DE1242234B - Process for the preparation of 1, 5-disubstituted 3-amino-1, 2, 4-triazoles - Google Patents

Process for the preparation of 1, 5-disubstituted 3-amino-1, 2, 4-triazoles

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DE1242234B DE1965F0047168 DEF0047168A DE1242234B DE 1242234 B DE1242234 B DE 1242234B DE 1965F0047168 DE1965F0047168 DE 1965F0047168 DE F0047168 A DEF0047168 A DE F0047168A DE 1242234 B DE1242234 B DE 1242234B
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Description

Verfahren zur Herstellung 1, 5-disubstituierter 3-Amino-1, 2, 4-triazole 3-Amino-12, 4-triazole bilden sich bei Dehydratation von Acyl-aminoguanidinen (J. Thiele, K. H e i d e n r e i c h, Ber. 26, 2598 [1893], und J. Thiele, W. Manchot, Ann. 303, 33 [1898]). Process for the preparation of 1, 5-disubstituted 3-amino-1, 2, 4-triazoles 3-Amino-12, 4-triazoles are formed on dehydration of acyl-aminoguanidines (J. Thiele, K. Heidenreich, Ber. 26, 2598 [1893], and J. Thiele, W. Manchot, Ann. 303, 33 [1898]).

3-Acylamino-1. 2, 4-triazo} e erhält man auch aus Benzoyl-dicyanamid und Hydrazin (USA.-Patentschrift 2 399 598 = C. A. 40, 4227 [I946}) : Es wurde nun gefunden, daß man 1, 5-disubstituierte 3-Amino-1, 2, 4-triazole erhalt, wenn man 1 Mol Cyansäureester der allgemeinen Formel I R-OCN (I) in der R einen Halogenalkyl-oder einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, der auch mit heterocyclischen Resten verbunden sein kann, bedeutet, mit 1 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel 11 in der Ri für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder gegebenenfalls substituierten aromatischen oder heterocyclischen Rest steht und R die oben angegebene Bedeutung besitzt, bei Temperaturen zwischen etwa 0 und etwa 180 C, vorzugsweise 20 bis 12 (TC, gegebenenfalls in einem Verdünnungsmittel und gegebenenfalls in Anwesenheit einer Base, umsetzt. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Verbindungen sind neu und haben die allgemeine Formel III in der R und Ri die oben angegebenen Bedeutungen haben.3-acylamino-1. 2,4-triazo} e is also obtained from benzoyl-dicyanamide and hydrazine (USA.-Patent 2 399 598 = CA 40, 4227 [1946}): It has now been found that 1, 5-disubstituted 3-amino-1, 2, 4-triazoles are obtained if 1 mole of cyanate of the general formula I R-OCN (I) in which R is a haloalkyl or an optionally substituted one aromatic radical, which can also be linked to heterocyclic radicals, means with 1 mol of a compound of the general formula 11 in which Ri stands for an optionally substituted aliphatic or optionally substituted aromatic or heterocyclic radical and R has the meaning given above, at temperatures between about 0 and about 180 ° C., preferably 20 to 12 (TC, optionally in a diluent and optionally in the presence of a The compounds obtainable by the process according to the invention are new and have the general formula III in which R and Ri have the meanings given above.

Die als Ausgangsverbindungen Verwendung findenden Iminokohlensäureester-N-aminosulfonamide (II) können gemäß einem eigenen älteren Vorschlag durch Umsetzung von Sulfonsäurehydraziden mit Cyansäureestern im Molverhältnis 1 : 1 in Gegenwart von Basen erhalten werden. The iminocarbonic acid ester N-aminosulfonamides used as starting compounds (II) can, according to its own older proposal, by reacting sulfonic acid hydrazides with cyanic acid esters in a molar ratio of 1: 1 in the presence of bases.

