DE1236794B - Process for the production of molded articles on the basis of polyadducts - Google Patents
Process for the production of molded articles on the basis of polyadductsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Formkörpem auf der Basis von Polyaddukten Es ist bereits bekannt, Formkörper auf der Basis von Polyaddukten herzustellen, wobei Epoxydverbindungen mit mehr als einer Epoxygruppe im Molekül, Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte und Amine zur Umsetzung gebracht werden.Process for the production of molded articles based on polyadducts It is already known to produce moldings based on polyadducts, whereby epoxy compounds with more than one epoxy group in the molecule, phenol-formaldehyde condensation products and amines are made to react.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Formkörpern, Überzügen und Verklebungen auf der Basis von Polyaddukten durch Umsetzen von Epoxydverbindungen, die mehr als eine Epoxygruppe im Molekül enthalten, mit Formaldehyd-Kondensationsprodukten in einer Menge von 10 bis 30 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Epoxydverbindungen und der Kondensationsprodukte, unter Zusatz von Verbindungen, die für die Polyaddition von Epoxydverbindungen bekannt sind, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kondensationsprodukte solche, die durch Kondensation eines Pinens mit Formaldehyd hergestellt worden sind, verwendet. The invention relates to a process for the production of moldings, Coatings and bonds based on polyadducts by converting epoxy compounds, that contain more than one epoxy group in the molecule, with formaldehyde condensation products in an amount of 10 to 30 percent by weight, based on the total weight of the Epoxy compounds and condensation products, with the addition of compounds, which are known for the polyaddition of epoxy compounds, characterized in that that the condensation products are those produced by condensation of a pinene with Formaldehyde are used.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Formkörper, Überzüge und Verklebungen besitzen ausgezeichnete Kleb-und Geschmeidigkeitseigenschaften. Als solche sind sie brauchbar für Einbettungen und Güsse, als Oberflächenüberzüge, Verklebungen, Kaskolöt-oder-schweißmitteln und zusammen mit einem Füllstoff zum Instandsetzen von Autokarosserien. Die Pinen-Formaldehyd-Kondensationsprodukte liegen in einer Menge von 10 bis 30 Gewichtsprozent vor, bezogen auf das Gesamtgewicht der Epoxydverbindungen und der Pinen-Formaldehyd-Kondensationsprodukte. The moldings produced by the process according to the invention, Coatings and bonds have excellent adhesive and pliability properties. As such, they are useful for embedding and casting, as surface coatings, Bonding, Kaskolöt-or -schweißmittel and together with a filler for Repair of car bodies. The pinene-formaldehyde condensation products lie in an amount of 10 to 30 percent by weight, based on the total weight the epoxy compounds and the pinene-formaldehyde condensation products.
Die Kondensationsprodukte aus den Pinenen und Formaldehyd werden nach den USA.-Patentschriften 2 323 129 und 2 350 230 hergestellt. Zum Zweck der Erfindung werden vorzugsweise Produkte dieses Typs verwendet, welche eine niedrige Viskosität besitzen. The condensation products are made from the pinenes and formaldehyde manufactured according to U.S. Patents 2,323,129 and 2,350,230. For the purpose of In the invention, products of this type are preferably used, which have a low Have viscosity.
Bei vielen Anwendungen ist es erwünscht, die Viskosität der Ausgangs-Reaktionsmischungen herabzusetzen.In many applications it is desirable to adjust the viscosity of the starting reaction mixtures to belittle.
Es können Kondensationsprodukte mit einer Viskosität in der Höhe von 250 000 cP angewandt werden, wenn auch Produkte mit einer geringeren Viskosität als 10 000 cP bevorzugt werden, wobei der bevorzugte Bereich zwischen 500 und 6000 cP liegt.There can be condensation products with a viscosity in the amount of 250,000 cP are used, albeit products with a lower viscosity than 10,000 cP are preferred, with the preferred range between 500 and 6000 cP lies.
Nur zur Erläuterung dient die folgende Herstellung eines p-Pinen-Formaldehyd-Kondensationsproduktes niederer Viskosität, für die im Rahmen dieser Erfindung kein Schutz begehrt wird. The following preparation of a p-pinene-formaldehyde condensation product is used for illustration purposes only low viscosity, for which no protection is sought in the context of this invention.
