DE1231703B - Process for the preparation of new 1-phenyl-pyridylmethylaminoalkanols - Google Patents

Process for the preparation of new 1-phenyl-pyridylmethylaminoalkanols

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DE1231703B DEK51618A DEK0051618A DE1231703B DE 1231703 B DE1231703 B DE 1231703B DE K51618 A DEK51618 A DE K51618A DE K0051618 A DEK0051618 A DE K0051618A DE 1231703 B DE1231703 B DE 1231703B
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Description

Verfahren zur Herstellung neuer 1 -Phenyl-pyridylmethylaminoalkanole Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer 2-Phenyl-pyridylmethylaminoalkanole der allgemeinen Formel I Hlerin kann R gleich Wasserstoff, Methyl oder Athyl, Hydroxy, Alkoxy, wie Methoxy, oder Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, R1 gleich Wasserstoff, Methyl oder Äthyl sein; R2 kann Wasserstoff, Alkyl, wie CH3, oder zusammen mit dem Pyridinkern einen Chinolinring bedeuten.Process for the production of new 1-phenyl-pyridylmethylaminoalkanols The invention relates to a process for the production of new 2-phenyl-pyridylmethylaminoalkanols of the general formula I. In addition, R can be hydrogen, methyl or ethyl, hydroxy, alkoxy, such as methoxy, or halogen, such as chlorine, bromine or fluorine, R1 being hydrogen, methyl or ethyl; R2 can denote hydrogen, alkyl, such as CH3, or, together with the pyridine nucleus, a quinoline ring.

Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß a) Verbindungen der allgemeinen Formel II - also Azomethine, worin R, R1 und R2 die obenstehende Bedeutung haben, nach an sich bekannten Verfahrensweisen reduziert werden oder daß b) Phenylalkanolamine der allgemeinen Formel III worin R und R1 die obenstehende Bedeutung haben, unter halogenwasserstoffabspaltenden Bedingungen mit Pyridylmethylhalogeniden der allgemeinen Formel IV worin R2 die obengenannte Bedeutung besitzt und Hal für Halogen steht, umgesetzt werden.The process is characterized in that a) compounds of the general formula II - i.e. azomethines, in which R, R1 and R2 have the above meanings, are reduced according to procedures known per se or that b) phenylalkanolamines of the general formula III in which R and R1 have the above meaning, under conditions which split off hydrogen halide with pyridylmethyl halides of the general formula IV in which R2 has the abovementioned meaning and Hal stands for halogen.

Die Reaktion von III mit IV kann in Gegenwart von Alkalien, Lösungs- und Verdünnungsmitteln sowie bei erhöhter Temperatur durchgeführt werden. The reaction of III with IV can be carried out in the presence of alkalis, solvents and diluents as well as at elevated temperature.

Die obengenannten, noch nicht beschriebenen Schiffschen Basen II sind durch Kondensation geeigneter Pyridin- oder Chinolinaldehyde der Formel V in der R2 die obengenannte Bedeutung besitzt, mit substituierten oder unsubstituierten Phenyl-alkanolaminen der nachstehenden Formel VI in der R und R1 die obenstehende Bedeutung haben, zugänglich. Die Herstellung der Zwischenprodukte ist nicht Gegenstand der Erfindung.The above-mentioned Schiff bases II, which have not yet been described, are suitable pyridine or quinoline aldehydes of the formula V by condensation in which R2 has the abovementioned meaning with substituted or unsubstituted phenylalkanolamines of the formula VI below in which R and R1 have the above meaning, accessible. The preparation of the intermediate products is not the subject of the invention.

Es ist nicht nötig, die Zwischenprodukte, nämlich die Schiffschen Basen II, zu isolieren, sondern die rohen Kondensationsprodukte können direkt mit Reduktionsmitteln, besonders Borhydriden, wie Natriumborhydrid, zu den Verfahrensprodukten reduziert werden. It is not necessary to use the intermediate products, namely the Schiffschen Bases II, but the crude condensation products can be used directly Reducing agents, especially borohydrides such as sodium borohydride, to the process products be reduced.

Als Aldehyde kommen in Frage: Pyridin-2-, Pyridin-3- und Pyridin-Qaldehyd, 3-Methyl-pyridin-2-aldehyd, Chinolin-2- oder Chinolin-Saldehyd. Possible aldehydes are: pyridine-2, pyridine-3 and pyridine-aldehyde, 3-methyl-pyridine-2-aldehyde, quinoline-2 or quinoline-saldehyde.

