CH - Ci

iOOK

SOH S OH

<=/ \H <= / \ H

iO C^
R-CH iO C ^
R-CH

(C2Hs)2C =(C 2 Hs) 2 C =

4040

45 oder 45 or

(O(O

1OH 1 OH

CH3CH — CH2 — Ci CH 3 CH - CH 2 - Ci

OHOH

h/C~C\hh / C ~ C \ h

3\p n 3 \ p n

/C-O C2H5 7 / CO C 2 H 5 7

Zum Beispiel sind die folgenden Verbindungen auf die oben beschriebene Weise zugänglich:For example, the following compounds are accessible in the manner described above:

O OO O

HO — C — CH2 — CHHO - C - CH 2 - CH

<O<O

C2H5Ox tC 2 H 5 O x t

XP — CH2 — N C2H5O7 X P - CH 2 - N C 2 H 5 O 7

C4H9Ov tC 4 H 9 Ov t

)P — CH2- N C2H4 — OC — CH2 — CCH3 O O) P - CH 2 - NC 2 H 4 - OC - CH 2 - CCH 3 OO

Il IlIl Il

C2H4 — OC — CH2 — CCH3 O OC 2 H 4 - OC - CH 2 - CCH 3 OO

Il IlIl Il

[CH2CH2O ^ C — CH2 — C — CH3 O O[CH 2 CH 2 O ^ C - CH2 - C - CH 3 OO

Il IlIl Il

[CH2CH2O ^C- CH2 — C — CH3 [CH 2 CH 2 O ^ C-CH 2 - C - CH 3

CH3O
CH3OCH 3 O
CH 3 O

) P — CH2 — ν') P - CH 2 - ν '

O OO O

CH2CH2OC — CH2 — C — CH3 / CH 2 CH 2 OC - CH 2 - C - CH 3 /

VCH2 V CH 2

0 CH2 0 CH 2

CH3Ox t /CH 3 O x t /

) P — CH2 — N CH3Q/ \) P - CH 2 - N CH 3 Q / \

CH2CH2OC — CH2 — C — CH3 CH 2 CH 2 OC - CH 2 - C - CH 3

CH3Ox tCH 3 O x t

) P-H2C CH3O7 \) PH 2 C CH 3 O 7 \

OO NOO N

CH3C — CH2 — C — O — CH2 — H2CCH 3 C - CH 2 - C - O - CH 2 - H 2 C

t /OCH3 (t / OCH 3 (

CH2-PCH 2 -P

OCH3 OCH 3

CHoCH2OC — CH2 — CCH3 CHoCH 2 OC - CH 2 - CCH 3

Il IlIl Il

ο οο ο

3535

Für das erfindungsgemäße Verfahren eignen sich auch z. B.For the method according to the invention are also suitable, for. B.

Tris-acetessigsäuremethylphosphin, Tris-acetessigsäuremethylphosphinoxid, Hexaacetessigsäureester des N,N',N"-hexa-Tris-acetic acid methylphosphine, tris-acetic acid methylphosphine oxide, Hexaacetoacetic acid ester of N, N ', N "-hexa-

hydroxyäthyl-tris-aminomethylphosphins, Hexaacetessigsäureester des N,N',N"-hexahydroxyäthyl-tris-aminomethylphosphinoxids. hydroxyethyl-tris-aminomethylphosphine, Hexaacetoacetic acid ester of N, N ', N "-hexahydroxyethyl-tris-aminomethylphosphine oxide.