1 Mol ß-Pinen wird mit 2 Mol Formaldehyd in Form einer 37°/Oigen wäßrigen Lösung in Gegenwart einer kleinen Menge Salzsäure gemischt. Das Gemisch wird 61/2 Stunden bei 96°C unter Rückfluß behandelt, wobei eine Phasenumkehr stattfindet, da das Reaktionsprodukt schwerer wird als die wäßrige Phase. 1 mole of ß-pinene is combined with 2 moles of formaldehyde in the form of 37% aqueous solution mixed in the presence of a small amount of hydrochloric acid. The mixture is treated under reflux for 61/2 hours at 96 ° C, a phase inversion takes place, since the reaction product becomes heavier than the aqueous phase.
Dann wird der größte Teil des Wassers abdekantiert und das Kondensationsprodukt von $iichtigen Bestandteilen bei reduziertem Druck befreit unter Bildung eines -Pinen-Formaldehyd-Kondensationsproduktes mit einer Viskosität von 5000 cP.Then most of the water is decanted off and the condensation product freed from essential constituents under reduced pressure with formation of a -pinene-formaldehyde condensation product with a viscosity of 5000 cP.
Der Ausdruck » Pinen « soll-und p-Pinen und Terpentin umfassen. Die Kondensationsprodukte enthalten durch Zusatz von Formaldehyd zu den Pinenen Methylolgruppen. The term "pinene" is intended to include -and p-pinene and turpentine. the Condensation products contain methylol groups due to the addition of formaldehyde to the pinenes.
Unter dem in dieser Beschreibung angewandten Ausdruck » Epoxydverbindungen « werden Epoxydverbindungen verstanden, welche mehr als eine Epoxygruppe im Molekül enthalten. Eine Epoxydverbindungsgruppe stellen die Verbindungen dar, welche aus Epichlorhydrin und mehrwertigen Phenolen, wie 2, 2'-Bis-(p-hydroxyphenyl)-propan, Resorcin und Novolak, hergestellt worden sind. Eine zweite Epoxydverbindungsklasse ist diejenige, welche aus mehrwertigen Alkoholen, wie Glycerin und Pentaerythrit und Epichlorhydrin, hergestellt ist. Eine andere Klasse von Epoxydverbindungen ist aus Epichlorhydrin und Aminen hergestellt, welche reaktionsfähige Wasserstoffatome enthalten. Eine weitere Klasse von Epoxydverbindungen sind diejenigen, welche durch direkte Epoxydierung von aliphatischen oder aromatischen mehrfach ungesättigten Verbindungen hergestellt worden sind. Alle diese Epoxydverbindungen sind bekannt. Under the expression »epoxy compounds used in this description «Epoxy compounds are understood which have more than one epoxy group in the molecule contain. An epoxy compound group is made up of the compounds Epichlorohydrin and polyhydric phenols such as 2,2'-bis (p-hydroxyphenyl) propane, Resorcinol and novolak. A second class of epoxy compounds is the one made from polyhydric alcohols such as glycerin and pentaerythritol and epichlorohydrin. Another class of epoxy compounds is made from epichlorohydrin and amines, which are reactive hydrogen atoms contain. Another class of epoxy compounds are those made by direct epoxidation of aliphatic or aromatic polyunsaturated Connections have been made. All of these epoxy compounds are known.
Im erfindungsgemäßen Verfahren sind auch andere Epoxydverbindungen, welche einen mittleren Gehalt an benachbarter Epoxygruppe von mehr als 1 ent- halten, brauchbar. Die bevorzugten Verbindungen enthalten mehr als eine und weniger als drei benachbarte Epoxygruppen je Molekül. Other epoxy compounds are also used in the process according to the invention, which have an average content of adjacent epoxy group of more than 1 keep, useful. The preferred compounds contain more than one and less than three adjacent epoxy groups per molecule.