Das Verfahren sei an Hand der folgenden beispielhaften Reaktionsgleichung erläutert : Der Rest R des Cyansäureesters 1 kann gleich oder verschieden vom Rest R des Verwendung findenden Iminokohlensäureester-N-aminosulfonamids II sein. Er muß lediglich unter die Definition von R fallen.The process is explained using the following reaction equation as an example: The radical R of the cyanate 1 can be identical to or different from the radical R of the iminocarbonate N-aminosulfonamide II used. It just has to fall under the definition of R.

Die Temperaturgrenzen liegen zwischen etwa 0 und etwa 180'C. The temperature limits are between about 0 and about 180'C.

Halogenalkylreste R sind z. B. Kohlenwasserstoffreste mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, die vorzugsweise in -Stellung Fluor, Brom, Chlor oder Jodatome tragen. Haloalkyl radicals R are, for. B. hydrocarbon residues with up to 12 carbon atoms, which are preferably fluorine, bromine, chlorine or iodine atoms in the -position wear.

Als aliphatische Reste Rj seien vorzugsweise geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen genannt. Aliphatic radicals Rj are preferably straight-chain or branched Called alkyl radicals with 1 to 12 carbon atoms.

Als aromatische Reste R und R, kommen armatische Kohlenwasserstoffreste mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen im Ringsystem in Betracht. Die aromatischen Reste R bzw. Ri können als Substituenten beispielsweise tragen : Alkyl-, Aryl-, Alkylamino-, Acylamino-, Nitro-, Halogen-. Alkoxy-, Aroxy-, Acyloxy-, Carbonyl-, Carboxyl-carbonester,-amid-, Sulfonyl-, Sulfonsäureester,-amid-, Acyl-. Cyano-, Rhodanid-, Alkylmerkapto-, Arylmerkapto-oder Acylmerkapto-Gruppen. Aromatic hydrocarbon radicals come as aromatic radicals R and R with up to 20 carbon atoms in the ring system. The aromatic leftovers R or Ri can have, for example, as substituents: alkyl, aryl, alkylamino, Acylamino, nitro, halogen. Alkoxy, aroxy, acyloxy, carbonyl, carboxyl carbon ester, amide, Sulphonyl, sulphonic acid ester, amide, acyl. Cyano, rhodanide, alkyl mercapto, aryl mercapto or Acyl mercapto groups.

Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Cyansäureester sind bekannt. The cyanic acid esters used as starting compounds are known.

Es können für das erfindungsgemäße Verfahren z. B. folgende Cyansäureester 1 eingesetzt werden : Phenylcyanat, Mono-und Polyalkylphenylcyanate wie 3-Methyl-, 4-Isododecyl-, 4-Cyclohexyl-, 2-tert.-Butyl-, 3-Trifluormethyl-, 2,4-Dimethyl-, 3, 5-Dimethyl-, 2, 6-Diäthyl-, 4-Allyl-2-methoxypheiylcyanat; Arylphenylcyanate wie 4-Cyanatodiphenyl, Dialkylaminophenylcyanate wie 4 - Dimethylamino-, 4-Dimethylamino-3-methylphenylcyanat aAcylaminophenylcyanate wie Acetylaminophenylcyanat : Nitrophenylcyanate wie 4-Nitro-, 3-Nitro-, 4-Nitro-3-methyl, 3-Nitro-6-methylphenylcyanat; Halogenphenylxyanate wie 2-Chlor-. 3-Chlor-. 4-COlor-, 2, 4-Dichlor-, 2, 6-Dichlor-3-Brom-. 4-Fluor-. 4-Jod-, 2-Chlor-6-methylphenylcyanat : Cyanatophenylcarbonsäure, -ester-amide wie 4-Cyanatobenzoesäure, 2-Cyanatobenzoesäureäthylester, 2-Cyanatobenzoesäuremorpholid und-diäthylamid : Cyanatophenylsulfonsäure. It can be used for the inventive method, for. B. the following cyanic acid esters 1 are used: phenyl cyanate, mono- and polyalkylphenyl cyanates such as 3-methyl-, 4-isododecyl, 4-cyclohexyl, 2-tert-butyl, 3-trifluoromethyl, 2,4-dimethyl, 3,5-dimethyl-, 2,6-diethyl-, 4-allyl-2-methoxypheyl cyanate; Aryl phenyl cyanates such as 4-cyanatodiphenyl, dialkylaminophenyl cyanates such as 4-dimethylamino, 4-dimethylamino-3-methylphenyl cyanate aAcylaminophenylcyanate such as acetylaminophenylcyanate: Nitrophenylcyanate such as 4-nitro, 3-nitro, 4-nitro-3-methyl, 3-nitro-6-methylphenyl cyanate; Halophenyl xyanates such as 2-chlorine-. 3-chlorine-. 4-COlor-, 2, 4-dichloro-, 2, 6-dichloro-3-bromo-. 4-fluoro. 4-iodine, 2-chloro-6-methylphenyl cyanate: cyanatophenyl carboxylic acid, ester amides such as 4-cyanatobenzoic acid, 2-Cyanatobenzoic acid ethyl ester, 2-Cyanatobenzoic acid morpholide and diethylamide: Cyanatophenyl sulfonic acid.

