DE1201553B - Process for the production of colored copolymers - Google Patents
Process for the production of colored copolymersInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. Cl.:Int. Cl .:
C08fC08f
Deutsche Kl.: 39 c-25/01 German class: 39 c -25/01
Nummer: 1 201 553Number: 1 201 553
Aktenzeichen: B 71780IV d/39 cFile number: B 71780IV d / 39 c
Anmeldetag: 7. Mai 1963Filing date: May 7, 1963
Auslegetag: 23. September 1965Opening day: September 23, 1965
Es ist aus der deutschen Auslegeschrift 1 142211 bekannt, daß man farbige Copolymerisate dadurch herstellen kann, daß man polymerisierbare Farbstoffe, d. h. Farbstoffe, die im Molekül eine oder mehrere polymerisierbare olefinisch ungesättigte Gruppen tragen, mit anderen, farblosen Monomeren nach an sich üblichen Methoden copolymerisiert.It is known from German Auslegeschrift 1 142211 that colored copolymers can be produced by this can be prepared by polymerizable dyes, d. H. Dyes that have one or carry several polymerizable olefinically unsaturated groups, with other, colorless monomers copolymerized by conventional methods.
Farbige Copolymerisate sind für die verschiedensten Anwendungsgebiete technisch äußerst nützlich, z. B. zur Herstellung farbiger Kunststoffartikel und zur Herstellung von Pigmenten und Lacken sowie als Appretier- und gleichzeitige Färbemittel in der Textil- und Lederindustrie.Colored copolymers are technically extremely useful for a wide variety of applications, eg. B. for the production of colored plastic articles and for the production of pigments and lacquers as well as Finishing and simultaneous coloring agents in the textile and leather industry.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von farbigen Copolymerisaten durch Polymerisation von Azofarbstoffe^ die mindestens eine copolymerisierbare olefinische Doppelbindung enthalten, mit anderen polymerisationsfähigen Verbindungen gefunden, bei dem man dann besonders wertvolle und vor allem sehr lichtechte, farbige Copolymerisate erhält, wenn man als Azofarbstoffe Metallkomplexfarbstoffe der Azoreihe verwendet.There has now been a process for the preparation of colored copolymers by polymerizing Azo dyes which contain at least one copolymerizable olefinic double bond with others polymerizable compounds found, in which one then particularly valuable and before very lightfast, colored copolymers are obtained when the azo dyes used are metal complex dyes the azo series used.
Geeignete Metallkomplexfarbstoffe sind sowohl 1 : 1- als auch 1 : 2-Metallkomplexe von Azofarbstoffen
der allgemeinen Formel I Verfahren zur Herstellung von farbigen
CopolymerisatenSuitable metal complex dyes are both 1: 1 and 1: 2 metal complexes of azo dyes of the general formula I Process for the preparation of colored
Copolymers
Anmelder:Applicant:
Badische Anilin- & Soda-FabrikAniline & Soda Factory in Baden
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/RheinAktiengesellschaft, Ludwigshafen / Rhein
a — A —N = N-B-a - A —N = N-B-
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Klaus Gulbins, Ludwigshafen/Rhein;Dr. Klaus Gulbins, Ludwigshafen / Rhine;
Dr. Erwin Hahn, Viernheim (Hess.);Dr. Erwin Hahn, Viernheim (Hess.);
Dr. Günter Lange,Dr. Günter Lange,
Dr. Hans Wilhelm, Ludwigshafen/RheinDr. Hans Wilhelm, Ludwigshafen / Rhine
In dieser Formel bedeuten A und B aromatische Ringe der Benzol- und Naphthalinreihe sowie ferner auch heterocyclische Ringe, z. B. 8-Oxychinolin. Diese Ringe A und B tragen jeweils in ortho-Stellung zur Azogruppe die gleichen oder verschiedene, zur Komplexbildung mit dem Metallatom befähigten Reste x, z. B. Hydroxylgruppen, Carboxylgruppen oder primäre oder sekundäre Aminogruppen; im Falle von sekundären Aminogruppen kann der zweite organische Rest am Stickstoffatom eine aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Gruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen sein.In this formula, A and B denote aromatic rings of the benzene and naphthalene series and also further also heterocyclic rings, e.g. B. 8-oxyquinoline. These rings A and B each wear in the ortho position the same or different to the azo group capable of complexing with the metal atom Residues x, e.g. B. hydroxyl groups, carboxyl groups or primary or secondary amino groups; in the In the case of secondary amino groups, the second organic radical on the nitrogen atom can be an aliphatic, be cycloaliphatic or aromatic group with up to 6 carbon atoms.
