DE1225650B - Process for the preparation of new imidazolidine derivatives - Google Patents

Process for the preparation of new imidazolidine derivatives

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DE1225650B
DE1225650B DEG32539A DEG0032539A DE1225650B DE 1225650 B DE1225650 B DE 1225650B DE G32539 A DEG32539 A DE G32539A DE G0032539 A DEG0032539 A DE G0032539A DE 1225650 B DE1225650 B DE 1225650B
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ethanol
dmf
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Dr Charles Morel
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Novartis AG
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JR Geigy AG
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Description

Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolidinderivaten Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolidinderivaten.Process for the preparation of new imidazolidine derivatives The invention relates to a process for the preparation of new imidazolidine derivatives.

Es wurde überraschenderweise gefunden, daß man neue Imidazolidinderivate der allgemeinen Formel in der R, ein Halogenatom, einen niederen Alkyl-oder Alkoxyrest, einen Trifluormethylrest oder eine Nitrogruppe, R2 und R3 Wasserstoff oder Halogenatome oder niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen und X Sauerstoff oder Schwefelatome bedeutet, erhält, wenn man in an sich bekannter Weise auf a- oder ß-1,3,4,6-Tetraacetyl-D-pyranoglucosamine mit Verbindungen der allgemeinen Formel umsetzt, die erhaltenen Reaktionsprodukte der allgemeinen Formel in der Ac den Acetylrest bedeutet, mit Ammoniak in Anwesenheit eines niederen Alkanols behandelt und die erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel in einer gegebenenfalls wäßrigen organischen Säure oder in einer verdünnten Mineralsäure erwärmt.It has surprisingly been found that new imidazolidine derivatives of the general formula in which R, a halogen atom, a lower alkyl or alkoxy radical, a trifluoromethyl radical or a nitro group, R2 and R3 denote hydrogen or halogen atoms or lower alkyl or alkoxy groups and X denotes oxygen or sulfur atoms, if in a manner known per se a - or ß-1,3,4,6-tetraacetyl-D-pyranoglucosamine with compounds of the general formula converts the resulting reaction products of the general formula in which Ac denotes the acetyl radical, treated with ammonia in the presence of a lower alkanol and the resulting compound of the general formula heated in an optionally aqueous organic acid or in a dilute mineral acid.

In den Verbindungen der allgemeinen Formeln I, 1I, III und IV ist R, z. B. durch Chlor, Fluor, Brom, die Nitro-,Trifluormethyl-, Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, tert. Butyl-, n-Amyl-, Isoamyl-, Diäthylmethyl-, tert. Amyl-, Methoxy-, Äthoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, Isobutoxy-, n-Amyloxy- oder Isoamyloxygruppe verkörpert. R2 und R3 bedeuten beispielsweise Wasserstoff oder die bei R, genannten Substituenten mit Ausnahme der Nitrogruppe und Trifluormethylgruppe, insbesondere bedeuten sie Wasserstoff oder Chloratome, Methyl- oder Methoxygruppen.In the compounds of the general formulas I, 1I, III and IV is R, e.g. B. by chlorine, fluorine, bromine, the nitro, trifluoromethyl, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert. Butyl, n-amyl, isoamyl, diethylmethyl, tert. Amyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, embodied n-amyloxy or isoamyloxy group. R2 and R3 mean, for example, hydrogen or the substituents mentioned for R, with the exception of the nitro group and trifluoromethyl group, in particular they mean hydrogen or chlorine atoms, methyl or methoxy groups.