Geeignete substituierte und nicht substituierte Phenyl-alkanolamine sind: 1-Phenyl-1 -oxy-2-amino-propan, 1-Phenyl-1-oxy-2-amino-äthan, 3,4-Dioxyphenyl-1-oxy-2-amino-äthan, 3-Oxyphenyl-1-oxy-2-amino-äthan, 4-Oxyphenyl-1-oxy-2-amino-propan, 3-Methoxyphenyl-1-oxy-2-amino-äthan u. ä. Suitable substituted and unsubstituted phenylalkanolamines are: 1-phenyl-1 -oxy-2-amino-propane, 1-phenyl-1-oxy-2-amino-ethane, 3,4-dioxyphenyl-1-oxy-2-amino-ethane, 3-oxyphenyl-1-oxy-2-amino-ethane, 4-oxyphenyl-1-oxy-2-amino-propane, 3-methoxyphenyl-1-oxy-2-amino-ethane etc.

Die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen sind Basen, die mit Mineralsäuren oder ungiftigen organischen Säuren, wie Citronensäure, Maleinsäure Weinsäure, Salicylsäure, Orotsäure, Aminosäuren und Pyridin-carbonsäuren, wie Nicotinsäure, gut kristallisieren und in Wasser lösliche Salze bilden. The compounds obtainable according to the invention are bases with Mineral acids or non-toxic organic acids such as citric acid, maleic acid Tartaric acid, salicylic acid, orotic acid, amino acids and pyridine carboxylic acids, such as nicotinic acid, crystallize well and form water-soluble salts.

Die neuen Verbindungen haben ausgezeichnete pharmakologische Eigenschaften bei sehr guter Stabilität ihrer mineralsauren oder organischen Salze.The new compounds have excellent pharmacological properties with very good stability of their mineral acid or organic salts.

Sie zeigen eine langdauernde Blutdrucksteigerung. They show a long-term increase in blood pressure.

Die nachfolgende Tabelle gibt die Ergebnisse von vergleichenden Tierversuchen mit Substanzen an, die hinsichtlich ihrer Wirkung auf den Blutdruck der Katze in Urethan-Chloralose-Narkose angestellt worden sind. Bei den Versuchen wurde darauf geachtet, daß der Ausgangsdruck zwischen 80 und 100 mm Hg lag. Dosis in Blutdruck- Dauer in Substanz mg/kg steigerung Minuten intravenös in mm Hg 1-Ephedrin-hydrochlorid ............................. 1,5 25 bis 40 25 bis 35 2 45 bis 55 35 bis 40 3 45 bis 60 35 bis 40 dl-Norephedrin-hydrochlorid ................... ....... 1 20 bis 30 20 bis 30 2 40 bis 50 30 bis 40 3 50 bis 60 30 bis 40 1-(3-Oxyphenyl)-1-oxy-2-N-äthylamino-hydrochlorid 1 10 bis 20 3 bis 6 2 20 bis 25 6 bis 8 3 30 bis 50 6 bis 8 4 40 bis 60 6 bis 8 I-Phenyl-l-oxy-2-N- [pyridyl-(3) ]-methylamino-propan- hydrochlorid ................... ............ 0,5 40 bis 60 20 bis 30 1 40 bis 60 40 bis 60 2 40 bis 60 150 bis 180 1-Phenyl-1-oxy-2-N-[chinolyl-(2)]-methylamino-propan ... 0,5 40 bis 60 30 bis 40 1 45 bis 60 60 bis 80 2 45 bis 60 130 bis 160 Die Tabelle zeigt, daß Vertreter der erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungsreihe eine langdauernde Blutdrucksteigerung bewirken, die nicht schwankt, sondern sich durch gleichmäßige Werte auszeichnet.The table below gives the results of comparative animal experiments with substances which were made under urethane-chloralose anesthesia with regard to their effect on the blood pressure of the cat. During the tests, care was taken to ensure that the outlet pressure was between 80 and 100 mm Hg. Dose in blood pressure duration in Substance mg / kg increase minutes intravenous in mm Hg 1-ephedrine hydrochloride ............................. 1.5 25 to 40 25 to 35 2 45 to 55 35 to 40 3 45 to 60 35 to 40 dl-norephedrine hydrochloride ................... ....... 1 20 to 30 20 to 30 2 40 to 50 30 to 40 3 50 to 60 30 to 40 1- (3-oxyphenyl) -1-oxy-2-N-ethylamino hydrochloride 1 10 to 20 3 to 6 2 20 to 25 6 to 8 3 30 to 50 6 to 8 4 40 to 60 6 to 8 I-phenyl-l-oxy-2-N- [pyridyl- (3)] -methylamino-propane hydrochloride ................... ............ 0.5 40 to 60 20 to 30 1 40 to 60 40 to 60 2 40 to 60 150 to 180 1-Phenyl-1-oxy-2-N- [quinolyl- (2)] -methylamino-propane ... 0.5 40 to 60 30 to 40 1 45 to 60 60 to 80 2 45 to 60 130 to 160 The table shows that representatives of the series of compounds obtainable according to the invention cause a sustained increase in blood pressure which does not fluctuate but is characterized by uniform values.

