DE1224727B - Obtaining 2-chloro- and 2, 3-dichloro-naphthoquinone- (1, 4) from a mixture that contains phthalic anhydride and naphthoquinone- (1, 4) - Google Patents
Obtaining 2-chloro- and 2, 3-dichloro-naphthoquinone- (1, 4) from a mixture that contains phthalic anhydride and naphthoquinone- (1, 4)Info
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Description
Gewinnung von 2-Chlor- und 2,3-Dichlornaphthochinon-(1, 4) aus einem Gemisch, das Phthalsäureanhydn.d und Naphthochinon-(1, 4) enthält Da bei der Oxydation von Naphthalin zu Phthalsäureanhydrid nach bekannten Verfahren immer Naphthochinon, und zwar in Mengen von 0,5 bis 2°/o anfällt, kann bei jeder Oxydation ein an Naphthochinon-(1,4) angereichertes Gemisch erhalten werden.Obtaining 2-chloro and 2,3-dichloronaphthoquinone (1, 4) from one Mixture containing phthalic anhydride and naphthoquinone- (1, 4) As in the oxidation from naphthalene to phthalic anhydride according to known processes always naphthoquinone, and that is obtained in quantities of 0.5 to 2%, with each oxidation a naphthoquinone- (1,4) enriched mixture can be obtained.
Dabei muß die Abscheidung der Oxydationsprodukte in hintereinandergeschalteten Kammern vorgenommen werden. In der letzten Kammer fällt dann ein an Naphthochinon-(1, 4) angereichertes Gemisch an, das bis zu 300/o Naphthochinon-(1,4) enthalten kann.The oxidation products must be deposited in series Chambers are made. A naphthoquinone (1, 4) enriched mixture, which can contain up to 300 / o naphthoquinone- (1,4).
Die Oxydation des Naphthalins kann auch so gelenkt werden, daß dabei 30 bis 400/, Naphthochin-(1,4) entstehen (vgl. deutsche Patentschrift 1 135 883). The oxidation of the naphthalene can also be directed so that it 30 to 400 /, naphthoquin- (1,4) arise (cf. German patent specification 1,135,883).
Nach der österreichischen Patentschrift 190 921 kann die Trennung von Phthalsäureanhydrid-Naphthochinon-(1,4)-Gemischen durch Überführen des Naphthochinons-(1,4) in die 2,3-Dichlorverbindung gegebenenfalls unter gleichzeitiger Umwandlung des Phthalsäureanhydrids in einen Diester vorgenommen werden. Das 2,3-Dichlornaphthochinon-(1,4) wird aus dem Reaktionsgemisch von den flüssigen Diestern z. B. durch Zentrifugieren abgetrennt. Dieses Verfahren hat aber den erheblichen Nachteil, daß die Ester durch das noch gelöste 2,3-Dichlornaphthochinon-(1,4) gelb gefärbt sind, wodurch ein Einsatz auf vielen Anwendungsgebieten nicht möglich ist. According to the Austrian patent specification 190 921, the separation of phthalic anhydride-naphthoquinone (1,4) mixtures by converting the naphthoquinone (1,4) in the 2,3-dichloro compound optionally with simultaneous conversion of the Phthalic anhydride can be made into a diester. The 2,3-dichloronaphthoquinone- (1,4) is from the reaction mixture of the liquid diesters z. B. by centrifugation severed. However, this process has the significant disadvantage that the esters by the still dissolved 2,3-dichloronaphthoquinone- (1,4) are colored yellow, creating an insert is not possible in many areas of application.
