DE1240809B - Process for dyeing linear polyesters - Google Patents

Process for dyeing linear polyesters

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DE1240809B
DE1240809B DE1961F0034074 DEF0034074A DE1240809B DE 1240809 B DE1240809 B DE 1240809B DE 1961F0034074 DE1961F0034074 DE 1961F0034074 DE F0034074 A DEF0034074 A DE F0034074A DE 1240809 B DE1240809 B DE 1240809B
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alkaline earth
salts
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dyes
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Dr Wilhelm Happe
Dr Johannes Heyna
Dr Ernst Hoyer
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Hoechst AG
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

Int. Cl.:Int. Cl .:

Nummer:Number:

Aktenzeichen:File number:

Anmeldetag:Registration date:

D06pD06p

Deutsche Kl.: 8 m -1/01 German class: 8 m - 1/01

F 34074 IV c/8 mF 34074 IV c / 8 m

2. Juni 1961June 2, 1961

24. Mai 1967May 24, 1967

23. November 1967November 23, 1967

Auslegetag:Display day:

Ausgabetag:Issue date:

Patentschrift stimmt mit der Auslegeschrift übereinThe patent specification corresponds to the patent specification

Es ist bekannt, daß man Fasermaterial aus Celluloseestern mit wasserlöslichen, kernsulfogruppenfreien Farbstoffen, welche die GruppeIt is known that fiber material made from cellulose esters with water-soluble, nucleus sulfo groups free Dyes which the group

— SO2 — CH2 — CH2-O- SO3H- SO 2 - CH 2 - CH 2 -O- SO 3 H

einmal oder mehrmals enthalten, echt färben kann, wenn man schwach alkalische Seife, Dinatriumphosphat oder schwache Alkalien enthaltende Färbebäder verwendet. Während des Färbevorgangs werden dabei die wasserlöslichen Farbstoffe durch Einwirkung der Alkalien in die unlösliche, Vinylsulfongruppen enthaltende Form übergeführt.Contained once or several times, can stain real, if you use weakly alkaline soap, disodium phosphate or dyebaths containing weak alkalis are used. During the staining process will be thereby the water-soluble dyes by the action of the alkalis in the insoluble, vinyl sulfone groups containing form transferred.

Es ist außerdem bekannt, dieses Verfahren auf das Färben von Polyestern anzuwenden, indem in Gegenwart von Carriern oder bei höherer Temperatur gearbeitet wird. Als säurebindende bzw. alkalisch wirkende Mittel finden hierbei z. B. sekundäres Natriumphosphat, Natriumbicarbonat oder Natriumcarbonat Verwendung.It is also known to apply this process to the dyeing of polyesters by is carried out in the presence of carriers or at a higher temperature. As acid-binding resp. alkaline agents are found here, for. B. secondary sodium phosphate, sodium bicarbonate or Sodium carbonate use.

Bei diesen bekannten Verfahren ist es nicht möglieh, gleichzeitig andere Farbstoffe, insbesondere solche Dispersionsfarbstoffe mitzuverwenden, welche infolge ihres chemischen Charakters aus schwach saurer oder neutraler Flotte appliziert werden müssen, da sie sonst in ihrer Nuance und Färbstärke beeinträchtigt werden oder in einigen Fällen gar nicht aufziehen. Es handelt sich hierbei vor allem um Farbstoffe, die den Gruppen der Naphthochinonimin- und Aminonaphthochinonverbindungen angehören. With these known methods it is not possible at the same time other dyes, especially those disperse dyes to be used, which Due to their chemical character, they can be applied from a weakly acidic or neutral liquor otherwise they will be impaired in their shade and color strength or in some cases do not wind up at all. These are mainly dyes that belong to the groups of the naphthoquinone imine and aminonaphthoquinone compounds.

