DE1217784B - Process for the production of planographic printing forms with an aluminum base - Google Patents
Process for the production of planographic printing forms with an aluminum baseInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. α.:Int. α .:
G03fG03f
Deutsche KL: 57 d-2/01German KL: 57 d-2/01
Nummer: 1 217 784Number: 1 217 784
Aktenzeichen: A 32938IX a/57 dFile number: A 32938IX a / 57 d
Anmeldetag: 26. September 1959 Filing date: September 26, 1959
Auslegetag: 26. Mai 1966Opening day: May 26, 1966
Es ist bereits bekannt, auf photographischem Wege hergestellte Silberbilder durch Oxydation in Schwermetall und/oder Silbersalzbilder zu überführen und diese mit organischen Verbindungen umzusetzen, die SH-, SeH- oder NH-Gruppen enthalten, wobei 5 schwerlösliche salzartige Verbindungen entstehen, die fette Druckfarben annehmen.It is already known that silver images produced by photographic means by oxidation in heavy metal and / or transferring silver salt images and converting them with organic compounds, which contain SH, SeH or NH groups, resulting in 5 sparingly soluble salt-like compounds, that accept bold inks.
Aus der Verarbeitung handelsüblicher photographischer Materialien zur Herstellung von Flachdruckformen ist außerdem ein Verfahren bekannt, nach dem photographische Silberbilder nach dem Silbersalzdiffusionsverfahren auf für den Flachdruck geeignete unpräparierte Aluminiumplatten mit rauher Oberfläche niedergeschlagen und durch nachfolgende Behandlung mit organischen Verbindungen, die adsorptiv auf metallischem Silber aufziehen, diese Silberbilder so hydrophobiert werden, daß sie fette Druckfarben annehmen. Man erhält auf diese Weise Flachdruckformen.From the processing of commercially available photographic materials for the production of planographic printing plates there is also known a method of converting silver photographic images by the silver salt diffusion method on unprepared aluminum plates with a rough surface suitable for planographic printing and deposited by subsequent Treatment with organic compounds that are adsorbed on metallic silver, these Silver images are made hydrophobic in such a way that they accept fat printing inks. One gets in this way Planographic printing forms.
Geeignete organische Verbindungen, die adsorptiv auf metallischem Silber aufziehen, sind aus den deutschen Patentschriften 1 058 844 und 1 064 343 bekannt, z. B. 2,5-Dimercapto-l,3,4-thiodiazol, 5-Mercapto-3-phenyl-l,3,4-thiodiazolthion-2, 5-Mercaptotetrazol, l-Phenyl-5-mercaptotetrazol, 3-Mercapto-1,2,4 - triazol, 1 - Phenyl - 3 - mercapto -1,2,4 - triazol, 2,4,6-Trimercapto -1,3,5 - triazin, 2 - Mercapto - 4,5 - dimethyl-6-oxypyrimidin, 6-Mercaptopurin, Tetraäthylthiuramdisulfid, Thioharnstoff, Phenylthioharnstoff, Phenylthiosemicarbazid, Diphenylthiosemicarbazid, Diphenylthiocarbazon, Diphenylcarbazid sowie Verbindungen der allgemeinen FormelSuitable organic compounds that adsorb onto metallic silver are from the German patents 1,058,844 and 1,064,343 known, e.g. B. 2,5-dimercapto-l, 3,4-thiodiazole, 5-mercapto-3-phenyl-l, 3,4-thiodiazolthione-2, 5-mercaptotetrazole, 1-phenyl-5-mercaptotetrazole, 3-mercapto-1,2,4 - triazole, 1 - phenyl - 3 - mercapto -1,2,4 - triazole, 2,4,6-trimercapto -1,3,5 - triazine, 2 - mercapto - 4,5 - dimethyl-6-oxypyrimidine, 6-mercaptopurine, tetraethylthiuram disulfide, thiourea, phenylthiourea, Phenylthiosemicarbazide, diphenylthiosemicarbazide, diphenylthiocarbazone, diphenylcarbazide and compounds the general formula
Verfahren zur Herstellung von
Flachdruckformen mit einer
AluminiumunterlageProcess for the production of
Planographic printing forms with a
Aluminum base
R — X — C — NH- NH2
YR - X - C - NH - NH 2
Y
wobei R = Alkyl, X = O, S, NH und Y = O oder S bedeutet.where R = alkyl, X = O, S, NH and Y = O or S means.
