DE1234713B - Process for the preparation of 2-en-3-olaethers of 2-hydroxymethyl-3-oxo-5alpha-steroids of the androstane and pregnane series - Google Patents

Process for the preparation of 2-en-3-olaethers of 2-hydroxymethyl-3-oxo-5alpha-steroids of the androstane and pregnane series

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DE1234713B
DE1234713B DEB70470A DEB0070470A DE1234713B DE 1234713 B DE1234713 B DE 1234713B DE B70470 A DEB70470 A DE B70470A DE B0070470 A DEB0070470 A DE B0070470A DE 1234713 B DE1234713 B DE 1234713B
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Germany
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androstane
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hydroxymethyl
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Bernard Ellis
Derek Burn
Vladimir Petrow
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BDH Chemicals Ltd
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BDH Chemicals Ltd
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07JSTEROIDS
    • C07J1/00Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07JSTEROIDS
    • C07J5/00Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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Description

UNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDUNDESREPUBLIC OF GERMANY

EUTSCHESEUCHES

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. Cl.:Int. Cl .:

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmcldetag:
Auslegetag:
Number:
File number:
Registration day:
Display day:

CQ7cCQ7c

O 7 J O 7 y

Deutsche Kl.: 12 ο -German class: 12 ο -

B 70470 IV b/12 ο
24. Januar 1963
23. Februar 1967
B 70470 IV b / 12 ο
January 24, 1963
February 23, 1967

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-En-3-oläthern von 2-Hydroxymethyl-3-oxo-5«-steroiden der Androstan- und Pregnanreihe. Diese neuen Verbindungen haben therapeutische und tiermedizinische Bedeutung und können auch als Zwischenprodukte Verwendung finden. So besitzen die entsprechenden Derivate des 17/}-Hydroxy-5«-androstans claudogene, insbesondere die Ovulation inhibierende Eigenschaften. Die entsprechenden Derivate des na^l-Dihydroxy-Sn-pregnan-11,20-dions und entsprechender 21- und 17,21-Ester zeigen claudogene Aktivität. Die Derivate des 17a-Acyloxy-5a-pregnan-20-ons weisen progestationale Aktivität auf. Die Verfahrensprodukte sind auch als Zwischenprodukte verwendbar. Sie können nachträglich aeyliert, halogeniert und oxydiert werden; ihre Hydrierung ergibt 2-methylicrte Steroide, welche unter anderem zu 2a-Methyl-3-oxosteroiden hydrolysiert werden können, von welchen z. B. das 2α,17α-Dimethyl-17/i-hydroxyl-5α-androstan-3-on als biologisch wertvoller Stoff bekannt ist.The invention relates to a process for the preparation of 2-en-3-ol ethers of 2-hydroxymethyl-3-oxo-5'-steroids the androstane and pregnane series. These new compounds have and can be of therapeutic and veterinary importance can also be used as intermediate products. So have the corresponding derivatives of 17 /} - hydroxy-5 «-androstane claudogenic, especially ovulation-inhibiting properties. The corresponding Derivatives of na ^ l-dihydroxy-Sn-pregnan-11,20-dione and corresponding 21- and 17,21-esters show claudogenic activity. The derivatives des 17a-acyloxy-5a-pregnan-20-one have progestational Activity on. The products of the process can also be used as intermediates. she can be aeylated, halogenated and oxidized afterwards; their hydrogenation gives 2-methylated steroids, which among other things to 2a-methyl-3-oxosteroids can be hydrolyzed, of which z. B. the 2α, 17α-dimethyl-17 / i-hydroxyl-5α-androstan-3-one is known as a biologically valuable substance.

Die 2-En-3-oläther der 2-Hydroxymethyl-3-oxo-5«-steroide der Androstan- und Pregnanreihe der allgemeinen Formel IThe 2-en-3-ol ethers of the 2-hydroxymethyl-3-oxo-5 «steroids the androstane and pregnane series of the general formula I.

