DE1194630B

DE1194630B - Insecticides, acaricides, nematocides and molluscicides pest repellants

Info

Publication number: DE1194630B
Application number: DER32339A
Authority: DE
Inventors: Dipl-Chem Dr Horst Liebig; Dipl-Chem Dr Joachim Knaul; Dipl-Chem Dr Wolfgang Diepers
Original assignee: Riedel de Haen AG
Current assignee: Honeywell Riedel de Haen AG
Priority date: 1962-03-23
Filing date: 1962-03-23
Publication date: 1965-06-10

Description

Insekticides, acaricides, nematocides und molluscicides Schädlingsbekämpfungsmittel Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues insekticides, acaricides, nematocides und molluscicides Schädlingsbekämpfungsmittel, das durch einen Gehalt an einem Cyanessigsäurederivat der allgemeinen Formel in der R1 einen Alkylrest, den Cyclohexyl- oder Benzylrest und R2 einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Phenylrest, einen Alkylrest oder den Benzylrest bedeutet, gekennzeichnet ist. Während die in der Methylengruppe unsubstituierten Cyanessig säurederivate gegenüber Insekten, Spinnmilben, Nematoden und Mollusken unwirksam sind, besitzen überraschenderweise die Cyanessigsäureester der genannten Formel bei nur geringer Warmblütertoxizität eine gute Wirkung zum Beispiel gegenüber Kornkäfern, Seidenraupen, Fliegen, Spinnmilben, Blattläusen, roten Posthornschnecken und Schlammröhrenwürmern. Wie die Tabelle 2 erkennen läßt, ist die Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Cyanessigsäureester je nach dem Testorganismus mehr oder minder stark ausgeprägt, wodurch sie für eine in der Praxis erwünschte gezielte Bekämpfung der genannten Schädlinge geeignet sind. Die Wirkstoffe werden in den üblichen Anwendungsformen eingesetzt. Sie können z. B. je nach dem Anwendungszweck mit Trägerstoffen, Verdünnungsmitteln, Netzmitteln, Emulgatoren und anderen bekannten Hilfsstoffen vermischt werden.Insecticides, acaricides, nematocides and molluscicides pesticides The present invention relates to a new insecticides, acaricides, nematocides and molluscicides pesticides which contain a cyanoacetic acid derivative of the general formula in which R1 denotes an alkyl group, the cyclohexyl or benzyl group and R2 denotes a phenyl group optionally substituted by halogen, an alkyl group or the benzyl group. While the cyanoacetic acid derivatives unsubstituted in the methylene group are ineffective against insects, spider mites, nematodes and mollusks, surprisingly, the cyanoacetic acid esters of the formula mentioned have a good effect against, for example, corn beetles, silkworms, flies, spider mites, aphids, red posthorn horns, with only low toxicity to warm-blooded animals . As can be seen from Table 2, the action of the cyanoacetic acid esters to be used according to the invention is more or less pronounced depending on the test organism, making them suitable for targeted control of the pests mentioned in practice. The active ingredients are used in the usual application forms. You can e.g. B. depending on the intended use with carriers, diluents, wetting agents, emulsifiers and other known auxiliaries.

Die Herstellung der Cyanessigsäurederivate der obengenannten Konstitution kann erfolgen, indem man die Natriumsalze der Cyanessigsäureester in Lösungsmitteln, z. B. Äther, oder in den betreffenden Alkoholen suspendiert und mit Säurechloriden umsetzt oder die Cyanessigsäureester in ätherischer Lösung in Gegenwart von tertiären Arninen mit Säurecyaniden kondensiert. Ferner können nach einem dieser Verfahren hergestellte subsituierte Cyanessigsäureester niederer Alkohole mit höheren Alkoholen umgeestert werden. The preparation of the cyanoacetic acid derivatives of the above constitution can be done by the sodium salts of cyanoacetic acid esters in solvents, z. B. ether, or suspended in the alcohols concerned and with acid chlorides converts or the cyanoacetic acid ester in ethereal solution in the presence of tertiary Arnines condensed with acid cyanides. You can also use one of these methods produced substituted cyanoacetic acid esters of lower alcohols with higher alcohols be transesterified.

Für die Verfahren zur Herstellung der wirksamen Verbindungen wird kein Schutz beansprucht. For the process for the preparation of the active compounds will be no protection claimed.