Die neuen Verbindungen sollen als Heilmittel bzw. als Zwischenprodukte zur Herstellung von Heilmitteln verwendet werden. The new compounds are said to be used as remedies or as intermediates used to make medicines.

Beispiel 1 15 g dl-Norephedrin (freie Base) werden in etwa 100 ml Benzol mit 10 ml Pyridin-3-aldehyd 30 Minuten unter einem Wasserabscheider gekocht. Daraufhin wird Benzol im Vakuum eingedampft. Der ölige Rückstand wird mit 75 ml Methanol und 5 ml Wasser aufgenommen und durch portionsweise Zugabe von 9 g Natriumborhydrid reduziert. Zum Schluß der Zugabe des Natriumborhydrids erwärmt sich das Reaktionsgut auf etwa 40 bis 60-C. Man erwärmt noch 20 bis 30 Minuten auf dem Wasserbad auf 50 bis 70 - C, destilliert Methanol um die Hälfte ab, verdünnt den Rückstand mit dem zweifachen Volumen Wasser, säuert mit verdünnter Essigsäure an, filtriert und macht mit 2 n-Natronlauge alkalisch. Example 1 15 g of dl-norephedrine (free base) are in about 100 ml Benzene boiled with 10 ml of pyridine-3-aldehyde for 30 minutes under a water separator. Benzene is then evaporated in vacuo. The oily residue is 75 ml Methanol and 5 ml of water were added and 9 g of sodium borohydride were added in portions reduced. At the end of the addition of the sodium borohydride, the reaction mixture warms up to around 40 to 60-C. It is heated to 50 on the water bath for a further 20 to 30 minutes up to 70 - C, methanol distills off by half, dilutes the residue with the twice the volume of water, acidify with dilute acetic acid on, filtered and power alkaline with 2N sodium hydroxide solution.

Sodann äthert man aus, trocknet den Äther kurz mit geglühtem Natriumsulfat und destilliert ihn ab. Der Rückstand stellt ein Dl dar, welches nach Erkalten kristallisiert. F. 84 bis 86 C (aus verdünntem Methanol). Ausbeute 19 g.The ether is then etherified, and the ether is briefly dried with calcined sodium sulphate and distilled it off. The residue is a DI which crystallizes after cooling. F. 84 to 86 C (from dilute methanol). Yield 19g.

Hydrochlorid: Durch Lösen der so erhaltenen freien Base des 1-Phenyl-1-oxy-2-N-[pyridyl-(3')]-methylamino-propans in Aceton, Zusatz von alkoholischer Salzsäure, weiteres Verdünnen mit Aceton und eventuellem Zusatz von Ather erhält man schöne farblose Nadeln. F. 218 bis 220 C. Hydrochloride: by dissolving the 1-phenyl-1-oxy-2-N- [pyridyl- (3 ')] methylamino-propane free base obtained in this way in acetone, addition of alcoholic hydrochloric acid, further dilution with acetone and if ether is added, beautiful, colorless needles are obtained. F. 218 to 220 C.

Nicotinat: Durch Erwärmen von 4,8 a der freien Base mit 2,5 g Nicotinsäure in 20 ml Methanol bzw. zur Lösung und Zusatz von Aceton oder Äther oder eventuellem Eindampfen des Methanols bis zur Kristallisation. Ausbeute 90%. Nicotinate: By heating 4.8 a of the free base with 2.5 g of nicotinic acid in 20 ml of methanol or for the solution and addition of acetone or ether or possibly Evaporation of the methanol until crystallization. Yield 90%.