HOCH2 HIGH 2

(0(0

in der R eine O-Alkyl-, O-Hydroxyalkyl-, O-Cycloalkyl- oder O-Aralkylgruppe bedeutet, werden nach dem Verfahren der Erfindung dadurch hergestellt, daß man die entsprechenden 2-En-3-oläther eines 2-Formyl-3-oxo-5a-steroids der Androstan- oder Pregnanreihe der allgemeinen Formel IIin which R is an O-alkyl, O-hydroxyalkyl, O-cycloalkyl or O-aralkyl group, are according to the process of the invention prepared by the fact that the corresponding 2-en-3-olether one 2-formyl-3-oxo-5a-steroids of the androstane or pregnane series of the general formula II

CH3 CH 3

(Ii)(Ii)

in der R die angegebene Bedeutung hat, unter nicht sauren Bedingungen nach an sich bekannten Methoden reduziert.in which R has the meaning given, under not acidic conditions reduced by methods known per se.

Verfahren zur Herstellung von 2-En-3-oläthern
von 2-Hydroxymethyl-3-oxo-5a-steroiden der
Androstan- und Pregnanreihe
Process for the preparation of 2-en-3-ol ethers
of 2-hydroxymethyl-3-oxo-5a-steroids der
Androstane and Pregnane series

Anmelder:Applicant:

The British Drug Houses Limited, LondonThe British Drug Houses Limited, London

Vertreter:Representative:

Dipl.-Ing. F. Weickmann,Dipl.-Ing. F. Weickmann,

Dr.-Ing. A. Weickmann,Dr.-Ing. A. Weickmann,

Dipl.-Ing. H. WeickmannDipl.-Ing. H. Weickmann

und Dipl.-Phys. Dr. K. Fincke, Patentanwälte,and Dipl.-Phys. Dr. K. Fincke, patent attorneys,

München 27, Möhlstr. 22Munich 27, Möhlstr. 22nd

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Bernard Ellis,Bernard Ellis,

Derek Burn,Derek Burn,

Vladimir Petrow, LondonVladimir Petrow, London

Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 26. Januar 1962 (3001),
vom 14. Januar 1963
Claimed priority:
Great Britain January 26, 1962 (3001),
dated January 14, 1963

Die reduzierenden Mittel dürfen verfahrensgemäß weder sauren Charakter haben, noch dürfen sie in einem sauren Medium benutzt werden, da die Reaktionsprodukte der Formel T gegenüber Säuren außerordentlich empfindlich sind. Sie werden durch Säuren in dimerc Materialien übergeführt.According to the process, the reducing agents must not have an acidic character, nor must they be in an acidic medium, since the reaction products of the formula T towards acids are extremely sensitive. They are converted into dimerc materials by acids.

Ein 2 - Formylderivat der Formel TI, welches Substituenten aufweist, die sowohl gegenüber der Reduktion als auch gegenüber einer alkalischen Hydrolyse empfindlich sind, z. B. den Substituenten — COCH2OAc, wird verfahrensgemäß katalytisch, unter Verwendung von Raney-Nickel als Katalysator, reduziert. Normal hergestelltes Raney-Nickel ist stark alkalisch. Es ist daher ratsam, das Raney-Nickel vor der Benutzung von Alkali zu befreien, wenn nicht eine Hydrolyse, ■/.. B. des aeylierten Ketolsystcms, eintreten soll. Die Alkalibefreiung kann in üblicher Weise erfolgen, z. B. durch Behandlung mit Äthylacetat. A 2 - formyl derivative of the formula TI which has substituents which are sensitive to both reduction and alkaline hydrolysis, e.g. B. the substituent - COCH 2 OAc, is catalytically reduced according to the process, using Raney nickel as a catalyst. Normally produced Raney nickel is strongly alkaline. It is therefore advisable to free the Raney nickel before use of alkali, if not to a hydrolysis ■ / .. as the aeylierten Ketolsystcms occur. The alkali liberation can be carried out in the usual way, for. B. by treatment with ethyl acetate.