Die gefärbten Diester müssen komplizierten Reinigungs- und Entfärbungsoperationen unterworfen werden. In derselben Patentschrift ist auch schon vorgeschlagen worden, die Chlorierung in 950/,iger Essigsäure vorzunehmen, um die im Kammerprodukt enthaltene Phthalsäure bzw. deren Anhydrid unverändert als solche zu erhalten. Dabei verbleiben die Säure und deren Anhydrid in Lösung, während 2,3-Dichlornaphthochinon-(1,4) ausfällt und abgetrennt wird. In der Patentschrift wird angegeben, daß die Trennung von der in Lösung verbleibenden Phthalsäure bzw. deren Anhydrid in Eisessig am vollständigsten sei. Die Trennung ist jedoch, wie die eigene Nachprüfung ergeben hat, nicht quantitativ; vielmehr enthält die Essigsäure noch etwa 0,8 0/o 2,3-Dichlornaphthochinon, welches die isolierte Phthalsäure verunreinigt.The colored diesters have to undergo complex cleaning and decolorizing operations be subjected. In the same patent it has also been suggested that carry out the chlorination in 950% acetic acid in order to reduce the amount contained in the chamber product To receive phthalic acid or its anhydride unchanged as such. Remain at that the acid and its anhydride in solution, while 2,3-dichloronaphthoquinone- (1,4) precipitates and is separated. The patent states that the separation from the Phthalic acid or its anhydride remaining in solution is most complete in glacial acetic acid may be. However, as our own examination has shown, the separation is not quantitative; on the contrary, the acetic acid still contains about 0.8% of 2,3-dichloronaphthoquinone, which contaminates the isolated phthalic acid.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die Trennung auf einfachere Weise mit hohen Ausbeuten unter Gewinnung reiner Produkte mit wirtschaftlich wenig aufwendigen Mitteln herbeizuführen. Die Erfindung betrifft die Gewinnung von 2-Chlor- und 2,3-Dichlornaphthochinon-(1,4) aus einem Gemisch, das durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid und Naphthochinon-(1,4) mit Chlor bei erhöhter Temperatur in einem Lösungsmittel bzw. Verteilungsmittel unter Kreislaufführung der Mutterlauge und neuer Zugabe von Ausgangsstoffen, gleichzeitige oder nachfolgende Umsetzung mit Wasser und anschließendes Filtrieren oder Abschleudern des Lösungs- bzw. Verteilungsmittels vom Reaktionsprodukt hergestellt worden ist. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man aus diesem Gemisch 2-Chlor- bzw. 2,3-Dichlornaphthochinon-(1,4) heraussublimiert. The invention is based on the object of simplifying the separation Way with high yields while obtaining pure products with little economically to bring about expensive means. The invention relates to the production of 2-chlorine and 2,3-dichloronaphthoquinone- (1,4) from a mixture obtained by reacting phthalic anhydride and naphthoquinone- (1,4) with chlorine at an elevated temperature in a solvent or distribution means with circulation of the mother liquor and new addition of Starting materials, simultaneous or subsequent reaction with water and subsequent Filtering or centrifuging the solvent or distribution agent from the reaction product has been made. The method is characterized in that from this Mixture of 2-chloro- or 2,3-dichloronaphthoquinone- (1,4) sublimed out.
Die Sublimation wird entweder bei Normaldruck oder bei 30 bis 100 Torr, gegebenenfalls in einem Trägergasstrom, durchgeführt, wobei die Abtrennung von 2-Chlornaphthochinon-(1,4) vorzugsweise bei etwa 1100 C, die von 2,3-Dichlornaphthochinon-(1,4) vorzugsweise bei etwa 160"C vorgenommen wird. The sublimation is either at normal pressure or at 30 to 100 Torr, optionally in a carrier gas stream, carried out, the separation of 2-chloronaphthoquinone- (1,4) preferably at about 1100 C, that of 2,3-dichloronaphthoquinone- (1,4) is preferably done at about 160 "C.
Zur nicht beanspruchten Herstellung des Ausgangsgemisches wird das Gemisch Phthalsäureanhydrid-Naphthochinon-(1,4) in einem geeigneten Lösungsmittel z. B. Nitrobenzol, aufgeschlämmt und bei Temperaturen bis 40"C chloriert. Nach Beenden der ersten Chloriereungsstufe wird die Temperatur vorzugsweise auf 90 bis 100"C erhöht und unter gleichzeitigem Zusatz der Wassermenge, die benötigt wird, um das im Ausgangsgemisch vorhandene Phthalsäureanhydrid in Phthalsäure umzuwandeln, weiter chloriert. Nach Beenden der Chlorierungsreaktion wird das Lösungsmittel von dem Gemisch 2,3 - Dichlornaphthochinon- (1,4) - Phthalsäure durch Filtration oder Abschleudern entfernt. Das 2,3-Dichlornaphthochinon-(1,4) wird anschließend erfindungsgemß durch Sublimation gegebenenfalls in einem Trägergasstrom bei Normaldruck oder auch vermindertem Druck bei Temperaturen zwischen 100 bis 200"C, vorzugsweise 160"C, von der Phthal- säure abgetrennt. Die zurückbleibende Phthalsäure enthält kein 2, 3-Dichlornaphthochinon-(1,4) mehr. For the unclaimed production of the starting mixture, the Mixture of phthalic anhydride-naphthoquinone- (1,4) in a suitable solvent z. B. nitrobenzene, slurried and chlorinated at temperatures up to 40 "C. After finishing In the first chlorination stage, the temperature is preferably 90 to 100.degree increased and with the simultaneous addition of the amount of water that is required for the to convert phthalic anhydride present in the starting mixture into phthalic acid, further chlorinated. After the chlorination reaction has ended, the solvent is removed from the Mixture 2,3 - dichloronaphthoquinone- (1,4) - phthalic acid by filtration or centrifugation removed. The 2,3-dichloronaphthoquinone- (1,4) is then prepared according to the invention Sublimation optionally in a carrier gas stream at normal pressure or else at reduced pressure Pressure at temperatures between 100 to 200 "C, preferably 160" C, from the phthalic acid severed. The remaining phthalic acid does not contain any 2,3-dichloronaphthoquinone- (1,4) more.
