DE1234722B - Process for the preparation of dialkyltin mercapto compounds - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. CI.:Int. CI .:
C07fC07f
Deutsche KL: 12 ο-26/03German KL: 12 ο-26/03
Nummer: 1234722Number: 1234722
Aktenzeichen: Sch 37498IV b/12 οFile number: Sch 37498IV b / 12 ο
Anmeldetag: 5. August 1965Filing date: August 5, 1965
Auslegetag: 23. Februar 1967Opened on: February 23, 1967
Es ist bekannt, daß sich chlorhaltige Polymere unter der Einwirkung von Wärme oder Licht zersetzen. Durch Zugabe von Stabilisatoren lassen sich diese Abbauerscheinungen weitgehend verhindern. Als sehr vorteilhafte Stabilisatoren haben sich in der Praxis Dialkylzinnmercaptide erwiesen.It is known that chlorine-containing polymers decompose under the action of heat or light. These degradation phenomena can be largely prevented by adding stabilizers. Dialkyltin mercaptides have proven to be very advantageous stabilizers in practice.
Nach einem bekannten Verfahren (deutsche Auslegeschrift 1 020 332) lassen sich Organozinnmercaptide durch Umsetzung von Dialkylzinnhalogeniden mit Mercaptosäureestern herstellen, indem man das bei der Reaktion frei werdende HCl-Gas durch Einleiten von Stickstoff aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Es gelingt jedoch auf diese Weise nur schwierig, die Salzsäure vollständig zu vertreiben. Dies ist aber erforderlich, da andernfalls rückläufige Reaktionen eintreten können.According to a known process (German Auslegeschrift 1 020 332), organotin mercaptides can be obtained by reacting dialkyltin halides with mercapto acid esters by using the HCl gas released during the reaction by introducing nitrogen from the reaction mixture removed. However, it is difficult to drive off the hydrochloric acid completely in this way. this is necessary, however, since otherwise negative reactions can occur.
An Stelle der Mercaptane oder Mercaptosäureester kann man auch ihre Alkaliderivate mit Dialkylzinnhalogeniden umsetzen (deutsche Auslegeschrift 1020 331). Der Nachteil dieses Verfahrens besteht darin, daß man vorher erst die entsprechenden Alkaliderivate herstellen muß.Instead of the mercaptans or mercapto acid esters, their alkali derivatives with dialkyltin halides can also be used implement (German interpretation document 1020 331). The disadvantage of this method is there in that you first have to prepare the corresponding alkali derivatives.
Es ist ferner eine Methode bekannt (deutsche Auslegeschrift 1 167 836), nach der man zunächst aus Dialkylzinnchloriden mit wäßrigem NH3 und Aceton die festen Komplexverbindungen R2SnCl2 · 2NH3 darstellt. Letztere werden dann abgetrennt und in Gegenwart eines zweiten Lösungsmittels mit Mercaptoverbindungen zu den gewünschten Dialkylzinnmercaptiden umgesetzt. Der Nachteil dieses Verfahrens ist darin zu sehen, daß die Gegenwart von Wasser eine sorgfältige Trocknung des abgetrennten Komplexes erfordert.A method is also known (German Auslegeschrift 1 167 836) according to which the solid complex compounds R 2 SnCl 2 · 2NH 3 are first prepared from dialkyltin chlorides with aqueous NH 3 and acetone. The latter are then separated off and reacted with mercapto compounds in the presence of a second solvent to give the desired dialkyltin mercaptides. The disadvantage of this process is that the presence of water requires careful drying of the separated complex.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Dialkylzinnmercaptoverbindungen durch Umsetzung von Dialkylzinnhalogenid-Komplexen mit Mercaptoverbindungen gefunden, das diese Nachteile nicht aufweist und das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Dialkylzinnhalogenidkomplexe Komplexverbindungen aus Dialkylzinnhalogeniden und organisehen Aminen verwendet.There has now been a process for producing dialkyltin mercapto compounds by reaction of dialkyltin halide complexes with mercapto compounds that do not have these disadvantages and which is characterized in that complex compounds are used as dialkyltin halide complexes from dialkyltin halides and organic amines.
Eine besondere Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist dadurch gekennzeichnet, daß man Dialkylzinnhalogenidkomplexe verwendet, die aus Dialkylzinnhalogeniden, welche noch Trialkylzinnhalogenide enthalten, hergestellt worden sind.A particular embodiment of the method according to the invention is characterized in that dialkyltin halide complexes are used, which are made from dialkyltin halides, which are still trialkyltin halides contain, have been produced.