Als halogenhaltige Verbindungen mit CH-acidem Wasserstoff kommen z. B. chlor- bzw. bromhaltige Polyester, Polyäther, Polyole oder Polyamine in Frage, über deren mindestens zwei acylierbare Endgruppen Reste gebunden sind, die CH-aciden Wasserstoff enthalten, der sich mit Aldehyd und Polyamin nach Art einer Aminoalkylierung umsetzen läßt. Ferner sind hier Mischpolymerisate aus halogenhaltigen und CH-aciden Wasserstoff enthaltenden ungesättigten polymerisierbaren Verbindungen geeignet. Weiterhin eignen sich Verbindungen, die man erhält, wenn man auf chlorierte oder bromierte Kohlenwasserstoffe zweckmäßigerweise unter Anwesenheit eines in Radikale zerfal- !enden Katalysators ungesättigte CH-aciden Wasserstoff enthaltende Verbindungen einwirken läßt.As halogen-containing compounds with CH-acidic hydrogen, for. B. chlorine or bromine Polyesters, polyethers, polyols or polyamines in question, at least two of which can be acylated End groups are bound radicals that contain CH-acidic hydrogen, which is with aldehyde and Can react polyamine in the manner of an aminoalkylation. There are also copolymers here from halogen-containing and CH-acidic hydrogen-containing unsaturated polymerizable compounds suitable. In addition, compounds are suitable which are obtained when one clicks on chlorinated ones or brominated hydrocarbons, expediently in the presence of a radical ! End catalyst lets unsaturated CH-acidic hydrogen-containing compounds act.

Als Beispiel für eine halogenhaltige Verbindung mit CH-acidem Wasserstoff sei das Umsetzungsprodukt aus einem Hexachlorendomethylentetra- hydrophthalsäure-Glykol-Polyester mit endständigen OH-Gruppen und Diketen genannt, entsprechend der allgemeinen FormelAn example of a halogen-containing compound with CH-acidic hydrogen is the reaction product from a hexachloroendomethylene tetra- called hydrophthalic glycol polyester with terminal OH groups and diketene, accordingly the general formula

lenglykol mit einem Molgewicht von etwa 600 bis 5000.Lenglycol with a molecular weight of about 600 to 5000.

CH-aciden Wasserstoff enthaltende Reste sind auch solche, bei denen ein oder mehrere H-Atome am C durch elektronenziehende Gruppen so aktiviert sind, daß sie sich im Sinne einer Aminoalkylierung umsetzen lassen. Beispielsweise seien hier angeführt:CH-acidic hydrogen-containing radicals are also those in which one or more H atoms are activated at C by electron-withdrawing groups so that they are in the sense of an aminoalkylation have it implemented. For example:

O = CO-R — OC = OO = CO-R - OC = O

CH2 CH 2

O = O
CH3 O = O
CH 3

CH2 C = O CH3 CH 2 C = O CH 3

Hierin bedeutet R den Polyesterrest aus Hexachlorendomethylentetrahydrophthalsäure und Äthy-CN — CH2 — CHere, R denotes the polyester residue made from hexachloroendomethylenetetrahydrophthalic acid and ethyl-CN-CH 2 -C

O2NO 2 N

CH2-CCH 2 -C

OHOH

iOOK

CH-CCH-C

CH3-C-CCH 3 -CC

CH3-C-CH-C
RCH 3 -C-CH-C
R.

y° c\y ° c \

R-CHR-CH

<O<O

ίθίθ

* ^-C-CH2-CH * ^ -C-CH 2 -CH

,0, 0

OHOH

*o*O

HO — C — CH2 — CHHO - C - CH 2 - CH

/OH
*0/OH
* 0

CH3 CH 3

CHCH

CH3 CH 3

Vorzugsweise geeignet sind Verbindungen, die den AcetessigsäurerestCompounds which contain the acetoacetic acid residue are preferably suitable

CH3 CH 3

Il
cIl
c

<o<o

CH2-C(CH 2 -C (

tragen. Unter anderem haben sie den Vorteil der leichten Zugänglichkeit durch Umsetzung von Verbindungen, die acylierbare Gruppen tragen, z. B. OH oder NH, mit Diketen.wear. Among other things, they have the advantage of easy accessibility through the implementation of connections, carry the acylatable groups, e.g. B. OH or NH, with diketene.

Ausgangsstoffe sind z. B. Polyalkohole, wie 2-Chlorbutandiol-(l,4), 3-Bromhexandiol-(l,6), oder z. B. lineare oder verzweigte Polyester aus halogenhaltigen Säuren und Glykolen, wobei die Glykole ebenfalls Chlor oder Brom enthalten können.Starting materials are z. B. polyalcohols such as 2-chlorobutanediol (1,4), 3-bromohexanediol (1,4), or z. B. linear or branched polyesters from halogen-containing acids and glycols, the glycols may also contain chlorine or bromine.

