DE1206892B - Process for the production of hydroxyl and carboxyl group-containing oxidation mixtures from spruce, niaouli and / or eucalyptus oil - Google Patents

Process for the production of hydroxyl and carboxyl group-containing oxidation mixtures from spruce, niaouli and / or eucalyptus oil

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DE1206892B
DE1206892B DET26799A DET0026799A DE1206892B DE 1206892 B DE1206892 B DE 1206892B DE T26799 A DET26799 A DE T26799A DE T0026799 A DET0026799 A DE T0026799A DE 1206892 B DE1206892 B DE 1206892B
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niaouli
spruce
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES 4037WW PATENTAMT FEDERAL REPUBLIC OF GERMANY GERMAN 4037WW PATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. α.: Int. α .:

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C07cC07c

Deutsche KL: 12 ο-25German KL: 12 o-25

1206 892
T26799IVb/12o 12. August 1964 16. Dezember 1965
1206 892
T26799IVb / 12o August 12, 1964 December 16, 1965

Die terpenhaltigen ätherischen öle, insbesondere von Fichten, Niaouli (farn. Myrthen) und Eukalyptus, werden seit langem als Desinfektionsmittel und Antiseptikum bei Erkrankungen der Atemwege verwendet. Ihre Wirksamkeit ist aber durch ihre Unlöslichkeit in Wasser und ihre schlechte Absorption durch die Schleimhäute begrenzt.The terpenic essential oils, especially from spruce, niaouli (fern. Myrtle) and eucalyptus, have long been used as a disinfectant and antiseptic for respiratory diseases. Their effectiveness is due to their insolubility in water and their poor absorption by the Limited mucous membranes.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von hydroxy- und carboxylgruppenhaltigen Oxydationsgemischen aus Fichten-, Niaouli- und/oder Eukalyptusöl zu schaffen.The invention is based on the object of a process for the preparation of hydroxyl and carboxyl group-containing To create oxidation mixtures from spruce, niaouli and / or eucalyptus oil.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man die genannten öle in an sich bekannter Weise mit einem sauerstoffreichen Gasstrom in Anwesenheit eines Oxydationskatalysators behandelt und anschließend das Reaktionsgemisch durch fraktionierte Destillation trennt.This object is achieved according to the invention in that the oils mentioned are known per se Way treated with an oxygen-rich gas stream in the presence of an oxidation catalyst and then separating the reaction mixture by fractional distillation.

Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß die durch Oxydation der ätherischen öle erhaltenen Stoffe, die Hydroxy- und Carboxylverbindungen sind, sehr viel wirksamer als Desinfektionsmittel und als Antiseptikum sind als die Öle selbst. Darüber hinaus sind diese Verbindungen wasserlöslich und können also durch Injektion verabreicht werden. Schließlich haben sie die Eigenschaft, durch die Schleimhäute zu diffundieren, was ihre therapeutische Wirksamkeit sehr erheblich steigert.It has surprisingly been found that the obtained by oxidation of the essential oils Substances that are hydroxy and carboxyl compounds are much more effective as disinfectants and than Antiseptic are more than the oils themselves. In addition, these compounds are water soluble and can so administered by injection. After all, they have the property of passing through the mucous membranes diffuse, which increases their therapeutic effectiveness very significantly.

Die Verbindungen weisen ferner die in der nachstehenden Tafel vereinigten Eigenschaften auf:The compounds also have the properties combined in the table below:

Verfahren zur Herstellung von hydroxy- und carboxylgruppenhaltigen Oxydationsgemischen aus Fichten-, Niaouli- und/oder EukalyptusölProcess for the preparation of oxidation mixtures containing hydroxyl and carboxyl groups made from spruce, niaouli and / or eucalyptus oil

Anmelder:Applicant:

Roger Trarieux, ParisRoger Trarieux, Paris

Vertreter:Representative:

Dipl.-Ing. A. GrüneckerDipl.-Ing. A. Grünecker

und Dr.-Ing. H. Kinkeldey, Patentanwälte, München 22, Maximilianstr. 43and Dr.-Ing. H. Kinkeldey, patent attorneys, Munich 22, Maximilianstr. 43

Als Erfinder benannt:
Roger Trarieux, Paris
Named as inventor:
Roger Trarieux, Paris

Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom I4. August 1963 (944 718), vom 27. Dezember 1963 (958 640)
Claimed priority:
France from I4. August 1963 (944 718), December 27, 1963 (958 640)

Spezifische Eigenschaften FichtenölSpecific properties of spruce oil

Herkunftorigin

Niaouliöl
(farn. Myrthe)
Niaouli oil
(fern. myrtle)

EukalyptusölEucalyptus oil

Aussehen Appearance

Farbe colour

Geruch odor

Mittlere Ausbeute Medium yield

Mittlere Dichte bei 200C Average density at 20 ° C

Kapillare Siedetemperatur Capillary boiling temperature

Wasserlöslichkeit Water solubility

Brechungsindex n D 1908 Refractive index n D 1908

Chemische EigenschaftenChemical properties

Säureindex Acid index

Oximindex Oxime index

Reaktion auf 2,4-Phenylhydrazin Schmelzpunkt des Hydrazons ..Reaction to 2,4-phenylhydrazine Melting point of the hydrazone ..

öligoily

goldgelb
kampferhaltig
golden yellow
containing camphor

bis 25%
0,953
1940C
up to 25%
0.953
194 0 C

3,325 "/oo
1,4975
3.325 "/ oo
1.4975

0,06916 η
7,40
positiv
Pf = 217° C
0.06916 η
7.40
positive
Pf = 217 ° C

öligoily

orangegelb
kampferhaltig 10 bis 13,75% 0,941
186°C
1,440 »/00 1,4840
orange yellow
Contains camphor 10 to 13.75% 0.941
186 ° C
1.440 »/ 00 1.4840

0,1146 η 7,69
positiv
0.1146 η 7.69
positive

PF = 176°CP F = 176 ° C

öligoily

zitronengelb kampferhaltig 2 bis 4% 0,934 133°C 2,000 %0 1,4698lemon yellow contains camphor 2 to 4% 0.934 133 ° C 2.000 % 0 1.4698

0,2173 η 7,73 positiv Pf = 1080C0.2173 η 7.73 positive Pf = 108 0 C

N. B. Der Säureindex ist ausgedrückt im Verhältnis n/10 der Lösung, dosiert mit NaOH.N. B. The acid index is expressed in the ratio n / 10 of the solution, dosed with NaOH.

Der Oximindex ist in Mengen KOH in Milligramm ausgedrückt, die mit 1 g des carboxyiierten Stoffes reagieren. Indikator: Bromophenol blau.The oxime index is expressed in amounts of KOH in milligrams that react with 1 g of the carboxylated substance. Indicator: bromophenol blue.

509 758/457509 758/457

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren kann zur Oxydation des Fichten- bzw. Niaouli- bzw. Eukalyptusöls beispielsweise ein Luftstrom oder ein Sauerstoffstrom als oxydierender Gasstrom verwendet werden. Als Katalysator für die Oxydation können in der Fachwelt bekannte und übliche Oxydationskatalysatoren verwendet werden.In the method according to the invention, the spruce or niaouli or eucalyptus oil can be oxidized for example an air stream or an oxygen stream can be used as the oxidizing gas stream. Oxidation catalysts known and customary in the specialist field can be used as the catalyst for the oxidation be used.

Eine günstige Ausbildung des Verfahrens ist gemäß der Erfindung dadurch gegeben, daß der Oxydationskatalysator Kobaltabietat ist. A favorable embodiment of the method is given according to the invention in that the oxidation catalyst is cobalt abietate.