Durch Destillation nach bekannten Verfahren kann reines farbloses Phthalsäureanhydrid gewonnen werden.Pure colorless can be obtained by distillation according to known processes Phthalic anhydride can be obtained.
Erfolgt die Trennung über das 2-Chlornaphthochinon, dann wird die Chlorierung nach der ersten Stufe abgebrochen und das Reaktionsprodukt durch Abschleudern isoliert. Es besteht aus einem Gemisch von Phthalsäureanhydrid und 2, 3-Dichlor-2, 3-dihydronaphthochinon-(1,4). Durch Aufschlämmen dieses Gemisches in Wasser und Erhitzen auf 100"C, eventuell Kochen am Rückfluß wird das 2,3-Dichlor-2,3-dihydronaphthochinon-(1,4) durch Salzsäureabspaltung in 2-Chlornaphthochinon-(1,4) und das Phthalsäureanhydrid in Phthalsäure übergeführt. Der z. B. durch Abschleudern nach Abkühlen. des Reaktionsgemisches abgetrennte Feststoff, der aus 2-Chlornaphthochinon-(1,4) und Phthalsäure besteht und den Ausgangsstoff für das Verfahren der Erfindung darstellt, wird erfindungsgemäß einer Sublimation unterworfen, wobei das 2-Chlornaphthochinon-(1,4) von der Phthalsäure getrennt werden kann. Die Sublimation kann in einem Trägergasstrom bei Normaldruck und auch bei vermindertem Druck bei einer Temperatur von etwa 110"C erfolgen. Die bei der Sublimation zurückbleibende Phthalsäure enthält kein 2-Chlornaphthochinon-(1,4) mehr rund kann wiederum nach bekannten Verfahren in reines farbloses Phthalsäureanhydrid übergeführt werden. Die Chlorierung zu 2,3-Dichlornaphthochinon erfolgt zweckmäßig in einem Lösungsmittel für Naphthochinon; für die Bildung des Monochlorderivats genügt die Anwesenheit eines Verteilungsmittels. Als Lösungsmittel kommen insbesondere in Frage: Nitrobenzol, Chlorbenzole, Halogenkohlenwasserstoffe, organische aliphatische Carbonsäuren wie Essigsäure oder Propionsäure. If the separation takes place via the 2-chloronaphthoquinone, then the Chlorination stopped after the first stage and the reaction product by centrifuging isolated. It consists of a mixture of phthalic anhydride and 2, 3-dichloro-2, 3-dihydronaphthoquinone- (1,4). By slurrying this mixture in water and Heating to 100 "C, possibly refluxing, the 2,3-dichloro-2,3-dihydronaphthoquinone (1,4) by splitting off hydrochloric acid into 2-chloronaphthoquinone- (1,4) and phthalic anhydride converted into phthalic acid. The z. B. by centrifuging after cooling. of the reaction mixture separated solid, which consists of 2-chloronaphthoquinone- (1,4) and phthalic acid and represents the starting material for the process of the invention, is according to the invention subjected to sublimation, the 2-chloronaphthoquinone- (1,4) from phthalic acid can be separated. The sublimation can take place in a stream of carrier gas at normal pressure and also under reduced pressure at a temperature of about 110 "C. The Phthalic acid remaining after sublimation does not contain 2-chloronaphthoquinone- (1,4) more round can turn into pure colorless phthalic anhydride by known processes be transferred. The chlorination to 2,3-dichloronaphthoquinone is expedient in a solvent for naphthoquinone; for the formation of the monochlorine derivative the presence of a distribution agent is sufficient. In particular, there are solvents in question: nitrobenzene, chlorobenzenes, halogenated hydrocarbons, organic aliphatic Carboxylic acids such as acetic acid or propionic acid.
Die nachstehenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren. The following examples illustrate the process according to the invention.