Die Güte der mit diesen Verbindungen erzielten Hydrophobierung der Silberbilder ist jedoch in vielen Fällen nicht befriedigend, da entweder die Farbannahme wegen zu schwacher Hydrophobierung zu gering ist oder bei zwar guter Farbannahme die Beständigkeit der hydrophobierten Silberbilder gegen die Einflüsse der Atmosphäre und gegenüber verdünnter Phosphorsäure gering ist. Eine BeständigkeitThe quality of the hydrophobization of the silver images achieved with these compounds is, however, in many ways Cases not satisfactory, as either the color acceptance increases due to insufficient water repellency is low or with good ink acceptance, the resistance of the hydrophobized silver images to the influence of the atmosphere and compared to dilute phosphoric acid is low. A consistency
N-N-
Anmelder:Applicant:
Agfa Aktiengesellschaft,Agfa Aktiengesellschaft,
Leverkusen, Kaiser-Wilhelm-Allee 24Leverkusen, Kaiser-Wilhelm-Allee 24
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Anita von König, LeverkusenDr. Anita von König, Leverkusen
der hydrophobierten Silberbilder gegenüber atmosphärischen Einflüssen ist jedoch deswegen notwendig, weil in den Druckereien die fertigen Flachdruckformen einige Stunden bzw. Tage gelagert werden. Gegenüber verdünnter Phosphorsäure müssen die fertigen Flachdruckformen beständig sein, weil als Feuchtmittel Phosphorsäurelösungen verwendet werden und daher die Druckfarben und Feuchtwerke der Druckmaschinen sowie die zum Abreiben der überschüssigen Fixiermittel verwendeten Schwämme im Laufe des Gebrauchs phosphorsäurehaltig werden.the hydrophobized silver images against atmospheric influences is therefore necessary because the finished planographic printing forms are stored in the printing works for a few hours or days. The finished planographic printing forms must be resistant to dilute phosphoric acid because as Fountain solutions phosphoric acid solutions are used and therefore the printing inks and dampening systems the printing machines as well as the sponges used to rub off the excess fixative may contain phosphoric acid in the course of use.
Für den praktischen Gebrauch ist von Vorteil, wenn die zur Hydrophobierung der Silberbilder verwendeten organischen Verbindungen in den im Flachdruck üblichen Fixierlösungen, z. B. wäßrigen Lösungen aus Gummiarabikum, Polyvinylalkohol, Carboxymethylcellulose u. a., die mittels Phosphorsäure oder Phosphaten auf einen pH-Wert zwischen 4 und 6 eingestellt sind, löslich bzw. suspendierbar sind, und zwar ohne Verwendung organischer Lösungsmittel, da diese beim Drucken stören, indem sie die Druckfarben anlösen.For practical use it is advantageous if the used to make the silver images water-repellent organic compounds in the fixing solutions customary in planographic printing, e.g. B. aqueous Solutions of gum arabic, polyvinyl alcohol, carboxymethyl cellulose and others, which are made using phosphoric acid or phosphates are adjusted to a pH value between 4 and 6, soluble or suspendable without the use of organic solvents, as these interfere with printing by removing the Dissolve printing inks.
Es wurde nun gefunden, daß nach dem Silbersalzdiffusionsverfahren auf Aluminiumplatten erhaltene Silberbilder zu guter Farbannahme gebracht werden können, wenn man für die Hydrophobierung eine Lösung bzw. Suspension verwendet, die Derivate des 2,5-Dimercapto-l,3,4-thiodiazols mit mindestens zwei Mercaptogruppen, wobei zwei 1,3,4-Thiodiazolreste über einen organischen Rest gebunden sind, gemäß der folgenden allgemeinen Formel enthalten:It has now been found that obtained by the silver salt diffusion process on aluminum plates Silver images can be brought to good color acceptance if one is used for the water repellency Solution or suspension used, the derivatives of 2,5-Dimercapto-l, 3,4-thiodiazole with at least two Mercapto groups, two 1,3,4-thiodiazole radicals being bonded via an organic radical, according to of the following general formula:
N-N-
HS'HS '
! — (CH2)« —-S S! - (CH 2 ) «- SS
609 570/319609 570/319
worin η eine ganze Zahl, vorzugsweise 1 bis 10, bedeutet.where η is an integer, preferably 1 to 10.