Von den an die aromatischen Ringe A und B gebundenen Substituenten a ist mindestens einer eine olefinisch ungesättigte Gruppe, wie z. B. vorzugsweise eine Vinyl-, Acryl-, Acryloylamino- oder Acryloyloxygruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formel IIOf the substituents a bonded to the aromatic rings A and B, at least one is one olefinically unsaturated group, such as. B. preferably a vinyl, acrylic, acryloylamino or Acryloyloxy group or a group of the general formula II
CH2 = CH — CO — O — (CHa)n — O — IICH 2 = CH - CO - O - (CHa) n - O - II
in der η die Werte 1 bis 6 hat. Wenn nur ein Rest a dieser Art ist, ist der andere Substituent ein Wasserstoffatom. in which η has the values 1 to 6. If only one a is of this type, the other substituent is hydrogen.
Die aromatischen Ringe A und B können ferner noch weitere Substituenten wie Halogenatome, Nitrogruppen, Cyangruppen, Sulfogruppen und Sulfonsäureestergruppen tragen.The aromatic rings A and B can also have further substituents such as halogen atoms, nitro groups, Wear cyano groups, sulfo groups and sulfonic acid ester groups.
Als Zentralatome können in den Metallkomplexfarbstoffen der genannten Art Kupfer, Cobalt. Nickel, Chrom und Eisen stehen. Derartige Farbstoffe sind z. B. in der belgischen Patentschrift 565 447 in den Beispielen 5 und 6 beschrieben.Copper and cobalt can be used as central atoms in the metal complex dyes of the type mentioned. Nickel, chrome and iron are available. Such dyes are z. B. in the Belgian patent 565,447 in Examples 5 and 6.
Diese Farbstoffe können nach an sich üblichen Methoden, so, wie es in der eingangs zitierten Auslegeschrift beschrieben ist, zusammen mit den weiteren Comonomeren copolymerisiert werden, z. B. nach den Methoden der Block-, Lösungs- oder Emulsionspolymerisation. Als Polymerisationsauslöser kommen hierbei z. B. Kaliumpersulfat, Wasserstoffperoxyd, Benzoylperoxyd sowie auch Redoxsysteme in Betracht.These dyes can be prepared according to methods which are customary per se, as described in the patent application cited at the outset is described, are copolymerized together with the other comonomers, e.g. B. according to the methods of block, solution or emulsion polymerization. As a polymerization trigger come here z. B. potassium persulfate, hydrogen peroxide, benzoyl peroxide and also redox systems into consideration.
Die Auswahl der Comonomeren richtet sich nach den mechanischen und chemischen Eigenschaften, die das Copolymerisat haben soll. Als ComonomereThe choice of comonomers depends on the mechanical and chemical properties, which the copolymer should have. As comonomers
509 688/500509 688/500
eignen sich aromatische Vinylverbindungen, wie Styrol, polymerisierbare ungesättigte Kohlenwasserstoffe, wie Butadien und Isopren, ungesättigte copolymerisierbare Mono- und Dicarbonsäuren, wie die Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Maleinsäure. Fumarsäure und Itaconsäure, sowie deren Salze, Ester, Amide, Anhydride und Nitrile, ferner Vinylester organischer und anorganischer Säuren, wie Vinylacetat und Vinylhalogenide, "Vinyläther, Vinylamine, wie Vinylcarbazol, Vinylpyridin und Vinylchinolin, und Vinyllactame, wie Vinylcaprolactam und Vinylpyrrolidon.aromatic vinyl compounds such as styrene, polymerizable unsaturated hydrocarbons are suitable, such as butadiene and isoprene, unsaturated copolymerizable mono- and dicarboxylic acids, such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, maleic acid. Fumaric acid and itaconic acid, as well as their Salts, esters, amides, anhydrides and nitriles, as well as vinyl esters of organic and inorganic acids, such as vinyl acetate and vinyl halides, "vinyl ethers, vinyl amines, such as vinyl carbazole, vinyl pyridine and Vinyl quinoline, and vinyl lactams such as vinyl caprolactam and vinyl pyrrolidone.