Es wurde nun gefunden, daß man Färbungen auf geformten Gebilden aus linearen Polyestern herstellen kann, wenn man neutrale oder schwach saure Färbebäder verwendet, die wasserlösliche, einmal oder mehrmals die GruppeIt has now been found that dyeings can be produced on shaped structures made of linear polyesters if neutral or weakly acidic dyebaths are used, the water-soluble dyebaths can be used once or several times the group

-SO2-CH2-CH2-O-SO3H-SO 2 -CH 2 -CH 2 -O-SO 3 H

jedoch keine Kernsulfogruppen oder Carboxylgruppen enthaltende Farbstoffe, Alkali- oder Erdalkalisalze von solchen, wenigstens 2 Kohlenstoffatome aufweisenden Carbonsäuren, die beim Erhitzen, insbesondere bei Temperaturen von über 8O0C, Alkali- oder Erdalkalicarbonate liefern, und Dispersionsfarbstoffe aus der Reihe der Naphthochinonimin- oder Aminonaphthochinonverbindungen sowie gegebenenfalls andere Dispersionsfarbstoffe enthalten. Man kann den Färbebädern außerdem noch übliche Dispergiermittel, wie beispielsweise Kondensationsprodukte aus Kresol, Naphtholsulfosäuren und Formaldehyd oder Kondensationsprodukte aus Alkylphenolen und Äthylenoxyd und bzw. oder übliche Carrier zusetzen.However, no Kernsulfogruppen or carboxyl containing dyes, alkali metal or alkaline earth metal salts of such, at least 2 carbon atoms which are carboxylic acids which provide upon heating, particularly at temperatures of about 8O 0 C, alkali metal or alkaline earth metal carbonates, and disperse dyes of the series of naphthoquinonimine or Aminonaphthochinonverbindungen and optionally contain other disperse dyes. Customary dispersants, such as, for example, condensation products of cresol, naphthol sulfonic acids and formaldehyde or condensation products of alkylphenols and ethylene oxide and / or customary carriers can also be added to the dyebaths.

Verfahren zum Färben von linearen PolyesternProcess for dyeing linear polyesters

Patentiert für:Patented for:

Farbwerke Hoechst AktiengesellschaftFarbwerke Hoechst Aktiengesellschaft

vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.formerly Master Lucius & Brüning, Frankfurt / M.

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Dr. Johannes Heyna, Frankfurt/M.-Höchst;
Dr. Wilhelm Happe, Schwalbach (Taunus);
Dr. Ernst Hoy er, Frankfurt/M.
Dr. Johannes Heyna, Frankfurt / M.-Höchst;
Dr. Wilhelm Happe, Schwalbach (Taunus);
Dr. Ernst Hoy er, Frankfurt / M.

Als Alkali- oder Erdalkalisalze von Carbonsäuren der vorstehend genannten Art seien beispielsweise folgende Verbindungen erwähnt:Examples of alkali or alkaline earth salts of carboxylic acids of the type mentioned above are mentioned the following connections:

a) Alkali- und Erdalkalisalze von Trihalogenderivaten der Essigsäure der allgemeinen Formela) Alkali and alkaline earth salts of trihalogen derivatives of acetic acid of the general formula

Hak ' ...Hak '...

Hal ^C — COO — Me
Hal'
Hal ^ C-COO-Me
Hal '

wobei Hai ein Halogenatom vom Atomgewicht von 35 bis 126 und Me ein Alkali- oder Erdalkalimetalläquivalent bedeutet;where Hai is a halogen atom with an atomic weight of 35 to 126 and Me is an alkali or alkaline earth metal equivalent means;

b) Alkali- und Erdalkalisalze von ungesättigten Carbonsäuren, deren die Carboxylgruppe tragendes Kohlenstoffatom durch eine dreifache Bindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebunden ist und die der allgemeinen Formelb) Alkali and alkaline earth salts of unsaturated carboxylic acids, the ones bearing the carboxyl group Carbon atom attached to the adjacent carbon atom by a triple bond is and that of the general formula