Die mit einer solchen Lösung oder Suspension hydrophobierten Silberbilder sind gegenüber atmosphärischenEinflüssen sowie gegen verdünnte Phosphorsäure außerordentlich beständig.The silver images rendered hydrophobic with such a solution or suspension are resistant to atmospheric influences and extremely resistant to dilute phosphoric acid.
Die Verbindungen der Formell können wie folgt hergestellt werden: In einer Lösung von 2 Mol Natrium- oder Kaliumhydroxyd in 1200 cm3 wäßrigem Alkohol (85 Volumprozent) werden 2 Mol 2,5-Dimercapto-l,3,4-thiodiazol gelöst. Zu dieser Lösung wird 1 Mol eines «,ω-Dihalogenalkans zugesetzt. Die Lösung wird 2 bis 6 Stunden unter Rückfluß gekocht und nach dem Erkalten das ausgefallene Produkt abgenutscht und halogenfrei gewaschen. Die Ausbeute beträgt 85 bis 95%. Durch Umkristallisieren aus Alkohol oder mehrmaliges Umfallen werden die Produkte gereinigt. In der folgenden Tabelle sind die Schmelzpunkte einiger der so hergestellten Verbindungen angegeben:The compounds of the formula can be prepared as follows: 2 moles of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiodiazole are dissolved in a solution of 2 moles of sodium or potassium hydroxide in 1200 cm 3 of aqueous alcohol (85 percent by volume). 1 mol of an ω-dihaloalkane is added to this solution. The solution is refluxed for 2 to 6 hours and, after cooling, the precipitated product is suction filtered and washed free of halogen. The yield is 85 to 95%. The products are cleaned by recrystallizing from alcohol or by repeating them. The following table shows the melting points of some of the compounds so prepared:
EmulgatorEmulsifier
in Formel ICH 2 groups
in formula I.
3535
Die Verbindungen werden in Mengen von etwa 5 bis 20 g/l in einer wäßrigen alkalischen Lösung oder in den im Flachdruck üblichen Fixierlösungen mit Hilfe von Emulgatoren suspendiert. Die in bekannter Weise nach dem Silbersalzdiffusionsverfahren auf einer Aluminiumfolie mit rauher Oberfläche erzeugten Silberbilder werden durch Bestreichen mit diesen Lösungen bzw. Suspensionen hydrophobiert.The compounds are used in amounts of about 5 to 20 g / l in an aqueous alkaline solution or suspended in the fixing solutions customary in planographic printing with the aid of emulsifiers. The well-known Way produced by the silver salt diffusion process on an aluminum foil with a rough surface Silver images are rendered hydrophobic by being coated with these solutions or suspensions.
Es ist auch möglich, eine Lösung der Verbindungen und die saure Fixierlösung nacheinander in getrennten Arbeitsgängen zu verwenden.It is also possible to separate a solution of the compounds and the acidic fixing solution one after the other To use operations.
Es ist jedoch zweckmäßiger, die Verbindungen mit einer im Flachdruck mit Aluminiumplatten an sich bekannten Fixierlösung, z. B. wäßrigen Lösungen aus Gummiarabikum, Polyvinylalkohol, Carboxymethylcellulose u. a., die mit Hilfe von Phosphorsäure oder Phosphaten auf einen pH-Wert zwischen 4 und 6 eingestellt sind, zu kombinieren. Die Folie kann dann nach der gleichzeitig erfolgten Hydrophobierung des Silberbildes und der Fixierung der Platte in der üblichen Weise mit Druckfarbe von Hand oder auf der Druckmaschine eingerieben bzw. eingewalzt werden. Die druckenden Teile zeichnen sich durch eine große Haftfestigkeit für fette Druckfarbe aus. Es können einwandfreie Drucke bis zu einer Auflagenhöhe von etwa 5000 Stück hergestellt werden.However, it is more convenient to make the connections with a planographic printing with aluminum plates per se known fixing solution, e.g. B. aqueous solutions of gum arabic, polyvinyl alcohol, carboxymethyl cellulose inter alia, which can be adjusted to a pH value between 4 and 6 with the help of phosphoric acid or phosphates are set to combine. The film can then after the simultaneous hydrophobization of the Silver image and the fixation of the plate in the usual way with printing ink by hand or on the Printing machine rubbed or rolled. The printing parts are characterized by a large Adhesive strength for bold printing ink. Flawless prints up to a run length of about 5000 pieces are produced.
