DE1239696B - Process for the production of omega-aminocarboxylic acids - Google Patents
Process for the production of omega-aminocarboxylic acidsInfo
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- C07C227/08—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid by reaction of ammonia or amines with acids containing functional groups
Description
UNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDUNDESREPUBLIC OF GERMANY
EUTSCHESEUCHES
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. CL:Int. CL:
C 07 cC 07 c
Deutsche Kl. 12 q - 6/01 German class 12 q - 6/01
Nummer.
Aktenzeichen:
Anmeldetag.
AuslegetagNumber.
File number:
Filing date.
Display day
A42129IVb/12q
19 Januar 1963
3 Mai 1967A42129IVb / 12q
19 January 1963
May 3, 1967
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von reinen ^-Aminocarbonsäuren, wobei von (u-Chlorcarbonsauren ausgegangen wirdThe present invention relates to a method for the production of pure ^ -aminocarboxylic acids, starting with (u-chlorocarboxylic acids
Die nach dem vorliegenden Verfahren herzustellenden o-Aminocarbonsauren haben die allgemeine Formel IThe o-aminocarboxylic acids to be prepared by the present process have the general principles Formula I.
Verfahren zur Herstellung von ω-Aminocarbonsauren Process for the preparation of ω-aminocarboxylic acids
H2N(CH2)„COOHH 2 N (CH 2 ) "COOH
worin η eine ganze Zahl nicht kleiner als 6 ist, und sind als Rohstoffe von Polyamidharzen bekannt, welche fur synthetische Fasern und plastische Massen Verwendung findenwhere η is an integer not smaller than 6, and are known as raw materials of polyamide resins which are used for synthetic fibers and plastic compositions
Die obengenannten o-Chlorcarbonsauren der allgemeinen Formel IIThe above-mentioned o-chlorocarboxylic acids of the general Formula II
1515th
C1(CH2)„COOHC1 (CH 2 ) "COOH
IIII
worin η eine ganze Zahl nicht kleiner als 6 ist, welche als Ausgangsstoffe fur «(-Aminocarbonsäuren verwendet werden, können beispielsweise einfach und leicht durch Hydrolyse von «,a,«,o-Tetrachloralkanen hergestellt werden, welche durch Telomerisation aus Äthylen und Kohlenstofftetrachlond erhalten worden sindwhere η is an integer not less than 6, which are used as starting materials for "(-aminocarboxylic acids, can be prepared, for example, simply and easily by hydrolysis of", a, ", o-tetrachloroalkanes, which are obtained by telomerization from ethylene and carbon tetrachloride have been
Es ist bekannt, daß diese «(-Chlorcarbonsauren durch Aminierung mit Ammoniak in die entsprechenden < (-Aminocarbonsäuren nach folgender Gleichung umgewandelt werden können It is known that these < (-chlorocarboxylic acids can be converted into the corresponding <(-aminocarboxylic acids by amination with ammonia according to the following equation
C1(CH2)„COOH f 2NH3 C1 (CH 2 ) "COOH f 2NH 3
- H2N(CH2)„COOH f NH4Cl- H 2 N (CH 2 ) "COOH f NH 4 Cl
Wie aus obiger Reaktionsgleichung ersichtlich, ist das Reaktionsprodukt ein aquimolekulares Gemisch aus (ί-Aminocarbonsaure und AmmoniumchlondAs can be seen from the above reaction equation the reaction product is an equimolecular mixture of (ί-aminocarboxylic acid and ammonium chloride
Die Abtrennung der «(-Aminocarbonsaure von dem Ammoniumchlond ist wegen ihres ähnlichen Verhaltens gegenüber Losungsmitteln schwierig und benotigt eine erheblich komplizierte Reinigungsvorrichtung Es ist ebenfalls bekannt, daß «(-Aminocarbonsäuren, welche aus der Umsetzung zwischen 25"/()iger wäßriger Ammoniaklösung und ((-Chlorcarbonsauren entstehen, durch Verwenden von Kationaustauschharzen aus dem wäßrigen Losungsgemisch abgeschieden werden können (N e s m e yanov et al, Zhur Obshch Khim , 27, 2418 [1957]) Doch ist diese Ionenaustauschmethode kostspiehg, weil bestimmte Chemikalien fur die Regenerierung der Ionenaustauschharze erforderlich