DE1226569B - Process for the production of urea derivatives - Google Patents
Process for the production of urea derivativesInfo
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- DE1226569B DE1226569B DEB82033A DEB0082033A DE1226569B DE 1226569 B DE1226569 B DE 1226569B DE B82033 A DEB82033 A DE B82033A DE B0082033 A DEB0082033 A DE B0082033A DE 1226569 B DE1226569 B DE 1226569B
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. α.:Int. α .:
C07cC07c
Deutsche Kl.: 12 ο - 25German class: 12 ο - 25
Kummer: 1226 569Sorrow: 1226 569
Aktenzeichen: B 82033IV b/12 οFile number: B 82033IV b / 12 ο
Anmeldetag: 20. Mai 1965 Filing date: May 20, 1965
Auslegetag: 13. Oktober 1966Opening day: October 13, 1966
■ Es wurde gefunden, daß man wertvolle neue Harnstoffderivate der Formel '■ It has been found that you can valuable new urea derivatives the formula '
,CHa , CH a
R —NH-CO—Ν:R —NH-CO — Ν:
in der R1 den Methyl-, Methoxy- oder 1-Methyl-2-propinylrest bedeutet und die Gruppe R — NH — sich von einem 2-Amino-bicyclo-[3,2,l]-octan ableitet, erhält, wenn man in an sich bekannter Weise 2-Aminobicyclo-t3,2,l]-octane, die nach dem Verfahren der deutschen. Auslegeschrift .1167 337 hergestellt worden sind, . ; .in which R 1 denotes the methyl, methoxy or 1-methyl-2-propynyl radical and the group R - NH - is derived from a 2-amino-bicyclo- [3,2, l] -octane, is obtained if in a known manner 2-aminobicyclo-t3,2, l] -octane, which by the method of the German. Auslegeschrift .1167 337 have been produced,. ; .
■a) mit N-Dimethyl- oder N-Methyl-N-methoxyloderN-Methyl-N-il-methyl^-propmy^-carbaminsäurehalogeniden oder -carbaminsäureestern umsetzt oder■ a) with N-dimethyl- or N-methyl-N-methoxyl or N-methyl-N-il-methyl ^ -propmy ^ -carbamic acid halides or carbamic acid esters or
b) mit Phosgen in die entsprechenden Isocyanate oder Carbaminsäurechloride überführt und dieseb) converted with phosgene into the corresponding isocyanates or carbamic acid chlorides and these
·■·■■ mit Dimethyl- oder Methyl-methoxyl- oder Methyl-(l-methyl-2-propinyl)-amin umsetzt.· ■ · ■■ with dimethyl- or methyl-methoxyl- or methyl- (l-methyl-2-propynyl) -amine implements.
Die Umsetzung erfolgt in Lösung in einem Kohlenwasserstoff und, soweit es sich um Carbaminsäurederivate handelt, in Gegenwart eines Säurebindemittels oder Katalysators. Man kann auch das Amin oder das Isocyanat als Lösungsmittel verwenden. Die Umsetzungen erfolgen bei Temperaturen von 20 bis 8O0C unter Normaldruck. Man kann aber auch bei Überoder Unterdruck arbeiten. Die Ausgangssubstanzen werden in stöchiometrischen Mengen verwendet. Man kann aber auch einen Überschuß an einer Komponente, zweckmäßig an der leichter zugänglichen Komponente verwenden.The reaction takes place in solution in a hydrocarbon and, if it is a carbamic acid derivative, in the presence of an acid binder or catalyst. The amine or the isocyanate can also be used as a solvent. The reactions are carried out at temperatures from 20 to 8O 0 C under atmospheric pressure. But you can also work with positive or negative pressure. The starting substances are used in stoichiometric amounts. However, it is also possible to use an excess of one component, expediently of the more easily accessible component.
Beispielsweise entsteht bei der Umsetzung von Bicyclo-^^jl^octyl^-aminen, die gemäß deutscher Auslegeschrift 1167 337 erhalten worden sind, mit Dimethylcarbaminsäurechlorid der l-(2-Bicyclo-[3,2,l]-octyl)-3,3-dimethylharnstoff, Fp. 158 bis 1840C.For example, in the reaction of bicyclo - ^^ jl ^ octyl ^ -amines, which have been obtained according to German Auslegeschrift 1167 337, with dimethylcarbamic acid chloride l- (2-bicyclo- [3,2,1] -octyl) -3, 3-dimethylurea, m.p. 158 to 184 ° C.