Zur Herstellung beständiger Suspensionen in den sauren Fixierlösungen müssen die Verbindungen mittels vorzugsweise anionaktiver Emulgatoren emulgiert werden. Geeignete Emulgatoren und Emulgierhilf smittel sind in Tabelle 2 angegeben.In order to produce stable suspensions in the acidic fixing solutions, the compounds must be emulsified by means of preferably anionic emulsifiers. Suitable emulsifiers and emulsifying aids Medium are given in Table 2.
Konstitutionconstitution
1 sulfatiertes Ricinusöl1 sulfated castor oil
2 sekundäres Alkylsulfat2 secondary alkyl sulfate
3 Na-Oleoylisaethionat3 Na oleoyl isethionate
4 saures Diäthylaminoleat4 acid diethylamine oleate
5 Di-naphthylmethansulfonat5 di-naphthyl methanesulfonate
6 sulfoniertes Ricinolsäure-dibutylamid6 sulfonated ricinoleic acid dibutylamide
7 Polyglykol
Kokosfettalkoholsylfat7 polyglycol
Coconut fatty alcohol sylate
50 g der Verbindung B (Tabelle 1) werden mit 100 cm3 Emulgator 4 (Tabelle 2) vorzugsweise in einem Mischapparat, z. B. Schneidmühle, Schwinge mühle, Hochdruckhomogenisator, Wirbelkammer-Schnellrührer oder Dreiwalzenstahl u. a., suspendiert. Die homogene Suspension wird in 4900 cm3 einer 10%igen wäßrigen Polyvinylalkohollösung dispergiert und die Dispersion mit 10 %iger Phosphorsäure auf den pH-Wert 4,4 eingestellt. Ein auf einer Aluminium-Offsetplatte nach dem Silbersalzdiffusionsverfahren erzeugtes Silberbild wird mit obiger Dispersion eingerieben. Der Überschuß wird mit einem feuchten Schwamm abgewischt, worauf angedruckt wird. ; 50 g of compound B (Table 1) are mixed with 100 cm 3 of emulsifier 4 (Table 2), preferably in a mixer, e.g. B. Cutting mill, rocker mill, high-pressure homogenizer, swirl chamber high-speed stirrer or three-roller steel, etc., suspended. The homogeneous suspension is dispersed in 4900 cm 3 of a 10% strength aqueous polyvinyl alcohol solution and the dispersion is adjusted to pH 4.4 with 10% strength phosphoric acid. A silver image produced on an aluminum offset plate by the silver salt diffusion process is rubbed with the above dispersion. The excess is wiped off with a damp sponge, which is followed by printing. ;
75 g der Verbindung A (Tabelle 1) werden in einer Mischapparatur in 150 cm3 einer 50°/0igen wäßrigen Lösung von Emulgator 1 (Tabelle 2) suspendiert. Die homogene Mischung wird in 4850 cm3 einer 7%igen wäßrigen Carboxymethylcellulose dispergiert. Die Dispersion wird mit 10 %iger Phosphorsäure auf den pH-Wert 5,2 eingestellt. Anwendung wie im Beispiel 1.75 g of compound A (Table 1) are suspended in a mixing apparatus in 150 cm 3 of a 50 ° / 0 aqueous solution of emulsifier 1 (Table 2). The homogeneous mixture is dispersed in 4850 cm 3 of a 7% strength aqueous carboxymethyl cellulose. The dispersion is adjusted to pH 5.2 with 10% phosphoric acid. Use as in example 1.