Die Umsetzung von a- oder ß-1.3.4,6-Tetraacetyl-D-pyranoglucosamin mit einer Verbindung der allgemeinen Formel 11 erfolgt vorzugsweise in einem geeigneten inerten organischen Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Methylenchlorid oder Dioxan in der Wärme, z. B. bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels. Die Abspaltung der Acetylgruppen in den erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel 111 zur Uberführung in Verbindungen der allgemeinen Formel IV erfolgt durch Behandlung mit z. B. methanolischer oder äthanolischer Ammoniaklösung bei niedrigen Temperaturen, z. B. Raumtemperatur. Geeignete Bedingungen für den anschließend durchzuführenden Ringschluß zur Umwandlung in Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind z. B. das Erwärmen in einer wäßrig-organischen Säure, wie 20%iger Essigsäure, oder in einer organischen Säure. wie Eisessig oder Ameisensäure, sowie die Behandlung mit einer verdünnten Mineralsäure in der Kälte oder ebenfalls unter Erwärmen.The reaction of α- or β-1,3,4,6-tetraacetyl-D-pyranoglucosamine with a compound of the general formula 11 is preferably carried out in a suitable inert organic solvent such as benzene, toluene, methylene chloride or dioxane in the heat, e.g. B. at the boiling point of the solvent. The removal of the acetyl groups in the resulting compounds of the general formula 111 is performed to Uber guide in compounds of general formula IV by treatment with z. B. methanolic or ethanolic ammonia solution at low temperatures, e.g. B. room temperature. Suitable conditions for the ring closure to be carried out subsequently for conversion into compounds of the general formula 1 are, for. B. heating in an aqueous-organic acid, such as 20% acetic acid, or in an organic acid. such as glacial acetic acid or formic acid, as well as treatment with a dilute mineral acid in the cold or also with warming.

Die Verfahrensprodukte besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. da sie antiphlogistische und serotoninantagonistische Wirksamkeit aufweisen.The products of the process have valuable pharmacological properties. because they have anti-inflammatory and serotonin-antagonistic activity.

Die überlegene therapeutische Wirkung der verfahrensgemäß herstellbaren Verbindungen wurde an Hand von Versuchen hinsichtlich der antiphlogistischen Wirksamkeit nachgewiesen. Es zeigte sich, daß eine Reihe von verfahrensgemäß herstellbaren Verbindungen verglichen mit dem vorbekannten 3,5-Dioxo-1,2-diphenyl-4-n-butyl-pyrazolidin eine gleiche bzw. etwas erhöhte antiphlogistische Wirksamkeit bei einer um ein Vielfaches geringeren Toxizität besitzen.The superior therapeutic effect of those that can be produced according to the process Compounds were tested on the basis of anti-inflammatory activity proven. It was found that a number of compounds which can be produced according to the process compared with the previously known 3,5-dioxo-1,2-diphenyl-4-n-butyl-pyrazolidine one same or slightly increased anti-inflammatory effectiveness in one by a multiple have lower toxicity.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens näher erläutern. Teile bedeuten Gewichtsteile; diese verhalten sich zu Volumteilen wie Gramm zu Kubikzentimeter. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.The following examples are intended to implement the invention Explain the procedure in more detail. Parts mean parts by weight; these relate to Parts by volume such as grams to cubic centimeters. The temperatures are in degrees Celsius specified.

Beispiel l a) 3.6 Teile ß-1.3,4.6-TetraaCetyl-D-pyranoglucosamin (B., 64 B, S. 975 [l931]) und 2,1 Teile 3.4-Dichlorphenylisocyanat werden in 70 Volumteilen absolutem Benzol 2 Stunden unter Rückfluß und unter Feuchtigkeitsausschluß gekocht. Nach dem Abkühlen wird das ß-1,3,4.6-Tetraacetyl-N-(3.4-dichlor-phenylcarbamyl)-D-pyranoglucosamin abfiltriert, mit Benzol gewaschen und aus Alkohol umkristallisiert. Schmp. 190 bis 191°. [a], = +36,8°, c = 1,02 in Dimethylformamid. Ausbeute 96%.Example la) 3.6 parts of β-1,3,4,6-tetraacetyl-D-pyranoglucosamine (B., 64 B, p. 975 [1931]) and 2.1 parts of 3,4-dichlorophenyl isocyanate are refluxed in 70 parts by volume of absolute benzene for 2 hours under reflux and under Cooked moisture exclusion. After cooling, the ß-1,3,4,6-tetraacetyl-N- (3,4-dichloro-phenylcarbamyl) -D-pyranoglucosamine is filtered off, washed with benzene and recrystallized from alcohol. M.p. 190 to 191 °. [a], = + 36.8 °, c = 1.02 in dimethylformamide. Yield 96%.