In der Tabelle 1 werden einige nach der Erfindung geeignete Wirkstoffe mit ihren physikalischen Daten aufgeführt. Table 1 lists some of the active ingredients which are suitable according to the invention listed with their physical data.

Tabelle I Fp. Kp. nD20 Formel Benzoylcyanessigsäure-n-propyl- ester.... ............... | 54,5 bis 55°C | - | - | C13H13NO3 Benzoylcyanessigsäure-isopropyl- ester .. ... . . .... 49 bis 50°C 125 bis 130°C/0,3 mm - C13H13NO3 Benzoylcyanessigsäure-n-butyl- ester........ .......... - 139 bis 142°C/0,2 mm 1,5564 C14H15NO3 Benzoylcyanessigsäure-isobutyl- ester ........... . . . . | 81,5 bis 82,5°C | - | - | C14H15NO3 Benzoylcyanessigsäure-sek.- butylester .......... . - 113 bis 115,5°C/0,01 mm 1,5541 Cl4Hl5NO3 Tabelle 1 (Fortsetzung) Fp. Kp. nD20 Formel Benzoylcyanessigsäure-tert.- butylester ................. | 102,5 bis 103,5°C | - | - | C14H15NO3 Benzoylcyanessigsäure-benzyl- ester ...................... 68,5 bis 69,5°C - - C17H13NO3 Benzoylcyanessigsäure-n-octyl- ester ...................... - 163 bis 164,5°C/0,3 mm 1,5346 C18H23NO3 Benzoylcyanessigsäure-cyclo- hexylester ................. 81,5 bis 82,5°C - - C16H17NO3 p-Chlorbenzoylcyanessigsäure- äthylester .................. 58 bis 58,5°C - - C12H10CINO3 o-Chlorbenzoylcyanessigsäure- äthylester ................. ~ 115 bis 1200C/0,0l mm 1,5615 Cl2HloCINO3 m-Chlorbenzoylcyanessigsäure- äthylester .................. 87,5 bis 88°C - - C12H10CINO3 2,4-Dichlorbenzoylcyanessig- säureäthylester ............. 59°C - - C12H9Cl2NO3 In der nachfolgenden Tabelle 2 werden die Daten über die insekticide, akaricide, molluscicide und nematocide Wirkung sowie die Wirkung gegenüber Warmblütlern an Hand bestimmter Testorganismen im Vergleich zu bekannten Schädlin gsbekämpfungs mitteln angegeben.Table I. Fp. Kp. ND20 Formula Benzoylcyanoacetic acid-n-propyl- ester .... ............... | 54.5 to 55 ° C | - | - | C13H13NO3 Benzoylcyanoacetic acid isopropyl ester .. .... . .... 49 to 50 ° C 125 to 130 ° C / 0.3 mm - C13H13NO3 Benzoylcyanoacetic acid-n-butyl- ester ........ .......... - 139 to 142 ° C / 0.2 mm 1.5564 C14H15NO3 Benzoylcyanoacetic acid isobutyl ester ............ . . . | 81.5 to 82.5 ° C | - | - | C14H15NO3 Benzoylcyanoacetic acid-sec. butyl ester ........... - 113 to 115.5 ° C / 0.01 mm 1.5541 Cl4Hl5NO3 Table 1 (continued) Fp. Kp. ND20 Formula Benzoylcyanoacetic acid tert- butyl ester ................. | 102.5 to 103.5 ° C | - | - | C14H15NO3 Benzoylcyanoacetic acid benzyl ester ...................... 68.5 to 69.5 ° C - - C17H13NO3 Benzoylcyanoacetic acid-n-octyl- ester ...................... - 163 to 164.5 ° C / 0.3 mm 1.5346 C18H23NO3 Benzoylcyanoacetic acid cyclo- hexyl ester ................. 81.5 to 82.5 ° C - - C16H17NO3 p-chlorobenzoylcyanoacetic acid ethyl ester .................. 58 to 58.5 ° C - - C12H10CINO3 o-chlorobenzoylcyanoacetic acid ethyl ester ................. ~ 115 to 1200C / 0.0l mm 1.5615 Cl2HloCINO3 m-chlorobenzoylcyanoacetic acid ethyl ester .................. 87.5 to 88 ° C - - C12H10CINO3 2,4-dichlorobenzoylcyanoacetic acid ethyl acid ester ............. 59 ° C - - C12H9Cl2NO3 In Table 2 below, the data on the insecticidal, acaricidal, molluscicidal and nematocidal action and the action against warm-blooded animals are given on the basis of certain test organisms in comparison with known pesticides.