sind Außerdem wird noch eine Konzentrationsstufe benotigt, weil das entstehende Reaktionsprodukt eine sehr verdünnte wäßrige Losung istThe separation of the aminocarboxylic acid from the ammonium chloride is because of its similarity Behavior towards solvents difficult and requires a considerably complicated cleaning device It is also known that «(-aminocarboxylic acids, which from the reaction between 25 "/ () strength aqueous ammonia solution and ((-Chlorcarbonsauren can be separated from the aqueous solution mixture by using cation exchange resins (N e s m e yanov et al, Zhur Obshch Khim, 27, 2418 [1957]) However, this ion exchange method is costly, because certain chemicals are required for the regeneration of the ion exchange resins In addition, a concentration level is required, because the resulting reaction product is a very dilute aqueous solution
Gegenstand der Erfindung ist ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von «j-Aminocarbon-Anmelder The invention is an improved one Process for the preparation of «j-Aminocarbon Applicant
Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha,Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha,
Osaka (Japan)Osaka (Japan)
Vertreterrepresentative
Dr -Ing H Ruschke und Dipl -Ing H Agular,Dr -Ing H Ruschke and Dipl -Ing H Agular,
Patentanwälte, München 27, Pienzenauer Str 2Patent Attorneys, Munich 27, Pienzenauer Str 2
Als Erfinder benannt
Ryoichi Wakasa,
Kasuo Saotome, TokioNamed as the inventor
Ryoichi Wakasa,
Kasuo Saotome, Tokyo
Beanspruchte PrioritätClaimed priority
Japan vom 30 Januar 1962 (2588)Japan January 30, 1962 (2588)
sauren aus (u-Chlorcarbonsauren und Ammoniak, dadurch gekennzeichnet, daß man w-Chlorcarbonsauren der allgemeinen Formel Iacids from (u-chlorocarboxylic acids and ammonia, characterized in that w-chlorocarboxylic acids of the general formula I
C1(CH2)„COOHC1 (CH 2 ) "COOH
worin η eine ganze Zahl nicht kleiner als 6 ist, mit flussigem Ammoniak bei 20 bis 100 C, vorzugsweise bei 35 bis 60°C, umsetzt, auf 0 bis 50 C, vorzugsweise 20 bis —40 C, kühlt und den Niederschlag von «(-Aminocarbonsäuren aus dem Reaktionsgemisch ohne Verdampfen von Ammoniak abtrenntwhere η is an integer not less than 6, reacts with liquid ammonia at 20 to 100 C, preferably at 35 to 60 ° C, cools to 0 to 50 C, preferably 20 to -40 C, and the precipitate of «( -Aminocarboxylic acids are separated from the reaction mixture without evaporation of ammonia
Erfindungsgemaß wurde nun festgestellt, daß beim Aminieren von ro-Chlorcarbonsauren mit flussigem Ammoniak das hergestellte Ammoniumchlorid in flussigem Ammoniak löslich ist, wahrend die ω-Aminocarbonsaure kaum loslich ist Auf diese Weise wird die Trennung von Ammoniumchlorid von (o-Aminocarbonsaure leicht erreichtAccording to the invention it has now been found that when aminating ro-chlorocarboxylic acids with liquid Ammonia The ammonium chloride produced is soluble in liquid ammonia, while the ω-aminocarboxylic acid is hardly soluble In this way, the separation of ammonium chloride from (O-aminocarboxylic acid easily reached
Das Verfahren der Erfindung wird durchgeführt durch Aminieren von w-Chlorcarbonsaurc/i mit überschüssigem flussigem Ammoniak bei Raumtemperatur bis 100 C und Abfiltrieren des Niederschlags unter Kuhlen des entstehenden Reaktionsgemisches ohne Verdampfung von Ammoniak Nachdem das anhaftende Ammoniumchlond und andere Nebenprodukte von dem Aminocarbonsaureniederschlag durch Waschen mit flussigem Ammoniak entfernt worden sind, wird schließlich reine, salzfreie fo-Aminocarbonsaure erhalten Andererseits wird dasThe method of the invention is carried out by aminating w-chlorocarboxylic acid with excess liquid ammonia at room temperature up to 100 C and filtering off the precipitate while cooling the resulting reaction mixture without evaporation of ammonia the adhering ammonium chloride and other by-products from the aminocarboxylic acid precipitate Removed by washing with liquid ammonia will eventually become pure, salt-free fo-aminocarboxylic acid obtained