Es lassen sich auch Verbindungen mit OH-Gruppen, die kein Chlor oder Brom enthalten, in chlor- oder bromhaltige Verbindungen überführen, indem man ihre OH-Gruppen mit Chloral oder Bromal zu den entsprechenden Halbacetalen umsetzt, deren OH-Gruppen ihrerseits nun wieder zur Umsetzung mit CH-aciden Wasserstoff tragenden Resten geeignet sind. So lassen sich z. B. Polyalkohle, wie Butandiol, Pentaerythrit, lineare oder verzweigte Polyester mit OH-Endgruppen, Polyäther, wie PoIyäthylenglykol, Polypropylenglykol, Polytetrahydrofuran, propoxyliertes Trimethylolpropan oder propoxylierter Pentaerythrit, durch Umsetzung mit Chloral in die jeweiligen Halbacetale überführen, deren OH-Gruppen mit Diketen die entsprechenden Acetessigester bilden. Besonders gut eignen sich für das erfindungsgemäße Verfahren Mischpolymerisate aus chlor- oder bromhaltigen ungesättigten Verbindungen, wie Vinylchlorid oder Vinyliden-Compounds with OH groups that do not contain chlorine or bromine can also be or convert bromine-containing compounds by reacting their OH groups with chloral or bromal converts to the corresponding hemiacetals, whose OH groups in turn are now used again for implementation with CH-acidic hydrogen-bearing radicals are suitable. So z. B. polyalcohols, such as Butanediol, pentaerythritol, linear or branched polyesters with OH end groups, polyethers, such as polyethylene glycol, Polypropylene glycol, polytetrahydrofuran, propoxylated trimethylol propane or propoxylated Pentaerythritol, converted into the respective hemiacetals by reaction with chloral, whose OH groups form the corresponding acetoacetic esters with diketene. Are particularly well suited for the process according to the invention copolymers of chlorine- or bromine-containing unsaturated Compounds such as vinyl chloride or vinylidene

chlorid, mit Allylestern oder Vinylestern von ^-Ketocarbonsäuren, anderen ungesättigten polymerisierbaren Dicarbonylverbindungen oder ungesättigten polymerisierbaren Verbindungen, die durch elektronenziehende Gruppen, wie die Carbonyl- oder die Nitrilgruppe, aktivierten Wasserstoff am Kohlenstoffatom tragen. Besonders seien hier die Allyl- oder Vinylester der Acetessigsäure bzw. deren Derivate bzw. ungesättigte Malonsäurederivate genannt, insbesondere Mischpolymerisate aus Vinylchlorid einerseits und Acetessigsäureallylester andererseits. chloride, with allyl esters or vinyl esters of ^ -ketocarboxylic acids, other unsaturated polymerizable dicarbonyl compounds or unsaturated ones polymerizable compounds by electron-withdrawing groups, such as the carbonyl or the Nitrile group, activated hydrogen on the carbon atom wear. The allyl or vinyl esters of acetoacetic acid or theirs are particularly important here Derivatives or unsaturated malonic acid derivatives called, in particular copolymers of vinyl chloride on the one hand and allyl acetoacetate on the other hand.

Grundsätzlich sind auch ungesättigte Derivate anderer Säuren als Träger des aktiven WasserstoffsIn principle, unsaturated derivatives of other acids are also used as carriers of the active hydrogen