R — C = C- COO — MeR - C = C - COO - Me

entsprechen. Hierbei bedeutet R ein Wasserstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest, insbesondere einen niedermolekularen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest und Me ein Alkali- oder Erdalkalimetalläquivalent;correspond. Here, R denotes a hydrogen atom or a hydrocarbon radical, in particular a low molecular weight aliphatic hydrocarbon radical and Me an alkali or Alkaline earth metal equivalent;

c) Alkali- und Erdalkalisalze von Dicarbonsäuren und deren Derivaten der allgemeinen Formelc) Alkali and alkaline earth salts of dicarboxylic acids and their derivatives of the general formula

MeOOC —MeOOC -

_Κ2_|.ΐ_Κ2_ | .ΐ

— COOMe- COOMe

worin χ = O, 1, 4, 5, 6, 7 oder 8, die Reste Ri und R2 Wasserstoffatome oder einen Kohlen-where χ = O, 1, 4, 5, 6, 7 or 8, the radicals Ri and R 2 are hydrogen atoms or a carbon

709 726/323709 726/323

wasserstoffrest bedeuten, wobei mindestens einer der beiden Reste ein Wasserstoffatom bedeuten muß, wenn χ = 1 ist, und Me ein Alkali- oder Erdalkalimetalläquivalent bedeutet;mean hydrogen radical, where at least one of the two radicals must mean a hydrogen atom when χ = 1, and Me means an alkali or alkaline earth metal equivalent;

d) Alkali- und Erdalkalisalze von Tricarbonsäuren und deren Derivaten der allgemeinen Formeld) Alkali and alkaline earth salts of tricarboxylic acids and their derivatives of the general formula

Me — OOC — [CH2U /COO — Me
/ ^ — Me
Me - OOC - [CH 2 U / COO - Me
/ ^ - Me

worin χ = O oder eine ganze Zahl, insbesondere Werte von 1 bis 6, R Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest und Me ein Alkali- oder Erdalkalimetalläquivalent bedeutet;where χ = O or an integer, in particular values from 1 to 6, R is hydrogen or a hydrocarbon radical and Me is an alkali or alkaline earth metal equivalent;

e) Alkali- und Erdalkalisalze von ungesättigten Dicarbonsäuren des Typse) Alkali and alkaline earth salts of unsaturated dicarboxylic acids of the type

Me — OOC -C = C- COOMeMe-OOC -C = C-COOMe

wobei Me ein Alkali- oder Erdalkalimetalläquivalent bedeutet; where Me is an alkali or alkaline earth metal equivalent;

f) Alkali- oder Erdalkalisalze von α-, β- und y-Oxy- bzw. Ketosäuren und deren Derivaten der allgemeinen Formelf) Alkali or alkaline earth salts of α-, β- and γ-oxy or keto acids and their derivatives of the general formula

undand

R — CHOH — [CH2]x — COO — Me
R — CO — [CH2]x — COO — Me
R - CHOH - [CH 2 ] x - COO - Me
R - CO - [CH 2 ] x - COO - Me

worin χ = O, 1 oder 2, R einen Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise einen niedermolekularen Alkylrest, und Me ein Alkali- oder Erdalkalimetalläquivalent bedeutet;wherein χ = O, 1 or 2, R is a hydrocarbon radical, preferably a low molecular weight alkyl radical, and Me is an alkali or alkaline earth metal equivalent;

g) Alkali- und Erdalkalisalze von Ketodicarbönsäuren und deren Derivaten der allgemeinen Formelg) Alkali and alkaline earth salts of ketodicarboxylic acids and their derivatives of the general formula