Beispiel 1 des Herstellung des Ausgangsgemisches In einem mit Rührer, Thermometer, Rückflußkühler und Gaseinleitungsrohr versehenen Dreihalskolben werden 100 genes Gemisches, bestehend aus 600/, Phthalsäureanhydrid und 400/o Naphthochinon-(1,4) in 250 mol Nitrobenzol, aufgeschlämmt. Example 1 of the preparation of the starting mixture In a with stirrer, Three-necked flask equipped with a thermometer, reflux condenser and gas inlet tube 100 genes mixture, consisting of 600 / o phthalic anhydride and 400 / o naphthoquinone- (1,4) slurried in 250 mol of nitrobenzene.
In diese Aufschlämmung werden bei 25"C 90 Minuten lang 13,2 g Chlor je Stunde eingeleitet. Nach Erhöhung der Temperatur auf 90"C wird die Chlorierung im gleichen Mengenverhältnis unter gleichzeitigem Zutropfen von 9 ml- Wasser fortgesetzt.. Nach Beenden der Reaktion wird auf 20"C abgekühlt und das Feststoffgemisch, bestehend aus Phth'alsäure und 2,3-Dichlornaphthochinon-(1,4), durch Filtration oder Zentrifugieren abgetrennt.13.2 g of chlorine are added to this slurry at 25 ° C. for 90 minutes initiated every hour. After increasing the temperature to 90 "C, the chlorination continued in the same proportions with simultaneous dropwise addition of 9 ml of water .. After the reaction has ended, the mixture is cooled to 20 ° C. and the solid mixture consists from phthalic acid and 2,3-dichloronaphthoquinone- (1,4), by filtration or centrifugation severed.
Das Filtrat wird erneut mit 100 g des Phthalsäureanhydrid-Naphtbochinon- (1,4) - Gemisches versetzt und mit Nitrobenzol auf das Anfangsvolumen gebracht. Wie beschrieben, wird in zwei Stufen chloriert, wobei bei der zweiten Stufe Wasser im angegebenen Mengenverhältnis zugegeben wird. Nach Abtrennen des Feststoffes wird die Mutterlauge erneut in den Kreislauf gebracht. Insgesamt wird die Reaktion zwanzigmal mit der Mutterlauge durchgeführt. Die Gesamtausbeute beträgt 2460 g entsprechend 990/o derTheorie. Das Gemisch besteht zü 54°/0 aus Phthalsäure und zu 46°/o aus 2,3-Dichlornaphthochin on-(1,4). b) Verfahren der Erfindung 50 g dieses Gemisches werden auf 160"C erhitzt und bei 50 Torr mit 151 Luft je Stunde als Trägergas der Sublimation unterworfen. Es werden 27 g Phthalsäure im Rückstand und 23 g 2,3-Dichlornaphthochinon-(1,4) vom- Schmelzpunkt 195"C als Sublimat erhalten. Die Trennung ist quantitativ. The filtrate is again with 100 g of phthalic anhydride naphthoboquinone (1,4) - Mixture added and brought to the initial volume with nitrobenzene. As described, chlorination is carried out in two stages, with water in the second stage is added in the specified ratio. After separating the solid is the mother liquor put back into the circuit. In total, the response will be twenty times carried out with the mother liquor. The total yield is accordingly 2460 g 990 / o of theory. The mixture exists 54% from phthalic acid and 46% from 2,3-dichloronaphthoquinine on- (1.4). b) Process of the invention 50 g of this mixture are heated to 160 "C and subjected to sublimation at 50 torr with 151 air per hour as the carrier gas. There are 27 g of phthalic acid in the residue and 23 g of 2,3-dichloronaphthoquinone- (1,4) obtained as a sublimate with a melting point of 195 "C. The separation is quantitative.
Beispiel 2 a) Herstellung des Ausgangsgemisches 100 g eines Gemisches aus 400/o Naphthochinon-(1,4) und 600/o Phthalsäureanhydrid werden in 200 ml Eisessig aufgeschlämmt. In diese Aufschlämmung werden bei 25"C 3 Stunden lang 6,6 g Chlor je Stunde eingeleitet. Nach der Reaktion wird der Feststoff, bestehend aus 2,3 -Dichlor-2,3- 3-dihydronaphthochinon- (1,4) und Phthalsäureanhydrid, abgesaugt. Example 2 a) Preparation of the starting mixture 100 g of a mixture from 400 / o naphthoquinone (1,4) and 600 / o phthalic anhydride in 200 ml of glacial acetic acid slurried. 6.6 g of chlorine are added to this slurry at 25 ° C. for 3 hours initiated every hour. After the reaction, the solid, consisting of 2,3-dichloro-2,3- 3-dihydronaphthoquinone- (1,4) and phthalic anhydride, sucked off.