Zur Ermittlung der Wirkung auf Kornkäfer wurden Filtrierpapierscheiben von 21,3 cm3 Fläche mit den Wirkstoffen verschieden stark beladen, in Petrischalen gelegt und mit je zwanzig Kornkäfern besetzt. Filter paper disks were used to determine the effect on grain beetles of 21.3 cm3 area loaded with the active ingredients to different degrees, in Petri dishes and populated with twenty grain beetles each.

Nach 72stündiger Verweilzeit der Käfer wurden die in Rückenlage verharrenden Käfer als geschädigt bzw. getötet gewertet.After the beetles had stayed for 72 hours, those that remained in the supine position became Beetles counted as damaged or killed.

Bei der Testung gegen Seidenraupen wurden aus den Wirkstoffen Emulsionen hergestellt. When tested against silkworms, the active ingredients became emulsions manufactured.

Zur Prüfung der Fraßgiftwirkung wurden Maulbeerblätter mit Wirkstoffemulsionen in abgestuften Konzentrationen gleichmäßig besprüht. Die Blätter wurden getrocknet und verfüttert. Nach 24 Stunden wurde mit unbehandelten Blättern weitergefüttert. Es wurden die Wirkstoffkonzentrationen der Sprühemulsionen ermittelt, bei denen innerhalb von 7 Tagen Abtötung der Tiere erfolgte. Mulberry leaves were mixed with active ingredient emulsions to test the poisonous effect sprayed evenly in graduated concentrations. The leaves were dried and fed. After 24 hours, the feed was continued with untreated leaves. The active substance concentrations of the spray emulsions were determined for which The animals were killed within 7 days.

Zur Prüfung der Kontaktgiftwirkung wurden die Seidenraupen mit Wirkstoffemulsionen in abgestuften Konzentrationen gleichmäßig besprüht. Die Raupen wurden dann mit unbehandelten Maulbeerblättern gefüttert. Es wurden die Wirkstoffkonzentrationen der Sprühemulsionen ermittelt, bei denen innerhalb 7 Tagen Abtötung der Tiere erfolgte. To test the effect of contact poison, the silkworms were treated with active ingredient emulsions sprayed evenly in graduated concentrations. The caterpillars were then using fed untreated mulberry leaves. There were the drug concentrations of the spray emulsions in which the animals were killed within 7 days.

Zur Feststellung der Wirkung gegen Fliegen wurden die Wirkstoffe in abgestuften Konzentrationen in Aceton gelöst. Mit jeweils 2 ml der Lösung wurden die Innenwandungen von l-l-Erlenmeyer-Kolben gleichmäßig benetzt, nach Vertreiben des Acetons durch Einblasen von Luft wurden in jeden Kolben zwanzig Fliegen gleichen Alters eingesetzt und in dem mit Gaze verschlossenen, umgekehrten Kolben 24 Stunden lang belassen. Als Maß für die Wirksamkeit der Substanzen sind in Spalte E der Tabelle die Flächenbeladungen (ylcm2) angegeben, von der ab 60 bis 1000/o der Fliegen nach 24 Stunden tot bzw. in irreversibler Rückenlage aufgefunden wurden. To determine the effect against flies, the active ingredients dissolved in acetone in graduated concentrations. With each 2 ml of the solution were the inner walls of l-l Erlenmeyer flasks evenly wetted after expelling of acetone by blowing air, twenty flies were equal to each flask Age inserted and in the inverted flask sealed with gauze for 24 hours leave long. As a measure of the effectiveness of the substances are in column E of the table the surface loadings (ylcm2) indicated, of which from 60 to 1000 / o of the flies after Found dead or in an irreversible supine position for 24 hours.

Die Testung gegen Spinnmilben erfolgte dadurch, daß die Wirkstoffe im Verhältnis 50 bis 500 mg auf 5 ml Aceton gelöst wurden und diese Lösungen unter Zusatz eines Tropfens eines geeigneten Emulgators mit 95 ml Wasser emulgiert wurden. Die Emulsionen wurden auf die mit Spinnmilben besetzten Buschbohnenpflanzen gesprüht. Es wurden die Wirkstoffkonzentrationen in den Emulsionen ermittelt, bei denen innerhalb 7 Tagen eine 95 bis 100°/Oige Abtötung bewirkt wurde. The testing against spider mites was carried out in that the active ingredients in a ratio of 50 to 500 mg 5 ml of acetone were dissolved and these solutions under Addition of a drop of a suitable emulsifier were emulsified with 95 ml of water. The emulsions were sprayed onto the spider mite infested bean plants. The active ingredient concentrations in the emulsions were determined at which within 7 days a kill of 95 to 100% was effected.