Beispiel 2 22 g des 1-Phenyl-1-oxy-2-N-[pyridyl-(4')-aldehydenj-amino-propans vom F. 82 bis 84 C, hergestellt aus 1-Phenyl-1-oxy-'-amino-propan und Pyridin-4-aldehyd, analog Beispiel 1, werden in etwa 80 ml Methanol und 5 ml Wasser gelöst. Dazu gibt ma.. innerhalb 25 bis 30 Minuten 1,8 bis 2 g Natriumborhydrid bei gewöhnlicher Temperatur und lebhaftem Rühren. Zum Schluß wird noch 20 bis 30 Minuten auf dem Wasserbad auf 50 bis 60"C erwärmt, das Methanol im Vakuum auf die Hälfte eingedampft, der Rückstand mit Wasser verdünnt, mit Essigsäure angesäuert, alkalisiert und wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhält 1-Phenyl-1-oxy-75 N - [pyridyl - (4')] -methylamino-propan als gelbes, schwer bewegliches (31 (Ausbeute 23 g), das mit verschiedenen organischen Säuren, wie Citronensäure, Weinsäure, Orotsäure, Nicotinsäure, Aspara-Weinsäure, gut kristallisierende und in Wasser gut lösliche Salze bildet. Example 2 22 g of 1-phenyl-1-oxy-2-N- [pyridyl- (4 ') -aldehyde-aminopropane from 82 to 84 C, made from 1-phenyl-1-oxy -'-amino-propane and pyridine-4-aldehyde, analogous to Example 1, about 80 ml Methanol and 5 ml of water solved. Add 1.8 to 2 g of sodium borohydride within 25 to 30 minutes at ordinary temperature and vigorous stirring. In the end it will be 20 to 30 Heated minutes on the water bath to 50 to 60 "C, the methanol in the vacuum on the Half evaporated, the residue diluted with water, acidified with acetic acid, alkalized and worked up as in Example 1. 1-Phenyl-1-oxy-75 N is obtained - [pyridyl - (4 ')] methylamino propane as a yellow, difficult to move (31 (yield 23 g), which is mixed with various organic acids such as citric acid, tartaric acid, orotic acid, Nicotinic acid, Aspara-tartaric acid, well crystallizing and well soluble in water Forms salts.

Durch Lösen in Ather und Zusatz von 1 Mol Salzsäure wird ein Monohydrochlorid vom F. 224 bis 226 C erhalten; mit 2 Mol alkoholischer Salzsäure bzw. Uberschuß von alkoholischer Salzsäure bildet sich unter Farbwechsel der ätherischen Lösung der freien Base von farblos nach Braun das Dihydrochlorid vom F. 210 bis 212°C; bei 191 bis 196"C Rotbraunfärbung. A monohydrochloride is formed by dissolving in ether and adding 1 mol of hydrochloric acid obtained from m.p. 224 to 226 ° C; with 2 moles of alcoholic hydrochloric acid or excess of alcoholic hydrochloric acid forms with a change in the color of the ethereal solution of the free base from colorless to brown, the dihydrochloride from mp 210 to 212 ° C; at 191 to 196 "C red-brown coloration.