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden durch stufenweise Destillation einerseits das Oxydationsprodukt, das aus Hydroxy- und Carboxylderivaten zusammengesetzt ist, und andererseits die Öle, die nicht reagiert haben, getrennt. Im Hinblick auf die Wirtschaftlichkeit und um eine große Ausbeute zu erhalten, ist es vorteilhaft, wenn man den Teil der Öle, der nicht reagiert hat, wieder in den Kreislauf einspeist.In the process according to the invention, on the one hand, the oxidation product, which is composed of hydroxyl and carboxyl derivatives, and on the other hand the Oils that did not react separately. In terms of economy and a large yield it is beneficial to put the part of the oils that has not reacted back into the Feeds the circuit.

Eine sehr vorteilhafte Ausbildung des Verfahrens ist im Hinblick auf eine große Ausbeute auch dadurch gegeben, daß man die Oxydation in zwei Phasen vornimmt, wobei die erste Phase bei Umgebungstemperatur und die zweite bei einer Temperatur von etwa 50 bis 55°C stattfindet.A very advantageous embodiment of the method is also because of this with regard to a large yield given that the oxidation is carried out in two phases, the first phase at ambient temperature and the second takes place at a temperature of about 50 to 55 ° C.

Vorteilhafterweise wird der Oxydationskatalysator während der ersten Phase des Oxydationsverfahrens eingegeben, und zwar in Form mehrer getrennter Teilmengen.Advantageously, the oxidation catalyst is used during the first phase of the oxidation process entered in the form of several separate subsets.

Das nachfolgende Beispiel zeigt, wie das erfindungsgemäße Verfahren ausgeführt werden kann, Anschließend wird die pharmakologische Wirkung der Produkte erörtert.The following example shows how the method according to the invention can be carried out, then the pharmacological effect of the products is discussed.

Beispielexample

3535

In einen Behälter mit 21 Fassungsvermögen mit einer bis auf den Boden reichenden Zuleitung, mit einem Abzugsrohr für das Gas und mit einem Rührer, werden 1000 ml ätherisches Öl, 1,5 g Kobaltabietat und 10 g gealtertes Terpentinöl (im Verhältnis von mindestens 1% Peroxyd) eingefüllt. Durch die Zuleitung wird unter einem Druck von 1 kg/cm2 ein Gemisch aus 90% Luft und 10% Sauerstoff bei Umgebungstemperatur eingeführt.1000 ml of essential oil, 1.5 g of cobalt abietate and 10 g of aged turpentine oil (in a ratio of at least 1% peroxide ) filled. A mixture of 90% air and 10% oxygen at ambient temperature is introduced through the feed line under a pressure of 1 kg / cm 2.

Das Durchstreichen der kleinen Gasbläschen geschieht 12 Stunden lang. Nach 2 Stunden wird von neuem eine Menge von 1,5 g Kobaltabietat zugefügt, und man verfährt in gleicher Weise nach 4 und nach 6 Stunden.The tiny gas bubbles are crossed out for 12 hours. After 2 hours, from a new amount of 1.5 g cobalt abietate is added, and the same procedure is followed according to 4 and after 6 hours.

Während dieser Behandlung schlägt die Farbe der Flüssigkeit nach Braun um, und ihre Temperatur steigt um 5 bis 15 0C. Man läßt sie 24 Stunden ruhen.During this treatment, the color of the liquid changes to brown and its temperature rises by 5 to 15 ° C. It is left to rest for 24 hours.

Nach dieser Ruhezeit gibt man 2 g Kobaltabietat zu, rührt kräftig um und erwärmt auf 50 bis 55° C. Man läßt weiter das Luft-Sauerstoff-Gemisch bei einem Druck von 1 kg/cm2 durchströmen. Diese Phase wird so lange fortgeführt, bis die durch die Oxydation frei gemachte Wärme die Temperatur auf 8O0C gebracht hat. Man kann die Behandlung auch schon bei 70° C beenden, wenn diese Temperatur während mindestens einer Stunde und 30 Minuten gleichbleibt. Die Reaktionsmischüng läßt man 24 Stunden ruhen.After this resting time, 2 g of cobalt abietate are added, vigorously stirred and heated to 50 to 55 ° C. The air-oxygen mixture is allowed to flow through at a pressure of 1 kg / cm 2. This phase continues until the vacated by the oxidation heat, the temperature is brought to 8O 0 C. The treatment can also be ended at 70 ° C. if this temperature remains the same for at least one hour and 30 minutes. The reaction mixture is left to rest for 24 hours.