Zur Testung der Wirkstoffe gegen Blattläuse wurden Wirkstoffemulsionen, wie im vorstehenden Absatz beschrieben, hergestellt. Die Emulsionen wurden auf mit Blattläusen besetzte Tulpentriebe gesprüht. In der Tabelle geben die Zahlen in Spalte G die Wirkstoffkonzentrationen in der Emulsion in % an, bei denen innerhalb von 3 Tagen eine 95 bis 100%ige Abtötung bewirkt wurde. To test the active ingredients against aphids, active ingredient emulsions, as described in the previous paragraph. The emulsions were on with Aphid-occupied tulip shoots sprayed. In the table give the numbers in column G the active ingredient concentrations in the emulsion in%, at which within 95 to 100% kill was effected within 3 days.

Zur Ermittlung der Wirkung gegen rote Posthornschnecken wurden die Wirkstoffe, gegebenenfalls in Form ihrer Natriumsalze, in Wasser gelöst. In je 50 ml Lösung in Petrischalen wurden fünf bzw. zehn rote Posthornschnecken von etwa 0,5 cm Durchmesser gesetzt und 24 Stunden darin belassen. Dann wurden die Schnecken in frisches Leitungswasser gesetzt. Nach 24 Stunden wurden die abgetöteten Schnecken gezählt. In der Tabelle geben die Zahlen in Spalte H die Wirkstoffkonzentrationen im Wasser in Prozent an, bei denen nach 24stündiger Einwirkung eine 95 bis 100°/Oige Abtötung der Schnecken bewirkt wurde. To determine the effect against red ramshorn snails, the Active ingredients, optionally in the form of their sodium salts, dissolved in water. In each 50 ml of solution in Petri dishes were five or ten red ramshorn snails of about 0.5 cm in diameter and left in it for 24 hours. Then the snails put in fresh tap water. After 24 hours the snails were killed counted. In the table, the numbers in column H give the drug concentrations in the water in percent, with which after 24 hours exposure a 95 to 100% The snails were killed.

Zur Testung gegen den Schlammröhrenwurm (»Tubifex tubifex 0. F. Müller«) wurden die Wirkstoffe, gegebenenfalls in Form ihrer Natriumsalze, in abgestuften Konzentrationen in Wasser gelöst. In je 10 ml Wirkstofflösung wurden zwanzig bis dreißig Älchen gebracht, und es wurde diejenige Konzentration ermittelt, bei der innerhalb von 5 bzw. 24 Stunden eine Abtötung der Älchen bewirkt wurde. For testing against the tube worm (»Tubifex tubifex 0. F. Müller«) the active ingredients, optionally in the form of their sodium salts, were graded Concentrations dissolved in water. Twenty to brought thirty eels, and the concentration was determined at which the elk were killed within 5 or 24 hours.

Die Säugetiertoxizität wurde an der weißen Maus bestimmt. Die Zahlen in der Tabelle Spalte K 1 geben die an weißen Mäusen erhaltene LDso (24 Stunden, per os, Schlundsonde) der Verbindungen bei Anwendung ihrer wäßrigen Emulsionen in Traganthschleim an. In Spalte K2 sind die Daten für die in gleicher Weise ermittelte LD50 bei Anwendung von Lösungen der Verbindungen in Erdnußöl angegeben. The mammalian toxicity was determined on the white mouse. The payment in the table column K 1 give the LD 50 obtained in white mice (24 hours, per os, gavage) of the compounds when using their aqueous emulsions in Tragacanth slime. In column K2 are the data for the determined in the same way LD50 given when using solutions of the compounds in peanut oil.