Me - OOC- [CH2], - CO - [CH2],, - COO - MeMe - OOC - [CH 2 ], - CO - [CH 2 ] ,, - COO - Me

worin χ und y eine kleine ganze Zahl und Me ein Alkali- oder Erdalkalimetalläquivalent bedeuten ;wherein χ and y are a small integer and Me is an alkali or alkaline earth metal equivalent;

h) Alkali- und Erdalkalisalze von stickstoffhaltigen Carbonsäuren und deren Derivaten der allgemeinen Formelh) alkali and alkaline earth salts of nitrogenous Carboxylic acids and their derivatives of the general formula

Rl\ Rl \

)n —COO —Me) n —COO —Me

■· R2 7 ,.- ■·, -■ · R 2 7 , .- ■ ·, -

in der Ri und R2 Kohlenwasserstoffreste, insbesondere niedermolekulare Kohlenwasserstoffreste der aliphatischen, cycloaliphatischen und . aromatischen Reihe und Me ein Alkali- oder Erdalkalimetalläquivalent bedeuten.in which Ri and R2 are hydrocarbon radicals, in particular low molecular weight hydrocarbon radicals of the aliphatic, cycloaliphatic and . aromatic series and Me is an alkali or alkaline earth metal equivalent.

Als Beispiele derartiger Alkali- oder Erdalkalisalze von Carbonsäuren, die beim Erhitzen Alkali- oder Erdalkalicarbonate liefern, seien genannt: Natriumoder Kaliumtrichloracetat, Natrium- und Kalium-■ tribromacetat sowie die Natrium- und Kaliumsalze der folgenden Carbonsäuren: Lävulinsäure, Propiolsäure, Tetrolsäure, Malonsäure, Dichlormalonsäure, Acetondicarbonsäure, Cyclobutandicarbonsäure, Acetessigsäure, Äthantricarbonsäure, Acetylendicarbonsäure, /J-Aldehydpropionsäure, Mesoxalsäure und Carbamidsäure. Bevorzugt kommen die Alkalisalze der Trichloressigsäure oder der Malonsäure zur Anwendung. As examples of such alkali or alkaline earth salts of carboxylic acids, which when heated, alkali or Provide alkaline earth carbonates: sodium or potassium trichloroacetate, sodium and potassium ■ tribromoacetate and the sodium and potassium salts of the following carboxylic acids: levulinic acid, propiolic acid, Tetrolic acid, malonic acid, dichloromalonic acid, acetone dicarboxylic acid, cyclobutane dicarboxylic acid, Acetoacetic acid, ethane tricarboxylic acid, acetylenedicarboxylic acid, / I-aldehyde propionic acid, mesoxalic acid and Carbamic acid. The alkali salts of trichloroacetic acid or malonic acid are preferably used.

Die Alkali- oder Erdalkalisalze von Carbonsäuren der vorstehend genannten Art kommen im allgemeinen in Mengen von etwa 30 bis 300%, bezogen auf das Gewicht des eingesetzten,
5
The alkali or alkaline earth salts of carboxylic acids of the type mentioned above are generally used in amounts of about 30 to 300%, based on the weight of the
5

—SO2 — CH2 — CH2 — O — SO3H-Gruppen - SO 2 - CH 2 - CH 2 - O - SO 3 H groups

enthaltenden Farbstoffes, zur Anwendung. Vorzugsweise werden die Salze in Mengen von 50 bis 200 Gewichtsprozent verwendet. Werden Färbebäder verwendet, die mit organischen Säuren schwach sauer eingestellt sind, so kann es gegebenenfalls erforderlich sein, die für die zuzugebenden Salze angegebenen Mengen zu überschreiten.containing dye, for use. Preferably the salts are used in amounts of 50 to 200 percent by weight. If dye baths are used, which are made weakly acidic with organic acids, it may be necessary be to exceed the amounts specified for the salts to be added.