]5 im Mischpolymerisat geeignet. Es seien hier z. B. genannt: Cyanessigsäure, p-Nitrophenylessigsäure, ο - Nitrophenylhydroxyessigsäure, Acetophenonmalonsäure, Alkylmalonsäure, Benzylessigsäure, Brenztraubensäure, α - Alkylacetessigsäure, 1 - Carboxy-2,2-dicarboxyäthan oder ungesättigte Derivate von CH-aciden Verbindungen, z. B. Allylacetoaceton. Als erfindungsgemäß zu verwendende Mischpolymerisate eignen sich solche, die mit den anderen CH-acide Reste tragenden Komponenten verträglich sind und homogene Mischungen ergeben; insbesondere eignen sich solche, die mit den oben angeführten, CH-acide Reste tragenden Verbindungen gegenseitig löslich sind. Vorteilhaft verwendet man Mischpolymerisate, die bei Raumtemperatur noch flüssig bzw. hochviskos sind.] 5 suitable in the mixed polymer. There are z. B. named: cyanoacetic acid, p-nitrophenylacetic acid, ο - nitrophenylhydroxyacetic acid, acetophenone malonic acid, alkylmalonic acid, benzylacetic acid, pyruvic acid, α - alkylacetoacetic acid, 1 - carboxy-2,2-dicarboxyethane or unsaturated derivatives of CH-acidic compounds, e.g. B. allylacetoacetone. Suitable copolymers to be used according to the invention are those which are compatible with the other components bearing CH-acidic radicals and which result in homogeneous mixtures; Particularly suitable are those which are mutually soluble with the compounds bearing CH-acidic radicals listed above. It is advantageous to use copolymers which are still liquid or highly viscous at room temperature.

Als Aldehyd eignet sich für das Verfahren vorzugsweise Formaldehyd. Es lassen sich aber auch Umsetzungen mit höheren Aldehyden, wie Acetaldehyd oder Crotonaldehyd, erreichen.Formaldehyde is preferably a suitable aldehyde for the process. But it can also be Achieve reactions with higher aldehydes such as acetaldehyde or crotonaldehyde.

3< Als Polyamine können aliphatische, aromatische oder heterocyclische primäre oder sekundäre Aminogruppen tragende Verbindungen verwandt werden. Es eignen sich hierzu z. B. Äthylendiamin, Propylendiamin, Butylendiamin, Piperazin, Diisobutylhexatriethylendiamin - 1,6), Diisopropylhexamethylendiamin-(l,6), Diisobutyläthylendiamin-(1,2), Diisopropyläthylendiamin-(l,2), Phenylendiamin oder Ben zidin.
Als Treibmittel sind einmal niedrigsiedende Verbindungen geeignet, die durch die frei werdende Reaktionswärme oder durch von außen zugeführte Wärme verdampfen und das durch die Kondensation zähflüssiger werdende Kondensat auftreiben. Zum anderen läßt sich als Treibmittel CO2 verwen-3 <Aliphatic, aromatic or heterocyclic compounds bearing primary or secondary amino groups can be used as polyamines. There are z. B. ethylenediamine, propylenediamine, butylenediamine, piperazine, diisobutylhexatriethylenediamine - 1.6), diisopropylhexamethylenediamine (l, 6), diisobutylethylenediamine (1,2), diisopropylethylenediamine (l, 2), phenylenediamine or benzidine.
Low-boiling compounds are suitable as blowing agents, which evaporate due to the heat of reaction released or due to heat supplied from the outside and drive up the condensate, which becomes more viscous as a result of the condensation. On the other hand, CO2 can be used as a propellant.

5c den, das man vorher an das für die Reaktion notwendige Polyamin bindet und das nach Maßgabe der beschriebenen Kondensationsreaktion wieder gasförmig in Freiheit gesetzt wird. Beide Arten des Auftreibens können für sich verwendet werden; es können auch beide Möglichkeiten bei einem Ansatz kombiniert werden. Man kann also einmal alles erforderliche Polyamin als solches einsetzen und als Treibmittel niedrigsiedende Verbindungen zufügen. Zum anderen kann man alles erforderliche Polyamin5c the one that is necessary for the reaction beforehand Polyamine binds again in accordance with the condensation reaction described is set free in gaseous form. Both types of evacuation can be used individually; it Both options can also be combined in one approach. So you can do everything once Use the necessary polyamine as such and add low-boiling compounds as blowing agents. On the other hand, you can have all the necessary polyamine