Beispiel 3 15,2 g dl-Norephedrin als freie Base werden mit 13 g ls-Picolylchlorid (= Pyridin - 3 -methylchlorid) 2 bis 3 Stunden auf 120 bis 130"C erhitzt. Das rotbraune Reaktionsprodukt wird in Wasser gelöst und alkalisiert; es wird ausgeäthert und nach Beispiel 1 aufgearbeitet. Ausbeute 12 g des 1-Phenyl-1 - oxy -2 - N - [pyridyl - (3')] - methylamino - propans vom F. 82 bis 84Z C. Analog wie nach Beispielen 1 bis 3 wurden hergestellt: l-Phenyl-l-oxy-2N- [chinolyl-(2') ]-methylamino propan als rötlichgefärbtes (31; Maleinat: Zeisiggrüne Nadeln, F. 140 bis 142°C; Hydrochlorid: Farbloses Kristallmehl, F. 206 bis 208'C; 1 -Phenyl- 1 -oxy-2-N- [pyridyl-(2')]-methylaminopropan-hydrochlorid, F. 210 bis 212"C; 1 - (3 - Oxyphenyl) - 1 - oxy - 2 - N - [pyridyl - (3')]-methylamino - äthan - maleinat, F. 150 bis 152-C; 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-oxy-2-N-[pyridyl-(3')]-methylamino-äthan-maleinat, F. 164 bis 166dz; 1- (4 - Chlorphenyl) -1- oxy - 2 - N - [pyridyl - (4')]-methylamino - propan - hydrochlorid, F. 214 bis 216-C; 1 -(3,4-Dimethylphenyl)- 1 -oxy-2-N- [pyridyl-(3')]-methylamino - propan - maleinat, F. 144 bis 146dz; 1 - (4 - Fluorphenyl) - 1 - oxy - 2 - N - [pyridyl - (3')]-methylamino - propan - maleinat, F. 146 bis 148sec; 1 - Phenyl - 1 - oxy -2- [6 - methyl- pyridyl- (2')]-methylamino - propan - hydrochlorid, F. 192 bis 194-C. Example 3 15.2 g of dl-norephedrine as the free base are mixed with 13 g of is-picolyl chloride (= Pyridine - 3-methyl chloride) heated to 120 to 130 "C for 2 to 3 hours. The red-brown The reaction product is dissolved in water and made alkaline; it is etherified and worked up according to example 1. Yield 12 g of the 1-phenyl-1 - oxy -2 - N - [pyridyl - (3 ')] - methylamino - propane from F. 82 to 84Z C. Analogously to the examples 1 to 3 were prepared: 1-phenyl-1-oxy-2N- [quinolyl- (2 ')] -methylamino propane as reddish colored (31; maleate: siskin green needles, mp 140 to 142 ° C; hydrochloride: Colorless crystal flour, mp 206 to 208 ° C; 1-phenyl-1 -oxy-2-N- [pyridyl- (2 ')] methylaminopropane hydrochloride, M.p. 210 to 212 "C; 1 - (3 - oxyphenyl) - 1 - oxy - 2 - N - [pyridyl - (3 ')] - methylamino - ethane - maleate, F. 150 to 152-C; 1- (3,4-Dimethoxyphenyl) -1-oxy-2-N- [pyridyl- (3 ')] - methylamino-ethane maleate, F. 164 to 166dz; 1- (4 - chlorophenyl) -1-oxy - 2 - N - [pyridyl - (4 ')] - methylamino - propane hydrochloride, m.p. 214 to 216-C; 1 - (3,4-Dimethylphenyl) - 1 -oxy-2-N- [pyridyl (3 ')] methylamino propane maleate, mp 144 to 146dz; 1 - (4 - fluorophenyl) - 1 - oxy - 2 - N - [pyridyl - (3 ')] - methylamino - propane - maleate, F. 146 bis 148sec; 1-phenyl-1-oxy -2- [6-methyl-pyridyl- (2 ')] -methylamino-propane - hydrochloride, m.p. 192 to 194-C.

Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung neuer 1-Phenylpyridylmethylaminoalkanole der allgemeinen Formel I in der R Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, Hydroxy, Alkoxy oder Halogen, R1 Wasserstoff, Methyl oder Methyl, R2 Wasserstoff, Alkyl oder zusammen mit dem Pyridinkern einen Chinolinring bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß a) Azomethine (Schiffsche Basen) der allgemeinen Formel II worin R, R1 und R die obenstehende Bedeutung haben, nach an sich bekannten Verfahrensweisen reduziert werden oder daß b) Phenylalkanolamine der allgemeinen Formel III worin R und Rl die obenstehende Bedeutung haben, mit Pyridyl-methylhalogeniden der allgemeinen Formel IV worin R2 die obengenannte Bedeutung besitzt und Hal für Halogen steht, unter halogenwasserstoffabspaltenden Bedingungen umgesetzt werden.Claim: Process for the preparation of new 1-phenylpyridylmethylaminoalkanols of the general formula I. in which R is hydrogen, methyl or ethyl, hydroxy, alkoxy or halogen, R1 is hydrogen, methyl or methyl, R2 is hydrogen, alkyl or together with the pyridine nucleus is a quinoline ring, characterized in that a) azomethines (Schiff's bases) of the general formula II in which R, R1 and R are as defined above, are reduced according to procedures known per se, or that b) phenylalkanolamines of the general formula III wherein R and Rl have the above meaning, with pyridyl methyl halides of the general formula IV in which R2 has the abovementioned meaning and Hal stands for halogen, can be reacted under conditions which split off hydrogen halide.

Claims (1)

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Reduktionsmittel Alkaliborhydride verwendet werden. 2. The method according to claim 1, characterized in that the reducing agent Alkali borohydrides can be used.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2106527A1 (en) * 1970-09-15 1972-05-05 Smith Kline French Lab

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