DE1238200B - Improvement of the resistance of light colored chloroprene polymers to discoloration by light - Google Patents

Improvement of the resistance of light colored chloroprene polymers to discoloration by light

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DE1238200B
DE1238200B DE1961P0027091 DEP0027091A DE1238200B DE 1238200 B DE1238200 B DE 1238200B DE 1961P0027091 DE1961P0027091 DE 1961P0027091 DE P0027091 A DEP0027091 A DE P0027091A DE 1238200 B DE1238200 B DE 1238200B
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discoloration
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carbon atoms
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Richard Oscar Becker
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EI Du Pont de Nemours and Co
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Description

~ 7 BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND~ 7 FEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

EUTSCHESEUCHES

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

υ U 8 L Π / 00υ U 8 L Π / 00

Int C] C08d Int C] C08d

Deutsche Kl 39 b-4/01 German Kl 39 b -4/01

Nummer 1 238 200Number 1 238 200

Aktenzeichen P 27091IV d/39 bFile number P 27091IV d / 39 b

Anmeldetag 2 Mai 1961 Filing date May 2, 1961

Auslegetag 6 April 1967Opening day 6 April 1967

In der USA -Patentschrift 2 409 277 wird das Weichmachen von rußgefuUtem Polychloropren mit 10 bis 50 Teilen (je 100 Teilen Polychloropren) an Alkylathern von Phenolen, welche durch ungesättigte Kohlen Wasserstoffgruppen mit mehr als 13 Kohlenstoffatomen substituiert sind, beschrieben Diese Mischungen enthalten ein Anun als Antioxydationsmittel, dessen Neigung zu Verfaibung im Hinblick auf die dunkle Farbe, welche die Rußfullung dem Material verleiht, ohne Bedeutung istIn the USA patent specification 2 409 277, the plasticizing of carbon black-filled polychloroprene is also used 10 to 50 parts (per 100 parts of polychloroprene) of alkyl ethers of phenols, which by unsaturated Coals are hydrogen groups substituted with more than 13 carbon atoms, these are described Mixtures contain an anun as an antioxidant, its tendency to discolouration in view of the dark color, which the soot filling the Material is irrelevant

In »The Neoprenes« von N L Catton (1952) ist auf S 65 angeführt, daß eine Fettsaure, wie Stearinsäure, m Mengen von weniger als 1% des Polychloropren als Verarbeitungshilfsmittel verwendet, den Hartungszustand des Materials nur geringfügig verändert Dazu wird ferner festgestellt, daß bereits Mengen von nur 0,5 Teilen Fettsaure das Fruhstadium der Vulkanisation verlangsamen und größere Fettsauremengen das Endstadium der Vulkanisation merklich vermindern und damit einen geringeren Modul, eine geringere Ruckprallelastizitat und einen höheren Zusammendruckbarkeitswert ergeben In "The Neoprenes" by N L Catton (1952) it is stated on page 65 that a fatty acid such as Stearic acid, m amounts of less than 1% of the polychloroprene used as a processing aid, the hardening state of the material has only changed slightly. that amounts of only 0.5 parts of fatty acid slow down the early stage of vulcanization and larger amounts of fatty acid noticeably reduce the end stage of vulcanization and thus one lower modulus, lower impact resilience and give a higher compressibility value

Auf die Beständigkeit von hellgefärbten Chloioprenpolymensaten gegen die Verfärbung durch Licht haben Fettsauren alieine keinen EinflußOn the resistance of light colored chloioprene polymers Fatty acids alone have no effect against discoloration by light

Die Chloroprenpolymerisate des Handels, die geeignete Antioxydationsmittel enthalten, sind zwar gegen Verschlechterung beim Altern bestandig, neigen aber dazu, sich bei der Einwirkung des Lichtes zu verfärben Diese Verfärbung spielt zwar bei stark gefärbten, ζ Β rußgefullten Mischungen keine Rolle, stört aber erheblich bei hell- oder weißgefärbten Mischungen Es ist ebenfalls bekannt, phenohsche Alterungsschutzmittel in Chloroprenpolymensaten zu verwendenThe commercial chloroprene polymers that contain suitable antioxidants, while they are resistant to deterioration with aging, but tend to discolour when exposed to light. This discoloration is true for strongly colored, ζ Β soot-filled mixtures no role, but bothers a lot with light-colored or white-colored Mixtures It is also known to use phenolic anti-aging agents in chloroprene polymers to use