Der relativ große Schmelzbereich des neuen Harnstoffs wird möglicherweise durch das Vorhandensein mehrerer verschiedener Amine in der nach deutscher Auslegeschrift 1167 337 hergestellten Ausgangssubstanz bedingt.The relatively large melting range of the new urea is possibly due to its presence several different amines in the starting substance produced according to German Auslegeschrift 1167 337 conditional.
Nach entsprechenden Verfahren erhält man aus den Bicyclo[3,2,l]-octyl-2-aminen, die gemäß deutscher Auslegeschrift 1167 337 hergestellt worden sind, mit N - Methyl - N - methoxy - carbaminsäurechlorid bzw. N - Methyl - N -1 - methyl - 2 - propinyl - carbaminsäurechlorid den l-(2-Bicyclo-[3,2,l]-octyl)-3-methyl-3-methoxyharnstoff, Fp. 97 bis 1220C, bzw. den 1-(2-Bi-Verfahren zur Herstellung von Harnstoff derivatenAppropriate processes are used to obtain from the bicyclo [3,2, l] octyl-2-amines, which have been prepared according to German Auslegeschrift 1167 337, with N - methyl - N - methoxy - carbamic acid chloride or N - methyl - N - 1 - methyl - 2 - propynyl - carbamic acid chloride of the l- (2-bicyclo [3,2, l] octyl) -3-methyl-3-methoxyurea, mp 97-122 0 C, and the 1- (. 2-Bi process for the production of urea derivatives
Anmelder:Applicant:
Badische Anilin- & Soda-FabrikAniline & Soda Factory in Baden
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/RheinAktiengesellschaft, Ludwigshafen / Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Hans Kiefer, Ludwigshafen/Rhein;
Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt;
Dr. Paul Raff, Ludwigshafen/RheinNamed as inventor:
Dr. Hans Kiefer, Ludwigshafen / Rhine;
Dr. Adolf Fischer, mother city;
Dr. Paul Raff, Ludwigshafen / Rhine
cyclo-P^jlj-octyli-S-methyl-S-il'-methyl^'-propinyl)-harnstoff, Fp. 96 bis 1050C. Für den großen Schmelz-cyclo-P ^ jlj-octyli-S-methyl-S-il'-methyl ^ '- propynyl) urea, m.p. 96 to 105 0 C. For the large enamel
. bereich dieser Harnstoffderivate gilt das oben Gesagte ao in gleicher Weise.. In the area of these urea derivatives, what has been said above applies in the same way.
• Die folgenden Beispiele erläutern das Verfahren.• The following examples illustrate the process.
Beispiel!
a. l-(2-Bicyclo-[3,2,l]-octyl)-3,3-dimethylharnstoffExample!
a . 1- (2-bicyclo- [3,2,1] -octyl) -3,3-dimethylurea
125 g (1,0MoI) Bicyclo-[3,2,l]-octyl-2-amin und 111 g (1,1 Mol) Triäthylamin werden zusammen mit 1200 ml absolutem Toluol auf 50 bis 6O0C erhitzt. Man tropft in die gut gerührte Lösung im Verlauf von 30 Minuten 118 g (1,1 Mol) Dimethylcarbaminsäurechlorid zu und setzt das Rühren nach Beendigung des Zutropfens noch 3 Stunden bei gleicher Temperatur fort. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abgezogen, ■ und der kristalline Rückstand so lange mit Wasser gewaschen, bis sich im Filtrat keine Chloridionen mehr nachweisen lassen. Es werden nach dem Trocknen 167 g = 85 % der Theorie des Dimethylharnstoffs vom Schmelzpunkt 158 bis 1840C erhalten.125 g (1,0MoI) bicyclo [3,2, l] -octyl-2-amine and 111 g (1.1 mol) of triethylamine are heated together with 1200 ml of absolute toluene at 50 to 6O 0 C. 118 g (1.1 mol) of dimethylcarbamic acid chloride are added dropwise to the well-stirred solution in the course of 30 minutes and stirring is continued for a further 3 hours at the same temperature after the end of the dropwise addition. The solvent is stripped off in vacuo, and the crystalline residue is washed with water until no more chloride ions can be detected in the filtrate. After drying, 167 g = 85% of theory of the dimethylurea with a melting point of 158 to 184 ° C. are obtained.