6c in Form des Umsetzungsproduktes mit CO2 als Carbaminat einsetzen und kommt ohne Zusatz an niedrigsiedenden Verbindungen aus. Oder aber man setzt einen Teil des erforderlichen Polyamins als solches ein, einen Teil als Carbaminat und setzt noch etwas an niedrigsiedenden Verbindungen als Treibmittel zu. Niedrigsiedende Lösungsmittel, die bei der erfindungsgemäßen Umsetzung als Treibmittel dienen, sind vorzugsweise verflüssigte halogensubstituierteUse 6c in the form of the reaction product with CO 2 as a carbamate and does not require the addition of low-boiling compounds. Or you can use part of the required polyamine as such, part as carbamate and add some low-boiling compounds as a blowing agent. Low-boiling solvents which serve as blowing agents in the reaction according to the invention are preferably liquefied halogen-substituted ones

Alkane, wie Monofluortrichlormethan, Dibromdifluormethan, !,l^-Trichlor-l^^-trifluoräthan, Dichlorfluormethan, Dichlortetrafluoräthan, Trifiuorbromäthan, Methylenchlorid bzw. Mischungen dieser Stoffe. Es lassen sich aber auch Kohlenwasserstoffe, wie Pentan oder Hexan, ferner Äther, wie Diäthyläther, verwenden.Alkanes, such as monofluorotrichloromethane, dibromodifluoromethane, !, l ^ -Trichlor-l ^^ - trifluoroethane, dichlorofluoromethane, Dichlorotetrafluoroethane, trifluorobromoethane, methylene chloride or mixtures of these Fabrics. But it can also be hydrocarbons, such as pentane or hexane, and ethers, such as diethyl ether, use.

Geeignete Amin-COi-Umsetzungsprodukte sind z. B. solche von Di- oder Polyaminen mit primären oder sekundären Aminogruppen, die sich mit CO2 zu den entsprechenden Carbaminaten umsetzen lassen, z. B. Äthylendiamin, 1,3-Propylendiamin, 1,2-Propylendiamin, 1,4-Butylendiamin, 1,3-Butylendiamin, 1,6-Hexamethylendiamin, Diisopropyläthylendiamin-(l,2), Diisobutyläthylendiamin-(1,2), Diisopropylhexamethylendiamin-(l,6), Diisobutylenhexamethylendiamin-(l,6), Piperazin, C-substituierte Piperazine oder Äthylenglykol-bis-y-aminopropyläther.Suitable amine-COi reaction products are, for. B. those of di- or polyamines with primary or secondary amino groups, which react with CO2 to form the corresponding carbaminates let, e.g. B. ethylenediamine, 1,3-propylenediamine, 1,2-propylenediamine, 1,4-butylenediamine, 1,3-butylenediamine, 1,6-hexamethylenediamine, diisopropylethylenediamine- (1,2), Diisobutylethylenediamine- (1,2), diisopropylhexamethylenediamine- (l, 6), Diisobutylenehexamethylenediamine (l, 6), piperazine, C-substituted piperazines or ethylene glycol bis-γ-aminopropyl ether.

Für die Erzielung gleichmäßiger Schaumstoffe mit bestimmter Porendichte ist es vorteilhaft, geringe Mengen eines oberflächenaktiven Stoffes zuzugeben. Es eignen sich z. B. Polysiloxane, Blockmischpolymere von Polysiloxanen mit Polyäthylenoxyden, oxalkylierte Phenole, oxalkylierte Alkohole, oxalkylierte Fettsäuren, Fettalkoholsulfate, Alkyl- oder Arylsulfonate sowie Blockkondensationsprodukte aus Polyäthylenoxyd und Polypropylenoxyd.To achieve uniform foams with a certain pore density, it is advantageous to use low Add amounts of a surfactant. There are z. B. polysiloxanes, block copolymers of polysiloxanes with polyethylene oxides, alkoxylated phenols, alkoxylated alcohols, alkoxylated Fatty acids, fatty alcohol sulfates, alkyl or aryl sulfonates and block condensation products Polyethylene oxide and polypropylene oxide.