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung einer Mischung ausThe subject of the invention is the use a mixture of

a) 0,5 bis 5 Gewichtsteüen eines bekannten phenolischen Antioxydationsmittels unda) 0.5 to 5 parts by weight of a known phenolic Antioxidant and

b) 5 bis 40 Gewichtsteilen einer geradkettigen Fettsaure mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, eines Methylesters derselben oder eines vorwiegend aus Tnglyceriden einer oder mehrerer dieser Sauren bestehenden Ölsb) 5 to 40 parts by weight of a straight chain fatty acid having 12 to 22 carbon atoms, one Methyl esters of the same or one predominantly of one or more of these from glycerides Acid Existing Oil

zur Verbesserung der Beständigkeit hellgefärbter Chloroprenpolymensate gegen die Verfärbung durch Licht, wobei die Mengenangaben jeweils auf 100 Gewichtsteile der Polymerisate bezogen sindto improve the durability of light colored Chloroprene polymers against discoloration by light, the amounts stated in each case based on 100 parts by weight of the polymers are related

Durch die zusatzliche Verwendung der unter b) genannten Fettsauren und Ester wird eine erheblichThrough the additional use of the under b) called fatty acids and esters becomes a considerable

Verbesserung der Beständigkeit von hellgefarbten Chloroprenpolymerisaten gegen die Verfärbung
durch Licht
Improvement of the resistance of light-colored chloroprene polymers to discoloration
through light

AnmelderApplicant

E I du Pont de Nemours and Company,E I du Pont de Nemours and Company,

Wilmington, Del. (V St A )Wilmington, Del. (V St A)

Vertreterrepresentative

Dr -Ing W. Abitz, Patentanwalt,Dr -Ing W. Abitz, patent attorney,

München 27, Pienzenauer Str 28Munich 27, Pienzenauer Str 28

Als Erfinder benanntNamed as the inventor

Richard Oscar Becker, Graylyn Crest,Richard Oscar Becker, Graylyn Crest,

Wilmington, Del (V St A)Wilmington, Del (V St A)

Beanspruchte PrioritätClaimed priority

V St ν. Amerika vom 2 Mai 1960 (25 871)V St ν. America of May 2, 1960 (25 871)

bessere Stabilisierung von Chloroprenpolymerisaten erzielt, als sie durch die Anwendung der bekannten nicht verfärbenden phenolischen Alterungsschutzmittel allem erreicht wird (vgl Beispiel 4)Better stabilization of chloroprene polymers is achieved than by using the known non-discoloring phenolic anti-aging agent is achieved (see example 4)

Die Chloroprenpolymerisate, die gemäß der Erflndung stabilisiert werden können, sind Homopolymerisate des 2-Chlorobutadiens-(l,3) oder Mischpolymerisate, die mindestens 40 Gewichtsteile Chloropren einpolymensiert enthaltenThe chloroprene polymers according to the invention can be stabilized are homopolymers of 2-chlorobutadiene (l, 3) or copolymers, the at least 40 parts by weight of chloroprene contain polymerized

Als phenohsche Alterungsschutzmittel kommen ζ B p-Benzyloxyphenol und Alkylphenole in Betracht
Letztere besitzen die allgemeine Formel
Phenolic anti-aging agents include ζ B p-benzyloxyphenol and alkylphenols
The latter have the general formula

worm X und Z Wasserstoff, Alkylgruppen mit 1 bis Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl- oder Methylcycloalkylreste mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen im Ring, Aralkylreste mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Phenylreste sein können und Y einen Rest bedeutet, der am a-Kohlenstoffatom eine Alkylverzweigung aufweist, wobei dieser Rest eine Alkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine a-Methyl-worm X and Z hydrogen, alkyl groups with 1 to Carbon atoms, cycloalkyl or methylcycloalkyl radicals with 5 to 6 carbon atoms in the Ring, aralkyl radicals with 7 to 10 carbon atoms or phenyl radicals and Y can be a radical means the one on the a-carbon atom is an alkyl branch has, this radical being an alkyl group with 3 to 8 carbon atoms, an a-methyl