-ester.-amide wie 4-Cyanatobenzolsulfonsäure ; Alkoxyphenylcyanate wie 2-Methoxy-. 3-Methoxy-, 4-Isopropoxyphenylcyanat ; Phenoxyphenylcyanate wie 4-ryanatodiphenylather : Acyloxyphenyicyanate wie 3-Acetoxyphenylcyanat ; Acylphenylcyanate wie 4-Acetylphenylcyanat ; 4-Metllylmercaptophenylcyanat und 3-N, N-Dimethylcarbamylphenyl-cyanat; sowie H-und ;-Naphthylcyanat und Chinolincyanate wie 5-Cyanatochinolin, und die Cyansäureester beispielsweise folgender Alkohole : ß,ß,ß-Trichloräthanol. ß,ß,ß-Trifluoräthanol, ß,ß,ß-Tribromäthanol, ß,ß-Dichloräthanol, H-(CF2-CF2)3CH2OH.-ester.-amides such as 4-cyanatobenzenesulfonic acid; Alkoxyphenyl cyanates like 2-methoxy-. 3-methoxy, 4-isopropoxyphenyl cyanate; Phenoxyphenyl cyanates such as 4-ryanatodiphenyl ethers: acyloxyphenyl cyanates such as 3-acetoxyphenyl cyanate; Acyl phenyl cyanates such as 4-acetylphenyl cyanate; 4-methyllyl mercaptophenyl cyanate and 3-N, N-dimethylcarbamylphenyl cyanate; as well as H and; naphthyl cyanate and quinoline cyanates such as 5-cyanatoquinoline, and the Cyanic acid esters, for example, of the following alcohols: ß, ß, ß-trichloroethanol. ß, ß, ß-trifluoroethanol, ß, ß, ß-tribromoethanol, ß, ß-dichloroethanol, H- (CF2-CF2) 3CH2OH.

Die als Ausganqsverbindungen II verwendeten Iminokohlensäure-N-aminosulfonamide können aus vorgenannten Cyansäureestern mit den nachfolgend angeftihrten Sulfonsäurehydraziden erhalten werden : Methansulfonsäurehydrazid. Äthansulfonsäurehydrazid, Isopropansulfonsäurehydrazid, Hexansulfoasäurehydrazid. Cyclohexansulfonsäurehydrazid Phenyimethansuifonsäurehydrazid. Benzoisulfonsäurehydrazid, α- oder. ß-Naphthalinsulfonsäurehydrazid, 2-, 3-oder 4-Toluolsulfonsäurehydrazid, 2-, 3- oder 4-Chlor- (Brom-, Fluor-) benzolsulfonsaurehydrazid. The iminocarbonic acid N-aminosulfonamides used as starting compounds II can be prepared from the aforementioned cyanic acid esters with the sulfonic acid hydrazides listed below obtained: methanesulfonic acid hydrazide. Ethanesulfonic acid hydrazide, isopropanesulfonic acid hydrazide, Hexanesulfoic acid hydrazide. Cyclohexanesulfonic acid hydrazide Phenyimethanesulfonic acid hydrazide. Benzoisulfonic acid hydrazide, α- or. ß-naphthalenesulfonic acid hydrazide, 2-, 3- or 4-toluenesulphonic acid hydrazide, 2-, 3- or 4-chloro (bromine, fluoro) benzenesulphonic acid hydrazide.