Dann wird die Reaktionsmischung bei 8 bis 10 mm Hg Druck fraktioniert destilliert.The reaction mixture is then fractionally distilled at a pressure of 8 to 10 mm Hg.

Man nimmt einen ersten Teil, der zwischen 45 und 5O0C und 65 und 670C ungefähr zu destillieren beginnt, heraus, der hauptsächlich aus Terpenverbindungen besteht, die nicht reagiert haben. Ein zweiter Teil, der aus den das zu gewinnende Heilmittel bildenden Verbindungen besteht, beginnt bei etwa 80 bis 850C zu destillieren. Die Durchflußmenge geht durch ein Maximum, und dann fließt das Destillat tropfenweise ab. Die Destillation wird bei etwa 95 bis 97°C unterbrochen.One takes a first part, between 45 and 5O 0 C and 65 0 C and 67 begins to distill about, out, which mainly consists of terpene compounds, which have not reacted. A second part, which consists of the compounds forming the medicinal product to be obtained, begins to distill at about 80 to 85 ° C. The flow rate goes through a maximum, and then the distillate flows out drop by drop. The distillation is interrupted at about 95 to 97 ° C.

Pharmakologische Wirkung der VerfahrensproduktePharmacological effect of the process products

Bei der Behandlung eines Kranken mit Bronchienerweiterung nach einem Anfall durch Bronchienüberinfektion wurden zunächst Antibiotika mit nur sehr mittelmäßigem Ergebnis angewandt. Darauf wurden intramuskuläre Injektionen von je 5 ml mit dem gemäß dem vorstehenden Beispiel für das erfindungsgemäße Verfahren hergestellten Produkt in Lösung von 1 %o morgens und abends gegeben, nach 5 Tagen verschwand die Eiterung des Sputums vollständig, nach 8 Tagen war Temperatur normal. Man stellt somit eine Wirksamkeit der Produkte des erfindungsgemäßen Verfahrens bei chronischen Erkrankungen der Atemwege fest, bei denen Antibiotika versagt hatten.When treating a patient with bronchodilator after an attack caused by over-bronchial infection antibiotics were initially used with only very mediocre results. On that were intramuscular injections of 5 ml each with the according to the above example for the invention Method prepared product in solution of 1% o given morning and evening, after 5 days the suppuration of the sputum disappeared completely, after 8 days the temperature was normal. One poses thus an effectiveness of the products of the method according to the invention in chronic diseases the airways where antibiotics had failed.

Cutane Absorption von Natriumsalizylat
bei Versuchskaninchen
Cutaneous absorption of sodium salicylate
in guinea pigs

A. Zusammensetzung der GrundsalbeA. Composition of the base ointment

Natriumsalizylat 2,50 gSodium salicylate 2.50 g

Polyäthylenglykol-Stearat 15 gPolyethylene glycol stearate 15 g

Wasser 20 gWater 20 g

Vaseline — q. s. p. — 50 gVaseline - q. s. p. - 50 g

B. Zusammensetzung der VersuchssalbenB. Composition of the test ointments

1 Grundsalbe + 3g Fichtenöl.1 base ointment + 3g spruce oil.

2 Grundsalbe + 3g Niaouliöl.2 base ointment + 3g niaouli oil.

3 Grundsalbe + 3g Eukalyptusöl.3 basic ointment + 3g eucalyptus oil.

4 Grundsalbe + 3g Hydroxy- und Carboxyl-4 base ointment + 3g hydroxy and carboxyl

derivate des Fichtenöls.derivatives of spruce oil.

