DE1201347B - Process for the preparation of 1, 3, 3, 5-tetra-methyl-1, 1, 5, 5-tetraphenyltrisiloxane - Google Patents
Process for the preparation of 1, 3, 3, 5-tetra-methyl-1, 1, 5, 5-tetraphenyltrisiloxaneInfo
- Publication number
- DE1201347B DE1201347B DEJ25587A DEJ0025587A DE1201347B DE 1201347 B DE1201347 B DE 1201347B DE J25587 A DEJ25587 A DE J25587A DE J0025587 A DEJ0025587 A DE J0025587A DE 1201347 B DE1201347 B DE 1201347B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- solution
- toluene
- preparation
- trisiloxane
- methanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- YFCVAZGXPLMNDG-UHFFFAOYSA-N dimethyl-bis[[methyl(diphenyl)silyl]oxy]silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C)(C=1C=CC=CC=1)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YFCVAZGXPLMNDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- OKHRRIGNGQFVEE-UHFFFAOYSA-N methyl(diphenyl)silicon Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C)C1=CC=CC=C1 OKHRRIGNGQFVEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 6
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZQTYRTSKQFQYPQ-UHFFFAOYSA-N trisiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH2]O[SiH3] ZQTYRTSKQFQYPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims description 3
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N dichloro(methyl)silicon Chemical compound C[Si](Cl)Cl KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- MLPRTGXXQKWLDM-UHFFFAOYSA-N hydroxy-methyl-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](O)(C)C1=CC=CC=C1 MLPRTGXXQKWLDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005048 methyldichlorosilane Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- PBYJQGWWMMTZNT-UHFFFAOYSA-N sodium;methyl-oxido-diphenylsilane Chemical compound [Na+].C=1C=CC=CC=1[Si]([O-])(C)C1=CC=CC=C1 PBYJQGWWMMTZNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- YWQFFZIWLVCJDU-UHFFFAOYSA-N OBr.[Mg] Chemical compound OBr.[Mg] YWQFFZIWLVCJDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- SGZHLLQPCVCEDC-UHFFFAOYSA-L magnesium;bromide;chloride Chemical compound Cl[Mg]Br SGZHLLQPCVCEDC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M phenylmagnesium bromide Chemical compound Br[Mg]C1=CC=CC=C1 ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
- C07F7/0872—Preparation and treatment thereof
- C07F7/0874—Reactions involving a bond of the Si-O-Si linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
Description
BUNDESMEPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL MEPUBLIC OF GERMANY
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. CL:Int. CL:
Deutsche Kl.German class
-16/03-16/03
Nummer: 1201347Number: 1201347
Aktenzeichen: J 25587IV b/12 οFile number: J 25587IV b / 12 ο
Anmeldetag: 3. April 1964 Filing date: April 3, 1964
Aaslegetag: 23. September 1965Aaslegetag: September 23, 1965
Es ist bekannt, daß man Methyldiphenylsilanol mit Dimethyldiehlorsilan in Gegenwart von Pyridin als ChlöfWasserstoffakzeptor in tolüolischer Lösung nach der Reaktionsgleichung (1)It is known that one can use methyldiphenylsilanol with dimethyldiehlorsilane in the presence of pyridine as chlorofluid hydrogen acceptor in a solution in toluene according to the reaction equation (1)
CH3 CH 3
2 CH3 — Si — OH + Cl — Si-Cl2 CH 3 - Si - OH + Cl - Si-Cl
CH3 CH 3
Verfahren zur Herstellung Von 1,3,3,5-Tetra-Process for the preparation of 1,3,3,5-tetra-
Anmelder:Applicant:
Institut für Silikon- und Fluorkarbon-Chemie,Institute for Silicone and Fluorocarbon Chemistry,
Radebeul, Wahelm*Pieek-Str. 35Radebeul, Wahelm * Pieek-Str. 35
CH3 CH 3
(D Als Erfinder benannt: (D named as inventor:
Df. Siegfried Sliwinski, DresdenDf. Siegfried Sliwinski, Dresden
zogen auf Methyldiphenylsilanol) zu 1,3,3,5-Tetramethyl - L 1,5,5 - tetraphenyltrisiloxan (I) umsetzen kann (USA.-Patentschrift 2 890 234. In dieser Patentschrift wird behauptet, daß die Umsetzung von Natriummethyldiphenylsilanolat mit Dimethyldiehlorsilan schlechte Ausbeuten an Trisiloxan ergäbe [Gleichung (2)].moved to methyldiphenylsilanol) to 1,3,3,5-tetramethyl - L 1,5,5 - tetraphenyltrisiloxane (I) can react (USA. Patent 2,890,234. In this patent it is claimed that the reaction of sodium methyldiphenylsilanolate with dimethyldihlorosilane poor yields of trisiloxane would result [equation (2)].