709 5441/439709 5441/439

cycloalkylgruppe nut 5 bis 8 Kohlenstoffatomen im Ring oder eine Aralkylgruppe mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen darstelltcycloalkyl group with 5 to 8 carbon atoms in the Ring or an aralkyl group having 8 to 10 carbon atoms represents

Ferner kommen symmetrische Diphenylolverbindungen der FormelThere are also symmetrical diphenylene compounds the formula

R2 R3 R 2 R 3

R3 R2R 3 R2

worin Q Schwefel, einen Ci- bis C2-Alkylenrest, einen Q- bis C^Alkyhdenrest oder einen Cycloalkylidenrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen im Ring bedeutet, X oder Y eine Oxygruppe bedeuten und dasjenige X- oder Y-Ghed, das nicht die Oxygruppe bildet, wie auch Ri, Ro und R3 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkyl- oder Methylcycloalkylrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen im Ring oder einen Aralkylrest mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei mindestens eine Gruppe, die sich in Orthostellung zu einer Oxygruppe befindet, von einem Rest gebildet werden muß, der an dem a-Kohlenstoffatom eine Alkylverzweigung enthalt und eine Alkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine a-Methylcycloalkylgruppe mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen im Ring oder eine Aralkylgruppe mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt
Auch Dioxyverbindungen der Formel
wherein Q is sulfur, a C1 to C2 alkylene radical, a Q to C ^ alkydene radical or a cycloalkylidene radical having 5 or 6 carbon atoms in the ring, X or Y is an oxy group and that X or Y which is not the oxy group forms, like Ri, Ro and R 3 are hydrogen, an alkyl group with 1 to 8 carbon atoms, a cycloalkyl or methylcycloalkyl group with 5 or 6 carbon atoms in the ring or an aralkyl group with 7 to 10 carbon atoms, where at least one group which is in Is ortho to an oxy group, must be formed by a radical which contains an alkyl branch on the a-carbon atom and an alkyl group with 3 to 8 carbon atoms, an a-methylcycloalkyl group with 5 or 6 carbon atoms in the ring or an aralkyl group with 8 to 10 carbon atoms represents
Also dioxy compounds of the formula

HOHO

worin Ri und R2 Alkylgruppen mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, die am a-Kohlenstoffatom eine Alkylverzweigung aufweisen, lassen sich erfindungsgemaß verwendenwherein Ri and R2 are alkyl groups with 3 to 8 carbon atoms mean which have an alkyl branch on the a-carbon atom can be according to the invention use

Die Antioxydationsmittelmischung soll in einer Menge von etwa 0,4 bis 5 Gewichtsteilen je 100 Teile Polymerisat verwendet weidenThe antioxidant mix is said to be in one Amount from about 0.4 to 5 parts by weight per 100 parts Polymer used willow

Als Fettsauren, die gemäß der Erfindung eingesetzt werden können, sind Launn-, Stearin-, öl- und Linolsaure zu nennen Als Methylester von Fettsauren werden Methylhnoleat und konjugiertes Methyllinoleat verwendet Als Öle kommen Palmol, Olivenöl, Saflorol, Oiticicaol, Heringsol, Lemsamenol und Tungol in Frage Saflorol wird bevorzugt angewendet, da es leicht verfugbar ist, wenig Kosten bereitet und keinen störenden Geruch hatAs fatty acids used according to the invention are launn, stearin, oil and Linoleic acid to be mentioned The methyl esters of fatty acids are methyl noleate and conjugated Methyl linoleate used Palmol, Olive oil, safflower oil, oiticicaol, herring oil, lemma oil and Tungol in question Saflorol is preferred, because it is easily available, low-cost and has no unpleasant smell

Die Fettsaure oder ihr Methylestei oder Glycerid soll m einer Menge von etwa 5 bis 40 Gewichtsteilen pro 100 Teile Polymerisat eingesetzt werden Mit weniger als 5 Teilen wird eine nicht zufriedenstellende Stabilisierung gegen Verfärbung erhalten, und ein Einsatz von mehr als 40 Teilen verbessert den Grad der mit 40 Teilen erhaltenen Stabilisierung gegen Verfärbung nicht weiterThe fatty acid or its methyl ester or glyceride should m an amount of about 5 to 40 parts by weight are used per 100 parts of polymer. Less than 5 parts are unsatisfactory Stabilization against discoloration obtained, and use of more than 40 parts improves the grade the stabilization against discoloration obtained with 40 parts no further