2-,3-oder4-Hydroxybenzoisuifonsäurehydrazid.2-, 3- or 4-hydroxybenzoisulfonic acid hydrazide.

2-,3-oder4-Dimethy!aminobenzo!su!fonsäurehydrazid, 2-, 3-oder 4-Nitrobenzoisulfonsäurehydrazid, 2-, 3-oder 4-Acetylbenzolsulfonsäurehydrazid 2-3-oder 4-Methoxy-(Äthoxy-, Isopropoxy-)benzolsulfonsäurehydrazid, 2-, 3-oder 4-Methylmerkapto-benzolsulfonsäurehydrazid, Chinolinsulfonsäurehydrazide, Carbazolsulfonsäurehydrazide, Phenylpyrazolonsulfonsäurehydrazide Imìdazolsulfonsäurehydrazide.2-, 3- or 4-dimethyl aminobenzo! Su! Fonic acid hydrazide, 2-, 3- or 4-nitrobenzoisulfonic acid hydrazide, 2-, 3- or 4-acetylbenzenesulfonic acid hydrazide 2-3- or 4-methoxy- (ethoxy-, isopropoxy-) benzenesulfonic acid hydrazide, 2-, 3- or 4-methyl mercaptobenzenesulfonic acid hydrazide, quinoline sulfonic acid hydrazide, Carbazolesulfonsäurehydrazide, Phenylpyrazolonsulfonsäurehydrazide Imìdazolesulfonsäurehydrazide.

Als Verdünnungsmittel kommen z. B. organische Lösungsmittel wie Alkohole, Ketone, Äther, Nitrile, Ester, Amide, aromatische und aliphatische, gegebenenfalls nitrierte oder halogenierte Kohlenwasserstoffe oder Wasser in Betracht. Es seien hier beispielsweise genannt : Methanol, Äthanol, Aceton, Diäthyläther, Acetonitril, Essigester, Dimethylformamid, Benzol, Petroläther, Nitrobenzol, Nitromethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol. As a diluent, for. B. organic solvents such as alcohols, Ketones, ethers, nitriles, esters, amides, aromatic and aliphatic, optionally nitrated or halogenated hydrocarbons or water. Be there named here for example: methanol, ethanol, acetone, diethyl ether, acetonitrile, Ethyl acetate, dimethylformamide, benzene, petroleum ether, nitrobenzene, nitromethane, chloroform, Carbon tetrachloride, chlorobenzene.

Als die Reaktion fördernde Basen können beispielsweise in katalytischen bis molaren Mengen zugesetzt werden : Alkalihydroxide,-carbonate, -amide,-hydride,-alkoholate,-metalle, z. B. NaOH, KOH, Na2CO3, K2CO3, Li2CO3, NaHCO3, NaNH2, NaH, NaOCH3, KOC2H5, Na sowie entsprechende Erdalkaliderivate wie z. B. Ca (OH) 2, Ba(OH)2, CaH2 oder tertiäre Amine wie z. B. Triäthylamin, Diäthylanilin, Pyridin, Chinolin. As the reaction promoting bases, for example, in catalytic until molar amounts are added: alkali hydroxides, carbonates, amides, hydrides, alcoholates, metals, z. B. NaOH, KOH, Na2CO3, K2CO3, Li2CO3, NaHCO3, NaNH2, NaH, NaOCH3, KOC2H5, Na as well corresponding alkaline earth derivatives such. B. Ca (OH) 2, Ba (OH) 2, CaH2 or tertiary Amines such as B. triethylamine, diethylaniline, pyridine, quinoline.