Tabelle II Rote Säugetiertoxizität 21 o a8 Es r <-< N Spinnmilben Blattläuse Posthorn- Schlammröhrenwurm E Wirkstoff- schnecke weiße Maus. per os Flächen- Wirkstoffkonzentration Flächen- konzen- konzen- Wirkstoff- Wirkstoffkonzentration ß beladung (I,) in Siaröhlössigkeit belastung tration (!) tration (/,) konzen (4) im Wasser wa rage Wirkstoff zurAbtötung zur Abtötung zurAbtötung der Sprüb- der Sprüh- tration (0J,) der Abtütung bewirkt mulsionin Lüsung?.n von > cl von 60 bis flüssigkeit flüssigkeit im Wasser Traganth- rrdnußol (v Wfrk- bei Anwendung als 100 Is zur Ab- zur Ab- zur Ab- Auswertung nach schleim zu (v Wirk- tötung von tötung von tötung von 24 Stunden 24 Stunden 5 Kontaktgift stofflem2) 95 bis l00/, 95 bis i0O/, 90 bis l00I. = Stunden 24 Stunden LD05 LD00 A B C D0 Da 111 F 6 H i 12 K5 K5 CN 1 / ¼- Co-CH-Coo-CH 5 1 0,1 0,1 bis 0,05 bis 0,2 CN 2 ½- Co- CH-COO - C2115 2,5 bisS 1 1 1 0,05 0,1 0,02 0,1 0,04 1550 + 260 790 + 150 bis 0,2 CN 3 t ½,- CO-CH-Coo-(C115)5-CH3 225bis5 1 1bis2 0,05 0,5 0,02 0,04 1100+197 ¾ bis 58 0,1 CN CH3 4 <7Ä-Co-CH-Coo-CH 2,5 bisS 0,4 0,4bisl 1 0,05 0,1 0,04 0,04 1180+241 CH3 CN 5 Co - CH - COO - (CH2)5 - CH5 2,5 0,05 0,1 0,1 0,2 0,01 0,01 0,004 1100 + 174 420 + 20 CN CHs 6 KÄ-Co-CH-Coo-CH2-CH 0,1 0,5 0,1 0,02 0,01 bis 0,05 CH CN CH3 7 Ö o" CO-CH-Coo-CH-CH-CH3 250 0,1 ½ 0,02 0,02 CN CH3 .a o 8 1 0,05 0,1 0,04 940 + 200 CH5 bis 0,04 Rote SauSetiertoxLzltat I Korntlfor Seidenraupon Pl- Spintsnltben 13latwuso Poathoru- Schli:nrnrönrenwurm bTadS Wfrkstoffkctration Pliohen- Wkfroff WkseeSnkStOff SChflecke weiße Maus. peros (1,) in Spr<lhflflifikelt belastuns tratlon zip tratlon (1,) WkWkstOff W1on wlßn so Wirkstoff surAbtötuns zur Abtötung zurAbtötuns derSfllh der Spr(Lh- tran/0) der Äbtotnii bewfrkt Emulafonin Lösunsin von> 50'l, von 60 bis at finsaiskelt imwasler Trqanth- PrdnuB1 (r Wfrk- bat Aflwendun als zttr b zur s znr Ab Auswertuns nch Schleim 6 Ii von tötunS von ob Stunden 24 Stunden 24 Stunden 24 a .8 Kontaktat't 1(10W 9TttSi00von,,. 95 bis l00'I, 90 bis l00'J, LD5, LD5, A c D1 D, H P II 1, K5 K5 CN 9 /COCHCOO(CHa)4CHa bis0,05 0,1 0,05 0,1 0,002 0,01 0,004 0,02 bis 0,2 cN 10 CO-CH-COO-(CH,)5-CH, 0,1 0,5 0,2 0,2 0,004 0,01 0,002 bis 0,004 bis 0,001 CN 11 /COCHCOO(CHa)7CHa 0,1 0,2 0,2 0,001 0,001 0,0004 3450 + 453 bis 0,0002 CN 12 ffi%CO-CH-COO-CH2-CH-(CH2)8-CHa 0,05 0,2 0,2 0,002 0,001 C,H, CN 13 ß%/COCH-COO-CH(CHa)S-CH8 0,2 0,002 0,001 bis 0,004 CH5 CN 14 CO-CH-COO-(CHs)e-CHa 0,001 0,002 0,001 CN CH, 15 Co - CH - COO(CH,)2 CH- CH5 - C-CH3 0,1 0,002 0,001 - bis 0,001 CH, CH, CN 16 \ß%7/COCHCOO<CH2)sCHa 0,001 0,001 0,0002 bis05004 Rote Säugetiertoxizität C3 S Korokäfer Seidenraupen Fliegen Spinnmilben Blattläuse