Die gemäß der Erfindung verwendeten Stabilisatoren können nach bekannten Arbeitsweisen Chloroprenpolymensatlatizes oder den isolierten Polymerisaten zugesetzt werden Fur die Verarbeitung von Chloropren polymerisaten können selbstverständlich die herkömmlichen Zusatzmittel mitverwendet werden Hierzu gehören Vulkanisiermittel, Vulkanisationsbeschleuniger, Füllstoffe, Pigmente und Weichmacher The stabilizers used according to the invention can chloroprene polymer latexes according to known procedures or added to the isolated polymers for processing of chloroprene polymers can of course the conventional additives are also used These include vulcanizing agents, vulcanization accelerators, Fillers, pigments and plasticizers

Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung, Teile sind, wenn nicht anders angegeben, GewichtsteileThe following examples are provided for further explanation of the invention, parts are parts by weight unless otherwise specified

Beispiel 1example 1

A Ein Polychloroprenlatex mit einem Feststoffgehalt von 50% wurde nach folgender Rezeptur gemischtA A polychloroprene latex with a solid content of 50% was mixed according to the following recipe

GewichtsteileParts by weight Polychloropren (Feststoff)Polychloroprene (solid) 100100 2,2'-Methylen-bis-(6-tert-butyl-2,2'-methylenebis (6-tert-butyl- p-kresol)p-cresol) 22 ZmkoxydZmkoxyd 1010 TitandioxydTitanium dioxide 2020th LaunnsaureCerebral acid 1515th

Der Latex wurde auf der Oberflache eines Kunstseidegewebes verteilt und in einem Ofen 15 Minuten bei 1000C getrocknet Die überzogenen Stoffe waren weiß Proben des getrockneten, überzogenen Stoffes wurden nach der ASTM-Prufnorm D-925-55, Methode B 6(b) geprüft, indem man sie der Strahlung einer kunstlichen Höhensonne aussetzte, welche etwa dieselbe UV-Strahlung lieferte, die sich im naturlichen Sonnenlicht findet Am Ende von 48 Stunden wurden die Proben auf Verfärbung bewertet, wobei 0 keine Verfärbung und 10 eine Verfärbung bis zu Schwarz bedeutetThe latex was spread on the surface of a rayon web in an oven for 15 minutes at 100 0 C dried The coated materials were white samples of the dried, coated fabric were tested according to ASTM Prufnorm D-925-55, Method B 6 (b) by exposing them to the radiation of an artificial sunlamp, which provided about the same UV radiation that is found in natural sunlight. At the end of 48 hours, the samples were evaluated for discoloration, where 0 means no discoloration and 10 means discoloration up to black

Bei der Prüfung wurde eine Kontrollprobe, die keinen Zusatzstoff gemäß der^Erfindung enthielt, in bezug auf die Verfärbung mit 6 bis 7 bewertet, wahrend die Proben, die das Zusatzmittel enthielten, Bewertungen von 0,5 bis 1,5 ergabenWhen tested, a control sample, the contained no additive according to the invention, in rated 6 to 7 for discoloration, while the samples containing the additive, Gives ratings from 0.5 to 1.5

Wenn die Launnsaure durch Stearin-, Olein-, Linolsaure, Palmol, Olivenöl, Oiticicaol bzw Heringsol ersetzt wurde, erhielt man im wesentlichen die gleichen Ergebnisse
B Der Latex gemäß (A) wurde nach folgender Rezeptur gemischt
If the alkaline acid was replaced by stearic acid, oleic acid, linoleic acid, palm oil, olive oil, oiticicaol or herring sol, essentially the same results were obtained
B The latex according to (A) was mixed according to the following recipe

GewichtsteileParts by weight Polychloropren (Feststoff)Polychloroprene (solid) 100100 2,2'-Methylen-bis-(6-tert -butyl-2,2'-methylenebis (6-tert -butyl- p-kresol)p-cresol) 22 ZinkoxydZinc oxide 1010 SaflorolSafflower oil 1515th