Bei dem erfmdungsgemäßen Verfahren setzt man Komplexverbindungen aus Dialkylzinnhalogeniden und organischen Aminen, wie sie z. B. aus Anilin und Dibutylzinndichlorid nach Bu2SnCl2+2 NH2C6H5 In the process according to the invention, complex compounds of dialkyltin halides and organic amines, such as those used, for. B. from aniline and dibutyltin dichloride according to Bu 2 SnCl 2 +2 NH 2 C 6 H 5
-> Bu2SnCl2 · 2NH2C6H6 -> Bu 2 SnCl 2 · 2NH 2 C 6 H 6
Verfahren zur HerstellungMethod of manufacture
von Dialkylzinnmercaptoverbindungenof dialkyltin mercapto compounds
Anmelder:Applicant:
Schering Aktiengesellschaft,
Berlin 65, Müllerstr. 170/172Schering Aktiengesellschaft,
Berlin 65, Mullerstr. 170/172
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dipl.-Chem. Dr. Hans Plum, Heessen (Westf.);
Dipl.-Chem. Dr. Arthur Bokranz, Kamen (Westf.)Dipl.-Chem. Dr. Hans Plum, Heessen (Westphalia);
Dipl.-Chem. Dr. Arthur Bokranz, Kamen (Westphalia)
gebildet werden, mit Mercaptoverbindungen z. B. nachare formed, with mercapto compounds z. B. after
Bu2SnCl, -2NH2C6H5
-> Bu2Sn(SCH2COOiC8H17)^C6H5NH2 Bu 2 SnCl, -2NH 2 C 6 H 5
-> Bu 2 Sn (SCH 2 COOiC 8 H 17 ) ^ C 6 H 5 NH 2
2HS CH2COOiC8H17 2HS CH 2 COOiC 8 H 17
HClHCl
zu den Dialkylzinnmercaptoverbindungen um. Die als Nebenprodukte gebildeten Aminhydrochloride lassen sich leicht durch Filtrieren oder Zentrifugieren abtrennen und aus dem Rückstand die Amine zurückgewinnen. to the dialkyltin mercapto compounds. The amine hydrochlorides formed as by-products can easily be separated off by filtration or centrifugation and the amines can be recovered from the residue.
Für das erfindungsgemäße Verfahren können ein- oder mehrwertige Amine, und zwar primäre, sekundäre oder tertiäre Amine mit aromatischen, araliphatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Resten oder heterocyclische Amine verwendet werden.For the process according to the invention, monovalent or polyvalent amines, namely primary, secondary or tertiary amines with aromatic, araliphatic, aliphatic or cycloaliphatic radicals or heterocyclic amines can be used.
Als Mercaptoverbindungen für das erfindungsgemäße Verfahren kommen in Betracht: Mercaptane, Mercaptoalkohole bzw. deren Ester und Mercaptosäuren bzw. deren Ester.Suitable mercapto compounds for the process according to the invention are: mercaptans, Mercapto alcohols or their esters and mercapto acids or their esters.
Zweckmäßigerweise führt man die Reaktion in inerten Lösungsmitteln, z. B. Kohlenwasserstoffen oder Äthern durch.The reaction is expediently carried out in inert solvents, e.g. B. hydrocarbons or ether through.
Die Reaktion ist bei Temperaturen von etwa 20 bis 1000C durchführbar. Zur Erzielung eines leicht filtrierbaren Aminhydrochlorids hat es sich als vorteilhaft erwiesen, die Reaktion zwischen Ammkomplex und Mercaptoverbindung bei etwa 90° C vorzunehmen.The reaction can be carried out at temperatures of about 20 to 100 0 C. To achieve an easily filterable amine hydrochloride, it has proven advantageous to carry out the reaction between the amine complex and the mercapto compound at about 90.degree.
Es war überraschend, daß sich die Mercaptoverbindungen mit den Aminkomplexen ohne störende Nebenreaktionen und unter milden Reaktionsbedingungen umsetzen würden.It was surprising that the mercapto compounds with the amine complexes without interfering Side reactions and would implement under mild reaction conditions.