Die in den Färbebädern enthaltenen Mengen der Farbstoffe mit Hydroxyäthylsulfonschwefelsäureestergruppen sowie der Dispersionsfarbstoffe bewegen sich in der üblichen Größenordnung. Im allgemeinen kommen die Farbstoffe in Mengen von etwa 0,1 bis lO°/o, bezogen auf das Warengewicht, zur Anwendung. The amounts of dyes with hydroxyethylsulfonic acid ester groups contained in the dyebaths as well as the disperse dyes are in the usual order of magnitude. In general the dyes are used in amounts of about 0.1 to 10%, based on the weight of the goods.

Es liegt im Bereich der vorliegenden Erfindung, die Alkali- oder Erdalkalisalze von Carbonsäuren der vorstehend genannten Art sowie die gegebenenfalls mitzuverwendenden Dispergiermittel den trockenen Farbstoffen beizumischen, wodurch man Färbepräparate erhält, die zur Bereitung der Färbebäder lediglich in der erforderlichen Menge Wasser zu lösen sind.It is within the scope of the present invention, the alkali or alkaline earth salts of carboxylic acids the type mentioned above and the dispersants to be used where appropriate, the dry ones Mix in dyes, whereby dye preparations are obtained which are used to prepare the dye baths only need to be dissolved in the required amount of water.

Zur Durchführung des Verfahrens der vorliegenden Erfindung werden die geformten Gebilde aus linearen Polyestern in einem Färbebad, welches dieTo practice the method of the present invention, the shaped structures are made of linear Polyesters in a dye bath, which the

— SO2 —. CH2 — CH2 — O — SOsH-Gruppen- SO 2 -. CH 2 - CH 2 - O - SOsH groups

enthaltenden Farbstoffe, Dispersionsfarbstoffe aus der Reihe der Naphthochinonimin- oder Aminonaphthochinonverbindungen, Alkali- oder Erdalkalisalze von Carbonsäuren der vorstehend genannten Art sowie gegebenenfalls übliche Dispergiermittel und bzw. oder Carrier sowie außerdem gegebenenfalls andere ' Dispersionsfarbstoffe enthält und das gegebenenfalls schwach sauer eingestellt sein kann, in an sich bekannter Weise bei Temperaturen zwischen etwa 90 und 140°C während etwa 30 bis 120 Minuten behandelt, danach gespült, gegebenenfalls reduktiv nachbehandelt und getrocknet.containing dyes, disperse dyes from the series of naphthoquinoneimine or aminonaphthoquinone compounds, alkali metal or alkaline earth metal salts of carboxylic acids of the type mentioned above, as well as customary dispersants and / or carriers and also optionally other ' disperse dyes and which may optionally be made slightly acidic, in an treated in a known manner at temperatures between about 90 and 140 ° C for about 30 to 120 minutes, then rinsed, optionally reductively aftertreated and dried.

Die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung hergestellten Färbungen auf linearen Polyestern sind hinsichtlich Farbtiefe und Farbstoffausbeute den nach bekannten Verfahren unter Verwendung von Seife, sekundärem Natriumphosphat und Alkalien erhaltenen Färbungen in vielen Fällen überlegen. Das neue Verfahren zeichnet sich gegenüber den bekannten Verfahren außerdem dadurch aus, daß sich die eingesetzten wasserlöslichen Farbstoffe ohne Schwierigkeiten mit anderen Farbstoffen, insbesondere Dispersionsfarbstoffen, die den Gruppen der Naphthochinonimin- oder Aminonaphthochinon-Verbindüngen angehören, kombinieren lassen, ohne daß die Färbungen der mitverwendeten Dispersionsfarbstoffe beeinträchtigt werden. Dies zeigt sich deutlich daran, daß Dispersionsfarbstoffe der Naphthochinonimin- bzw. Aminonaphthochinongruppe für sich allein inThe dyeings on linear polyesters produced by the process of the present invention are in terms of depth of color and dye yield according to known methods using In many cases superior to soap, secondary sodium phosphate and alkalis. The New method is also distinguished from the known method in that the used water-soluble dyes without difficulty with other dyes, in particular Disperse dyes belonging to the groups of naphthoquinone imine or aminonaphthoquinone compounds belong, can be combined without affecting the coloration of the disperse dyes used be affected. This is clearly shown by the fact that disperse dyes of the naphthoquinone imine or aminonaphthoquinone group alone in