Mit dem gemischten Latex wurden Kunstseidegewebe überzogen Die Proben wurden wie im Beispiel 1 dem Licht ausgesetzt und auf ihre Verfärbung bewertet Die Kontrollprobe, die kein Zusatzmittel enthielt, ergab eine Bewertung von 6 bis 7, wahrend die Bewertung der das Zusatzmittel enthaltenden Proben 0,5 bis 1,0 ergabRayon cloth was coated with the mixed latex. The samples were prepared as in FIG Example 1 exposed to light and rated for discoloration The control sample, which had no additive gave a rating of 6 to 7, while that containing the additive gave a rating of 6 to 7 Samples yielded 0.5 to 1.0

Wurde das Saflorol durch Methylhnoleat bzw konjugiertes Methylhnoleat ersetzt, so wurden im wesentlichen die gleichen Ergebnisse erhaltenIf the safflower was replaced by methyl noleate or conjugated methyl noleate, im obtained essentially the same results

Beispiel 2Example 2

Ein Polychloroprenlatex der gleichen Art wie im Beispiel 1 wurde nach folgender Rezeptur gemischt A polychloroprene latex of the same type as in example 1 the mixture was mixed according to the following recipe

Polychloropren (Feststoff)Polychloroprene (solid)

ZinkoxydZinc oxide

TitandioxydTitanium dioxide

SaflorolSafflower oil

2,6-Di-tert-butyl-4-phenylphenol2,6-di-tert-butyl-4-phenylphenol

GewichtstelleWeight point

100100

1010

2020th

1515th

Aus dem gemischten Latex wurden wie folgt getauchte Folien hergestellt Man tauchte eine Form in ein Koaguliermittel aus Calciumchlorid und Calciumnitrat in Wasser, zog die Form aus dem Koaguliermittel heraus und tauchte sie 5 Minuten in den gemischten Latex Dann wurde die den koaguherten Latex enthaltende Form wieder aus dem Latex herausgezogen und erneut 10 Sekunden in das Koaguliermittel getaucht Die koaguheite Folie wurde 15 Minuten in Wasser ausgelaugt und in einem Heißluftofen 4 Stunden bei 7O0C getrocknet Die Folie wurde dann von der Form getrennt und wie im Beispiel 1 dem Licht ausgesetzt und auf Verfärbung bewertetDipped sheets were prepared from the mixed latex as follows. A mold was dipped in a coagulant of calcium chloride and calcium nitrate in water, the mold was drawn out from the coagulant and dipped in the mixed latex for 5 minutes pulled out the latex and again for 10 seconds into the coagulant dipped the koaguheite film was leached in water for 15 minutes and in a hot air oven for 4 hours at 7O 0 C dried the film was then separated from the mold and how exposed to light in example 1 and discoloration rated

Die geprüften Folien ergaben Verfarbungsbewertungen von 0,5 bis 1,0The films tested gave discoloration ratings from 0.5 to 1.0

Bei Ersatz des obengenannten Antioxydationsmittels durch einen der folgenden Stoffe werden im wesentlichen die gleichen Ergebnisse erhaltenIf the above antioxidant is replaced by one of the following substances, im obtained essentially the same results

p-Benzyloxyphenol,p-benzyloxyphenol,

2,2'-Methylen-bis-(t-tert-butyl-4-athylphenol), Reaktionsprodukt aus Phenol [Gemisch \on 2,4-Bis- und 2,4,6-Tns-(a-methylbenzyl)-phe-2,2'-methylenebis (t-tert-butyl-4-ethylphenol), reaction product from phenol [mixture \ on 2,4-bis- and 2,4,6-Tns- (a-methylbenzyl) -phe-

nol] und Styrol,
2,6-Di-tert -butyl-p-kresol,
2-(2-Methylcyclohexyl)-4,6-dimethylphenol, Thio-bis-(di-sek -amylphenol), Reaktionsprodukt aus Thionylchlorid und
nol] and styrene,
2,6-di-tert-butyl-p-cresol,
2- (2-methylcyclohexyl) -4,6-dimethylphenol, thio-bis- (di-sec -amylphenol), reaction product of thionyl chloride and

6-tert -Butyl-m-kresol,
4,4'-Butyliden-bis-(6-tert-buty]-m-kresol), 2,5-Di-tert -butylhydrochmon, 2,5-Di-tert -amylhydrochinon, 2,2'-Athylen-bis-( 6-tert-butyl-p-kresol)
6-tert-butyl-m-cresol,
4,4'-butylidene-bis- (6-tert-buty] -m-cresol), 2,5-di-tert-butylhydrochmone, 2,5-di-tert-amylhydroquinone, 2,2'-ethylene-bis - (6-tert-butyl-p-cresol)