Posthorn- Schlammröhrenwurm Wirkstoff- Wirkstoff- schnecke weiße Maus, per os E. Wirkstoffkonzentration Flächen- zu konzen- Wirkstoff- Wirks,toffkonzentratinn rS O beladung (1,) in Sprühflüssigkeit belastung tration (1,> tration (1,) konzen- (1,) im Wasser Bmulsion in Lösung in Wirkstoff zurAbtötung zur Abtötöng zurAbtötung der Sprüh- der Sprüh- tration (I) der Abtötung bewirkt Traganth- Frdnuüöl von > 50'!, von 60 bis flüssigkeit flüssigkeit im Wasser schleim Cv Wlrk- bei Anwendung als 100'!, zur Ab- zur Ab- zur Ab- Auswertung nach Zu Cv Wlrk- tötung von tötung von tötung von 24 Stundcn 24 Stunden Fraßgift Kontaktgift stofflcm5) 95 bis 1005Is 95 bis 10051s 90 bis 100'!, Stunden 24 Stunden LD55 LD50 A B C D, D5 lt F 6 H 1, 1, K5 CN 17 CO - CH - COO - (CH2)10 - CH3 0,002 0,0004 0,0002 bis %82. CN 18 CO - CH - COO(CH,)ti - CH3 0,5 0,2 0,002 0,001 o g o ¾ // bis 0,2 CN 19 ßÄ7yCOCHCOO% 0,2 0,1 0,02 0,01 bisO,O1 CN m 9a 2 t.. 20 2,5 bis 5 0,03 0,05 0,1 0,01 0,01 0,01 430 + 25 bis 0,02 bis 0,004 CN 21 C1\\ 7-CO-CH-COO-C2H5 2,5 bisS lbis2 0,5 0,001 0,04 0,01 380+40 bis 0,02 Cl CN 22 CO-CH-COO-C2H5 0,1 0,1 420 + 37 CI CN 23 4 -CO-CH-COO-C, 4 0,1 0,04 0,04 CI CN 24 CI a ü-CO-CH-COO-C2H5 0,2 0,5 0,1 0,1 0,04 /7 bis 0,04 CN 25 r-,\#,CO-CH-COO-CHs - SbisÖ 0,1 0,02 0,004 Kornkafer SoIdetra Pliegen Spiwunilben Blattlause Posrn. Sch1nnnröheu Satisotleflo:izItlt (mg/kg) =tngo:> W(./ir0)k1tOjfl5fkCfl r''= Wfrkstoff- WkfrokflOff. =Off flon weiße Maus, per os Wirkstoff rAbtötung zur Abtötung =beiasttUflSö tr, tration <OJe) kouasn (1') im wuser wr11ge der Sprflb trailon (0J0) der Abtötung bewirkt Ilim on In Lösung In von> 5Oj belAnwondunsall von 60'b'is -1; flüssiakelt im Wwer Traganus ErdnuSöl zurAb rAb Auswertung nach 9 (r100Wir1 11 Wtung von tötung von 24 Stunden 24 Stunden S Kontaktglit itoffiom') gt5ötbis'rn010 o bis 1000J, 90 bis 1000!. 9 Stunden 24 Stunden LD00 LD.0 A B C D1 D0 Ii ii' 0 H ii 1, K1 cN 26 F0OOH0OOOoHo 5 1 0,1 0,1 0,04 ON 27 ClM{\/OO-OH-OOO-(CH2)0-OHa 0,2 0,5 0,1 CN 8aaig - OH - 000 - (0112)? - CHs 0,001 0,0004 29 J-OO-0H-0OOO0H0 50 0,S 0,1 0,01 0,001 J ON 30 /¼%/OO - OH - COOO2H2 0,5 0,2 0,2 ON 31 CH3-CO-OH-OOO-CH3 120 2 ON 32 OH3 - (OH2)0 - CO - OH -000- O2H2 0,004 0,002 ON 33 OH3 - (0112)10- CO - OH -000- 02H2 0,05 0,5 0,0004 0,0004 0,0002 bis 0,0002 34 ;¼/0H2-0O-OH-OOO-02H2 O dz 0,1 0,02 0,1 0,04 8 Ir'' 1,2 bis 2,5 etwa 0,0025 190+ 50 Pentacblorphenol 0,0004 170+ 10 bis 0,0002 F3 2-Ch!or-2-diätbylcarbamoyl-1-methyl-vinyldimetbyl-phosphat 10 0,008 0,02 0,02 0,015 13 mg/kg Table II Red mammalian toxicity 21 o a8 Es r <- <N spider mites, aphids, posthorn mud tubeworm E drug snail white mouse. per os Area- active ingredient concentration Area- concentration- active