100 g der Verbindung F (Tabelle 1) werden mit 20 cm3 einer 20%igen handelsüblichen Lösung des Emulgators 2 (Tabelle 2) und 200 cm3 Polyglykol und 100 g wäßriger Gummiarabikumlösung 1:1 in einer Kugelmühle 3 Stunden gemischt. Die homogene Mischung wird in 4800 cm3 einer 2,0%igen wäßrigen Carboxymethylcelluloselösung dispergiert und die Dispersion mit 10%iger Phosphorsäure auf den pH-Wert 4,6 eingestellt. Anwendung wie im Beispiel 1.100 g of compound F (Table 1) are mixed with 20 cm 3 of a 20% commercial solution of emulsifier 2 (Table 2) and 200 cm 3 of polyglycol and 100 g of aqueous gum arabic solution 1: 1 in a ball mill for 3 hours. The homogeneous mixture is dispersed in 4800 cm 3 of a 2.0% strength aqueous carboxymethyl cellulose solution and the dispersion is adjusted to pH 4.6 with 10% strength phosphoric acid. Use as in example 1.
50 g der Verbindung D (Tabelle 1) werden mit 7,5 cm3 einer 20°/0igen handelsüblichen Lösung des Emulgators 2 (Tabelle 2), 50 cm3 Polyglykol und 50 cm3 einer 10 %igen wäßrigen Lösung von Polyvinylpyrrolidon (Molgewicht etwa 700000) in einer Mischapparatur gemischt und in 4900 cm3 einer 2,5 °/oigen wäßrigen Carboxymethylcelluloselösung dispergiert. Die Dispersion wird mit 10 %iger Phosphorsäure auf einen pH-Wert von 4,1 eingestellt. Anwendung wie im Beispiel 1.50 g of Compound D (Table 1) with 7.5 cm 3 of a 20 ° / 0 strength commercial solution of the emulsifier 2 (Table 2), 50 cm 3 polyglycol and 50 cm 3 of a 10% aqueous solution of polyvinylpyrrolidone (molecular weight mixed for about 700,000) in a mixing apparatus, and dispersed for 3 a 2.5 ° / o aqueous solution of carboxymethyl cellulose in 4900 cm. The dispersion is adjusted to a pH of 4.1 with 10% phosphoric acid. Use as in example 1.
Ein auf einer Aluminium-Offsetplatte nach dem Silbersalzdiffusionsverfahren erzeugtes Silberbild wird mit einer Lösung von 5 g der Verbindung C (Tabelle 1)A silver image produced on an aluminum offset plate using the silver salt diffusion process is with a solution of 5 g of compound C (Table 1)
in 100 cm3 l,8%iger Kalilauge behandelt. Nach dieser Hydrophobierung wird die Platte mit einer 25 °/oigen wäßrigen Gummiarabikumlösung, die mit Phosphorsäure auf pH 4,0 eingestellt ist, eingerieben und angedruckt.Treated in 100 cm 3 l, 8% potassium hydroxide solution. According to this hydrophobization the disk at a 25 ° / o aqueous solution of gum arabic which is adjusted with phosphoric acid to pH 4.0, is rubbed and printed.
40 g der Verbindung B (Tabelle 1) werden in 100 cm3 2 °/oiger wäßriger Lösung des Emulgators 5 (Tabelle 2) suspendiert und dann in 4900 cm3 einer 100/oigen wäßrigen Lösung Polyvinylpyrrolidon (Molgewicht etwa 700000), die mit 10°/0iger Phosphorsäure auf einen pH-Wert von 4,3 eingestellt wird, dispergiert. Anwendung wie im Beispiel 1.40 of Compound B g (Table 1) 3 2 ° / o aqueous solution of the emulsifier suspended in 100 cm 5 (Table 2) and then in 4900 cm 3 of a 10 0 / o aqueous solution of polyvinylpyrrolidone (molecular weight about 700,000), which is set at 10 ° / 0 phosphoric acid to a pH value of 4.3, are dispersed. Use as in example 1.