Anwesenheit von Alkali- oder .Erdalkalisalzen von Carbonsäuren der vorstehend genannten Art wesentlich stärkere und klarere Färbungen ergeben, als wenn sie.in Anwesenheit von z. B. Seife öder sekun-The presence of alkali or alkaline earth salts of carboxylic acids of the type mentioned above is essential stronger and clearer colors result than if they.in the presence of z. B. Soap or seconds

därem Natriumphosphat appliziert werden. Bei Mitverwendung von Soda werden die Polyester mit diesen Dispersionsfarbstoffen überhaupt nicht angefärbt.where sodium phosphate is applied. When using Soda does not stain the polyesters with these disperse dyes at all.

Die erfindungsgemäß hergestellten Färbungen besitzen gute bis vorzügliche Echtheiten. Hervorzuheben sind besonders die sehr guten thermischen Echtheiten, wie die Bügel- und Plissierechtheit sowie die Thermon"xierechtheit bei 2000C.The dyeings produced according to the invention have good to excellent fastness properties. Be highlighted especially the very good thermal fastness properties, such as ironing and pleating and Thermon "xierechtheit at 200 0 C.

Als Polyester, auf die das Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Anwendung kommt, sind hochmolekulare lineare Polyester aus mehrwertigen Säuren und mehrwertigen Alkoholen zu verstehen, insbesondere sechsgliedrige, Carbocyclen enthaltende Polyester aus aromatischen oder cycloaliphatischen Dicarbonsäuren, wie Phthalsäure, Isophthalsäure, Cyclohexandicarbonsäuren, zweiwertigen aliphatischen Alkoholen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Äthylenglykol, Butandiol, Propylenglykol oder Diäthylenglykol, z. B. solche des Polyäthylenglykolterephthalattyps. As polyesters to which the method of the present invention is applied, are high molecular ones to understand linear polyesters made from polybasic acids and polyhydric alcohols, in particular six-membered, carbocyclic polyesters made from aromatic or cycloaliphatic ones Dicarboxylic acids such as phthalic acid, isophthalic acid, cyclohexanedicarboxylic acids, dibasic aliphatic acids Alcohols with 2 to 6 carbon atoms, such as ethylene glycol, butanediol, propylene glycol or diethylene glycol, z. B. those of the polyethylene glycol terephthalate type.

Als geformte Gebilde aus linearen Polyestern kommen in erster Linie Fasermaterialien, wie Kammzüge, Fäden, Garne, Gewebe, Gewirke, Netze u. ä., sowie Folien und Schnitzel in Betracht.Fiber materials such as Combs, threads, yarns, woven fabrics, knitted fabrics, nets and the like, as well as foils and chips are considered.

Beispiel ΓExample Γ

5 Gewichtsteile eines Gewebes aus Polyäthylenglykolterephthalatfasern werden in einem Bad, das aus 200 Gewichtsteilen Wasser, 0,1 Gewichtsteil trichloressigsaurem Natrium, 0,07 Gewichtsteilen eines Kondensationsproduktes aus Kresol, 2-Naphthol-6-sulfosäure und Formaldehyd, 0,03 Gewichtsteilen des feinverteilten wasserunlöslichen Farbstoffs der Formel5 parts by weight of a fabric made of polyethylene glycol terephthalate fibers are in a bath made of 200 parts by weight of water, 0.1 part by weight of trichloroacetic acid Sodium, 0.07 part by weight of a condensation product of cresol, 2-naphthol-6-sulfonic acid and formaldehyde, 0.03 part by weight of the finely divided water-insoluble dye of the formula