Unter Verbindungen, die für die Polyaddition bekannt sind, wird eine allgemeine Gruppe von Verbindungen verstanden, die aktiven Wasserstoff enthalten, wie er in den Amino-, Mercapto-und Carbonsäuregruppen enthalten ist. Eine andere brauchbare Gruppe dieser Verbindungen sind die Anhydride von mehrbasischen Carbonsäuren. Among compounds that are known for polyaddition is a understood general group of compounds that contain active hydrogen, as contained in the amino, mercapto and carboxylic acid groups. Another A useful group of these compounds are the anhydrides of polybasic carboxylic acids.
Es kann auch erwünscht sein, in bekannter Weise Füllstoffe zuzusetzen. Für die Durchführung der Erfindung brauchbare Füllstoffe sind Talkum, Kieselerde, Tonerde, Stahlspäne, Stahlfeilspäne, Aluminiumschuppen, Calciumcarbonat, thixotropische Mittel, faserartige Füllstoße, wie Asbest und Glaswolle, und verschiedene anderegewöhnlich zusammen mitEpoxydverbindungen verwendete Füllstoffe. It may also be desirable to add fillers in a known manner. For the implementation of the invention useful fillers are talc, silica, Alumina, steel filings, steel filings, aluminum flakes, calcium carbonate, thixotropic Medium, fibrous fillers such as asbestos and glass wool, and various others are common fillers used with epoxy compounds.
Die vorliegende Erfindung wird weiter erläutert durch die folgenden Beispiele, bei denen alle Teile als Gewichtsteile und alle Prozentangaben als Gewichtsprozent ausgedrückt sind, soweit nicht anders angegeben. The present invention is further illustrated by the following Examples in which all parts are parts by weight and all percentages are percentages by weight are expressed unless otherwise stated.
Im Vergleich zu den nach einem bekannten Verfahren durch Reaktion von Kondensationsprodukten aus Resorcin und Formaldehyd, Epoxydverbindungen und weiteren Reaktionskomponenten hergestellten Formkörpern besitzen die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Formkörper, Überzüge und Verklebungen größere Geschmeidigkeit und bessere Klebeeigenschaften, während dazu die Reaktion bei tieferen Temperaturen ablaufen kann. Compared with that by a known method by reaction of condensation products from resorcinol and formaldehyde, epoxy compounds and Moldings produced by other reaction components have those according to the invention Processes obtainable moldings, coatings and adhesions greater flexibility and better adhesive properties, while doing so the reaction at lower temperatures can expire.
Beispiel 1 Ein Gemisch, bestehend aus 70°/0 einer Epoxydverbindung
aus Bisphenol A und Epichlorhydrin mit einem Epoxydäquivalent von etwa 190 und 30°/0
eines ß-Pinen-Formaldehyd-Kondensationsproduktes mit einer Viskosität von 1000 cP,
wurde 4 Stunden lang bei 115°C im Gemisch mit variierenden Mengen von Diäthylentriamin
umgesetzt.
**) Gemessen in ShoreD, vor und nach 4stUndigern Kochen in Aceton. Die Härte nach dem Kochen wurde gemessen unter Erhitzen der Proben auf 50°C. **) Measured in ShoreD, before and after 4 hours of boiling in acetone. The hardness after boiling was measured by heating the samples to 50 ° C.
Beispiel 2 Die nachstehende Tabelle bringt die Ergebnisse, welche
durch Variieren der Mengenverhältnisse eines ß-Pinen-Formaldehyd-Kondensationsproduktes
mit einer Viskosität von 700 cP und einer Epoxydverbindung mit einem Epoxyäquivalent
von etwa 190 erhalten wurden.
Beispiel 3 Die nachstehende Tabelle bringt die Ergebnisse, die durch
Umsetzung eines Gemisches erhalten worden sind, welches 70 Teile einer Epoxydverbindung
aus
Bis-Phenol A und Epichlorhydrin mit einem Epoxydäquivalent von etwa 190 und 30
Teile B-Pinen-Formaldehyd-Kondensationsprodukt mit variierender Viskosität enthält.
Beispiel 4 Dieses Beispiel zeigt die Herstellung von Überzügen und Verklebungen mit verbesserten Abziehfestigkeits-und Klebeeigenschaften, bei denen die Abziehfestigkeitswerte mit dem Standard-Abziehfestigkeitstest unter einem Winkel von 180° C gemessen wurden. Example 4 This example shows the preparation of coatings and Bondings with improved peel strength and adhesive properties in which the peel strength values using the standard peel strength test at an angle of 180 ° C were measured.