50 g der Verbindung E (Tabelle 1) werden in 2,5 cm3 einer 20°/0igen handelsüblichen Lösung des Emulgators 2 (Tabelle 2), 2,5 cm3 20% Emulgator 3 (Tabelle 2) und 100 cm3 Polyglykol suspendiert und ao anschließend in 4900 cm3 2,5 %iger wäßriger Carboxymethylcelluloselösung dispergiert und die Dispersion mit Phosphorsäure auf pH 4,1 eingestellt. Anwendung wie im Beispiel 1.50 g of compound E (Table 1) are dissolved in 2.5 cm 3 of a 20 ° / 0 strength commercial solution of the emulsifier 2 (Table 2), 2.5 cm 3 of 20% emulsifier 3 (Table 2) and 100 cm 3 Polyglycol suspended and ao then dispersed in 4900 cm 3 of 2.5% strength aqueous carboxymethyl cellulose solution and the dispersion is adjusted to pH 4.1 with phosphoric acid. Use as in example 1.
2525th
60 g der Verbindung C (Tabelle 1) werden in 6,0 cm3 Emulgator 8 (20 %iger wäßriger Lösung) und 150 cm3 Polyglykol suspendiert und anschließend in 4850 cm3 2 °/oiger wäßriger Natriumalginatlösung, die 436 g primäres Kaliumphosphat und 48,5 g sekundäres Natriumphosphat enthält und einen pH-Wert von 5,7 hat, dispergiert. Anwendung wie im Beispiel 1.60 g of compound C (Table 1) are dissolved in 6.0 cm 3 emulsifier 8 (20% he aqueous solution) and suspended 150 cm 3 polyglycol and then in 4850 cm 3 of 2 ° / o aqueous sodium alginate solution, 436 g of the primary Contains potassium phosphate and 48.5 g of secondary sodium phosphate and has a pH of 5.7, dispersed. Use as in example 1.
50 g der Verbindung D (Tabelle 1) werden mit cm3 der 20 °/oigen handelsüblichen Lösung des Emulgators 2 (Tabelle 2) und 100 cm3 einer 1,5 °/oigen wäßrigen Lösung eines Alginsäurepropylenglykolesters in einer Mischapparatur gemischt und in 4890 cm3 einer %igen wäßrigen Alginsäurepropylenglykolesterlösung dispergiert.50 of compound D g (Table 1) cm mixed with cm 3 of 20 ° / o strength commercial solution of the emulsifier 2 (Table 2), and 100 3 of a 1.5 ° / o aqueous solution of a Alginsäurepropylenglykolesters in a mixing apparatus and in 4890 cm 3 of a% strength aqueous alginic acid propylene glycol ester solution dispersed.
60 g der Verbindung E (Tabelle 1) werden mit 12 cm3 einer 20%igen wäßrigen Lösung des Emulgators 8 (Tabelle2) und 150 cm3 einer 1,5 %igen wäßrigen Lösung eines Alginsäureamids in einer Mischapparatur gemischt und in einer Mischung aus 1850 cm3 einer %igen wäßrigen Alginsäurepropylenglykolesterlösung und 3000 cm3 einer 2 %igen wäßrigen Carboxymethylcelluloselösung dispergiert. Die Dispersion wird mit 10°/0iger Phosphorsäure auf pH 4,3 eingestellt.60 g of compound E (Table 1) are mixed with 12 cm 3 of a 20% strength aqueous solution of the emulsifier 8 (Table 2) and 150 cm 3 of a 1.5% strength aqueous solution of an alginic acid amide in a mixer and in a mixture from 1850 cm 3 of a% strength aqueous alginic acid propylene glycol ester solution and 3000 cm 3 of a 2% strength aqueous carboxymethyl cellulose solution. The dispersion is adjusted with a 10 ° / 0 phosphoric acid to pH 4.3.
Claims (3)
,c,Il
, c,
2. The method according to claim 1, characterized in that the silver images are treated with a dispersion which, in addition to the said thiodiazole derivatives, a known preservative such as carboxymethyl cellulose, polyvinyl alcohol, gum arabic, sodium alginate, alginic acid ester and alginic acid amide, among others, and phosphoric acid and / or acid Contains water-soluble phosphates.
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