NH2 NH 2

B e is ρ ie I 2B e is ρ ie I 2

5 Gewichtsteile eines Gewebes aus Polyäthylenglykolterephthalatfasern werden in einem Bad, das aus 200 Gewichtsteilen Wasser, 0,1 Gewichtsteil trichloressigsaurem Natrium, 0,03 Gewichtsteilen des wasserlöslichen Farbstoffs der Formel5 parts by weight of a fabric made of polyethylene glycol terephthalate fibers are in a bath made of 200 parts by weight of water, 0.1 part by weight of trichloroacetic acid Sodium, 0.03 part by weight of the water soluble dye of the formula

NHNH

CH3 CH 3

CH2 CH 2

1S CH2 — O — SO3H 1 S CH 2 - O - SO 3 H

0,03 Gewichtsteilen des feinverteilten wasserunlöslichen Farbstoffs der im Beispiel 1 angegebenen Formel sowie 0,07 Gewichtsteilen eines Kondensationsproduktes aus Kresol, 2-Naphthol-6-sulfosäure und Formaldehyd besteht, 90 Minuten lang bei 120°C gefärbt. Man erhält eine klare grüne Färbung.0.03 parts by weight of the finely divided water-insoluble dye given in Example 1 Formula and 0.07 part by weight of a condensation product of cresol, 2-naphthol-6-sulfonic acid and formaldehyde, stained at 120 ° C for 90 minutes. A clear green color is obtained.

Verwendet man bei einer Vergleichsfärbung an Stelle des trichloressigsauren Natriums die gleiche Gewichtsmenge sekundäres Natriumphosphat, so erhält man eine schwächere graugrüne Färbung. Bei Verwendung einer gleichen Menge Natriumcarbonat an Stelle des trichloressigsauren Natriums wird das Gewebe nur gelb angefärbt.If the same color is used in place of sodium trichloroacetate for a comparative coloration Amount by weight of secondary sodium phosphate, the result is a weaker gray-green color. at Using an equal amount of sodium carbonate instead of sodium trichloroacetate will do the trick Fabric only stained yellow.

3030th

1 B e i s ρ i e 1 3 1 B is ρ ie 1 3

5 Gewichtsteile eines Gewebes aus Polyäthylen-5 parts by weight of a fabric made of polyethylene

glykolterephthalatfasern werden in einem Bad, das aus 200 Gewichtsteilen Wasser, 0,1 Gewichtsteil trichloressigsaurem Natrium, 0,04 Gewichtsteilen des wasserlöslichen Farbstoffs der Formelglycol terephthalate fibers are trichloroacetic acid in a bath consisting of 200 parts by weight of water, 0.1 part by weight Sodium, 0.04 part by weight of the water soluble dye of the formula

40 O NH- CH2 — CH2 — OH 40 O NH-CH 2 -CH 2 -OH

HN OHHN OH

und 0,03 Gewichtsteilen des wasserlöslichen Farbstoffs der Formeland 0.03 part by weight of the water-soluble dye of the formula

/C2H5 / C 2 H 5

C2H5 C 2 H 5

4545

SO2 — CH2 — CH2 — O — SO3HSO 2 - CH 2 - CH 2 - O - SO 3 H

0,06 Gewichtsteilen eines Kondensationsproduktes aus Kresol, 2-Naphthol-6-sulfosäure und Formaldehyd sowie 0,04 Gewichtsteilen des feinverteilten wasserunlöslichen Farbstoffs der Formel0.06 part by weight of a condensation product of cresol, 2-naphthol-6-sulfonic acid and formaldehyde and 0.04 part by weight of the finely divided one water-insoluble dye of the formula

O — SO3HO - SO 3 H

5555

6060

besteht, 90 Minuten lang bei 1200C gefärbt.consists, stained at 120 0 C for 90 minutes.

Man erhält eine olivgrüne Färbung mit guten Echtheiten.An olive green dyeing with good fastness properties is obtained.