ingredient- active ingredient concentration ß load (I,) in fluidity load tration (!) tration (/,) concentration (4) in water level Active ingredient for killing for killing for killing the spray the spray tration (0J,) the killing causes mulsion in solution? .N from> cl from 60 to liquid liquid in the water tragacanth rrdnussol (v Wfrk- when used as 100 Is for Ab- to Ab- to Ab- evaluation after mucus to (v effective killing by killing by killing 24 hours 24 hours 5 Contact poison stofflem2) 95 to l00 /, 95 to 10O /, 90 to l00I. = Hours 24 hours LD05 LD00 ABC D0 Da 111 F 6 H i 12 K5 K5 CN 1 / ¼-Co-CH-Coo-CH 5 1 0.1 0.1 to 0.05 to 0.2 CN 2½- Co- CH-COO - C2115 2.5 to S 1 1 1 0.05 0.1 0.02 0.1 0.04 1550 + 260 790 + 150 up to 0.2 CN 3 t ½, - CO-CH-Coo- (C115) 5-CH3 225 to 5 1 1 to 2 0.05 0.5 0.02 0.04 1100 + 197 ¾ to 58 0.1 CN CH3 4 <7Ä-Co-CH-Coo-CH 2.5 to S 0.4 0.4 to 1 0.05 0.1 0.04 0.04 1180 + 241 CH3 CN 5 Co - CH - COO - (CH2) 5 - CH5 2.5 0.05 0.1 0.1 0.2 0.01 0.01 0.004 1100 + 174 420 + 20 CN CHs 6 KÄ-Co-CH-Coo-CH2-CH 0.1 0.5 0.1 0.02 0.01 up to 0.05 CH CN CH3 7 Ö o "CO-CH-Coo-CH-CH-CH3 250 0.1 1/2 0.02 0.02 CN CH3 .ao 8 1 0.05 0.1 0.04 940 + 200 CH5 to 0.04 Red Saucevage Toxicity I Korntlfor Silkworm Pl- Spintsnltben 13latwuso Poathoru- Schli: nrnrönrenwurm bTadS Wfrkstoffkctration Pliohen- Wkfroff WkseeSnkStOff SChflecke white mouse. peros (1,) in Spr <lfifififelt loads tetradlon zip tetradlon (1,) WkWkstOff W1on wlknn so Active ingredient surAbtötuns to kill zurAbtötuns derSfllh der Spr (Lh- tran / 0) der Äbtotnii causes emulafonin solution from>50'l, from 60 to at finsaiskelt imwasler Trqanth- PrdnuB1 (r Wfrk- bat Aflwendun as zttr b to s znr Ab Auswertuns nch Schleim 6 Ii by killing by whether hours 24 hours 24 hours 24 a .8 contact 1 (10W 9TttSi00from ,,. 95 to l00'I, 90 to l00'J, LD5, LD5, A c D1 D, HP II 1, K5 K5 CN 9 / COCHCOO (CHa) 4CHa to 0.05 0.1 0.05 0.1 0.002 0.01 0.004 0.02 to 0.2 cN 10 CO-CH-COO- (CH,) 5-CH, 0.1 0.5 0.2 0.2 0.004 0.01 0.002 up to 0.004 to 0.001 CN 11 / COCHCOO (CHa) 7CHa 0.1 0.2 0.2 0.001 0.001 0.0004 3450 + 453 up to 0.0002 CN 12 ffi% CO-CH-COO-CH2-CH- (CH2) 8-CHa 0.05 0.2 0.2 0.002 0.001 C, H, CN 13 ß% / COCH-COO-CH (CHa) S-CH8 0.2 0.002 0.001 up to 0.004 CH5 CN 14 CO-CH-COO- (CHs) e-CHa 0.001 0.002 0.001 CN CH, 15 Co - CH - COO (CH,) 2 CH - CH5 - C-CH3 0.1 0.002 0.001 - to 0.001 CH, CH, CN 16 \ ß% 7 / COCHCOO <CH2) sCHa 0.001 0.001 0.0002 to05004 Red mammalian toxicity C3 S Koro beetle, silkworms, flies, spider mites, aphids Active ingredient- active ingredient- snail white mouse, per os E. Active ingredient concentration area to concentrate active ingredient active, toffzentratinn rS O loading (1,) in