Beispiel 3Example 3

Ein Polychloroprenlatex der gleichen Art wie im Beispiel 1 wurde nach folgender Rezeptur gemischtA polychloroprene latex of the same type as im Example 1 was mixed according to the following recipe

GewichtstelleWeight point

Polychloropren (Feststoff)Polychloroprene (solid) 100100 2,2'-Methylen-bis-(6-tert-butyl-2,2'-methylenebis (6-tert-butyl- p-kresol)p-cresol) 22 ZinkoxydZinc oxide 1010 TitandioxydTitanium dioxide 2020th SaflorolSafflower oil 1 bis 401 to 40

Polychloropren (Feststoff)
Zinkoxyd
Titandioxyd
Polychloroprene (solid)
Zinc oxide
Titanium dioxide

2,2'-Methylen-bis-(6-tert-butylp-kresol)
Saflorol
2,2'-methylene-bis- (6-tert-butylp-cresol)
Safflower oil

GewichtstelleWeight point

100100

1010

2020th

0,5 bis 5 5 bis 150.5 to 5 5 to 15

B e 1 s ρ 1 e 1 4B e 1 s ρ 1 e 1 4

Em Polychloroprenlatex der gleichen Art wie im Beispiel 1 wurde nach folgender Rezeptur gemischt Die Massen wurden auf Reyonstoff aufgetragen und wie im Beispiel 1 geprüft Ihre ursprungliche Farbe ist weißEm polychloroprene latex of the same type as im Example 1 was mixed according to the following recipe: The masses were applied to rayon fabric and as in example 1 checked your original Color is white

Proben, die 0,5 bis 5 Teile des Antioxydationsmittels, aber kein Safloiol enthielten, ergaben Verfarbungsbewertungen von 4 bis 7, solche mit 0,5 Teilen Antioxydationsmittel und 5 bis 15 Teilen des Ols Bewertungen von 1 bis 3, Proben mit 2 Teilen Antioxydationsmittel und 5 Teilen des Öls solche von etwa 2,5 und Mischungen mit 2 Teilen Antioxydationsmittel und 15 Teilen Saflorol oder 5 Teilen Antioxydationsmittel und 5 bis 15 Teilen des Öls Beweitungen von 0,3 bis 0,5Samples containing 0.5 to 5 parts of the antioxidant, but did not contain safloiol gave discoloration ratings from 4 to 7, those with 0.5 parts of antioxidant and 5 to 15 parts of the oil Ratings from 1 to 3, samples with 2 parts of antioxidant and 5 parts of the oil those of about 2.5 and mixtures with 2 parts antioxidant and 15 parts of safflowerol or 5 parts of antioxidant and 5 to 15 parts of the oil Divisions from 0.3 to 0.5

Beispiel 5Example 5

In dei im Beispiel 2 beschriebenen Weise wurden unter Verwendung eines Polychloroprenlatex der gleichen Art wie im Beispiel 1 Klarfolien hergestelltIn the manner described in Example 2 were using a polychloroprene latex of the same type as in Example 1 clear films

GewichtstelleWeight point Polychloropren (Feststoff)Polychloroprene (solid) 100100 2,2'-Methylen-bis-(6-tert-butyl-2,2'-methylenebis (6-tert-butyl- p-kresol)p-cresol) 22 ZinkresinatZinc resinate 1010 SaflorolSafflower oil 1515th

45 Die Folien wurden wie im Beispiel 1 geprüft und auf ihre Verfärbung bewertet Die Kontrollprobe ohne Zusatzmittel ergab eine Bewertung von 6 bis 7, wahrend die Proben, die das Zusatzmittel enthielten, bei der Bewertung auf Verfärbung Werte von 0,5 bis 1,0 ergaben45 The films were tested as in Example 1 and The control sample assessed for its discoloration without additives gave a rating of 6 to 7, while the samples that contained the additive when evaluating for discoloration values from 0.5 to 1.0 resulted

Verwendete man an Stelle von Saflorol Tungol, so wurden im wesentlichen die gleichen Ergebnisse erhaltenUsing tungol instead of safflowerol gave essentially the same results obtain