l-(2-Bicyclo-[3,2,l]-octyl)-3-methyl-3-(l'-methyl-2'-propinyl)-harnstoff 1- (2-Bicyclo- [3,2,1] -octyl) -3-methyl-3- (1'-methyl-2'-propynyl) urea
In eine auf 40 bis 500C erwärmte Lösung von 3,75 g (0,03 Mol) Bicyclo-[3,2,l]-octyl-2-amin und 4 g (0,04 Mol) Triäthylamin in 20 ml absolutem Toluol werden unter Rühren 5,82 g (0,04 Mol) N-Methyl-N-methyl-2-propinyl-carbaminsäurechlorid zugetropft. Man erhitzt noch weitere 3 Stunden auf 40 bis 500C und arbeitet analog Beispiel 1 auf. Es werden 6,4 g = 91 °/o der Theorie des gewünschten Harnstoffs vom Schmelzpunkt 96 bis 105 0C erhalten.In a heated to 40 to 50 0 C solution of 3.75 g (0.03 mol) of bicyclo [3.2, l] octyl-2-amine and 4 g (0.04 mol) of triethylamine in 20 ml of absolute Toluene is added dropwise with stirring 5.82 g (0.04 mol) of N-methyl-N-methyl-2-propynyl-carbamic acid chloride. The mixture is heated to 40 to 50 ° C. for a further 3 hours and worked up analogously to Example 1. There are / receive 6.4 g = 91 ° o of theory of the desired urea of melting point 96-105 0 C.
609 670/434609 670/434
l-(2-Bicyclo-[3,2,l]-octyl)-3-methyl-3-methoxyharstoff 1- (2-Bicyclo- [3,2,1] -octyl) -3-methyl-3-methoxy urea
Man verfährt wie im Beispiel Z, wobei man an Stelle des N-Methyl-N-methyl-2-pT0pinyl-carbaminsäiurechlorids 5,0 g (0,04Mq1) N-Methyl-N~methoxy-,carbaminsäurechlorid einsetzt. Es werden 4,7 g = 75 % der Theorie des gewünschten Harnstoffs vom Schmelzpunkt 97 bis 122PC erhalten.The procedure is as in Example Z, with one in place of N-methyl-N-methyl-2-pT0pinyl-carbaminsä i urechlorids 5.0 g (0,04Mq1) N-methyl-N ~ methoxy-, carbamic acid chloride are used. 4.7 g = 75% of theory of the desired urea with a melting point of 97 to 122 ° C. are obtained.
Die neuen Harnstoffe haben eine ausgezeichnete herbizide Wirkung, die bekannten und in der Praxis im großen Umfang verwendeten Harnstoffderivaten, beispielsweise dem l-Cyclooctyl-S^-dimethylhamstoff oder dem l-p-Chlorphenyl-S^-dimethylharnstoff, überlegen ist. Die folgenden Vergleichsversuche zeigen diese Überlegenheit.The new ureas have an excellent herbicidal effect, which is known and in practice widely used urea derivatives, for example l-cyclooctyl-S ^ -dimethylurea or the l-p-chlorophenyl-S ^ -dimethylurea, is superior. The following comparison tests show this superiority.
Der l-Methyl-2-propinylrest wird im folgenden als ilsobutinylrest« bezeichnet.The l-methyl-2-propynyl radical is hereinafter referred to as ilsobutinyl residue «.
Versuch 1Attempt 1
Im Gewächshaus wurden Samen von Mais (Zea mays), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum vulgäre), Kartoffeln (Solanum tuberosum), Mohren (Daucus carota), Erbsen (Pisum sativum), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Ackersenf (Sinapis arvensis), Kamille (Matricaria chamomilla), Vogelmiere (Stellaria media), kleiner Brennessel (Urtica urens) und ljährigem Rispengras (Poa annua) in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser eingesät und am gleichen Tag mit l-(2-Bicyclo-[3,2,l]-octyl)-3,3-dimethylharnstoff (I) und im Vergleich dazu mit 1-Cyclooctyl-3,3-dimethylharnstoff (II) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen 1 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert in einer 500 l/ha entsprechenden Wassermenge. Nach 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Verbindung I im Vergleich zu II eine stärkere herbizide Wirkung an den Unkräutern und Ungräsern bei einer besseren Verträglichkeit an den Kulturpflanzen besaß.In the greenhouse, seeds of maize (Zea mays), barley (Hordeum vulgare), wheat (Triticum vulgar), potatoes (Solanum tuberosum), carrots (Daucus carota), peas (Pisum sativum), white Goose foot (Chenopodium album), mustard (Sinapis arvensis), chamomile (Matricaria chamomilla), chickweed (Stellaria media), small nettle (Urtica urens) and annual bluegrass (Poa annua) in Sown plastic pots 8 cm in diameter and on the same day with 1- (2-bicyclo- [3.2, l] octyl) -3,3-dimethylurea (I) and by comparison with 1-cyclooctyl-3,3-dimethylurea (II) treated. The application rates were 1 kg of active ingredient per hectare, dispersed in an amount of water corresponding to 500 l / ha. After 4 weeks it was found that the connection I compared to II a stronger herbicidal effect on the weeds and grass weeds in one possessed better tolerance to the crop plants.
Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:The test results can be seen from the following table:
Versuch 2Attempt 2
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Mais (Zea mays), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum vulgäre), Roggen (Seeale cereale), Mohren (Daucus carota), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Ackersenf (Sinapis arvensis), Sauerampfer (Rumex sp.), Vogehniere (Stellaria media), ljähriges Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (AlopecurusIn the greenhouse the plants were maize (Zea mays), barley (Hordeum vulgare), wheat (Triticum vulgar), rye (Seeale cereale), carrots (Daucus carota), white goosefoot (Chenopodium album), field mustard (Sinapis arvensis), sorrel (Rumex sp.), Bird kidney (Stellaria media), annual bluegrass (Poa annua) and black foxtail (Alopecurus
ίο myosuroides) bei einer Wuchshöhe von 4 bis 14 cm mit l-(2-Bicyclo-[3,2,l]-octyl)-3,3-dimethylharnstoff (I) und im Vergleich dazu mit l-Cyclooctyl-SjS-dimethylharnstoff (II) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen 1,5 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert in einer" 500 l/ha entsprechenden Wassermenge. Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß die Verbindung I im Vergleich zu II eine stärkere herbizide Anfangswirkung an den Unkräutern und Ungräsern besaß bei einer besseren: Verträglichkeit an den Kulturpflanzen.ίο myosuroides) at a height of 4 to 14 cm with l- (2-bicyclo- [3,2,1] -octyl) -3,3-dimethylurea (I) and in comparison therewith with l-cyclooctyl-SjS-dimethylurea (II) treated. The application rates were 1.5 kg of active ingredient per hectare, dispersed in a " 500 l / ha corresponding amount of water. After 3 weeks it was found that Compound I was compared to II had a stronger herbicidal initial effect on the weeds and grass weeds with a better one: Compatibility with the cultivated plants.
ao Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:ao The test results can be seen from the following table:
Nutzpflanzen:Useful plants:
Mais Corn
Gerste ....
Weizen .,.
Kartoffeln .
Möhren ...
Erbsen ....Barley ...
Wheat .,.
Potatoes .
Carrots ...
Peas ....
WirkstoffActive ingredient
Obis IOObis IO
10 bis 2010 to 20
1010
10 bis 2010 to 20
1010
1010
1010
Unerwünschte Pflanzen:Unwanted plants:
Weißer Gänsefuß 100 80White goose foot 100 80
Ackersenf 100 70 bis 80Field mustard 100 70 to 80
Kamille 90 bis 100 80Chamomile 90 to 100 80
Vogelmiere , 100 80Chickweed, 100 80
Kleine Brennessel 100 90Small stinging nettle 100 90
ljähriges Rispengras ... 90bis 100 90annual bluegrass ... 90 to 100 90
0 = ohne Schädigung,
100 = totale Schädigung.0 = without damage,
100 = total damage.
Biologisch gleich wirksam wie I sind:Biologically just as effective as I are:
l-(2-Bicyclo-[3,2,l]-octyl)-3-methyM-methoxyharnstoff, l- (2-bicyclo- [3,2,1] -octyl) -3-methyM-methoxyurea,
l-(2-Bicyclo-[3,2Jl]-octyl)-3-methyl-3-isobutmyl·
harnstoff.1- (2-bicyclo- [3.2 J l] octyl) -3-methyl-3-isobutmyl
urea.
Nutzpflanzen;Crops;
Mais Corn
Gerste ....Barley ...
Weizen ...Wheat ...
Roggen ...Rye ...
Möhren .·,.Carrots. · ,.
WirkstoffActive ingredient
Obis 10 Obis 10 10 0Obis 10 Obis 10 10 0
2020th
20 bis 3020 to 30
20 bis 3020 to 30
20 bis 3020 to 30
10 bis 2010 to 20
Unerwünschte Pflanzen:Unwanted plants:
Weißer Gänsefuß ...... 100 80White goosefoot ...... 100 80
Ackersenf 100 80Mustard 100 80
Sauerampfer 70 bis 80 40Sorrel 70 to 80 40
Vogelmiere , 100 80Chickweed, 100 80
ljähriges Rispengras ,.. 90bis 100 70bis 80annual bluegrass, .. 90 to 100 70 to 80
Ackerfuchsschwanz .... 90 bis 100 70Black foxtail .... 90 to 100 70
0 = ohne Schädigung,
100 — totale Schädigung.0 = without damage,
100 - total damage.