Das Filtrat wird erneut mit 100 g des Phthalsäureanhydrid -Naphthochinon - (1,4)- Gemisches versetzt und, wie angegeben, chloriert. Eventuelle Verluste an Essigsäure werden ergänzt.The filtrate is again with 100 g of phthalic anhydride-naphthoquinone - (1,4) - Mixture added and, as indicated, chlorinated. Eventual losses Acetic acid are added.
20 Ansätze rnit der Mutterlauge liefern 2340g eines Gemisches, bestehend aus 5101o Phthalsäureanhydrid und 490/o 2,3-Dichlor-2,3-dihydronaphthochinon-(1,4). Die Ausbeute beträgt damit 99 O/o der Theorie. 20 batches with the mother liquor yield 2340 g of a mixture consisting from 5101o phthalic anhydride and 490 / o 2,3-dichloro-2,3-dihydronaphthoquinone- (1,4). The yield is thus 99% of theory.
50 g dieses Gemisches werden in 150 mol Wasser aufgeschlämmt und 2 Stunden lang auf 100"C gehalten. Nach Abkühlung auf 20"C wird der Feststoff abgetrennt. Die- Mutterlauge wird erneut mit 50 g des Phthalsäureanhydrid-2, 3 -Dichlor-2, 3 -dihydronaphthochinon-(1,4)-Gemisches versetzt -und, wie beschrieben, behandelt. Bei einem 20fachen Kreislauf mit insgesamt 1000 g Einsatzmaterial werden 972 g eines Gemisches, bestehend aus 42°/o 2-Chlornaphthochinon-(1,4). und 580/o Phthalsäure entsprechend 990/o der Theorie, erhalten. b) Verfahren der Erfindung Die Gesamtmenge von 972 g wird auf 110"C erhitzt und bei 30 Torr mit 15 1 Luft je Stunde als Trägergas der Sublimation unterworfen. Es werden 564 g Phthalsäure im Rückstand und 408 g 2-Chlornaphthochinon-(1,4) vom Schmelzpunkt 118"C als Sublimat erhalten. Die Trennung ist damit quantitativ. 50 g of this mixture are slurried in 150 mol of water and Maintained at 100 "C for 2 hours. After cooling to 20" C, the solid is separated off. The mother liquor is again with 50 g of phthalic anhydride-2, 3-dichloro-2, 3 -dihydronaphthoquinone- (1,4) mixture added -and treated as described. With a 20-fold cycle with a total of 1000 g of feedstock, 972 g of one Mixture consisting of 42% 2-chloronaphthoquinone- (1,4). and 580 / o phthalic acid according to 990 / o of the theory. b) Method of the invention The total amount of 972 g is heated to 110 ° C. and at 30 torr with 15 l of air per hour as the carrier gas subjected to sublimation. There are 564 g of phthalic acid in the residue and 408 g Obtained 2-chloronaphthoquinone- (1,4) of melting point 118 "C as a sublimate. The separation is thus quantitative.
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DER39746A DE1224727B (en) | 1965-01-27 | 1965-01-27 | Obtaining 2-chloro- and 2, 3-dichloro-naphthoquinone- (1, 4) from a mixture that contains phthalic anhydride and naphthoquinone- (1, 4) |
Applications Claiming Priority (1)
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DER39746A DE1224727B (en) | 1965-01-27 | 1965-01-27 | Obtaining 2-chloro- and 2, 3-dichloro-naphthoquinone- (1, 4) from a mixture that contains phthalic anhydride and naphthoquinone- (1, 4) |
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DE1224727B true DE1224727B (en) | 1966-09-15 |
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ID=7405859
Family Applications (1)
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DER39746A Pending DE1224727B (en) | 1965-01-27 | 1965-01-27 | Obtaining 2-chloro- and 2, 3-dichloro-naphthoquinone- (1, 4) from a mixture that contains phthalic anhydride and naphthoquinone- (1, 4) |
Country Status (1)
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DE (1) | DE1224727B (en) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT190921B (en) * | 1955-07-20 | 1957-07-25 | Chemie Linz Ag | Process for the preparation of 2,3-dichloronaphthoquinone- (1,4) |
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1965
- 1965-01-27 DE DER39746A patent/DE1224727B/en active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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AT190921B (en) * | 1955-07-20 | 1957-07-25 | Chemie Linz Ag | Process for the preparation of 2,3-dichloronaphthoquinone- (1,4) |
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