Die zum Stabilisieren von Polyvinylchlorid gegen. Licht- und Wärmeabbau verwendeten Dialkylzinn-The one used to stabilize polyvinyl chloride against. Light and heat degradation used dialkyltin
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verbindungen sind relativ ungiftig. So eignen sich Di-n-octylzinnverbindungen zum Stabilisieren von Polyvinylchlorid, das für Lebensmittelverpackungen verwendet wird. Im Gegensatz zu den Dialkylzinnverbindungen können die Trialkylzinnverbindungen eine erhebliche Giftigkeit aufweisen. Es ist also erforderlich, diese besonders im rohen Dialkylzinnhalogenid enthaltenen Trialkylzinnhalogenide vollständig daraus zu entfernen. Eine derartige Reinigung bringt aber erhebliche Schwierigkeiten mit sich, da einmal eine destillative Trennung ziemlich aufwendig und zum anderen ein Umkristallisieren wegen der hohen Löslichkeit von Di- und Trialkylzinnverbindungen mit erheblichen Verlusten verbunden ist.compounds are relatively non-toxic. Di-n-octyltin compounds are suitable for stabilizing Polyvinyl chloride used for food packaging. In contrast to the dialkyltin compounds the trialkyltin compounds can have considerable toxicity. So it is necessary these trialkyltin halides, which are particularly contained in the crude dialkyltin halide, are complete to remove from it. Such a cleaning brings with it considerable difficulties because on the one hand a distillative separation quite expensive and on the other hand a recrystallization because of the high solubility of di- and trialkyltin compounds is associated with considerable losses.
Nach dem bereits oben geschilderten Verfahren (deutsche Auslegeschrift 1167 836) kann man eine Trennung der Dialkylzinnhalogenide von den Trialkylzinnhalogeniden über den festen Ammoniakkomplex R2SnCl2 · 2NH3 durch Behandeln eines rohen Dichlorids mit wäßriger NH3-Lösung in Aceton erreichen. Der NH3-Komplex der Trialkylzinnverbindung bleibt in Lösung. Das Verfahren hat aber, wie schon erwähnt, erhebliche Nachteile. Außerdem ist eine wirtschaftliche Wiedergewinnung der Trialkylzinnverbindungen aus der NH3-haltigen wäßrigen Acetonlösung nur auf umständliche und verlustreiche Weise möglich.According to the process already described above (German Auslegeschrift 1167 836), the dialkyltin halides can be separated from the trialkyltin halides via the solid ammonia complex R 2 SnCl 2 · 2NH 3 by treating a crude dichloride with aqueous NH 3 solution in acetone. The NH 3 complex of the trialkyltin compound remains in solution. However, as already mentioned, the process has considerable disadvantages. In addition, an economical recovery of the trialkyltin compounds from the NH 3 -containing aqueous acetone solution is only possible in a laborious and lossy manner.
Dagegen kann man bei der vorliegenden Erfindung auf einfache Weise eine Abtrennung der Dialkylzinnverbindung von Trialkylzinnverbindungen erreichen, indem man bei Raumtemperatur oder mäßig erhöhten Temperaturen das rohe Dichlorid mit organischen Aminen zu den entsprechenden Aminkomplexen umsetzt. Zweckmäßig arbeitet man in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen oder Äthern. Dabei fallen die Aminkomplexe der Dichloride aus. Aus den Mutterlaugen lassen sich die Trialkylzinnchloride auf einfache Weise nach üblichen Methoden wiedergewinnen.In contrast, in the present invention, the dialkyltin compound can be separated off in a simple manner of trialkyltin compounds can be achieved by increasing at room temperature or moderately Temperatures the crude dichloride with organic amines to form the corresponding amine complexes implements. It is expedient to work in the presence of solvents such as hydrocarbons or Ethers. The amine complexes of the dichlorides precipitate. From the mother liquors the Recover trialkyltin chlorides in a simple manner using conventional methods.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in hohen Ausbeuten hergestellten Dialkylzinnmercaptoverbindungen eignen sich in bekannter Weise zum Stabilisieren von chlorhaltigen Polymeren, wie Polyvinylchlorid, gegen Licht- und Wärmeabbau.The dialkyltin mercapto compounds produced in high yields by the process according to the invention are suitable in a known manner for stabilizing chlorine-containing polymers such as polyvinyl chloride, against light and heat degradation.