Eine besondere Bedeutung haben solche farbigen Copolymerisate, die noch reaktionsfähige Gruppen tragen und infolgedessen durch Kondensations- oder Additionsreaktionen vernetzbar sind. Die allgemeine Herstellung solcher Copolymerisate sowie deren Verwendung insbesondere in der Textilindustrie ist in den deutschen Patentschriften 1 125 926 und 1 136 302 beschrieben. Wie dort eignen sich beim erfindungsgemäßen Verfahren als· Comonomere, welche die reaktionsfähigen Gruppen in das Copolymerisat einführen, solche, die unter den Bedingungen der Polymerisation nicht zu reagieren vermögen, wohl aber bei einer nachträglichen thermischen oder chemischen Behandlung, z. B. bei pH-Änderung.Colored copolymers containing reactive groups are of particular importance wear and are therefore crosslinkable by condensation or addition reactions. The general Production of such copolymers and their use in particular in the textile industry in German patents 1,125,926 and 1,136,302. How there are at Process according to the invention as · comonomers, which the reactive groups in the copolymer introduce those that are unable to react under the conditions of the polymerization, but probably with a subsequent thermal or chemical treatment, z. B. with pH change.
Comonomere mit derartigen reaktionsfähigen Gruppen sind neben den bereits erwähnten Amiden ungesättigter Säuren z. B. N- Acryloylharnstoff, N - Acryloyldicyandiamid, Glyoxalmonoureinallyläther, Glycidylacrylat, ρ - Isocyanatostryrol, Acrolein und vor allem die N-Methylolverbindungen von Amiden ungesättigter Säuren.Comonomers with such reactive groups are in addition to the amides already mentioned unsaturated acids e.g. B. N-acryloyl urea, N-acryloyl dicyandiamide, glyoxal monourein allyl ether, Glycidyl acrylate, ρ - isocyanatostyrene, acrolein and especially the N-methylol compounds of Amides of unsaturated acids.
Das Verhältnis der Menge des copolymerisierbaren Metallkomplexazofarbstoffe zu der der übrigen Monomeren hängt vom gewünschten Verwendungszweck des Copolymerisates ab. Will man z. B. nach dem erfindungsgemäßen Verfahren organische Pigmente herstellen, so soll der Anteil der farbgebenden Komponente in der Regel nicht unter 10 Gewichtsprozent sein; will man hingegen Copolymerisate für die Textilausrüstung herstellen, so sind Mengen von vorzugsweise 5 bis 25% empfehlenswert.The ratio of the amount of the copolymerizable metal complex azo dye to that of the others Monomers depends on the intended use of the copolymer. Do you want to z. B. after If the process according to the invention produces organic pigments, the proportion of color-imparting pigments should be Component should not usually be less than 10 percent by weight; if you want, however, copolymers for produce the textile finishing, amounts of preferably 5 to 25% are recommended.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren wird die Technik erheblich bereichert, da man hierdurch erstmals eine einheitliche Gruppe von besonders lichtechten, farbigen Copolymerisaten sämtlicher Farbtöne herstellen kann. Der gute Erfolg dieses Verfahrens war dabei nicht vorauszusehen, da man annehmen mußte, daß sich die hier beschriebenen Metallkomplexfarbstoffe wegen ihrer besonderen chemischen und physikalischen Eigenschaften nicht sehr polymerisationsfreudig zeigen würden.The method according to the invention significantly enriches the technology, since this is the first time a uniform group of particularly lightfast, colored copolymers of all shades can produce. The success of this process was not to be foreseen, as one assumed the metal complex dyes described here had to be different because of their special chemical and physical properties would not show very polymerisation-friendly.
