DE1210885B - Process for the preparation of 5-nitro-2-furyl-chloromethyl-ketone - Google Patents
Process for the preparation of 5-nitro-2-furyl-chloromethyl-ketoneInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. α.:Int. α .:
C07dC07d
Deutsche Kl.: 12 q - 24German class: 12 q - 24
Nummer: 1210 885Number: 1210 885
Aktenzeichen: N 23651IVV12 qFile number: N 23651IVV12 q
Anmeldetag: 24. August 1963Filing date: August 24, 1963
Auslegetag: 17. Februar 1966Opening day: February 17, 1966
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von S-Nitro^-furyl-chlormethyl-keton.The invention relates to a method of manufacture of S-nitro ^ -furyl-chloromethyl-ketone.
Bisher ist das 5-Nitro-2-furyl-chlormethyl-keton aus 5-Nitro-2-furoylchlorid und Diazomethan über das 5-Nitro-2-furyl-diazomethylketon durch Umsetzung des letzteren mit Chlorwasserstoff hergestellt worden (vgl. Chemical Abstracts, Bd. 53 [1959], S. 10 164, Abs. 2). Nach diesem bekannten Verfahren werden zwar befriedigende Ausbeuten erhalten, jedoch haben die Ausgangsverbindungen so gefährliche Eigenschaften, daß man bei ihrer Verwendung besondere Vorsichtsmaßnahmen ergreifen muß. Durch die hohe Toxizität dieser beiden Verbindungen — insbesondere des Diazomethans — ist das erwähnte Verfahren daher für eine großtechnische Herstellung des 5-Nitro-2-furylchlormethyl-ketons nicht brauchbar.So far, the 5-nitro-2-furyl-chloromethyl-ketone is made from 5-nitro-2-furoyl chloride and diazomethane via the 5-Nitro-2-furyl-diazomethyl ketone has been prepared by reacting the latter with hydrogen chloride (cf. Chemical Abstracts, vol. 53 [1959], p. 10 164, para. 2). According to this known method are obtained satisfactory yields, but the starting compounds have such dangerous properties that that special precautions must be taken when using them. By the high Toxicity of these two compounds - in particular of diazomethane - is therefore the process mentioned not usable for a large-scale production of 5-nitro-2-furylchloromethyl-ketone.
Es wurde nun gefunden, daß man das 5-Nitro-2-furyl-chlormethyl-keton in einfacher Weise und in hohen Ausbeuten aus leicht zu handhabenden nichttoxischen Ausgangsstoffen dadurch erhält, daß man 5-Nitro-2-furyl-brommethyl-keton mit konzentrierter Salzsäure bis zur Bildung einer klaren Lösung erwärmt.It has now been found that the 5-nitro-2-furyl-chloromethyl-ketone obtained in a simple manner and in high yields from easy-to-use non-toxic starting materials by the fact that 5-Nitro-2-furyl-bromomethyl-ketone was heated with concentrated hydrochloric acid until a clear solution was formed.
Das als Ausgangsprodukt verwendete 5-Nitro-2-furyl-brommethyl-keton kann in einfacher und ungefährlicher Weise durch Bromierung des 5-Nitro-2-furyl-methylketons hergestellt werden (vgl. Chemical Abstracts, Bd. 46 [1952], S. 4524, Abs. 4; Zeitschrift für Naturforschung, Bd. 7b [1952], S. 351, und Chemical Abstracts, Bd. 53 [1959], S. 14 077, Abs. 2 von unten).The 5-nitro-2-furyl-bromomethyl-ketone used as the starting product can be done in a simple and safe manner by bromination of 5-nitro-2-furyl-methyl ketone (cf. Chemical Abstracts, Vol. 46 [1952], p. 4524, Paragraph 4; Journal für Naturforschung, Vol. 7b [1952], p. 351, and Chemical Abstracts, Vol. 53 [1959], p. 14 077, para. 2 from underneath).
Für die Umsetzung wird das 5-Nitro-2-furylbrommethyl-keton in konzentrierter Salzsäure suspendiert und die Reaktion unter Erwärmen bis zur Bildung einer klaren Lösung durchgeführt. Nach der Abkühlung des Gemisches kann dann das 5-Nitro-2-furylchlormethyl-keton abfiltriert werden. Zweckmäßigerweise arbeitet man bei Temperaturen von etwa 8O0C. Man erhält dann bereits nach etwa 10 Minuten das Verfahrensprodukt in hohen Ausbeuten.For the reaction, the 5-nitro-2-furylbromomethyl ketone is suspended in concentrated hydrochloric acid and the reaction is carried out with heating until a clear solution is formed. After the mixture has cooled, the 5-nitro-2-furylchloromethyl ketone can then be filtered off. Conveniently, the reaction is carried out at temperatures of about 8O 0 C. then obtained after about 10 minutes, the product of the process in high yields.