In einem mit Rührer versehenen Reaktionsgefäß löst man 400 g (C4H9)2SnCl2 in 1400 ml Dibutyläther und läßt unter kräftigem Rühren 244 g Anilin in 600 ml Dibutyläther hinzutropfen. Dabei fällt (C4Hg)2SnCl2 · 2C6H5NH2 aus. Man rührt noch etwa 30 Minuten nach und gibt dann 540 g Thioglykolsäureisooctylester hinzu. Zur Vervollständigung der Reaktion wird noch 1 Stunde auf etwa 9O0C erhitzt. Nach dem Erkalten wird vom ausgefallenen Anilinhydrochlorid abfiltriert und das Filtrat mit H2O nachgewaschen. Aus der Lösung des Produktes destilliert man anschließend im Vakuum das Lösungsmittel ab, und man erhält 791 g (C4H9)2Sn(SCH2COO8 H17-iso)2 als Rückstand.In a reaction vessel equipped with a stirrer, 400 g of (C 4 H 9 ) 2 SnCl 2 are dissolved in 1400 ml of dibutyl ether and 244 g of aniline in 600 ml of dibutyl ether are added dropwise with vigorous stirring. (C 4 Hg) 2 SnCl 2 · 2C 6 H 5 NH 2 precipitates. The mixture is stirred for a further 30 minutes and then 540 g of isooctyl thioglycolate are added. To complete the reaction a further 1 hour is heated to about 9O 0 C. After cooling, the precipitated aniline hydrochloride is filtered off and the filtrate is washed with H 2 O. The solvent is then distilled off from the solution of the product in vacuo, and 791 g of (C 4 H 9 ) 2 Sn (SCH 2 COO 8 H 17 -iso) 2 are obtained as a residue.
Zu 370 g (C4H9)2SnCla · 2C9H7N in 700 ml eines Kohlenwasserstoffgemisches der Siedelage 80 bis 1100C (Lösungsmittel) tropft man 270 g Thioglykolsäureisooctylester. Es wird noch 1 Stunde auf etwa 850C erhitzt. Nach dem Erkalten filtriert man vom Chinolinhydrochlorid ab, wäscht das Filtrat mit Wasser nach und befreit es im Vakuum vom Lösungsmittel. Es bleiben 390 g (C4H9)2Sn(SCH2COOC8H17-iso)2 als Rückstand.To 370 g (C 4 H 9) 2 SnCl a · 2C 7 H 9 N in 700 ml of a hydrocarbon mixture of boiling range 80 to 110 0 C (solvent) is added dropwise to 270 g Thioglykolsäureisooctylester. It is heated to about 85 ° C. for a further 1 hour. After cooling, the quinoline hydrochloride is filtered off, the filtrate is washed with water and freed from the solvent in vacuo. 390 g of (C 4 H 9 ) 2 Sn (SCH 2 COOC 8 H 17 -iso) 2 remain as a residue.
B e i s ρ i e 1 3B e i s ρ i e 1 3
Man löst 100 g (C8H17)2SnCl2 in 400 ml Petroläther (Kp. 80 bis HO0C) und läßt unter Rühren 17,8 g Propylendiamin hinzutropfen. Dabei fällt (C8H17)2Sn Cl2 · C3H6(NH2)2 als weißes Salz aus. Man rührt noch100 g of (C 8 H 17 ) 2 SnCl 2 are dissolved in 400 ml of petroleum ether (boiling point 80 to HO 0 C) and 17.8 g of propylenediamine are added dropwise with stirring. (C 8 H 17 ) 2 Sn Cl 2 · C 3 H 6 (NH 2 ) 2 precipitates out as a white salt. One is still stirring
ίο 30 Minuten nach und gibt dann 99 g Thioglykolsäureisooctylester hinzu. Das Reaktionsgemisch wird 1 Stunde auf etwa 80° C erhitzt. Nach dem Erkalten filtriert man vom Propylendiamin-hydrochlorid ab und entfernt aus dem Filtrat im Vakuum das Lösungsmittel. Man erhält 175 g (C8H17)2Sn(SCH2COOC8H17-iso)2 als Rückstand.ίο 30 minutes and then add 99 g of isooctyl thioglycolate. The reaction mixture is heated to about 80 ° C. for 1 hour. After cooling, the propylenediamine hydrochloride is filtered off and the solvent is removed from the filtrate in vacuo. 175 g of (C 8 H 17 ) 2 Sn (SCH 2 COOC 8 H 17 -iso) 2 are obtained as a residue.