(A) Ein Gemisch aus 85 Gewichtsteilen einer Epoxydverbindung mit einem Epoxydäquivalent von etwa 190, 15 Teilen eines p-Pinen-Formaldehyd-Reaktionsproduktes mit einer Viskosität von 700 cP und 10 Teilen Diäthylentriamin wurden in einer 12, 7'12, 7'152, 4-mm-Form bei Raumtemperatur über Nacht reagieren lassen. Der entstandene Formkörper konnte leicht aus der Form entfernt werden. (A) A mixture of 85 parts by weight of an epoxy compound with an epoxy equivalent of about 190.15 parts of a p-pinene-formaldehyde reaction product with a viscosity of 700 cP and 10 parts of diethylenetriamine were in a 12, Leave 7'12, 7'152, 4 mm mold to react at room temperature overnight. The resulting Moldings could easily be removed from the mold.
(B) Ein Gemisch, welches 1, 75 Teile einer Epoxydverbindung mit einem Epoxydäquivalent von etwa 500, 3, 25 Teile einer Epoxydverbindung mit einem Epoxydäquivalent von etwa 150, Dodecylbernsteinsäureanhydrid (3, 68 Teile), gequollener Kieselerde (0, 5 Teile), Pyridin (2 Tropfen) und 1 Teil eines jB-Pinen-Formaldehyd-Reaktionsproduktes enthielt, wurde auf eine Aluminiumunterlage aufgebracht und die Abziehfestigkeit gemessen. DiemaximaleAbziehfestigkeit (kg/2, 54cm) des Formkörpers betrug 5, 4431. (B) A mixture which 1.75 parts of an epoxy compound with a Epoxy equivalent of about 500, 3, 25 parts of an epoxy compound with one epoxy equivalent of about 150, dodecyl succinic anhydride (3.68 parts), swollen silica (0.5 parts), pyridine (2 drops) and 1 part of a jB-pinene-formaldehyde reaction product was applied to an aluminum backing and the peel strength measured. The maximum peel strength (kg / 2.54cm) of the molded article was 5.4431.
(C) Ein Gemisch, welches 5 Teile einer Epoxydverbindung, die sich von Bis-Phenol A und Epichlorhydrin mit einem Epoxydäquivalent von etwa 190 ableitete, 4, 76 Teile Dodecylbernsteinsäureanhydrid, 0, 6 Teile gequollene Kieselerde und 1 Teil eines B-Pinen-Formaldehyd-Kondensationsproduktes mit einer Viskosität von 5000 cP, der Viskosität, welche optimale Abziehfestigkeit lieferte, enthielt, wurde gleichmäßig mit einer Dicke von 0, 381 mm zwischen zwei 0, 2032 mm starken Zinnplatten aufgetragen und zur Reaktion gebracht ; Streifen davon wurden auf Haften geprüft. Die Tafeln zeigten Abziehfestigkeiten von 1, 134 bis 2, 4948 kg/2, 54 cm. (C) A mixture that contains 5 parts of an epoxy compound that is derived from bis-phenol A and epichlorohydrin with an epoxy equivalent of about 190, 4.76 parts of dodecylsuccinic anhydride, 0.6 parts of swollen silica and 1 part of a B-pinene-formaldehyde condensation product with a viscosity of 5000 cP, which contained viscosity which provided optimal peel strength evenly with a thickness of 0.381 mm between two 0.2032 mm thick tin plates applied and reacted; Strips of it were tested for adhesion. The panels exhibited peel strengths of 1.134 to 2.4948 kg / 2.54 cm.
Der Zusatz von 1, 5 Teilen desselben -Pinen-Formaldehyd-Kondensationsproduktes statt 1 Teil in der obigen Mischung hatte auf einer Zinnplatte Abziehfestigkeiten von 1, 134 bis 3, 6287 kg/2, 54 cm und zeigte eher kohäsive als adhäsive Mißerfolge. The addition of 1.5 parts of the same pinene-formaldehyde condensation product instead of 1 part in the above mixture had peel strengths on a tin plate from 1.134 to 3.6287 kg / 2.54 cm and showed more cohesive than adhesive failures.