CH3Si — Ο — Si — Ο — SiCH3+ 2HClCH 3 Si - Ο - Si - Ο - SiCH 3 + 2HCl
Λ cHs ΛΛ cHs Λ
(I)
mit einer Ausbeute von über 50% der. Theorie (be-(I)
with a yield of over 50% of the. Theory
\f\ f CH3 CH 3
2NaO- Si — CH3+ Cl- Si — Cl2NaO-Si-CH 3 + Cl-Si-Cl
CH3 CH 3
Im Gegensatz zu dieser Behauptung jedoch wurde 40 nach Gleichung (1) gelangt, wenn man so arbeitet, nun gefunden, daß man nach Reaktionsgleichung (2) daß das gemäß Gleichung (3) zu den gleich hohen Ausbeuten an Trisiloxan wieContrary to this assertion, however, equation (1) has been arrived at 40 if one works in this way, now found that according to reaction equation (2) that according to equation (3) to the same high yields of trisiloxane as
CH3- Si — O — Si — O — SiCH3+ 2NaClCH 3 - Si - O - Si - O - SiCH 3 + 2NaCl
—Si —Cl+ 2BfMg CH3 -Si -Cl + 2BfMg CH 3
leicht und in hoher Ausbeute.(80%, bezogen auf Methyldichlorsilan) zugängige Methyldiphenylsilaneasily and in high yield (80%, based on methyldichlorosilane) accessible methyldiphenylsilane
+ BrMgCl+ BrMgCl
(II) in verdünnter tolüolischer Lösung mit 96%igem Ätznatron in Gegenwart von Methanol nach Glei-(II) in dilute toluene solution with 96% caustic soda in the presence of methanol according to equation
509 688/492509 688/492
chung (4) "zum Silanolat umsetzt.chung (4) "converts to the silanolate.
ν/ν /
CH3-Si-H + HONaCH 3 -Si-H + HONa
CH3-Si-ONa + H2 CH 3 -Si-ONa + H 2
Das in der Lösung vorliegende Silanolat wird nach Entfernen von Methanol und von Wasserresten durch azeotrope Destillation bis zum konstanten Siedepunkt des Toluols mit Dimethyldichlorsilan gemäß Gleichung (2) umgesetzt.The silanolate present in the solution is passed through after removing methanol and residual water azeotropic distillation up to the constant boiling point of toluene with dimethyldichlorosilane according to equation (2) implemented.
Der Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren zur Herstellung von 1,3,3,5-Tetramethyl-1,1,5,5-tetraphenyl-trisiloxan, das dadurch gekenn* zeichnet ist, daß man Methyldiphenylsilan in toluolischer Lösung mit Ätznatron in Gegenwart vom Methanol umsetzt, die so erhaltene Silanolatlösung durch azeotrope Destillation entwässert und anschließend mit Dimethyldichlorsilan in an sich bekannter Weise zum Trisiloxan umsetzt und dieses nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels durch fraktionierte Vakuumdestillation abtrennt.The subject of the invention is therefore a process for the production of 1,3,3,5-tetramethyl-1,1,5,5-tetraphenyl-trisiloxane, which is characterized by the fact that one uses methyldiphenylsilane in toluene Reacts solution with caustic soda in the presence of methanol, the resulting silanolate solution dehydrated by azeotropic distillation and then with dimethyldichlorosilane in a known manner Way converts to trisiloxane and this through after distilling off the solvent separates fractional vacuum distillation.
Das Verfahren besitzt gegenüber dem bisher bekannten folgende Vorteile:The method has the following advantages over the previously known:
1. Das Methyldiphenylsilan ist viel leichter und in größerer Reinheit zu gewinnen als das Methyldiphenylsilanol. 1. The methyldiphenylsilane is much easier to obtain and in greater purity than the methyldiphenylsilanol.
2. Wegfall des als Hydrochlorid anfallenden, schwer wiederzugewinnenden Pyridine.2. Elimination of the difficult-to-recover pyridine which occurs as hydrochloride.