709 578/322709 578/322
Ammoniumchlond abgetrennt durch Verdampfen von Ammoniak aus dem Filtrat und WaschenAmmonium chloride separated by evaporation of ammonia from the filtrate and washing
Die Temperatur bei der Aminierung betragt 20 bis 1000C, vorzugsweise 35 bis 60 C Das Kuhlen wird bei 0 bis 50 C, vorzugsweise 20 bis 40 C, durchgeführt Die Menge an zugesetztem flussigem Ammoniak ist mindestens das 20fache, vorzugsweise Wache oder größere Molverhaltnis zur o-Chlorcarbonsaure The temperature during the amination amounts to 20 to 100 0 C, preferably 35 to 60 C. The hollows is carried out at 0 to 50 C, preferably 20 to 40 C is carried out, the amount of added liquid ammonia is at least 20 times, preferably guard or larger molar ratio to the o-chlorocarboxylic acid
In dem Reaktionsgemisch vorhandenes Wasser lost ^-Aminocarbonsäuren Infolgedessen ist die Gegenwart einer größeren Menge Wasser fur die Reaktion unerwünscht Der Zusatz von Alkali, wie Natnumhydroxyd, beschleunigt die Umsetzung, laßt jedoch Alkahsalze von ^-Aminocarbonsäuren in der Abscheidung zurück und erfordert eine anschließende ReinigungsstufeWater present in the reaction mixture dissolves ^ -aminocarboxylic acids Presence of a larger amount of water undesirable for the reaction The addition of alkali, such as Sodium hydroxide, accelerates the reaction, but leaves alkali salts of ^ -aminocarboxylic acids in the Separation back and requires a subsequent purification stage
Nebenprodukte von der Aminierung der o-Chlorcarbonsauren mit Ammoniak bilden r>,o> -Iminodicarbonsauren entsprechend folgender GleichungBy-products from the amination of the o-chlorocarboxylic acids with ammonia form r>, o> -iminodicarboxylic acids according to the following equation
2 Cl(CH2JnCOOH2 Cl (CH 2 J n COOH
- 2NH1
NH[(CH2)„COOH]2 - 2NH 1
NH [(CH 2 ) "COOH] 2
NH1ClNH 1 Cl
Diese Iminoverbindungen entstehen, wenn die bei der Aminierung angewandte Menge an flussigem Ammoniak verhältnismäßig klein ist Wenn das Molverhaltnis von Ammoniak, bezogen auf o-Chlorcarbonsaure, kleiner als 40 ist, so wird die Ausbeute der Iminoverbindung hoher als 2°/« Demgemäß müssen die Iminoverbindungen, welche das Fortschreiten der Polykondensation von o-Aminocarbonsaure nachteilig beeinflussen, in einer Reinigungsstufe entfernt werden Die gewöhnlich in Wasser unlösliche <>,a> -Iminodicarbonsaure kann durch Umkristallisieren des Reaktionsproduktes, aus dem Ammoniumchlond bereits entfernt worden ist, aus Wasser leicht entfernt werdenThese imino compounds are formed when the amount of liquid ammonia used in the amination is relatively small which will adversely affect the progress of the polycondensation of o-aminocarboxylic acid is removed in a cleaning step which is usually insoluble in water <>a> -Iminodicarbonsaure can be obtained by recrystallizing the reaction product from the Ammoniumchlond has already been removed, can be easily removed from water
Bei dem vorliegenden Verfahren wurde die Löslichkeit von (((,«/-Iminocarbonsäuren in flüssigem Ammoniak festgestellt und gefunden, daß nach dem Verfahren der Erfindung die Nebenprodukte auch durch Waschen mit flussigem Ammoniak entfernt werden können Die Loshchkeiten der ci-Aminocarbonsauren In the present method, the solubility was of (((, «/ - iminocarboxylic acids in liquid ammonia found and found that after the process of the invention the by-products also can be removed by washing with liquid ammonia
H>N(CH>)„COOHH> N (CH>) "COOH
worin « = 6 und 8 ist, und der < >,«,> -Iminodicarbonsauren wherein "= 6 and 8, and the <>"> -Iminodicarbonsauren
HN[(CH2)„COOH]2 HN [(CH 2 ) "COOH] 2