Folgende Arbeitsweise hat sich als vorteilhaft erwiesen:The following working method has proven to be advantageous:

Die chlor- bzw. bromhaltigen, CH-aciden Wasserstoff enthaltenden Verbindungen werden eventuell im Gemisch mit anderen, nicht halogenhaltigen Verbindungen mit CH-acidem Wasserstoff, mit dem Amin bzw. mit dem Amin-CO_>-Addukt, eventuell unter Zusatz von niedrigsiedenden Verbindungen, gemischt. In dieses Gemisch gibt man die porenregelnden Substanzen und rührt dann rasch den Aldehyd ein.The chlorine- or bromine-containing, CH-acidic hydrogen-containing compounds are possibly in a mixture with other, non-halogenated compounds with CH-acidic hydrogen, with the Amine or with the amine-CO _> adduct, possibly with the addition of low-boiling compounds, mixed. The pore-regulating substances are added to this mixture and the then quickly stirred Aldehyde.

Es werden vorteilhaft äquivalente Mengen der drei Reaktionskomponenten eingesetzt. Kurz nach dem Einmischen des Aldehyds tritt eine Gasentwicklung auf, die den Ansatz aufschäumt.It is advantageous to use equivalent amounts of the three reaction components. Shortly after Mixing in the aldehyde leads to evolution of gas which foams the batch.

Es kann manchmal von Vorteil sein, vorher einen Teil oder das gesamte freie Amin mit der Aldehydkomponente umzusetzen und dieses Gemisch, gegebenenfalls unter vorheriger Abtrennung des bei dieser Vorkondensation entstehenden Reaktionswassers, zu dem Gemisch der CH-aciden Wasserstofftragenden Verbindungen zuzusetzen. Die Mengen an Chlor oder Brom im Schaumstoff richten sich ebenso wie der Phosphorgehalt nach dem gewünschten Effekt an Flammwidrigkeit. Man erhält z. B. einen nach ASTM als selbstverlöschend zu bezeichnenden Schaumstoff bei einem Chlorgehalt von IU und 2,3°/o P. Bei der Vielzahl der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren einzusetzenden Ausgangsstoffe lassen sich die erwünschten Eigenschaften der Schaumstoffe in weiten Grenzen einstellen.It can sometimes be advantageous to pre-mix some or all of the free amine with the aldehyde component implement and this mixture, optionally with prior separation of the this precondensation resulting water of reaction, to the mixture of the CH-acidic hydrogen-bearing Add connections. The amounts of chlorine or bromine in the foam depend on it as well as the phosphorus content according to the desired effect of flame retardancy. One obtains z. B. a foam that can be designated as self-extinguishing according to ASTM with a chlorine content of IU and 2.3 ° / o P. With the large number of starting materials to be used by the process according to the invention the desired properties of the foams can be adjusted within wide limits.

BeispieleExamples

Bei den in den Tabellen zusammengefaßten Beispielen stehen die Buchstaben A bis N für folgende Substanzen:In the examples summarized in the tables, the letters A to N stand for the following Substances:

A = Tetraacetoacetat eines propoxylierten Pentaerythrits vom ungefähren Molgewicht 400;A = tetraacetoacetate of a propoxylated pentaerythritol with an approximate molecular weight of 400;

B -- Tetraacetoacetat eines propoxylierten Pentaerythrits vom ungefähren Molgewicht 500;B - Tetraacetoacetate of a propoxylated pentaerythritol of approximate molecular weight 500;

C = Mischpolymerisat aus Vinylchlorid und Acetessigsäureallylester im Gewichtsverhältnis von etwa 4 : 1 mit durchschnittlichem Molgewicht 1200;C = copolymer of vinyl chloride and allyl acetoacetate in a weight ratio of about 4: 1 with an average molecular weight of 1200;

D = Mischpolymerisat aus Vinylchlorid, Vinylacetat und Allylacetylaceton im Gewichtsverhältnis 3:1:1 vom durchschnittlichen Molgewicht 1600;D = copolymer of vinyl chloride, vinyl acetate and allylacetylacetone in a weight ratio 3: 1: 1 of the average molecular weight 1600;

(A bis D sind CH-acide Gruppen tragende Verbindungen); (A to D are compounds bearing CH-acidic groups);