Platin auf Kohle in Gegenwart eines Natriumacetatpuffers ist ein anderer brauchbarer KatalysatorPlatinum on carbon in the presence of a sodium acetate buffer is another useful catalyst

709 510/580709 510/580

für die verfahrensgemäße Hydrierung. Der genannte Katalysator kann zur Hydrierung der 2-Formylgruppe in Verbindungen, wie 21-Acetoxy-2-formyl-17a-hydroxy-3-methoxy-5a-pregn-2-en-ll,20-dion, verwendet werden.for the hydrogenation according to the process. Said catalyst can be used to hydrogenate the 2-formyl group in compounds such as 21-acetoxy-2-formyl-17a-hydroxy-3-methoxy-5a-pregn-2-en-ll, 20-dione, be used.

Komplexe Metall- bzw. Organ ometallhyd ride, ζ. B. Lithium-, Natrium-, Magnesium- oder Calciumborhydride, Lithiumaluminiumhydrid oder -tri-tert.-butoxy-aluminiumhydrid, sind Vertreter derjenigen Reduktionsmittel, welche zur Reduktion der 2-Formylgruppe in na-Acyloxy-Sa-pregnan^O-on-derivaten geeignet sind. Lithiumcyanborhydrid läßt sich ebenfalls in gewissen Fällen verwenden.Complex metal or organometallic hydrides, ζ. B. lithium, sodium, magnesium or calcium borohydrides, Lithium aluminum hydride or tri-tert-butoxy-aluminum hydride, are representatives of those Reducing agents which reduce the 2-formyl group in na-acyloxy-Sa-pregnan ^ O-one derivatives are suitable. Lithium cyanoborohydride can also be used in certain cases.

Die Ponndorf-Reduktionsmethode läßt sich zur Reduktion solcher 2-Formylderivate verwenden, welche keine zusätzlichen Carbonylgruppen enthalten. The Ponndorf reduction method can be used to reduce such 2-formyl derivatives, which do not contain any additional carbonyl groups.

Bei der verfahrensgemäßen Reduktion wird die 2-ständige Doppelbindung der Ausgangssteroide überraschenderweise nicht angegriffen.In the reduction according to the method, the double bond of the parent steroids becomes surprisingly not attacked.

Das als Ausgangsmaterial für das erfindungsgemäße Verfahren dienende 2-Formylderivat (II) wird nach einem anderweitig beschriebenen Verfahren hergestellt. Nach diesem Verfahren, für das im Rahmen der vorliegenden Erfindung kein Schutz begehrt wird, wird ein 2-En-3-oläther von 3-Oxo-5a-steroiden oder ein 3,3-Dialkoxy-5a-steroid mit einem Vilsmeier-Reagens (s. Houben—Weyl, Methoden der Organischen Chemie, 4. Ausgabe, 1954, Vol. 7 [1], S. 29 ff.) behandelt, vorzugsweise bei etwa O0C, in einem Lösungsmittel, wie Äthylendichlorid. Der erhaltene Komplex wird z.B. mit wäßrig-methanolischem Natriuraacetat zersetzt, um auf diese Weise das 2-Formylderivat (II) zu erhalten. The 2-formyl derivative (II) used as starting material for the process according to the invention is prepared by a process described elsewhere. According to this process, for which no protection is sought within the scope of the present invention, a 2-en-3-olether of 3-oxo-5a-steroids or a 3,3-dialkoxy-5a-steroid is treated with a Vilsmeier reagent ( see Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, 4th Edition, 1954, Vol. 7 [1], p. 29 ff.), preferably at about 0 ° C., in a solvent such as ethylene dichloride. The complex obtained is decomposed, for example, with aqueous-methanolic sodium acetate in order to obtain the 2-formyl derivative (II) in this way.

Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Ausgangsstoffe können die bei entsprechenden Steroiden üblichen Substituenten tragen, sofern diese die verfahrensgemäß durchgeführte Reduktion nicht stören.The starting materials used in the process according to the invention can be the corresponding Steroids carry the usual substituents, provided that these carry out the reduction carried out according to the method do not bother.

Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren.The following examples explain the process according to the invention.

Beispiel 1example 1

17/i-Acetoxy-2-hydroxymethyl-3-methoxy-5a-androst-2-en 17 / i-acetoxy-2-hydroxymethyl-3-methoxy-5a-androst-2-ene

Beispiel 2Example 2

17(?-Hydroxy-2-hydroxymethyl-3-methoxy-17«-methvl-5ra-androst-2-en 17 ( ? -Hydroxy-2-hydroxymethyl-3-methoxy-17 "-methvl-5ra-androst-2-en

vT- CH3 vT- CH 3

T0 HOCH2 T0 HIGH 2

H3COH 3 CO

Eine Lösung von nfi-Acetoxy^-formyl-na-methyl-3-methoxy-5a-androst-2-en (4,25 g) in trockenem Tetrahydrofuran (100 ml) wird mit Lithiumaluminiumhydrid (3,5 g) behandelt. Die Mischung wird 2 Stunden am Rückfluß behandelt, um sodann in Eis abgekühlt zu werden. Zum Zweck der Zersetzung des Reduktionsmittels wird Wasser zugegeben. Das Produkt wird mit Äther isoliert. Das in der Beispielsüberschrift genannte Produkt wird in Form von Mikrokristallen des Schmelzpunktes von 137 bis 1410C erhalten; [α]ΐ - -(33° (c = 1,06, inA solution of nfi-acetoxy ^ -formyl-na-methyl-3-methoxy-5a-androst-2-ene (4.25 g) in dry tetrahydrofuran (100 ml) is treated with lithium aluminum hydride (3.5 g). The mixture is refluxed for 2 hours and then cooled in ice. For the purpose of decomposing the reducing agent, water is added. The product is isolated with ether. The product named in the example heading is obtained in the form of microcrystals with a melting point of 137 to 141 ° C .; [α] ΐ - - (33 ° (c = 1.06, in

2525th

30 Chloroform). Ausbeute: 80%. 30 chloroform). Yield: 80%.

Beispiel 3Example 3

Ua-Acetoxy^-hydroxymcthyW-methoxy-5u-pregn-2-en-20-on Ua-acetoxy ^ -hydroxymcthyW-methoxy-5u-pregn-2-en-20-one

COCHaCOCHa

H3CH 3 C

r-OAcr-OAc

OAcOAc

H3CH 3 C

HOCH22

H3COH 3 CO

3535

20-on (2 g) wird zu einer Suspension von Lithiumborhydrid (0,3 g) in wasserfreiem Tetrahydrofuran (40 ml) gegeben. Es wird 5 Minuten gerührt und in Wasser gegossen. Das Produkt wird mit Äther isoliert. Die Kristallisation erfolgt aus wäßrigem Methanol, welches Spuren von Pyridin enthält. Das erhaltene Produkt entspricht dem in der Beispielsüberschrift 4 ° 20-one (2 g) is added to a suspension of lithium borohydride (0.3 g) in anhydrous tetrahydrofuran (40 ml). It is stirred for 5 minutes and poured into water. The product is isolated with ether. The crystallization takes place from aqueous methanol which contains traces of pyridine. The product obtained corresponds to that in the example heading

sogenannten, ν ™t' ^ 3400, 1724 und 1700 cm-1. Ausbeute: 75%.so-called ' ν ™ t' ^ 3400, 1724 and 1700 cm- 1 . Yield: 75%.