Die erfindungsgemäß hergestellten Copolymerisate dienen in erster Linie all den Zwecken, bei denen sie einer dauernden Belichtung ausgesetzt werden, als Außenanstriche, Lacke und in der Textilindustrie zur Färbung und Ausrüstung von Zeltbahnen.The copolymers prepared according to the invention serve primarily all the purposes for which they exposed to continuous exposure, as exterior paints, varnishes and in the textile industry Coloring and finishing of tent sheets.
Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozente sind Gewichtseinheiten.The parts and percentages given in the examples are weight units.
Eine Mischung von 40 Teilen Acrylsäurebutylester, 4 Teilen einer 20%igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes eines sulfierten Umsetzungsproduktes von Isooctylphenol mit 25 Mol Äthylenoxyd, 0,48 Teilen der 5O°/oigen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes des sulfierten Ricinusöls, 0,6 Teilen Kaliumpersulfat und 100 Teilen Wasser wird unter Stickstoff auf 8O0C erwärmt.A mixture of 40 parts of butyl acrylate, 4 parts of a 20% strength aqueous solution of the sodium salt of a sulfated reaction product of isooctylphenol with 25 moles of ethylene oxide, 0.48 parts of the 50% aqueous solution of the sodium salt of sulfated castor oil, 0.6 part of potassium persulfate and 100 parts of water is heated under nitrogen to 8O 0 C.
Nachdem die Polymerisation eingesetzt hat, gibt man hierzu unter Rühren innerhalb von 2 Stunden eine Mischung aus 10 Teilen Acrylsäure, 13,3 Teilen einer 45°/oigen wäßrigen Lösung von Methylolmethacrylsäureamid, 40 Teilen Vinylidenchlorid, 110 Teilen Acrylsäurebutylester, 14 Teilen eines Farbstoffes der FormelAfter polymerization has set in, are added thereto under stirring within 2 hours, a mixture of 10 parts of acrylic acid, 13.3 parts of a 45 ° / o aqueous solution of Methylolmethacrylsäureamid, 40 parts of vinylidene chloride, 110 parts of butyl acrylate, 14 parts of a dye of formula
SO2NH2 SO 2 NH 2
CH2 = CH-CO-NHCH 2 = CH-CO-NH
SO3NaSO 3 Na
>=<^Y-NH — CO — CH =
/> = <^ Y-NH - CO - CH =
/
SO3NaSO 3 Na
SQ2NH2 SQ 2 NH 2
Na®Na®
16 Teilen einer 20%igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes
eines sulfierten Umsetzungsproduktes von Isooctylphenol mit 25 Mol Äthylenoxyd, 1,2 Teilen
des Natriumsalzes des sulfierten Ricinusöls (5O°/o in
Wasser) und 136 Teilen Wasser.
Danach versetzt man dieses Gemisch mit einer Lösung aus 2,4 Teilen Kaliumpersulfat und 40 Teilen
Wasser, hält es 5 Stunden bei 80° C und destilliert noch vorhandene geringe Mengen an Monomeren ab.
Man erhält eine weinrotgefärbte Emulsion, die sich hervorragend zur Textilausrüstung eignet. Auf gleiche
Weise erhält man eine rotbraune Emulsion, wenn man16 parts of a 20% strength aqueous solution of the sodium salt of a sulfated reaction product of isooctylphenol with 25 moles of ethylene oxide, 1.2 parts of the sodium salt of sulfated castor oil (50% in water) and 136 parts of water.
A solution of 2.4 parts of potassium persulfate and 40 parts of water is then added to this mixture, it is kept at 80 ° C. for 5 hours and small amounts of monomers still present are distilled off. A wine-red-colored emulsion is obtained which is ideally suited for finishing textiles. In the same way you get a red-brown emulsion if you
als Farbstoff einen 1 : I -Cobalt-Komplex der Formelas a dye a 1: I cobalt complex of the formula
NH-CO-CH = CH2 NH-CO-CH = CH 2
(H2O)(H 2 O)
(H2O)(H 2 O)
(H2O)(H 2 O)
verwendet.used.