Das 5-Nitro-2-furyl-chlormethyl-keton ist ein wertvolles Desinfektionsmittel und Antisepticum und hat als Antimycoticum, z. B. zur Bekämpfung von Vulvovaginitis eine erhebliche Bedeutung. Ferner ist es als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer Nitrofuran-Derivate geeignet.The 5-nitro-2-furyl-chloromethyl-ketone is a valuable disinfectant and antiseptic and has as an antimycotic, e.g. B. to combat vulvovaginitis is of considerable importance. Furthermore is it is suitable as an intermediate for the production of other nitrofuran derivatives.
Ein Gemisch von 5 g S-Nitro^-furyl-brommethylketon
und 125 ecm konzentrierter Salzsäure wird unter Verfahren zur Herstellung von
5-Nitro-2-furyl-chlormethyl-ketonA mixture of 5 g of S-nitro ^ -furyl-bromomethylketone and 125 ecm of concentrated hydrochloric acid is used in the process for the preparation of
5-nitro-2-furyl-chloromethyl-ketone
Anmelder:Applicant:
The Norwich Pharmacal Company,The Norwich Pharmacal Company,
Norwich, N. Y. (V. St. A.)Norwich, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:Representative:
H. Chr. Beythan, Rechtsanwalt,H. Chr. Beythan, lawyer,
Mannherm-Waldhof, Sandhofer Str. 112-132Mannherm-Waldhof, Sandhofer Str. 112-132
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Gabriel Gever, Norwich, N. Y. (V. St. A.)Gabriel Gever, Norwich, N.Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
V. St. v. Amerika vom 27. August 1962 (219 731)V. St. v. America August 27, 1962 (219 731)
Rühren im Dampfbad 10 Minuten auf 80° C erhitzt. Die hierbei erhaltene klare Lösung wird anschließend im Eisbad gekühlt, der dabei ausfallende Niederschlag abfiltriert und dieser dann mit kaltem Wasser gewaschen. Es werden 2,4 g 5-Nitro-2-furyl-chlormethyl-keton vom F. 90 bis 930C erhalten.Stir in the steam bath heated to 80 ° C for 10 minutes. The clear solution obtained in this way is then cooled in an ice bath, the precipitate which separates out is filtered off and this is then washed with cold water. It will be 2.4 g of 5-nitro-2-furyl-chloromethyl ketone obtained from F. 90 to 93 0 C.
Durch Vereinigung des Filtrats und des Waschwassers und Auffüllung des Gemisches mit kaltem Wasser auf 250 ecm wird nach 72stündigem Stehenlassen der Mischung im Eisbad ein Niederschlag erhalten. Man filtriert den Niederschlag ab, wäscht ihn mit kaltem Wasser und erhält weitere 0,6 g 5-Nitro-2-furyl-chlormethyl-keton vom F. 89 bis 92° C.By combining the filtrate and the wash water and recovery of the mixture with cold water to 250 cc of the mixture obtained a precipitate in an ice bath to 7 2 hours of standing. The precipitate is filtered off, washed with cold water and a further 0.6 g of 5-nitro-2-furyl-chloromethyl-ketone with a melting point of 89 to 92 ° C. is obtained.
Das gesamte 5-Nitro-2-furyl-chlormethyl-keton (3 g) wird aus 100 ecm Tetrachlorkohlenstoff umkristallisiert. Es werden 2,4 g (60 % der Theorie) der reinen Verbindung vom F. 96 bis 97° C erhalten.The entire 5-nitro-2-furyl-chloromethyl-ketone (3 g) is recrystallized from 100 ecm carbon tetrachloride. 2.4 g (60% of theory) of the pure compound with a melting point of 96 ° to 97 ° C. are obtained.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1210885XA | 1962-08-27 | 1962-08-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1210885B true DE1210885B (en) | 1966-02-17 |
Family
ID=22394448
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEN23651A Pending DE1210885B (en) | 1962-08-27 | 1963-08-24 | Process for the preparation of 5-nitro-2-furyl-chloromethyl-ketone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1210885B (en) |
-
1963
- 1963-08-24 DE DEN23651A patent/DE1210885B/en active Pending
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