In beiden Fällen hatten die erfindungsgemäß hergestellten Formkörper verbesserte Geschmeidigkeit und Schlagfestigkeit im Vergleich zu den sonst gleich, aber ohne Kondensationsprodukt hergestellten Formkörpern. In both cases, the moldings produced according to the invention had improved suppleness and impact resistance compared to the otherwise same, but molded articles produced without a condensation product.
Die Extraktion der Formkörper, hergestellt nach dem erfindungsgemäßen Verfahren mit organischen Lösungsmitteln oder Wasser, zeigte, daß die Formkörper wenige oder keine extrahierbaren Bestandteile enthielten. The extraction of the moldings produced according to the invention Process with organic solvents or water, showed that the moldings contained little or no extractables.
Beispiel 5 Es wurden eine Reihe von Mischungen der folgenden unterschiedlichen
Konzentrationen umgesetzt :
Wegen seiner Viskosität war es ziemlich schwierig, das Diäthylentriamin einzurühren. Die Mischungen B und C waren gut flüssig, das Vermischen einfach und rasch. Die Proben wurden bei Raumtemperatur etwa 4 Stunden lang stehengelassen, nach welcher Zeit sie sämtlich geliert waren. Sie wurden dann in einen Ofen bei 70°C während 2 Stunden eingebracht, um die Reaktion weiterzuführen ; dann wurden sie entfernt und auf Raumtemperatur abkühlen lassen. Alle Formkörper waren vor und nach der Reaktion homogen.Because of its viscosity, it was quite difficult to get the diethylenetriamine stir in. Mixtures B and C were fluid and easy to mix quickly. The samples were left at room temperature for about 4 hours, after what time they were all gelled. They were then placed in an oven 70 ° C for 2 hours to continue the reaction; then were remove them and allow to cool to room temperature. All moldings were before and homogeneous after the reaction.
Die Härte der oberen Oberfläche wurde gemessen mit Hilfe eines)) Shore-D «-Durometers. Die Proben A und B besaßen eine Härte von 75 bis 80, Probe C hatte eine Härte von 70 bis 75, woran deutlich wird, daß bis zu 30°/0 des Terpentin-Formaldehyd-Kondensates zu einem Epoxydharz hinzugefügt werden können, ohne im wesentlichen die Reaktionsgeschwindigkeit oder die endgültige Härte zu verändern. Bei einem Gehalt an dem Kondensat von etwa 40°/0 waren Reaktionsgeschwindigkeit und endgültige Härte etwas herabgesetzt. The hardness of the top surface was measured using a)) Shore D 'durometers. Samples A and B had a hardness of 75 to 80, sample C had a hardness of 70 to 75, which makes it clear that up to 30% of the turpentine-formaldehyde condensate Can be added to an epoxy resin without essentially affecting the rate of reaction or to change the final hardness. With a content of the condensate of about 40 ° / 0, the reaction speed and final hardness were somewhat reduced.
Die Erwärmungszeit von 2 Stunden bei 70°C wurde in diesem Beispiel benutzt, um die zur Auswertung notwendige Zeit herabzusetzen. Es sind hierbei jedoch 2 Stunden bei 70°C etwa gleichwertig mit einem Zeitraum von 24 Stunden bei 25°C. The heating time of 2 hours at 70 ° C was used in this example used to reduce the time required for evaluation. There are, however 2 hours at 70 ° C is roughly equivalent to a period of 24 hours at 25 ° C.
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DE1963M0058894 DE1236794B (en) | 1963-11-13 | 1963-11-13 | Process for the production of molded articles on the basis of polyadducts |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2008067093A1 (en) * | 2006-11-29 | 2008-06-05 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Epoxy functional polymers comprising the reaction product of terpene and an epoxy functional monomer and coatings comprising such polymers |
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BE552113A (en) * | 1955-10-28 |
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1963
- 1963-11-13 DE DE1963M0058894 patent/DE1236794B/en active Pending
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US7776960B2 (en) | 2006-11-29 | 2010-08-17 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Epoxy functional polymers comprising the reaction product of terpene and an epoxy functional monomer and coatings comprising such polymers |
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