1515th
40 Teile Acrylsäureäthylester werden nach Zusatz von 4 Teilen einer 20%igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes eines sulfierten Umsetzungsproduktes von Isooctylphenol mit 25 Mol Äthylenoxyd, 0,45 Teilen der 5O°/oigen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes des sulfierten Ricinusöls und 0,6 Teilen Kaliumpersulfat in 100 Teilen Wasser emulgiert. Man erhitzt unter Stickstoffatmosphäre und Rühren auf 8O0C. Wenn die Polymerisation eingesetzt hat, wird unter Rühren und unter überleiten von Stickstoff eine Mischung von 6 Teilen Acrylsäure, 40 Teilen Acrylsäureäthylester, 94 Teilen Acrylsäurebutylester, 13,3 Teilen der 45°/oigen Lösung von Methylolmethacrylsäureamid, 16 Teilen der 20%igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes eines sulfierten Umsetzungsproduktes von Isooctylphenol mit 25 Mol Äthylenoxyd, 1,2 Teilen der 50%igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes des sulfierten Ricinusöls, 14 Teilen eines Farbstoffes, der sich von dem des Beispiels 1 dadurch unterscheidet, daß die Sulfamidogruppen durch Chlor ersetzt sind, und 80 Teilen Wasser im Verlauf von 2 Stunden hinzugegeben.40 parts of ethyl acrylate are after addition of 4 parts of a 20% aqueous solution of the sodium salt of a sulfated reaction product of isooctylphenol with 25 moles of ethylene oxide, 0.45 parts of the 5O% aqueous solution of the sodium salt of sulfated castor oil and 0.6 part of potassium persulfate in 100 parts of water emulsified. The mixture is heated under nitrogen atmosphere and stirring to 8O 0 C. When the polymerization has begun, with stirring and under a stream of nitrogen, a mixture of 6 parts of acrylic acid, 40 parts of ethyl acrylate, 94 parts of butyl acrylate, 13.3 parts of 45 ° / o solution of methylol methacrylic acid amide, 16 parts of the 20% aqueous solution of the sodium salt of a sulfated reaction product of isooctylphenol with 25 moles of ethylene oxide, 1.2 parts of the 50% aqueous solution of the sodium salt of sulfated castor oil, 14 parts of a dye different from that of the example 1 differs in that the sulfamido groups have been replaced by chlorine, and 80 parts of water are added over the course of 2 hours.
Danach versetzt man mit einer Lösung aus 2,4 Teilen Kaliumpersulfat in 40 Teilen Wasser.A solution of 2.4 parts of potassium persulfate in 40 parts of water is then added.
Man erhitzt noch weitere 1,5 Stunden bei 8O0C und erhält eine bordofarbene Emulsion.Is heated for another 1.5 hours at 8O 0 C and receives a bordofarbene emulsion.
Analog zu den vorhergehenden Beispielen wird ein Copolymerisat durch Emulsionspolymerisation von 108,5 Teilen Acrylsäurebutylester, 15 Teilen Methacrylamid, 22,5 Teilen Methacrylsäuremethylester und 4 Teilen des Farbstoffs der FormelAnalogously to the preceding examples, a copolymer by emulsion polymerization of 108.5 parts of butyl acrylate, 15 parts of methacrylamide, 22.5 parts of methyl methacrylate and 4 parts of the dye of the formula
SO3NaSO 3 Na
CH2 = CH-CO-NHCH 2 = CH-CO-NH
NH-CO-CH = CH2 NH-CO-CH = CH 2
Na®Na®
in Gegenwart von 16,5 Teilen einer 20%igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes eines sulfierten Umsetzungsproduktes von Isooctylphenol mit 25 Mol Äthylenoxyd, 1,2 Teilen der 50%igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes des sulfierten Ricinusöls, 1,5 Teilen Kaliumpersulfat und 186 Teilen Wasser hergestellt. Man erhält eine bordofarbene Emulsion.in the presence of 16.5 parts of a 20% strength aqueous solution of the sodium salt of a sulfated Reaction product of isooctylphenol with 25 moles of ethylene oxide, 1.2 parts of the 50% aqueous solution of the sodium salt of sulfated castor oil, 1.5 parts of potassium persulfate and 186 parts of water manufactured. A bordo-colored emulsion is obtained.
Claims (1)
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German interpretative document No. 1 142 212.
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Patent Citations (1)
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