worin η 6 und 8 ist, in 100 ecm flussigem Ammoniak bei 20 bis 30 C sind nachstehend tabellarisch zusammengestelltwhere η is 6 and 8, in 100 ecm of liquid ammonia at 20 to 30 C are tabulated below
Mit dem Ansteigen der Anzahl der Methylengruppen in der o-Aminocarbonsaure wird die Löslichkeit in flussigem Ammoniak herabgesetzt Wenn Ammoniumchlorid in dem Reaktionssystem zugegen ist, so werden die Loshchkeiten sowohl der m-Aminocarbonsaure als auch der Iminoverbindung unbedeutend vermindert Die Menge der bei der Aminie*, rung hergestellten Iminoverbindung ist geringer als einige Prozent, wenn flussiges Ammoniak m ausreichendem Maße verwendet wird Wenn daher der Verlust an <i;-Aminocarbonsaure bei einer Reinigungsstufe bis zu 5°/o statthaft ist, so kann die Iminoverbindung aus dem Reaktionsprodukt durch Filtrieren und Waschen mit flussigem Ammoniak praktisch entfernt werdenAs the number of methylene groups in the o-aminocarboxylic acid increases, so does the solubility decreased in liquid ammonia when ammonium chloride is present in the reaction system the omissions of both the m-aminocarboxylic acid as well as the imino compound insignificantly reduced. The imino compound produced is less than a few percent if liquid ammonia is sufficient Measure is used when therefore the loss of <i; -aminocarboxylic acid in a purification step up to 5 ° / o is permissible, the Imino compound from the reaction product by filtering and washing with liquid ammonia can be practically removed
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiterhin Wenn nicht anders angegeben, beziehen sich die Teile auf GewichtThe following examples illustrate the invention Furthermore, Unless otherwise stated, parts are by weight
60 Teile o-Chloroenanthsaure und 180 Teile flussiges Ammoniak wurden in einen Autoklav eingebracht und 8 Stunden bei 60 C umgesetzt Der Inhalt wurde auf 40 C abgekühlt, und die entstandene Abscheidung wurde filtriert und mit 100 Teilen flussigem Ammoniak gewaschen Nach dem Trocknen wurden 48 Teile fti-Aminooenanthsaure erhalten Die Ausbeute betrug 9O,5()/o Der Chlorgehalt in dem Produkt war 1,3Ο/Ο Durch weiteres Umkristallisieren aus Wasser wurde o-Aminooenanthsaure mit dem Schmelzpunkt 195 C erhalten Andererseits wurden durch Verdampfen von Ammoniak aus diesem Filtrat 19 Teile Ammoniumchlond gewonnen60 parts of o-chloroenanthic acid and 180 parts of liquid ammonia were placed in an autoclave and reacted at 60 ° C. for 8 hours. The contents were cooled to 40 ° C. and the resulting deposit was filtered and washed with 100 parts of liquid ammonia. After drying, 48 parts of fti -Aminooenanthic acid obtained The yield was 90.5 () / o The chlorine content in the product was 1.3 Ο / Ο Parts of ammonium chloride obtained
B e 1 s ρ 1 e 1 2B e 1 s ρ 1 e 1 2
55 Teile ω-Chlorpelargonsaure und 160 Teile flussiges Ammoniak wurden in einen Autoklav gegeben und 12 Stunden auf 50 C erwärmt Dann wurde der Inhalt des Autoklavs auf -400C abgekühlt, und die entstandene Abscheidung wurde filtriert und mit 120 Teilen flussigem Ammoniak gewaschen Nach dem Trocknen wurden 45 Teile < i-Aminopelargonsaure erhalten Die Ausbeute betrug 91% Der Chlorgehalt in dem Produkt war 1,1% Durch weiteres Umkristallisieren aus Wasser wurde ω-Αηιι-nopelargonsaure mit dem Schmelzpunkt 189 C erhalten Andererseits wurden durch Verdampfen von Ammoniak aus diesem Filtrat 15,2 Teile Ammoniumchlond gewonnen55 parts of ω-Chlorpelargonsaure and 160 parts LIQUID ammonia were charged into an autoclave and 12 hours at 50 C heated Then, the contents of the autoclave was cooled to -40 0 C and the resultant deposit was filtered and flussigem with 120 parts of ammonia washed After Drying gave 45 parts of i-aminopelargonic acid. The yield was 91%. The chlorine content in the product was 1.1% 15.2 parts of ammonium chloride obtained
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