E = Blockmischpolymerisat PoIysiloxan—Polyäthylenoxyd E = block copolymer polysiloxane-polyethylene oxide

oberflächenaktive oder porenregelnde surface-active or pore-regulating

„ .... „ · , Substanz;"...." ·, substance;

F = oxalkyhertes Fettsauregemisch JF = oxyhydrogen fatty acid mixture J

G = Piperazin-CO2-Umsetzungsprodukt (mit Treibmittelwirkung); G = piperazine-CO2 conversion product (with propellant effect);

H = 50%ige methanolische Formaldehydlösung; I = Diisobutylhexamethylendiamin (mit Katalysatorwirkung); H = 50% methanolic formaldehyde solution; I = diisobutylhexamethylenediamine (with catalyst effect);

K = Bis-acetessigsäureester des N,N-Dihydroxyäthyl - N - methylenphosphonsäurediäthylesters;K = bis-acetic acid ester of N, N-dihydroxyethyl - N - methylenephosphonic acid diethyl ester;

L = Bis-acetessigsäureester des N,N'-Bis-(hydroxyäthyl)-N,N'-bis-(methylenphosphonsäuredime- thylester)-äthylendiamins;L = bis-acetic acid ester of N, N'-bis- (hydroxyethyl) -N, N'-bis- (methylenephosphonic acid dim- ethyl ester) ethylenediamine;

M = Trisacetessigsäuremethylphosphin;M = trisacetoacetic acid methylphosphine;

N = Hexaacetessigsäureester des Ni, N2, Ns-Hexahydroxyäthyl-trisaminomethylphosphinoxids; N = hexaacetoacetic acid ester of Ni, N2, Ns-hexahydroxyethyl-trisaminomethylphosphine oxide;

(K bis N sind phosphorhaltige Verbindungen). Herstellung der Schaumstoffe(K to N are compounds containing phosphorus). Production of the foams

Man mischt in den angegebenen Gewichtsteilen alle Substanzen bis auf H und I zusammen und bringt dann an einem Schnellrührer das Gemisch aus H und I ein. Das homogene, sahnige Reaktionsgemisch wird in eine offene Aufschäumform gefüllt und kann nach wenigen Minuten als gut ausgebildeter Schaumstoff entnommen werden.
Die Raumgewichte der einzelnen Ansätze liegen nach dem Trocknen bei Raumtemperatur bei 40 bis 60 g/l.All substances except H and I are mixed together in the specified parts by weight and the mixture of H and I is then introduced on a high-speed stirrer. The homogeneous, creamy reaction mixture is poured into an open foaming mold and can be removed as a well-formed foam after a few minutes.
The density of the individual batches after drying at room temperature is 40 to 60 g / l.

AA. BB. CC. DD. EE. GewichtsteileParts by weight GG HH II. KK LL. MM. NN "Αι P"Αι P 1Vo Cl 1 Vo Cl Entzün-Inflammatory Flammweg bis zumFlammweg to Beiat 17,517.5 3232 0,40.4 16,216.2 20,020.0 1,251.25 4040 __ dungs-manic Verlöschen nachGo out after spielgame FF. 2,322.32 1111 ;emperatur
"C; temperature
"C ASTM D 1692-59 TASTM D 1692-59 T 11 8,58.5 4848 0,40.4 0,40.4 17,917.9 24,024.0 1,31.3 6060 1,51.5 830830 6,5 cm in 45 see6.5 cm in 45 see 2,742.74 12,912.9 6,0 cm in 45 see6.0 cm in 45 see 22 8,58.5 —- 4848 —- 0,40.4 0,40.4 17,017.0 18,018.0 1,451.45 6060 —- 22 820820 6,0 cm in 37 see6.0 cm in 37 see 2,92.9 13,613.6 6,0 cm in 40 see6.0 cm in 40 seconds 33 0,40.4 820820 6,0 cm in 40 see6.0 cm in 40 seconds 6,2 cm in 40 see6.2 cm in 40 see