Zur Durchführung der Reaktion gibt man die Komponenten im Molverhältnis Cyansäureester zu Iminokohlensäureester-N-aminosulfonamid gleich 1 : 1 zusammen, vorzugsweise in einem flüssigen Medium und gegebenenfalls unter Zusatz einer Base, und erwärmt auf die Reaktionstemperatur. Im allgemeinen fallen die Triazole III aus und können, gegebenenfalls nach Einengen des Lösungsmittels, durch Absaugen isoliert und so von den in Lösung bleibenden abgespaltenen Phenolen getrennt werden. To carry out the reaction, the components are added in a molar ratio Cyanic acid ester to iminocarbonic acid ester-N-aminosulfonamide equal 1: 1 together, preferably in a liquid medium and optionally with the addition of a base, and heated to the reaction temperature. In general, the triazoles III fall and can, if appropriate after concentrating the solvent, by suction isolated and so separated from the split off phenols remaining in solution.

Die Unterscheidung von den isomeren Produkten, in denen die Amino-und RO-Gruppen vertauscht sind, erfolgt mit Hilfe der IR-Spektren. Zwei starke Banden zwischen 6 und 6, 5 S haben bei den erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen eine Differenz von 0, 25 bis 0, 27 {, während die isomeren Verbindungen eine Differenz von 0, 35 bis 0, 40 µ zeigen. The distinction of the isomeric products in which the amino and RO groups are interchanged, takes place with the help of the IR spectra. Two strong gangs between 6 and 6, 5 S have one in the compounds obtainable according to the invention Difference from 0.25 to 0.27 {while the isomeric compounds show a difference show from 0.35 to 0.40 µ.

Die neuen Triazol-Derivate sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Pharmazeutika. The new triazole derivatives are valuable intermediates for Manufacture of pharmaceuticals.

B e i s p i e l 1 6, 1 g (20 m Mol) werden mit 2, 66 g (20 m Mol) 4-Methylphenylcyanat 2 Stunden in 40 ml Benzol gekocht. Nach Abziehen des Benzols wird der Rückstand mit Ather gewaschen.Example 1 6, 1 g (20 m mol) are boiled with 2.66 g (20 mol) of 4-methylphenyl cyanate in 40 ml of benzene for 2 hours. After the benzene has been stripped off, the residue is washed with ether.

Nach Abpressen auf Ton erhält man 3 g (450/o der Theorie) des vom F. 182 bis 184-C.After pressing onto clay, 3 g (450 / o of theory) des from F. 182 to 184-C.

Das Produkt zeigt im IR-Spektrum starke Banden bei 6. 10 und 6, 37 ; z. The product shows strong bands at 6.10 and 6.37 in the IR spectrum ; z.

Beispiel 2 Analog Beispiel 1 erhält man aus Iminokohlensäure-phenylester-N-amino-benzolsulfonamid das vom F. 166 bis 167-C.Example 2 Analogously to Example 1, the phenyl iminocarbonate N-aminobenzenesulfonamide is obtained from F. 166 to 167-C.

Analyse : C11H12N4O2S (Molgewicht 316).Analysis: C11H12N4O2S (molecular weight 316).

Berechnet : C 53, 20, H 3, 80. N 17, 70, 0 15, 20, S 10, 10% ; gefunden : C 52, 77. H 3, 79, N 17, 58, 0 15, 62, S 9. 87%. Calculated: C 53.20, H 3, 80. N 17.70, 0.15.20, S 10.10%; found : C 52.77. H 3, 79, N 17, 58, 0 15, 62, S 9. 87%.