3. Es treten keine schwer durchzurührenden Niederschläge auf, da kein Pyridinhydrochlorid entsteht.3. There are no hard-to-stir precipitates because there is no pyridine hydrochloride arises.
4. Verwendung billiger Hilfsstoffe, wie Methanol und Ätznatron.4. Use of cheap auxiliary materials such as methanol and caustic soda.
3535
4040
In einen 10-1-Rundkolben, der mit einem kräftigen Rührer, Tropftrichter und Rückflußkühler ausgestattet ist und sich in einem Wasserbad befindet, werden 1965 ml einer 2,3molaren ätherischen Phenylmagnesiumbromidlösung (4,5 Mol QHsMgBr) vorgelegt. Unter Kühlen (+110C) wird bei gleichzeitigem kräftigem Rühren eine Lösung von 23Og (2 Mol) Methyldichlorsilan in 1220 ml Äther so hinzugefügt, daß der Äther gerade unter Rückfluß siedet. Anschließend wird das Reaktionsgemisch noch P/2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlung auf etwa O0C werden zuerst sehr vorsichtig, später etwas schneller, wiederum unter ständigem und kräftigem Rühren, 3500 ml Wasser hinzugefügt, dem vorher 60 ml konzentrierte Salzsäure zugemischt worden Waren. Hierbei werden entstandenes Magnesiumchloridbromid und aus der Zersetzung von nicht umgesetztem Grignard-Reagenz gebildetes Magnesiumhydroxybromid gelöst. Nach Behandeln der von der wäßrigen Schicht abgetrennten ätherischen Lösung mit Kaolinpulver wird aus dem Filtrat der Äther abdestilliert. Ätherreste werden mit Stickstoff ausgeblasen. Der aus rohem Methyldiphenylsilan bestehende Rückstand wird nach Behandlung mit Aktivkohle bei 0,5 Torr destilliert.1965 ml of a 2.3 molar ethereal phenylmagnesium bromide solution (4.5 mol QHsMgBr) are placed in a 10 l round bottom flask equipped with a powerful stirrer, dropping funnel and reflux condenser and located in a water bath. With cooling (+11 0 C) a solution of 23Og (2 mol) of methyldichlorosilane is added to 1220 ml ether so with simultaneous vigorous stirring that the ether boils just under reflux. The reaction mixture is then refluxed for a further 1/2 hour. After cooling to about 0 ° C., 3500 ml of water, to which 60 ml of concentrated hydrochloric acid had previously been added, are first very carefully, later a little more quickly, again with constant and vigorous stirring. The resulting magnesium chloride bromide and magnesium hydroxybromide formed from the decomposition of unreacted Grignard reagent are dissolved. After treating the ethereal solution separated from the aqueous layer with kaolin powder, the ether is distilled off from the filtrate. Aether residues are blown out with nitrogen. The residue consisting of crude methyldiphenylsilane is distilled at 0.5 torr after treatment with activated charcoal.
Hierbei gehen 316 g konstant bei 75°C siedendes Methyldiphenylsilan über (Ausbeute: 80% der Theorie, bezogen auf Methyldichlorsilan).In this case, 316 g of methyldiphenylsilane boiling constantly at 75 ° C. pass over (yield: 80% of the Theory, based on methyldichlorosilane).