5 Grundsalbe + 3g Hydroxy- und Carboxyl-5 base ointment + 3g hydroxy and carboxyl

derivate des Niaouliöls.derivatives of niaouli oil.

6 Grundsalbe + 3g Hydroxy- und Carboxyl-6 base ointment + 3g hydroxy and carboxyl

derivate des Eukalyptusöls.derivatives of eucalyptus oil.

C. VersuchsbedingungenC. Experimental conditions

Methode von D. N. H a 1 ρ e r, O. G a u d i η und Mile S t i f f e 1, Berichtet in »Socioto de Biologie«, Bd. CXLII, Juni 1948, S. 819ff.Method by D. N. H a 1 ρ e r, O. G a u d i η and Mile S t i f f e 1, Reported in »Socioto de Biologie«, Vol. CXLII, June 1948, pp. 819ff.

D. ErgebnisseD. Results

Grundsalbe
T
Basic ointment
T
11 22 Salbe
3
ointment
3
44th 55 725/ig
5670 /ig
3500 /ig
725 / ig
5670 / ig
3500 / ig
0 bis 6 Stunden
6 bis 24 Stunden
24 bis 48 Stunden
0 to 6 hours
6 to 24 hours
24 to 48 hours
70O1Mg
2480/ig
2025,Mg
70O 1 mg
2480 / ig
2025, mg
585 /ig
2835 /ig
2320/ig
585 / ig
2835 / ig
2320 / ig
1020/<g
2905/ig
2160/ig
1020 / <g
2905 / ig
2160 / ig
880/ig
2700/ig
2100/ig
880 / ig
2700 / ig
2100 / ig
1260/ig
3600 /ig
2735/ig
1260 / ig
3600 / ig
2735 / ig
920/ig
4360 /ig
4085/ig
920 / ig
4360 / ig
4085 / ig
9895/ig9895 / ig
Insgesamt bei48 StundenA total of 48 hours 5205/ig5205 / ig 5740/ig5740 / ig 6085/ig6085 / ig 5680/ig5680 / ig 7595/tg7595 / tg 9365/ig9365 / ig

E. Wirkungsvergleich, ausgedrückt durch Verhältniszahlen:E. Comparison of effects, expressed by ratios:

l/T = 1,10
4/T = 1,46
4/1 = 1,32
l / T = 1.10
4 / T = 1.46
4/1 = 1.32

2/T = 1,11 5/T = 1,83 5/2 = 1,592 / T = 1.11 5 / T = 1.83 5/2 = 1.59

3/T = 1,09 6/T = 1,90 6/3 = 1,743 / T = 1.09 6 / T = 1.90 6/3 = 1.74

F. SchlußfolgerungenF. Conclusions

Die Absorption von Natriumsalicylat durch die Haut ist im Falle der Anwendung der Hydroxy- und Carboxylderivate wesentlich stärker als bei Anwendung der öle selbst.The absorption of sodium salicylate through the skin is in the case of the application of the hydroxy and Carboxyl derivatives are much stronger than when using the oils themselves.

Durchgang von Procain durch die (Augen-)HornhautProcaine passage through the cornea

von Rindern A. Grundlösungof cattle A. Basic solution

Wäßrige isotonische l%ige Lösung von Procain, welche durch eine Borat-Borsäure-Lösung auf einen pH-Wert von 7,3 gepuffert ist.Aqueous isotonic 1% solution of procaine, which is reduced by a borate-boric acid solution to a pH 7.3 is buffered.

B. VersuchslösungenB. Trial solutions

7 Grundlösung + Fichtenöl (gesättigt).7 base solution + spruce oil (saturated).

8 Grundlösung + Niaouliöl (gesättigt).8 basic solution + niaouli oil (saturated).

9 Grundlösung + Eukalyptusöl (gesättigt).9 basic solution + eucalyptus oil (saturated).

10 Grundlösung -f- Hydroxy- und Carboxylderi10 Basic solution -f- Hydroxy- and Carboxylderi

vate des Fichtenöls (gesättigt).vate of spruce oil (saturated).