IR-Spektrum : Starke Banden bei 6, 11 und 6, 37 µ Beispiel 3 Analog Beispiel 1 erhält man aus Iminokohlensäure-α-naphthylester-N-amino-benzolsulfonamid das vom F. 199 bis 200-C. Ausbeute : 33% der Theorie.IR spectrum: strong bands at 6, 11 and 6, 37μ Example 3 Analogously to Example 1, the iminocarbonic acid-α-naphthyl ester-N-amino-benzenesulfonamide is obtained from F. 199 to 200 C. Yield: 33% of theory.

Analyse : C18H14N4O3S (Molgewicht 366).Analysis: C18H14N4O3S (molecular weight 366).

Berechnet : C 59. 00. H 3, 85. N 15. 30, O 13, 10, S 8. 75 () 1o ; gefunden : C 58. 73, H 4, 06, N 15. 38, O 13, 18, S 8. 33%. Calculated: C 59.00, H 3, 85, N 15. 30, O 13, 10, S 8. 75 () 1o ; found: C 58.73, H 4.06, N 15. 38, O 13.18, S 8. 33%.

IR-Spektrum : Starke Banden bei 6, 15 und 6, 40 t. IR spectrum: strong bands at 6, 15 and 6, 40 t.

Beispiel 4 Analog Beispiel 1 erhält man aus Iminokohlensäure- (2, 4-dimethylphenylester)-N-amino-benzol- sulfonamid das CH3 N CO < CH3 H2NCX NSO2CBHã N vom F. 168 bis 169-C.Example 4 Analogously to Example 1, iminocarbonic acid (2,4-dimethylphenyl ester) -N-amino-benzene- sulfonamide the CH3 N CO <CH3 H2NCX NSO2CBHã N from F. 168 to 169-C.

Analyse : C16H16N4O3S (Molgewicht 344).Analysis: C16H16N4O3S (molecular weight 344).

Berechnet : C 55, 80, H 4, 68, N 16, 3, O 13. 90, S 9, 39t/o : gefunden : C 55, 99, H 4, 93, N 16, 16, O 14,36, S 9. 48%. Calculated: C 55, 80, H 4, 68, N 16, 3, O 13.90, S 9, 39t / o: found : C 55.99, H 4.93, N 16.16, O 14.36, S 9. 48%.

IR-Spektrum : Starke Banden bei 6. 15 und 6, 40 1. IR spectrum: strong bands at 6.15 and 6, 40 1.

Claims (1)

Patentanspruch : Verfahren zur Herstellung 1, 5-disubstituierter 3-Amino-1, 2, 4-triazole, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t, daß man 1 Mol Cyansäureester der allgemeinen Formel I R-OCN (I) in der R einen Halogenalkyl-oder einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, der auch mit heterocyclischen Resten verbunden sein kann, bedeutet, mit 1 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel 11 in der Ri für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder gegebenenfalls substituierten aromatischen oder heterocyclischen Rest steht und R die oben angegebene Bedeutung besitzt, bei Temperaturen zwischen etwa 0 und etwa 180-C, vorzugsweise 20 bis 120 C, gegebenenfalls in einem Verdünnungsmittel und gegebenenfalls in Anwesenheit einer Base, zu einer Verbindung der allgemeinen Formel III in der R und R, die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, umsetzt.Claim: Process for the preparation of 1, 5-disubstituted 3-amino-1, 2, 4-triazoles, characterized in that 1 mol of cyanate of the general formula I R-OCN (I) in which R is a haloalkyl or optionally substituted aromatic radical, which can also be linked to heterocyclic radicals, means with 1 mol of a compound of the general formula 11 in which Ri is an optionally substituted aliphatic or optionally substituted aromatic or heterocyclic radical and R has the meaning given above, at temperatures between about 0 and about 180 ° C., preferably 20 to 120 ° C., optionally in a diluent and optionally in the presence of a Base, to a compound of the general formula III in which R and R, have the meanings given above, reacted.
DE1965F0047168 1965-09-15 1965-09-15 Process for the preparation of 1, 5-disubstituted 3-amino-1, 2, 4-triazoles Pending DE1242234B (en)

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