spray liquid loading tration (1,> tration (1,) concen- tration (1,) in water emulsion in solution in Active ingredient for killing for killing for killing the spray the spray tration (I) the killing causes tragacanth oil from> 50 '!, from 60 to liquid liquid in the water slime Cv Wlrk- when used as 100 '!, for down to down to down evaluation after To Cv wlk-killing killing killing 24 hours 24 hours Food poison Contact poison stofflcm5) 95 to 1005Is 95 to 10051s 90 to 100 '!, hours 24 hours LD55 LD50 ABCD, D5 according to F 6 H 1, 1, K5 CN 17 CO - CH - COO - (CH2) 10 - CH3 0.002 0.0004 0.0002 up to% 82. CN 18 CO - CH - COO (CH,) ti - CH3 0.5 0.2 0.002 0.001 ogo ¾ // to 0.2 CN 19 ßÄ7yCOCHCOO% 0.2 0.1 0.02 0.01 bisO, O1 CN m 9a 2 t .. 20 2.5 to 5 0.03 0.05 0.1 0.01 0.01 0.01 430 + 25 to 0.02 to 0.004 CN 21 C1 \\ 7-CO-CH-COO-C2H5 2.5 toS lto2 0.5 0.001 0.04 0.01 380 + 40 up to 0.02 Cl CN 22 CO-CH-COO-C2H5 0.1 0.1 420 + 37 CI CN 23 4 -CO-CH-COO-C, 4 0.1 0.04 0.04 CI CN 24 CI a ü-CO-CH-COO-C2H5 0.2 0.5 0.1 0.1 0.04 / 7 to 0.04 CN 25 r -, \ #, CO-CH-COO-CHs - SbisÖ 0.1 0.02 0.004 Kornkafer SoIdetra Pliegen Spiwunilben Aphids Posrn. Sch1nnnröheu Satisotleflo: izItlt (mg / kg) = tngo:> W (./ ir0) k1tOjfl5fkCfl r '' = Wfrkstoff- WkfrokflOff. = Off flon white mouse, per os Active ingredient rKötung zur killing = beiasttUflSö tr, tration <OJe) kouasn (1 ') im wuser wr11ge the sprflb trailon (0J0) of the killing causes Ilim on In Solution In from> 5Oj belAnwondunsall from 60'b'is -1; Liquefied in the Wwer Traganus ErdnuSöl zurAb rAb evaluation according to 9 (r100Wir1 11 Avoid killing 24 hours 24 hours S Kontaktglit itoffiom ') gt5ötbis'rn010 o to 1000J, 90 to 1000 !. 9 hours 24 hours LD00 LD.0 ABC D1 D0 Ii ii '0 H ii 1, K1 cN 26 F0OOH0OOOoHo 5 1 0.1 0.1 0.04 ON 27 ClM {\ / OO-OH-OOO- (CH2) 0-OHa 0.2 0.5 0.1 CN 8aaig - OH - 000 - (0112)? - CHs 0.001 0.0004 29 J-OO-0H-0OOO0H0 50 0, S 0.1 0.01 0.001 J ON 30 / ¼% / OO - OH - COOO2H2 0.5 0.2 0.2 ON 31 CH3-CO-OH-OOO-CH3 120 2 ON 32 OH3 - (OH2) 0 - CO - OH -000- O2H2 0.004 0.002 ON 33 OH3 - (0112) 10- CO - OH -000- 02H2 0.05 0.5 0.0004 0.0004 0.0002 up to 0.0002 34; ¼ / 0H2-0O-OH-OOO-02H2 O dz 0.1 0.02 0.1 0.04 8 Ir '' 1.2 to 2.5 about 0.0025 190+ 50 Pentacblorphenol 0.0004 170+ 10 up to 0.0002 F3 2-Ch! Or-2-dietbylcarbamoyl-1-methyl-vinyldimetbyl-phosphate 10 0.008 0.02 0.02 0.015 13 mg / kg

Claims

Claim: Insecticides, acaricides, nematocides and molluscicides pesticides, characterized by a content of a cyanoacetic acid derivative of the general formula in which R is an alkyl radical, the cyclohexyl or benzyl radical and R 2 is a phenyl radical, optionally substituted by halogen, an alkyl radical or the benzyl radical.