Zu 389,5 g (C8H17)2SnCl2 · 2 C6H5NH2 in 1000 ml Dibutyläther gibt man 197 g Thioglykolsäureisooctylester. Es wird noch 1 Stunde auf etwa 900C erhitzt und nach dem Erkalten vom ausgefallenen Anilinhydrochlorid abfiltriert. Die Lösung wird mit H2O nachgewaschen und dann im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Es verbleiben 356 g (C8H 17\ Sn(SCH2COOC8H17-ISo)2 als Rückstand.197 g of isooctyl thioglycolate are added to 389.5 g of (C 8 H 17 ) 2 SnCl 2 · 2 C 6 H 5 NH 2 in 1000 ml of dibutyl ether. It is heated to about 90 ° C. for a further hour and, after cooling, the aniline hydrochloride which has precipitated out is filtered off. The solution is washed with H 2 O and then freed from the solvent in vacuo. 356 g of (C 8 H 17 \ Sn (SCH 2 COOC 8 H 17 -ISo) 2 remain as a residue.
Man löst 200 g (C4He)2SnCl2 in 800 ml Dibutyläther und gibt 122 g Anilin hinzu. Dabei fällt der Anilinkomplex des Dibutylzinndichlorids aus. Man rührt noch 30 Minuten nach und fügt dann 266 g Laurylmercaptan in 200 ml Dibutyläther hinzu. Es wird noch 1 Stunde auf etwa 900C erhitzt und nach Erkalten des Reaktionsgemisches das ausgefallene Anilinhydrochlorid abfiltriert. Das Filtrat wäscht man mit Wasser nach und befreit es im Vakuum vom Lösungsmittel. Es verbleiben 386 g (C4He)2Sn(SC11Hn).! als Rückstand.200 g of (C 4 He) 2 SnCl 2 are dissolved in 800 ml of dibutyl ether and 122 g of aniline are added. The aniline complex of dibutyltin dichloride precipitates out. The mixture is stirred for a further 30 minutes and then 266 g of lauryl mercaptan in 200 ml of dibutyl ether are added. It is heated to about 90 ° C. for a further hour and, after the reaction mixture has cooled, the precipitated aniline hydrochloride is filtered off. The filtrate is washed with water and freed from the solvent in vacuo. 386 g of (C 4 He) 2 Sn (SC 11 H n ) remain.! as a residue.
B e i s ρ i e 1 6B e i s ρ i e 1 6
400 g (C4H9)2SnCl2 und 40 g (C4H9)3SnCl werden in 1500 ml Heptan gelöst. Man gibt 244 g Anilin hinzu und rührt noch etwa 60 Minuten bei 50° C nach. Nach Erkalten der Reaktionsmischung filtriert man den Anilinkomplex des Dibutylzinndichlorids ab und wäscht ihn mit etwa 100 ml Heptan aus. Man erhält 615 g (C4He)2SnCl2 · 2C6H6NH2.400 g (C 4 H 9 ) 2 SnCl 2 and 40 g (C 4 H 9 ) 3 SnCl are dissolved in 1500 ml heptane. 244 g of aniline are added and the mixture is stirred at 50 ° C. for a further 60 minutes. After the reaction mixture has cooled, the aniline complex of the dibutyltin dichloride is filtered off and washed out with about 100 ml of heptane. 615 g (C 4 He) 2 SnCl 2 · 2C 6 H 6 NH 2 are obtained .
Zu 322 g des Anilinkomplexes gibt man 500 ml Heptan und 270 g Thioglykolsäureisooctylester in 300 ml Heptan. Es wird noch 1 Stunde auf 900C erhitzt. Nachdem die Reaktionsmischung erkaltet ist, filtriert man vom Anilinhydrochlorid ab, wäscht das Filtrat mit Wasser aus und destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab. Es bleiben 394 g (C4Hg)2Sn(SCH2COOC8H17-iso)2 zurück.500 ml of heptane and 270 g of isooctyl thioglycolate in 300 ml of heptane are added to 322 g of the aniline complex. It is heated to 90 ° C. for a further hour. After the reaction mixture has cooled down, the aniline hydrochloride is filtered off, the filtrate is washed with water and the solvent is distilled off in vacuo. 394 g (C 4 Hg) 2 Sn (SCH 2 COOC 8 H 17 -iso) 2 remain.
150 g (C4H9)2SnCl · H2NCH2CH2NH2 werden in 500 ml Heptan aufgeschlämmt. Dazu gibt man 169 g Thioglykolsäureisooctylester gelöst in 200 ml Heptan. Man läßt noch etwa 1 Stunde bei 900C nachreagieren, trennt nach dem Erkalten der Reaktionsmischung vom ausgefallenen Äthylendiaminhydrochlorid ab, wäscht die Lösung mit Wasser nach und zieht das Lösungsmittel im Vakuum ab. Es werden 241 g (C4He)2Sn(SCH2COOC8H17-ISo)2 als Rückstand erhalten. 150 g (C 4 H 9 ) 2 SnCl · H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 are slurried in 500 ml of heptane. To this are added 169 g of isooctyl thioglycolate dissolved in 200 ml of heptane. The mixture is left for about 1 hour at 90 0 C to react further, separates after cooling the reaction mixture, the precipitated Äthylendiaminhydrochlorid from the solution washed with water and the solvent is removed in a vacuum. 241 g of (C 4 He) 2 Sn (SCH 2 COOC 8 H 17 -ISo) 2 are obtained as a residue.