Beispiel 4Example 4

5555

Eine Lösung von ß
oxy-5u-androst-2-en (1 g) in Methanol (25 ml) wird mit Natriumborhydrid (0,2 g) 15 Minuten bei Zimmertemperatur behandelt. Nach Zugabe von Wasser liegt ein Feststoff vor, welcher aus wäßrigem Methanol, welches Spuren von Pyridin enthält, kristallisiert wird. Der in der Überschrift genannte Stoff wird in Form von Nadeln des Schmelzpunktes von 120 bis 1220C abgetrennt; [α)? = 1-41° (c - 0,98, in Dioxan). Ausbeute: 90%.
A solution of ß
oxy-5u-androst-2-ene (1 g) in methanol (25 ml) is treated with sodium borohydride (0.2 g) for 15 minutes at room temperature. After adding water, a solid is obtained which is crystallized from aqueous methanol which contains traces of pyridine. The substance named in the heading is separated off in the form of needles with a melting point of 120 to 122 ° C .; [α)? = 1-41 ° (c - 0.98, in dioxane). Yield: 90%.

21-Acetoxy-17α-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-methoxy-5a-pregn-2-en-ll,20-dion 21-acetoxy-17α-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-methoxy-5a-pregn-2-en-ll, 20-dione

CH2OAcCH 2 OAc

-OH-OH

21 - Acetoxy - 2 - formyl - 17α - hydroxy - 3 - methoxy-5a-pregn-2-cn-ll,20-dion (2 g) wird über einem vorreduzierten 5%igen Platin-Kohle-Katalysator (0,25 g) in 100 ml Methanol, welches 0,3 g Natriumacetat enthält, hydriert. Die Absorption von Wasserstoff ist nach Aufnahme der äquivalenten Menge beendet. Daraufhin wird der Katalysator durch Filtrieren entfernt; das Filtrat wird konzentriert, Wasser wird zugegeben und das Produkt mit Dichlormethan isoliert. Es wird aus wäßrigem, Spuren von Pyridin enthalten- ι ο dem Äthanol gereinigt, um den gewünschten Stoff zu erhalten. >ΊΤ' - 3400. Ausbeute: 75%.21-acetoxy-2-formyl-17α-hydroxy-3-methoxy-5a-pregn-2-cn-ll, 20-dione (2 g) is poured over a pre-reduced 5% platinum-carbon catalyst (0.25 g) hydrogenated in 100 ml of methanol containing 0.3 g of sodium acetate. The absorption of hydrogen is ended after taking up the equivalent amount. The catalyst is then removed by filtration; the filtrate is concentrated, water is added and the product is isolated with dichloromethane. It is purified from aqueous, traces of pyridine-containing ι ο the ethanol to produce the desired substance to obtain. > ΊΤ '- 3400. Yield: 75%.

Beispiel 5Example 5

17^-Acetoxy-2-hydroxymethyl-3-methoxy-19-nor-5a-androst-2-en 17 ^ -Acetoxy-2-hydroxymethyl-3-methoxy-19-nor-5a-androst-2-ene

'5'5

OAcOAc

H3CH 3 C

Beispiel 6Example 6

17/}-Hydroxy-2-hydroxymethyl-3-methoxyl7a-methyl-19-nor-5a-androst-2-cn 17 /} - Hydroxy-2-hydroxymethyl-3-methoxyl7a-methyl-19-nor-5a-androst-2-cn

OHOH

HOCHjHOCHj

H3COH 3 CO

ν- CH3 ν- CH 3

hydrofuran (25 ml) wird mit Lithiumaluminiumhydrid (0,75 g) behandelt. Es wird IV2 Stunden am Rückfluß gerührt. Nach Abkühlen wird mit Wasser behandelt. Das Produkt wird mit Äther isoliert. Nach Kristallisation erhält man das in der Beispielsüberschrift genannte Produkt, /^i0' = 3400 und cm-1. Ausbeute: 75%.hydrofuran (25 ml) is treated with lithium aluminum hydride (0.75 g). The mixture is stirred under reflux for IV2 hours. After cooling, it is treated with water. The product is isolated with ether. After crystallization, the product named in the example heading is obtained, / ^ i 0 '= 3400 and cm- 1 . Yield: 75%.