In einen 2,5-1-Sulfierkolben, der mit Rührwerk, Tropftrichter, Rückflußkühler und Gasableitungsrohr versehen ist, wird eine Lösung von 460 g (2,3 Mol) in oben beschriebener Weise hergestellten Methyldiphenylsilans in 1250 ml Toluol vorgelegt. In diese Lösung werden 102 g etwa %%iges Ätznatrongranulat eingetragen. Nachdem das Gasableitungsrohr unter Zwischenschaltung eines Blasenzählers mit einer Gasuhr verbunden worden ist, werden aus dem Tropftrichter innerhalb von 3 bis 4 Stunden 115 ml Methanol in die gerührte Mischung, die während dieser Zutropfperiode allmählich bis auf 6Q0C erhitzt wird, eingelassen. Es tritt eine gleichmäßige lebhafte Wasserstoffentwicklung ein, die nach der Entbindung von etwa 501 Wasserstoff nach und nach abklingt.. Das Ätznatron verschwindet allmählich bis auf eine geringe Menge, die sich am Kolbenboden absetzt. Die Lösung selbst ist milchig trübe. Nun werden aus dem gleichen Reaktionsgefäß restliches, durch den Wasserstoff nicht weggetragenes Methanol, kleine Mengen Wasser und schließlich so viel Toluol abdestilliert, bis dessen konstanter Siedepunkt erreicht ist. Die aufgefangene Menge Destillat beträgt etwa 900 ml. (Dieses methanol- und wasserhaltige Toluol kann nach Auswaschen des Methanols getrocknet und redestilliert werden.) In die zurückbleibende, im wesentlichen das Natriummethyldiphenylsilanolat enthaltende toluolische Lösung wird nun unter Rühren und bei einer Temperatur zwischen 20 und 25 0C, die unbedingt eingehalten werden muß, eine Lösung von 148 g (1,15 Mol) Dimethyldichlorsilan (DDS) in 460 ml Toluol innerhalb von etwa 2 Stunden eingetropft. Dann wird noch 1Ii Stunde weitergerührt. Darauf wird das Reaktionsgemisch dreimal mit je 0,51 Wasser ausgewaschen und zum Schluß nach dem Abtrennen die toluolische Lösung über Kaolin und wasserfreiem Natriumsulfat neutralisiert und getrocknet. Nach dem groben Abdestillieren von etwa 1000 ml Toluol (Siedebereich 90 bis 115°C/760Torr) werden noch 250 ml einer von 115 bis 126°C/760 Torr siedenden Flüssigkeit (hauptsächlich noch Toluol) erhalten. 570 g verbleiben als Rückstand, der in einer Vakuumdestillationsapparatur aufgearbeitet wird.A solution of 460 g (2.3 mol) of methyldiphenylsilane prepared in the manner described above in 1250 ml of toluene is placed in a 2.5-1 sulphonation flask equipped with a stirrer, dropping funnel, reflux condenser and gas discharge pipe. 102 g of approximately% caustic soda granulate are added to this solution. After the gas discharge pipe has been connected with the interposition of a bubbler with a gas meter, are added from the dropping funnel over 3 to 4 hours 115 ml methanol to the stirred mixture is gradually heated up to 6Q 0 C during this Zutropfperiode, admitted. A steady, vigorous evolution of hydrogen takes place, which gradually subsides after the delivery of about 50 liters of hydrogen. The caustic soda gradually disappears except for a small amount which is deposited on the piston crown. The solution itself is milky and cloudy. The remaining methanol, not carried away by the hydrogen, small amounts of water and finally enough toluene are now distilled off from the same reaction vessel until its constant boiling point is reached. The collected amount of distillate is about 900 ml. (This methanol- and water-containing toluene can be dried and redistilled after washing out the methanol.) The remaining toluene solution, which essentially contains the sodium methyldiphenylsilanolate, is then added with stirring and at a temperature between 20 and 25 0 C, which must be observed, a solution of 148 g (1.15 mol) of dimethyldichlorosilane (DDS) in 460 ml of toluene was added dropwise within about 2 hours. Then 1 hour Ii is stirred. The reaction mixture is then washed three times with 0.5 l of water each time and finally, after separation, the toluene solution is neutralized over kaolin and anhydrous sodium sulfate and dried. After roughly distilling off about 1000 ml of toluene (boiling range 90 to 115 ° C / 760 Torr), 250 ml of a liquid boiling at 115 to 126 ° C / 760 Torr (mainly still toluene) are obtained. 570 g remain as residue, which is worked up in a vacuum distillation apparatus.
Bei einem Druck von 0,2 Torr gehen 365 g bei 210 bis 212°C als Hauptfraktion über, die sich auf Grund der physikalischen und Analysenwerte (s. Tabelle) als !,^,S-Tetramethyl-UAS-tetraphenyltrisiloxan erweisen.At a pressure of 0.2 torr, 365 g at 210 to 212 ° C. pass over as the main fraction, which opens up Reason for the physical and analytical values (see table) as!, ^, S-tetramethyl-UAS-tetraphenyltrisiloxane prove.
Ausbeute: 66%, bezogen auf Methyldiphenylsilan.Yield: 66% based on methyldiphenylsilane.
Physikalische Daten und AnalysenwertePhysical data and analysis values
Dichte^/») Density ^ / »)
Viskositätviscosity
V20 V20
iso iso
v5O v 5 O
ViskositätstemperaturkoeffizientViscosity temperature coefficient
(VTC) (VTC)
Brechungsindex (ng1) Refractive index (ng 1 )
Stockpunkt (0C) Pour point ( 0 C)
Flammpunkt (0C) nachFlash point ( 0 C) after
M arcusson (o. T.) M arcusson (o. T.)