b) 5 Teile des obigen Produktes werden in 50 Volumteilen absolutem Methanol gelöst und bei 0° mit 100 Volumteilen einer bei 0° gesättigten Lösung von Ammoniak in absolutem Methanol versetzt. Die Reaktionslösung wird 30 Minuten bei 0° und anschließend 3 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen und darauf im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert, wobei man das N-(3,4-Dichlor-phenylcarbamyl)-D-glucosamin vom Schmp. 171 bis l72° erhält. [a], = +32,4°.c = 1 in Dimethylformamid. Ausbeute 640/0.b) 5 parts of the above product are absolute in 50 parts by volume Dissolved methanol and at 0 ° with 100 parts by volume of a solution saturated at 0 ° Ammonia is added to absolute methanol. The reaction solution is 30 minutes at 0 ° and then left to stand for 3 hours at room temperature and then in vacuo evaporated to dryness. The residue is recrystallized from ethanol, whereby the N- (3,4-dichloro-phenylcarbamyl) -D-glucosamine with a melting point of 171 ° to 172 ° is obtained. [a], = + 32.4 ° .c = 1 in dimethylformamide. Yield 640/0.

c) 9.5 Teile des Produktes von b) werden mit 100 Volumteilen 20%iger Essigsäure 30 Minuten auf dem kochenden Wasserbad erwärmt und noch heiß mit Kohle filtriert. Das Filtrat wird der Kristallisation überlassen, das erhaltene 2-Oxo-3-(3',4'-dichlor-phenyl) - 4,5 - D - gluco - pyrano - tetrahydroimidazol abfiltriert und aus Alkohol umkristallisiert. Schmp. 206 bis 207'. [a], = +148,7°, c = 1,02 in Dimethylformamid. Ausbeute 72%.c) 9.5 parts of the product from b) become 20% strength with 100 parts by volume Acetic acid warmed on a boiling water bath for 30 minutes and still hot with charcoal filtered. The filtrate is left to crystallize, the resulting 2-oxo-3- (3 ', 4'-dichlorophenyl) - 4,5 - D - gluco - pyrano - tetrahydroimidazole filtered off and recrystallized from alcohol. M.p. 206 to 207 '. [a], = + 148.7 °, c = 1.02 in dimethylformamide. Yield 72%.

Beispiel 2 a) 15 Teile ß-1.3,4,6-TetraaCetyl-D-pyranoglucosamin werden in 250 Volumteilen absolutem Benzol mit 7,8 Teilen 3,4-Dimethyl-phenylsenföl 2 Stunden unter Rückfluß und Feuchtigkeitsabschluß gekocht. Dann wird die Reaktionslösung vorsichtig mit Petroläther versetzt, bis sie unmittelbar vor der Trübung steht, und der Kristallisation überlassen. Aus Äthanol umkristallisiert, schmilzt das ß-1,3,4,6-Tetraacetyl-N-(3,4-dimethyl-phenylthiocarbamyl)-D-pyranoglucosamin bei 157 bis 158°, [a], = +44,9°,c = 1 in Dimethylformamid. Ausbeute 55%.Example 2 a) 15 parts of β-1,3,4,6-tetraacetyl-D-pyranoglucosamine are used in 250 parts by volume of absolute benzene with 7.8 parts of 3,4-dimethylphenyl mustard oil for 2 hours boiled under reflux and with exclusion of moisture. Then the reaction solution Carefully mixed with petroleum ether until it is just before the cloudiness, and left to crystallize. Recrystallized from ethanol, the ß-1,3,4,6-tetraacetyl-N- (3,4-dimethyl-phenylthiocarbamyl) -D-pyranoglucosamine melts at 157 to 158 °, [a], = + 44.9 °, c = 1 in dimethylformamide. Yield 55%.

b) 12 Teile des Produktes von a) werden in 50 Volumteilen absolutem Methanol gelöst und bei 0° mit 400 Volumteilen einer bei 0° gesättigten Lösung von Ammoniak in absolutem Methanol versetzt. Die Reaktionslösung wird 2 Stunden bei 0° und dann noch 4 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen und hierauf im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird, soweit möglich, mit 30 Teilen heißem Wasser gelöst und die wäßrige Lösung nach Filtration der Kristallisation überlassen. Das N-(3,4-Dimethyl-phenylthiocarbamyl)-D-glucosamin schmilzt bei 188 bis 190°. [a], = +6,3°,c = 1 in Dimethylformamid. Ausbeute 51%.b) 12 parts of the product from a) are absolute in 50 parts by volume Dissolved methanol and at 0 ° with 400 parts by volume of a solution saturated at 0 ° Ammonia is added to absolute methanol. The reaction solution is 2 hours at 0 ° and then left to stand for 4 hours at room temperature and then in vacuo evaporated to dryness. The residue is, as far as possible, hot with 30 parts Dissolved water and let the aqueous solution crystallize after filtration. The N- (3,4-dimethyl-phenylthiocarbamyl) -D-glucosamine melts at 188 to 190 °. [a], = + 6.3 °, c = 1 in dimethylformamide. Yield 51%.