Claims (2)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verfahren zur Herstellung von 2-En-3-oläthern von 2-Hydroxymethyl-3-oxo-5a-steroiden der Androstan- und Pregnanreihe der allgemeinen Formel I1. Process for the preparation of 2-en-3-ol ethers of 2-hydroxymethyl-3-oxo-5a-steroids the androstane and pregnane series of the general formula I. CH3 CH 3 Eine Lösung von n^yy oxy-l9-nor-5a-androst-2-en (1 g) in trockenem Tetrahydrofuran (10 ml) wird zu Lithiumborhydrid (200 mg) in trockenem Tetrahydrofuran (10 ml) bei Zimmertemperatur zugegeben. Es wird 10 Minuten gerührt. Nach Zugabe von Wasser wird das Produkt mit Äther isoliert. Nach Kristallisation erhält man das in der Beispiels Überschrift genannte Produkt des Schmelzpunktes von 133 bis 135"C; [a]V = -f 92° (c = 1,0, in Chloroform). Ausbeute: 80%.A solution of n ^ yy oxy-19-nor-5a-androst-2-ene (1 g) in dry tetrahydrofuran (10 ml) is added to lithium borohydride (200 mg) in dry tetrahydrofuran (10 ml) at room temperature. It is stirred for 10 minutes. After adding water, the product is isolated with ether. After crystallization, the product named in the example heading, having a melting point of 133 to 135 ° C; [a] V = -f 92 ° (c = 1.0, in chloroform). Yield: 80%. 4040 4545 1 - Acetoxy - 2 - formyl -1 Ta - methyl - 3 - methoxy-19-nor-5a-androst-2-en (1 g) in trockenem Tetra-1 liter - acetoxy - 2 - formyl -1 Ta - methyl - 3 - methoxy-19-nor-5a-androst-2-en (1 g) in dry tetra- in der R eine O-Alkyl-, O-Hydroxyalkyl-, O-Cycloalkyl- oder O-Aralkylgruppe bedeutet, d a durch gekennzeichnet, daß man den entsprechenden 2-En-3-oläther eines 2-Formyl-3-oxo-5a-steroids der Androstan- oder Pregnanreihe der allgemeinen Formel 11in which R is an O-alkyl, O-hydroxyalkyl, O-cycloalkyl or O-aralkyl group means d a through characterized in that the corresponding 2-en-3-olether of a 2-formyl-3-oxo-5a-steroid is used the androstane or pregnane series of the general formula 11 CH3 CH 3 (II)(II) in der R die angegebene Bedeutung hat, unter nicht sauren Bedingungen nach an sich bekannten Methoden reduziert.in which R has the meaning given, under non-acidic conditions according to known per se Methods reduced. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reduktion mit einem Metallborhydrid oder mit Lithiumaluminiumhydrid oder durch katalytischc Hydrierung unter Verwendung von Platin auf Kohle, insbesondere Holzkohle, in Gegenwart eines Natriumacetatpuffers vornimmt.2. The method according to claim 1, characterized in that the reduction with a Metal borohydride or with lithium aluminum hydride or by catalytic hydrogenation under Use of platinum on charcoal, especially charcoal, in the presence of a sodium acetate buffer undertakes. In Betracht gezogene Druckschriften:
Chemische Berichte, Bd. 85 (1952), S. 635 bis 640.
Considered publications:
Chemical Reports, Vol. 85 (1952), pp. 635 to 640.
709 510/510 2.Sl O Bundesdruckerei Berlin709 510/510 2nd Sl O Bundesdruckerei Berlin
DEB70470A 1962-01-26 1963-01-24 Process for the preparation of 2-en-3-olaethers of 2-hydroxymethyl-3-oxo-5alpha-steroids of the androstane and pregnane series Pending DE1234713B (en)

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