Fortsetzungcontinuation

AA. BB. CC. DD. EE. GewichtsteileParts by weight GG HH II. KK LL. MM. NN % P% P °/o Cl° / o Cl EntzünInflammation Flammweg bis zumFlammweg to nachafter 20 see20 see Beiat 8,58.5 3232 0,40.4 15,515.5 18,518.5 1,41.4 6060 „" dungsdungs VerlöschenGoing out ASTM D 1692-59 TASTM D 1692-59 T 30 see30 see spielgame FF. 3,13.1 10,010.0 temperatur
0Ctemperature
0 C 6,1 cm in6.1 cm in 25 sec25 sec 44th 3232 0,40.4 0,40.4 14,714.7 19,619.6 1,31.3 6060 0,50.5 850850 6,0 cm in6.0 cm in 25 sec25 sec 3,43.4 10,710.7 5,5 cm in5.5 cm in 30 sec30 sec 55 9,59.5 2727 55 0,40.4 0,40.4 14,314.3 18,618.6 1,31.3 6060 850850 5,0 cm in5.0 cm in 25 sec25 sec 3,13.1 9,89.8 6,0 cm in6.0 cm in 30 sec30 sec 66th 8,58.5 9,59.5 3030th 1515th 0,50.5 0,40.4 16,016.0 19,019.0 1,41.4 5656 830830 5,8 cm in5.8 cm in 28 sec28 sec 4,44.4 12,812.8 5,0 cm in5.0 cm in 35 sec35 sec 77th 8,58.5 9,59.5 3030th 1515th 0,50.5 0,50.5 21,021.0 2323 1,51.5 3030th 2828 __ 55 850850 4,8 cm in4.8 cm in 30 sec30 sec 3,43.4 11,411.4 5,8 cm in5.8 cm in 35 sec35 sec 88th 8,58.5 9,59.5 3030th 1515th 0,50.5 0,50.5 21,021.0 2323 1,51.5 3030th 2828 55 860860 5,5 cm in5.5 cm in 40 sec40 sec 3,63.6 11,411.4 5,5 cm in5.5 cm in 99 0,50.5 860860 6,0 cm in6.0 cm in

Alle in den Beispielen 1 bis 9 angeführten Schaumstoffe gelten nach ASTM*) D 1692-59 T als selbstverlöschend. All foams listed in Examples 1 to 9 are considered self-extinguishing according to ASTM *) D 1692-59 T.

*) ASTM = American Standard Method.*) ASTM = American Standard Method.

Claims (2)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Weiterbildung des Verfahrens zur Herstellung von Schaumstoffen auf Grundlage von Reaktionsprodukten von chlor- und/oder bromhaltigen CH-aciden Verbindungen, gegebenen-1. Further development of the process for the production of foams on the basis of Reaction products of chlorine- and / or bromine-containing CH-acidic compounds, given 1 240 655), dadurch gekennzeichnet, daß mindestens zwei phosphorhaltige, CH-acide Gruppen tragende Verbindungen noch mitverwendet werden.1 240 655), characterized in that at least two phosphorus-containing, CH-acidic Connections carrying groups can still be used. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn-2. The method according to claim 1, characterized falls in Kombination mit halogenfreien CH-aciden 30 zeichnet, daß man als Treibmittel niedrigsiedendeif in combination with halogen-free CH-acidic 30 draws that low-boiling propellants are used Verbindungen, mit Polyaminen und Aldehyden inerte Verbindungen oder Kohlendioxid, das, anCompounds, compounds inert with polyamines and aldehydes, or carbon dioxide, the in Gegenwart eines Treibmittels und gegebenen- das Polyamin gebunden, bei der Reaktion freiin the presence of a blowing agent and given the polyamine bound, released in the reaction falls Halogenabspaltern, gemäß Patentanmeldung wird, bzw. eine Kombination der beiden Treib-if halogen releasers, according to patent application, or a combination of the two driving F 46512 IV e/39 b (deutsche AuslegeschriftF 46512 IV e / 39 b (German explanatory document mittelarten verwendet.medium types used. 709 637/732 8. 67 ® Bundesdruckerei Berlin709 637/732 8. 67 ® Bundesdruckerei Berlin
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