` c) 2 Teile des Produktes von b) werden mit 15 Volumteilen 20%iger Essigsäure 30 Minuten auf dem kochenden Wasserbad erwärmt. Nach dem Abkühlen wird der Niederschlag abgesaugt und aus Wasser umkristallisiert. Das so erhaltene 2-Thio-3-(3',4'-dimethyl-phenyl) -4,5 -D - glucopyrano -tetrahydroimidazol schmilzt bei 211 bis 212°. [a], = -I-80°, c = 1 in Dimethylformamid. Ausbeute 74%.`c) 2 parts of the product from b) are 20% strength with 15 parts by volume Acetic acid warmed on the boiling water bath for 30 minutes. After cooling it will the precipitate is suctioned off and recrystallized from water. The 2-thio-3- (3 ', 4'-dimethyl-phenyl) obtained in this way -4,5 -D - glucopyrano -tetrahydroimidazole melts at 211 to 212 °. [a], = -I-80 °, c = 1 in dimethylformamide. Yield 74%.

Analog den vorstehenden Beispielen werden z. B. auch die folgenden Verbindungen erhalten. Tabelle 1 (Zwischenprodukte) Allgemeine Formel III: (beschränkt auf ß-Verbindungen) CH2 - OAc O H H OAc Ac0 OAc H H H . NH-CX-NH Ri # R2 Rs Ri X Schmp., wenn kristallisiert ans [a]. c in DMF*) Ausbeute R3 C1 Cl S 134 bis 135°, Äther +10,9° 1.05 80% Cl O 209 bis 210°, Äthanol +38,4° 1,02 85% Cl S 160 bis 161°, Methanol +25,5° 1 72% N02 O 220 bis 222°, Äthanol +40,9° 0,98 910/0 CH3 O 200 bis 201°, Äthanol -I-38,0° 1,03 88% CH3 S 158 bis 159°, Methanol +35,6° 1,01 62% OCHS O 203 bis 204°, Äthanol +35,2° 1,01 85% OCHS S 139 bis 141°, Äthanol +33,7° 0,98 84% 0 190 bis 191°, Äthanol +37,50 1,08 69% C1 -9 S 136 bis 137°, Äthanol +11,1° 1 57% C1 CH3 CH3 O 210 bis 211°, Äthanol +39,1° 1 98% C1 0 202 bis 203°, Äthanol +37,20 1 84% Cl Cl S 152 bis 153°, Äther +25,8° 0,98 63% C1 *) DMF = Dimethylformamid. Tabelle 2 (Zwischenprodukte) Allgemeine Formel IV CH2 - OH O H H H OH HO OH H Z- H NH-CX-NH R1 R2 Ri -# R X Schmp., wenn kristallisiert aus [alo c in Ausheute z Ra C1 Cl S 180 bis 182°, Äthanol -7,3° 1,01 DMF 81% Cl O 171 bis 173', Äthanol +88,1- 0,97 DMF 64% Cl S 144 bis 147°, Äthanol-Äther +30° 1,08 Äthanol 74% N02 O 153 bis 155', Äthanol r-17,7° 1 DMF :H20 90% 9:1 CH3 O 179 bis 181°, Äthanol-Wasser -r45,2° 1,03 DMF 62% - CH3 S 154 bis 157°, Äthanol -r-10,2° 1,01 DMF 70% OCHS O 135 bis 138', Äthanol-Äther +l3,1-. 1,01 DMF 60% O 189 bis 192°, Äthanol-Wasser -r55,8° 0,99 DMF 60% C1 -9 S 204 bis 206°, Wasser -21,6° 1,07 DMF 61% C1 CH3 CH3 O 184 bis 186°, Äthanol -r-47,6° 1,1 DMF 70% ClO 181 bis 184°, Äthanol -r-47,2° 1,06 DMF 59% C1 Fortsetzung Ri X Schmp., wenn kristallisiert aus [a]o c in Ausbeute Cl S 192 bis 194°, Äthanol-Wasser -13,5° 1,01 DMF 72% C1 Tabelle 3 Allgemeine Formel I: CH2 - OH H H 90 H HO OH H R1 R2 H NH - CX R3 Ri X Schmp., wenn kristallisiert aus [a]o c in Ausbeute Rs C1 Cl S 185 bis 186°, Wasser -I-72,1° 1,09 DMF 80% Cl O 221 bis 222°, Äthanol +l45,9° 1,01 DMF 65% Cl S 232 bis 233°, Äthanol-Wasser +80,1° 1 DMF 68% N02 O 233 bis 234°, Wasser -I-281,2° 1 DMF 68% CH3 O 221 bis 222°, Äthanol +l26,5° 1,04 DMF 63% . CH3 S 237 bis 238°, Wasser -I-79,5° 0,88 DMF 73% OCHS O 201 bis 