Wird an Stelle des trichloressigsauren Natriums die gleiche Gewichtsmenge Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat verwendet, so wird das Gewebe durch den Dispersionsfarbstoff nicht oder nur unzureichend angefärbt und nur eine gelbbraune bis gelbgrüne Färbung erhalten. If instead of sodium trichloroacetate, the same amount by weight of sodium carbonate or If sodium bicarbonate is used, the fabric is not or only insufficiently affected by the disperse dye stained and obtained only a yellow-brown to yellow-green color.

CH3 CH 3

NHNH

NO2 NO 2

oesteht, 90 Minuten lang bei 12O0C gefärbt. Man erhält eine tiefe grüne Färbung.oesteht, 90 minutes dyed at 12O 0 C for. A deep green color is obtained.

Verwendet man an Stelle des trichloressigsauren Natriums die gleiche Gewichtsmenge sekundäres Natriumphosphat, so erhält man eine schwächere und gelbere Färbung. Bei Verwendung von Natrium-If the same amount of secondary by weight is used in place of sodium trichloroacetate Sodium phosphate, the result is a weaker and more yellow color. When using sodium

carbonat an Stelle des trichloressigsauren Natriums wird das Gewebe nur blau angefärbt.carbonate instead of sodium trichloroacetate, the tissue is only stained blue.

Der zuletzt genannte Farbstoff läßt sich durch Umsetzung von 1,4-Naphthochinon mit 5-Nitro-2-amino- ; toluol darstellen.The last-mentioned dye can be obtained by reacting 1,4-naphthoquinone with 5-nitro-2-amino- ; represent toluene.

Claims (3)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verfahren zur Herstellung echter Färbungen auf geformten Gebilden aus hochmolekularen linearen Polyestern, dadurch ge-io kennzeichnet, daß man die Polyestermaterialien bei Temperaturen über 8O0C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 90 und 140°C, mit neutralen oder mit organischen Säuren schwach sauer eingestellten Flotten färbt, die wasserlösliche, die Gruppe1. A method for preparing real dyeings on shaped articles from high molecular weight linear polyesters, characterized denotes ge-io, characterized in that the polyester materials at temperatures above 8O 0 C, preferably at temperatures between 90 and 140 ° C, with neutral or with organic acids, weakly acidic set liquors colors, the water-soluble, the group — SO2 — CH2 — CH2 — O — SO3H- SO 2 - CH 2 - CH 2 - O - SO 3 H einmal oder mehrmals, jedoch keine Kernsulfogruppen und keine Carboxylgruppen enthalten-once or several times, but containing no nuclear sulfo groups and no carboxyl groups- den Farbstoffe, Dispersionsfarbstoffe aus der Reihe der Naphthochinonimin- oder Aminonaphthochinonverbindungen sowie Alkali- oder Erdalkalisälze von solchen, wenigstens 2 Kohlenstoffatome aufweisenden Carbonsäuren, die beim Erhitzen Alkali- oder Erdalkalicarbonate liefern, enthalten.the dyes, disperse dyes from the series of naphthoquinone imine or aminonaphthoquinone compounds as well as alkali or alkaline earth salts of those having at least 2 carbon atoms containing carboxylic acids which, when heated, yield alkali or alkaline earth carbonates, contain. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Färbeflotten außerdem übliche Dispergiermittel und bzw. oder Carrier enthalten.2. The method according to claim 1, characterized in that the dye liquors also Contain customary dispersants and / or carriers. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Färbeflotten als Alkalisalze organischer Säuren, die beim Erhitzen Alkalicarbonate liefern, Alkalisalze der Trichloressigsäure enthalten.3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that the dye liquors as alkali salts organic acids, which give alkali carbonates when heated, alkali salts of trichloroacetic acid contain. In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 088 460;
französische Patentschrift Nr. 1 240 494.
Considered publications:
German Auslegeschrift No. 1 088 460;
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