11 Grundlösung + Hydroxy- und Carboxylderi11 Basic solution + hydroxy and carboxyl derivatives

vate des Niaouliöls (gesättigt).vate of niaouli oil (saturated).

12 Grundlösung + Hydroxy- und Carboxylderi12 basic solution + hydroxy and carboxyl derivatives

vate des Eukalyptusöls (gesättigt). vate of eucalyptus oil (saturated).

C. VersuchsbedingungenC. Experimental conditions

Methode von Ginsbourg und J. M. Robson, British J. Apht., 1945, Nr. 29, S. 185ff.Method by Ginsbourg and J. M. Robson, British J. Apht., 1945, No. 29, pp. 185ff.

D. ErgebnisseD. Results

ZeitTime Grundlösung
T
Basic solution
T
77th 88th Lösung
9
solution
9
1010 1111 1212th
15 Minuten 15 minutes 10 μζ
15 μζ
6O1Mg
10 μζ
15 μζ
6O 1 mg
10,«g
25^g
90 ,ag
10, «g
25 ^ g
90, ag
10 ^g
15 μ%
65,Ug
10 ^ g
15 μ%
65, Ug
10 μΖ
25 μζ
115 μζ
10 μΖ
25 μζ
115 μζ
20 μζ
35 μζ
65,ag
20 μζ
35 μζ
65, ag
15^g
41 μζ
125,Kg
15 ^ g
41 μζ
125, kg
20 μζ
4O1Mg
HO1Mg
20 μζ
4O 1 mg
HO 1 Mg
30 Minuten 30 minutes 60 Minuten 60 minutes

E. Vergleich, ausgedrückt durch VerhältniszahlenE. Comparison expressed in terms of ratios

ZeitTime

Konzentration deConcentration de 9/T9 / T ä durch die Hornhaut 1ä through the cornea 1 11/T11 / T !«!durchgegangenen Procains! ”! Procains gone through I 10/7 I 11/8I 10/7 I 11/8 1,51.5 7/T7 / T 8/T8 / T 11 10/T10 / T 1,51.5 12/T12 / T 22 ■ 2,73■ 2.73 11 11 1,661.66 22 2,732.73 22 1,241.24 1,921.92 1,661.66 11 1,911.91 2,062.06 2,082.08 2,662.66 0,720.72 1,501.50 1,081.08 1,081.08 1,801.80

12/912/9

15 Minuten
30 Minuten
60 Minuten
15 minutes
30 minutes
60 minutes

1,601.60

0,960.96

F. SchlußfolgerungenF. Conclusions

Die Konzentration des durch die Hornhaut hindurchgedrungenen Procains ist im Falle der Anwendung der Hydroxy- und Carboxyderivate stärkerals im Falle der Anwendung der öle selbst.The concentration of procaine that has penetrated the cornea is in the case of application the hydroxy and carboxy derivatives stronger than in the case of the use of the oils themselves.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zur Herstellung von hydroxy- und carboxylgruppenhaltigen Oxydationsgemischen aus Fichten-, Niaouli- und/oder Eukalyptusöl, dadurch gekennzeichnet, daß man die genannten Öle in an sich bekannter Weise mit einem sauerstoffreichen Gasstrom, in Anwesenheit eines Oxydationskatalysators behandelt und das Reaktionsgemisch anschließend durch fraktionierte Destillation trennt.Process for the preparation of hydroxyl and carboxyl group-containing oxidation mixtures from Spruce, niaouli and / or eucalyptus oil, characterized in that the named oils in a manner known per se with an oxygen-rich gas stream, in the presence Treated an oxidation catalyst and the reaction mixture then fractionated by Distillation separates. 509 758/457 12.65 © Bundesdruckerei Berlin509 758/457 12.65 © Bundesdruckerei Berlin
DET26799A 1963-08-14 1964-08-12 Process for the production of hydroxyl and carboxyl group-containing oxidation mixtures from spruce, niaouli and / or eucalyptus oil Pending DE1206892B (en)

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