DE123099C

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Publication number: DE123099C
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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

KLASSEGREAT

In der Patentschrift' 117890 ist ein Product beschrieben, welches durch Einwirkung von 2 Mol. Resorcin auf 1 Mol. Halogenmethylsalicylaldehyd erhalten wird und welches wir in Folgendem als Diresorcylmethylensalicylaldehyd bezeichnen wollen.In the '117890 patent, there is a Product described, which by the action of 2 mol. Resorcinol on 1 mol. Halomethylsalicylaldehyde and which we will refer to as diresorcylmethylene salicylaldehyde in the following.

Dieses Präparat hat sich mit Rücksicht auf seine adstringirenden und antiseptischen Eigenschaften als werthvolles externes Antisepticum erwiesen. Einer internen Anwendung des Productes, speciell für die Zwecke der Darmantisepsis, stand jedoch bisher der überaus schlechte, zusammenziehende Geschmack im Wege.This preparation has been developed with regard to its astringent and antiseptic properties Proven as a valuable external antiseptic. An internal application of the Productes, especially for the purposes of intestinal antisepsis, has hitherto been used by the extreme bad, astringent taste in the way.

Es hat sich nun ergeben, dafs sich dieser Mangel ohne Aufhebung der erwähnten werthvollen Eigenschaften dadurch beheben läfst, dafs man das Product durch Einwirkung acidylirender Agentien, wie Essigsäureanhydrid, Acetylchlorid, Propionylchlorid u. s. w. acidylirt. Dabei entstehen je nach der Menge des angewendeten Acidylirungsmittels verschiedene Säurederivate, welche sich im Wesentlichen durch ihre Löslichkeit in Soda. unterscheiden, und zwar nimmt diese mit steigender Zahl der eingeführten Acidylgruppen ab, so dafs z. ß. der Körper, welchen man durch Behandeln des Ausgangsproductes mit einem Ueberschufs von Essigsäureanhydrid erhält, in Soda völlig unlöslich ist, während derjenige Körper, welcher bei Einwirkung von 1 Mol. Essigsä'ureanhydrid beim Kochen in eisessigsaurer Lösung erhalten wird, als leicht löslich in einprocentiger Sodalösung sich erweist. Die so erhältlichen Säurederivate weisen sämmtlich den Vorzug auf, geschmacklos und im Magensaft unlöslich.zu sein, so dafs sie den Magen unverändert passiren und erst im Darm gespalten werden, wobei mit der Rückbildung des nicht acidylirten Productes die werthvollen antiseptischen Eigenschaften jenes Productes in vollem Umfange ohne unangenehme Nebenwirkung auf den übrigen Organismus in Wirkung treten. Am praktischsten für die medicinische Anwendung erwiesen sich dabei die niedrig acidylirten, in Soda leicht löslichen Derivate, weil dieselben am raschesten gespalten werden und die antiseptische Wirkung bei ihnen daher am promptesten zu Tage tritt.It has now been found that this deficiency arises without eliminating the valuable ones mentioned Properties can be remedied by the action of acidifying the product Agents such as acetic anhydride, acetyl chloride, propionyl chloride and the like are acidylated. Depending on the amount of acidylating agent used, various acid derivatives are formed, which are mainly characterized by their solubility in soda. differ, and Although this decreases with an increasing number of acidyl groups introduced, so that z. ß. the Bodies which can be obtained by treating the starting product with an excess of Acetic anhydride is completely insoluble in soda, while the body which after the action of 1 mol. Acetic anhydride obtained when boiling in glacial acetic acid solution proves to be easily soluble in one percent soda solution. The acid derivatives obtainable in this way all have the advantage of being tasteless and insoluble in gastric juice. so that they pass through the stomach unchanged and are only split in the intestine, whereby with the regression of the unacidylated product, the valuable antiseptic properties of that product in their full extent take effect without unpleasant side effects on the rest of the organism. Most practical for medical use The low acidity derivatives, easily soluble in soda, were found, because they are the same are the quickest to split and the antiseptic effect on them is therefore most prompt comes to light.

Sehr gut bewährt sich zur Darstellung eines leicht spaltbaren, geschmacklosen Acetylproductes folgendes Verfahren:It has proven itself very well for the representation of an easily cleavable, tasteless acetyl product following procedure:

Example.

350 g Diresorcylmethylensalicylaldehyd werden fein gepulvert, mit 200 g Essigsäureanhydrid übergössen und durch Rühren zu einer dicken Paste verarbeitet. Wärmt man dann auf dem Wasserbade an, so tritt alsbald eine Reaction ein unter Steigerung der Temperatur und Verflüssigung des Gemisches. Dieses wird dann noch 1 Stunde auf dem Wasserbade erwärmt und dann in 10 1 kalten Wassers unter Umrühren einfliefsen gelassen, wobei das Acetylirungsproduct, welches nach unseren Untersuchungen hauptsächlich aus . der Diacetylverbindung besteht, in gelben Flocken ausfällt. Dasselbe wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei nicht zu hoher Temperatur getrocknet. Es bildet in getrocknetem Zustande ein feines rothgelbes Pulver, unlöslich in Wasser, leichtlöslich dagegen mit rothbrauner Farbe in ver-350 g of diresorcylmethylene salicylaldehyde are finely powdered with 200 g of acetic anhydride Poured over and processed into a thick paste by stirring. Then you warm up on the water bath, a reaction immediately takes place, with an increase in temperature and liquefaction of the mixture. This is then heated on the water bath for another hour and then allowed to flow into 10 l of cold water with stirring, the acetylation product, which, according to our investigations, mainly consists of. the diacetyl compound, precipitates in yellow flakes. The same is filtered off with suction, washed with water and dried at a temperature that is not too high. When dry it forms a fine red-yellow powder, insoluble in water, easily soluble on the other hand with a red-brown color in

Claims

thin soda. The product melts between 205 and 20 ° with decomposition.

An analogous procedure is used for the preparation of the less or more acidylated Derivatives. It is only necessary to adjust the amount of acidylating agent accordingly vary.

The so z. B. available higher acetylated Products differ from the product described in the example by their lighter, more yellowish color. In addition, as mentioned above, they are considerably more difficult to dissolve respectively insoluble in dilute soda solution and show lower melting temperatures. Exact melting points cannot be given for the body because the melting occurs within further temperature limits going on. The red-yellow colored monoacetyl derivative melts towards 240 °; it's even easier in soluble in dilute soda solution than the diacetyl derivative.

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Process for the preparation of tasteless acidyl derivatives, insoluble in water and acids, of the diresorcylmethylene salicylaldehyde described in patent 117890, consisting in subjecting this product to the action of acidylating agents.