Beispiel 6Example 6

Auf einem Zweiwalzen-Mahlwerk wurde festes Polychloropren (wie in der USA - Patentschrift 2 494 087 beschrieben) unter Anwendung folgender Rezeptur gemischtSolid polychloroprene (as in the USA patent 2,494,087) using the following recipe

5555

Wie im Beispiel 1 wurden Kunstseidegewebe überzogen und geprüft Die ursprüngliche Färbung der Überzüge war weiß Proben, die weniger als 5 Teile Saflorol enthielten, ergaben Verfarbungsbewertungen von 4 bis 7, solche mit 5 Teilen des Öls solche von etwa 2,5 und Proben mit 10 bis 40 Teilen des Öls solche von 0,2 bis 1,0As in Example 1, rayon fabrics were covered and checked the original coloring of the Coatings was white samples that were less than 5 parts Saflorol gave discoloration ratings of 4 to 7, those with 5 parts of the oil gave those of about 2.5 and samples containing 10 to 40 parts of the oil 0.2 to 1.0

GewichtstelleWeight point PolychloroprenPolychloroprene 100100 MagnesiumoxydMagnesia 44th ZinkoxydZinc oxide 55 2,2'-Methylen-bis-(6-tert -butyl-2,2'-methylenebis (6-tert -butyl- p-kresol)p-cresol) 22 TitandioxydTitanium dioxide 3030th Tonvolume 4545 2-Mei capto-2-imidazolm2-Mei capto-2-imidazolm 0,50.5 LemsamenolLemma oil 1515th

Die Mischung wurde in einer Presse m Formen 15 Minuten bei 152°C vulkanisiert Das Vulkanisat ist zu Beginn der Prüfung weiß Die Proben wurden wie im Beispiel 1 dem Licht ausgesetzt und auf ihre Verfärbung bewertet Die Kontrollprobe, die kein Zusatzmitte] enthielt, ergab eine Verfarbungsbewertung von etwa 4, wahrend die Proben, die das Zusatzmittel enthielten, Bewertungen von 1 bis 1,5 ergabenThe mixture was molded in a press The vulcanizate vulcanized for 15 minutes at 152 ° C is white at the start of the test The samples were as in Example 1 exposed to light and on their Discoloration rated The control sample, which is no Additive] gave a discoloration rating of about 4, while the samples containing the additive gave ratings from 1 to 1.5

Bei Verwendung von Tungol, Saflorol, Methylhnoleat oder konjugiertem Methylhnoleat an Stelle des Lemsamenols wurden im wesentlichen die gleichen Ergebnisse erhaltenWhen using tungol, safflower, methyl noleate or conjugated methyl noleate instead essentially the same results were obtained for the lemma seed oil

Claims (2)

PatentansprücheClaims Verwendung einer Mischung ausUse a mixture of a) 0,5 bis 5 Gewichtsteilen eines bekannten phenohschen Antioxydationsmittels unda) 0.5 to 5 parts by weight of a known phenolic antioxidant and b) 5 bis 40 Gewichtstellen einer geradkettigen Fettsaure mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, eines Methylesters derselben oder eines vorwiegend aus Tnglycenden einer oder mehrerer dieser Sauren bestehenden Ölsb) 5 to 40 weight points of a straight chain Fatty acid with 12 to 22 carbon atoms, of a methyl ester of the same or a predominantly of one or more of glycene ends this acidic existing oil zur Verbesserung der Beständigkeit von hellgefarbten Chloroprenpolymensaten gegen die Verfärbung durch Licht, wobei die Mengenangaben jeweils auf 100 Gewichtsteile der Polymerisate bezogen sindto improve the durability of light-colored Chloroprene polymers against discoloration by light, with the quantities are based in each case on 100 parts by weight of the polymers 2 Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Bestandteil b) Saflorol einsetzt 2 Use according to claim 1, characterized in that there is saflorol as component b) begins In Betracht gezogene DruckschriftenDocuments considered USA-Patentschrift Nr 2 409 277,
N L C a 11 ο η , »The Neoprenes« (1952), S 65, Werbeschrift »Perbunan C« der Farbenfabriken Bayer AG vom 1 10 1960
U.S. Patent No. 2,409,277,
NLC a 11 ο η, "The Neoprenes" (1952), p 65, advertising leaflet "Perbunan C" from the Bayer AG paint factory dated October 1, 1960
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