202°, Wasser +117,1° 1 DMF 67% OCHS S 235 bis 236°, Äthanol-Wasser +79,6° 1 DMF 60% O 260 bis 26-l', Äthanol 87,1- 1,01 DMF 52% Cl Fortsetzung Ri , X Schmp., wenn kristallisiert aus [a]o c in Ausbeute R3 -9 S 215 bis 216°, Wasser r-119,7° 1 DMF 62% Cl CH3 CH3 O 166 bis 167°, Wasser -r124,6° 1 DMF 69% C1 > O 107 bis 108°, Wasser +146,2- 1,04 DMF 62% C1 Cl S 191 bis 192°, Wasser r66,2° 1 DMF 570/0 C1Analogously to the preceding examples, for. B. also obtained the following compounds. Table 1 (intermediate products) General formula III: (limited to ß-compounds) CH2 - OAc O HH OAc Ac0 OAc HH H . NH-CX-NH Ri # R2 Rs Ri X m.p. when crystallized from ans [a]. c in DMF *) yield R3 C1 Cl S 134 to 135 °, ether + 10.9 ° 1.05 80% Cl O 209 to 210 °, ethanol + 38.4 ° 1.02 85% Cl S 160 to 161 °, methanol + 25.5 ° 1 72% N02 O 220 to 222 °, ethanol + 40.9 ° 0.98 910/0 CH3 O 200 to 201 °, ethanol -I-38.0 ° 1.03 88% CH3 S 158 to 159 °, methanol + 35.6 ° 1.01 62% OCHS O 203 to 204 °, ethanol + 35.2 ° 1.01 85% OCHS S 139 to 141 °, ethanol + 33.7 ° 0.98 84% 0 190 to 1 91 °, ethanol +37.5 0 1.08 69% C1 -9 S 136 to 137 °, ethanol + 11.1 ° 1 57% C1 CH3 CH3 O 210 to 211 °, ethanol + 39.1 ° 1 98% C1 0 202 to 203 °, ethanol +37.2 0 1 84% Cl Cl S 152 to 153 °, ether + 25.8 ° 0.98 63% C1 *) DMF = dimethylformamide. Table 2 (intermediates) General formula IV CH2 - OH O HH H OH HO OH H Z- H NH-CX-NH R1 R2 Ri - # RX m.p. when crystallized from [alo c in Ausheute z Ra C1 Cl S 180 to 182 °, ethanol -7.3 ° 1.01 DMF 81% Cl O 171 to 173 ', ethanol + 88.1-0.97 DMF 64% Cl S 144 to 147 °, ethanol-ether + 30 ° 1.08 ethanol 74% N02 O 153 to 155 ', ethanol r-17.7 ° 1 DMF: H20 90% 9: 1 CH3 O 179 to 181 °, ethanol-water -r45.2 ° 1.03 DMF 62% - CH3 S 154 to 157 °, ethanol -r-10.2 ° 1.01 DMF 70% OCHS O 135 to 138 ', ethanol-ether + 13,1-. 1.01 DMF 60% O 189 to 192 °, ethanol-water -r55.8 ° 0.99 DMF 60% C1 -9 S 204 to 206 °, water -21.6 ° 1.07 DMF 61% C1 CH3 CH3 O 184 to 186 °, ethanol -r-47.6 ° 1.1 DMF 70% ClO 181 to 184 °, ethanol -r-47.2 ° 1.06 DMF 59% C1 continuation Ri X m.p. when crystallized from [a] o c in yield Cl S 192 to 194 °, ethanol-water -13.5 ° 1.01 DMF 72% C1 Table 3 General formula I: CH2 - OH HH 90 H. HO OH H R1 R2 H NH - CX R3 Ri X m.p. when crystallized from [a] o c in yield Rs C1 Cl S 185 to 186 °, water -I-72.1 ° 1.09 DMF 80% Cl O 221 to 222 °, ethanol + 145.9 ° 1.01 DMF 65% Cl S 232 to 233 °, ethanol-water + 80.1 ° 1 DMF 68% N02 O 233 to 234 °, water -I-281.2 ° 1 DMF 68% CH3 O 221 to 222 °, ethanol + l26.5 ° 1.04 DMF 63%. CH3 S 237 to 238 °, water -I-79.5 ° 0.88 DMF 73% OCHS O 201 to 202 °, water + 117.1 ° 1 DMF 67% OCHS S 235 to 236 °, ethanol-water + 79.6 ° 1 DMF 60% O 260 to 26-l ', ethanol 87.1-1.01 DMF 52% Cl Continuation Ri, X m.p., if crystallized from [a] o c in yield R3 -9 S 215 to 216 °, water r-119.7 ° 1 DMF 62% Cl CH3 CH3 O 166 to 167 °, water -r124, 6 ° 1 DMF 69% C1 > O 107 to 108 °, water + 146.2-1.04 DMF 62% C1 Cl S 191 to 192 °, water r66.2 ° 1 DMF 570/0 C1