Biologisch gleich wirksam 'Wie*I sind:Biologically equally effective 'How * I are:
l-(2-Bicyclo-[3,2,l]-octyl)-3-methyl-3-methoxyharnstoff, l- (2-bicyclo- [3,2,1] -octyl) -3-methyl-3-methoxyurea,
l-(2-Bicyclo-[3,2..1]-octyl)'3-methyl-2'isobutinylharnstoff, 1- (2-bicyclo- [3,2..1] -octyl) '3-methyl-2'isobutinylurea,
Versuch 3Attempt 3
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), Vogehniere (Stellaria media), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Kamille (Matricaria chamomilla), kleiner Brennessel (Urtica urens), Sauerampfer (Rumex sp,) und ljährigem Rispengras (Poa annua) besät war, wurde am Tag der Saat mit 1-(2-Bicyclo-[3,2,l]-octyl)-3,3'dimethylharnstoff (I) und im Vergleich dazu mit l-(p-Chlorphenyl-3,3-dimethylharnstoff (II) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen 3 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert in einer 500 l/ha entsprechenden Wassermenge. Nach dem Auflaufen der Unkräuter und Ungräser konnte man beobachten, daß die Verbindung I im Vergleich zu II eine stärkere herbizide Anfangswirkung besaß. Nach 3 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben. An agricultural area covered with mustard (Sinapis arvensis), bird kidney (Stellaria media), white goosefoot (Chenopodium album), French herb (Galinsoga parviflora), chamomile (Matricaria chamomilla), small stinging nettle (Urtica urens), sorrel (Rumex sp,) and annual bluegrass (Poa annua) was sown on the day of sowing with 1- (2-bicyclo- [3,2,1] -octyl) -3,3'dimethylurea (I) and in comparison with l- (p-chlorophenyl-3,3-dimethylurea (II) treated. The application rates were 3 kg of active ingredient per hectare, dispersed in one 500 l / ha corresponding amount of water. After the weeds and grass weeds emerged, you could observed that Compound I had a stronger initial herbicidal activity compared to II. To Almost all of the plants had died completely by 3 weeks.
Biologisch gleich wirksam wie I sind:Biologically just as effective as I are:
harnstoff,urea,
l-(2-Bicyclo-[3,2,l]-octyl)-3-methyl-3-isobutinyl-l- (2-bicyclo- [3,2,1] -octyl) -3-methyl-3-isobutinyl-
harnstoff.urea.
Versuch 4Attempt 4
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), Vogelmiere (Stellaria media), ίο weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Kamille (Matricaria chamomilla), kleiner Brennessel (Urtica urens), Sauerampfer (Rumex sp.) und ljährigem Rispengras (Poa annua) bewachsen war, wurde bei einer Wuchshöhe von 4 bis 12 cm mit l-(2-Bicyclo-[3,2,l]-octyl)-3,3-dimethylharnstoff (I) und im Vergleich dazu mit 1 - (p - Chlorphenyl) - 3,3 - dimethylharnstoff (II) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen 3 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert in einer 500 l/ha entsprechenden ao Wassermenge. Nach einigen Tagen konnte man beobachten, daß die Verbindung I im Vergleich zu II eine stärkere herbizide Anfangswirkung an den Unkräutern und Ungräsern besaß. Nach 3 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben.An agricultural area covered with mustard (Sinapis arvensis), chickweed (Stellaria media), ίο white goosefoot (Chenopodium album), French herb (Galinsoga parviflora), chamomile (Matricaria chamomilla), small stinging nettle (Urtica urens), sorrel (Rumex sp.) and annual bluegrass (Poa annua) was overgrown with l- (2-bicyclo- [3.2, l] octyl) -3,3-dimethylurea at a height of 4 to 12 cm (I) and in comparison with 1 - (p - chlorophenyl) - 3,3 - dimethylurea (II). The application rates were 3 kg of active ingredient per hectare, dispersed in an ao corresponding to 500 l / ha Amount of water. After a few days it could be observed that compound I compared to II had a stronger initial herbicidal effect on the weeds and grass weeds. After 3 weeks were almost all plants completely dead.
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| ES326953A1 (en) | 1967-08-01 |
| GB1139919A (en) | 1969-01-15 |
| NL6606862A (en) | 1966-11-21 |
| DK112908B (en) | 1969-01-27 |
| BE681090A (en) | 1966-11-16 |
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