Beispiel 8 ^* halten und filtriert vom Isophorondiamin-Example 8 ^ * hold and filtered from isophoronediamine
hydrochlorid ab. Die Reaktionslösung wird mithydrochloride. The reaction solution is with
Man gibt zu 300 g (CHg)2SnCl2 · 2C6H5NH2 500 ml Wasser nachgewaschen und anschließend das Lö-Add 500 ml of water to 300 g of (CHg) 2 SnCl 2 2C 6 H 5 NH 2 and then the solution
Dibutyläther und 302 g Thioglykolsäureisooctylester. sungsmittel im Vakuum abdestilliert. Die AusbeuteDibutyl ether and 302 g of isooctyl thioglycolate. solvent distilled off in vacuo. The yield
Nach lstündigem Erhitzen auf 95° C ist die Umsetzung 5 an (C8H1 V)2Sn(SCH2COOC8H17-iso)2 beträgt 183 g. After heating at 95 ° C. for 1 hour, the conversion of 5 to (C 8 H 1 V) 2 Sn (SCH 2 COOC 8 H 17 -iso) 2 is 183 g.
beendet. Zur Entfernung des Anilinhydrochlorids . .completed. To remove the aniline hydrochloride. .
wird mit Wasser ausgewaschen. Anschließend zieht Beispiel 11is washed out with water. Then example 11 draws
man das Lösungsmittel im Vakuum ab und erhält 200 g (C4Hg)2SnCl2 erhitzt man auf 1000C undThe solvent is removed in a vacuum and obtained 200 g (C 4 Hg) 2 SnCl 2 is heated to 100 0 C and
405 g (CHa)2Sn(SCH2COOC8H17-ISo)2. tropft dann 122 g Anilin hinzu. Der Anilinkomplex405 g (CHa) 2 Sn (SCH 2 COOC 8 H 17 -ISo) 2 . then 122 g of aniline are added dropwise. The aniline complex
ίο des (C4H9)2SnCl2 wird zuerst mit 1000 ml Petrolätherίο des (C 4 H 9 ) 2 SnCl 2 is first mixed with 1000 ml of petroleum ether
B e ι s ρ ι e 1 9 (Kp 80 bis no°C) und dann mit 270 g Thioglykol-B e ι s ρ ι e 1 9 ( bp 80 to no ° C) and then with 270 g of thioglycol
200 g (C8H17)2SnCl2 · C10H22N2 in 600 ml Dibutyl- säureisooctylester versetzt.200 g (C 8 H 17 ) 2 SnCl 2 · C 10 H 22 N 2 in 600 ml isooctyl dibutylate are added.
äther werden IV2 Stunden mit 140 g Thioglykolsäure- Nach lstündigem Erhitzen auf 90° C läßt man er-ether become IV 2 hours with 140 g of thioglycolic acid.
isooctylester auf 95°C erhitzt. Zur Entfernung des kalten, filtriert vom ausgeschiedenen Anilinhydro-isooctyl ester heated to 95 ° C. To remove the cold, filtered from the excreted aniline hydro-
Isophoronhydrochlorids wird das Produkt mit Wasser 15 Chlorid ab und wäscht die Lösung mit Wasser nach,Isophorone hydrochloride, the product is washed off with water and the solution is washed with water,
gewaschen. Nachdem man das Lösungsmittel ab- Nachdem das Lösungsmittel abdestilliert ist, erhältwashed. After the solvent has been removed after the solvent has been distilled off
destilliert hat, erhält man 245 g (C8H17)2Sn(SCH2COO man 393 g (C4H9)2Sn(SCH2COOC8H17-iso)2.distilled, 245 g of (C 8 H 17 ) 2 Sn (SCH 2 COO man 393 g (C 4 H 9 ) 2 Sn (SCH 2 COOC 8 H 17 -iso) 2 are obtained .
C8H17-ISo)2 als Rückstand. „C 8 H 17 -ISo) 2 as a residue. "
Claims (1)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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