Claims (1)

Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Imidazolidinderivaten der allgemeinen Formel in der R, ein Halogenatom, einen niederen Alkyl-oder Alkoxyrest. einen Trifluormethylrest oder eine Nitrogruppe. R2 und R3 Wasserstoff oder Halogenatome oder niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen und X Sauerstoff oder Schwefelatome bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise a- oder ß-1.3.4.6-Tetraacetyl-D-pyranoglucosamine mit Verbindungen der allgemeinen Formel umsetzt, die erhaltenen Reaktionsprodukte der allgemeinen Formel in der Ac den Acetylrest bedeutet. mit Ammoniak in Anwesenheit eines niederen Alkanols behandelt und die erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel in einer gegebenenfalls wäßrigen organischen Säure oder in einer verdünnten Mineralsäure erwärmt. In Betracht gezogene Druckschriften Journal of the Chemical Society, London, 1957, S.1443 und 1444; H o u b e n, Die Methoden der Organischen Chemie, 3. Auflage, Bd. 3 (1930). S. 266, Abs. 1; Rote Liste, 1957, S. 112. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind fünf Seiten Versuchsbericht ausgelegt worden.Claim: Process for the preparation of imidazolidine derivatives of the general formula in which R is a halogen atom, a lower alkyl or alkoxy radical. a trifluoromethyl radical or a nitro group. R2 and R3 denote hydrogen or halogen atoms or lower alkyl or alkoxy groups and X denotes oxygen or sulfur atoms, characterized in that a- or ß-1.3.4.6-tetraacetyl-D-pyranoglucosamines with compounds of the general formula are used in a manner known per se converts the resulting reaction products of the general formula in which Ac means the acetyl radical. treated with ammonia in the presence of a lower alkanol and the resulting compounds of the general formula heated in an optionally aqueous organic acid or in a dilute mineral acid. Pupils considered Journal of the Chemical Society, London, 1957, pp.1443 and 1444; H ouben, The Methods of Organic Chemistry, 3rd Edition, Vol. 3 (1930). P. 266, paragraph 1; Rote Liste, 1957, p. 112. When the application was announced, five pages of the test report were laid out.
DEG32539A 1960-06-21 1961-06-20 Process for the preparation of new imidazolidine derivatives Pending DE1225650B (en)

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CH1225650X 1960-06-21

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