MolgewichtMolecular weight
gefunden found
berechnet calculated
TetramethyHetraphenyl-tnsüoxan TetramethyHetraphenyl-tnsüoxane
Physikalische Daten und AnalysenwertePhysical data and analysis values
1,0651.065
48,748.7
13,413.4
7,37.3
0,82 1,5580 -400.82 1.5580 -40
237237
483 484,7483 484.7
5 °/o C gefunden (berechnet)
°/o H gefunden (berechnet)
% Si gefunden (berechnet)5 ° / o C found (calculated)
° / o H found (calculated)
% Si found (calculated)
Tetramethyl-tetraphenyl-trisiloxan Tetramethyl-tetraphenyl-trisiloxane
69,25 (69,37)69.25 (69.37)
6,50 (6,65)6.50 (6.65)
16,6 (17,38)16.6 (17.38)
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEJ25587A DE1201347B (en) | 1964-04-03 | 1964-04-03 | Process for the preparation of 1, 3, 3, 5-tetra-methyl-1, 1, 5, 5-tetraphenyltrisiloxane |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEJ25587A DE1201347B (en) | 1964-04-03 | 1964-04-03 | Process for the preparation of 1, 3, 3, 5-tetra-methyl-1, 1, 5, 5-tetraphenyltrisiloxane |
| GB14956/64A GB1007028A (en) | 1964-04-10 | 1964-04-10 | Process for the production of 1,3,3,5-tetramethyl-1,1,5,5-tetraphenyl-trisiloxane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1201347B true DE1201347B (en) | 1965-09-23 |
Family
ID=25982514
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEJ25587A Pending DE1201347B (en) | 1964-04-03 | 1964-04-03 | Process for the preparation of 1, 3, 3, 5-tetra-methyl-1, 1, 5, 5-tetraphenyltrisiloxane |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1201347B (en) |
-
1964
- 1964-04-03 DE DEJ25587A patent/DE1201347B/en active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0032376B1 (en) | Process for the continuous preparation of silanes or polysiloxanes containing a sioc group | |
| DE102005003899A1 (en) | Process for the continuous production of alkoxy-poor silicone resins | |
| DE875046C (en) | Process for the preparation of cyclic dialkylsiloxanes | |
| DE1289842B (en) | Process for the cleavage of disilanes | |
| EP0003317B1 (en) | Process for the preparation of acyloxysilanes and possibly acyloxysiloxanes | |
| DE1618802B1 (en) | Process for the preparation of 1,3,5,7-tetramethyl-1,3,5,7-tetraphenylcyclotetrasiloxane | |
| DE1193504B (en) | Process for the preparation of polysiloxanes with terminal diketone groups | |
| DE3641756C2 (en) | ||
| DE1201347B (en) | Process for the preparation of 1, 3, 3, 5-tetra-methyl-1, 1, 5, 5-tetraphenyltrisiloxane | |
| DE1643555A1 (en) | Process for the preparation of bis- [ss- (N, N-dimethylamino) alkyl] ethers | |
| DE69210551T2 (en) | Fluorosilicone resin and manufacturing process | |
| DE854950C (en) | Process for the preparation of trichlorosilyl derivatives of aromatic chlorohydrocarbons | |
| DE2032664C3 (en) | Process for the alkylation of organosilicon chlorides | |
| DE1089552B (en) | Process for the preparation of novel polymeric organosilicon acetylides | |
| DE1643102A1 (en) | Process for the preparation of cyclic diorganosiloxanes | |
| DE890504C (en) | Process for the preparation of diorganodihalosilanes | |
| DE1205969B (en) | Process for the preparation of a methylphenyl-trisiloxane | |
| DE2101207A1 (en) | Cyclic nitrogen-containing organosilicon compounds | |
| DE869954C (en) | Process for the production of phenyltrichlorosilane | |
| DE2012099A1 (en) | Process for the preparation of aryldimethylchlorosilanes | |
| DE861561C (en) | Process for the halogenation of aryltrichlorosilanes | |
| DE960720C (en) | Process for the production of ª ‡ -Tocopherol | |
| DE1618802C (en) | Process for the preparation of 1,3,5,7-tetramethyl-1 ^ SJ-tetraphenylcyclotetrasiloxane | |
| DE961887C (en) | Process for the preparation of bis (2-oxy-ª ‡ -methylbenzyl) -benzenes | |
| DE869957C (en) | Process for the preparation of hydrolyzable organic silanes |