DE1193028B - Process for the preparation of 2,2-disubstituted 3-oxoaldehydes - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von 2,2-disubstituierten 3-Oxoaldehyden Es ist bekannt, durch Einwirkung von Carbonsäurechloriden auf Enamine enolisierbare Diketone herzustellen (deutsche Auslegeschriften 1072 240 und 1 074 572).Process for the preparation of 2,2-disubstituted 3-oxoaldehydes It is known that enamines can be enolized by the action of carboxylic acid chlorides Manufacture diketones (German Auslegeschriften 1072 240 and 1 074 572).
Es wurde nun gefunden, daß sich 2,2-disubstituierte 3-Oxoaldehyde der allgemeinen Formel in der R1, R2 und R3 gleiche oder verschiedene Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste bedeuten, die gegebenenfalls durch Athergruppen oder Halogenatome substituiert sind, R3 darüber hinaus aber auch einen jeweils in p-Stellung durch den Rest - CO - C(R1)(R2) - CHO oder durch die Nitrogruppe substituierten Phenylrest bezeichnen kann, vorteilhaft herstellen lassen, wenn man erfindungsgemäß Enamine der allgemeinen Formel in der R4 und R5 Alkyl- oder Cycloalkylreste oder gemeinsame Glieder eines heterocyclischen, das Stickstoffatom einschließenden Ringes bedeuten und R1 und R2 die vorstehend genannte Bedeutung haben, bei einer Temperatur zwischen -40 und +80"C, vorzugsweise zwischen 0 und 30"C, mit Carbonsäurehalogeniden der allgemeinen Formel R6-COCl in der Rs die gleiche Bedeutung hat wie R1 und Rz, darüber hinaus aber auch einen jeweils in p-Stellung durch den Rest - COCI oder durch die Nitrogruppe substituierten Phenylrest bezeichnen kann, umsetzt und die so erhaltenen Zwischenprodukte hydrolysiert.It has now been found that 2,2-disubstituted 3-oxoaldehydes of the general formula in which R1, R2 and R3 denote identical or different alkyl, cycloalkyl or aryl radicals, which are optionally substituted by ether groups or halogen atoms, but R3 also has one in each p-position by the radical - CO - C (R1) ( R2) - CHO or phenyl radical substituted by the nitro group can advantageously be prepared if, according to the invention, enamines of the general formula in which R4 and R5 are alkyl or cycloalkyl radicals or common members of a heterocyclic ring including the nitrogen atom and R1 and R2 have the meaning given above, at a temperature between -40 and +80 "C, preferably between 0 and 30" C, with carboxylic acid halides of the general formula R6-COCl in which Rs has the same meaning as R1 and Rz, but can also denote a phenyl radical substituted in the p-position by the radical - COCI or by the nitro group, and the intermediates thus obtained hydrolyzed.
Es ist zwar bekannt, daß sich Enamine mit der Gruppierung mit Säurechloriden am B-Kohlenstoffatom acylieren lassen (Chemische Berichte, Bd. 95 [1962], S. 2493ff.); dabei wird jedoch eine Chlorwasserstoffabspaltung aus dem ersten Einwirkungsprodukt postuliert. Bei den Ausgangsstoffen des Verfahrens nach der Erfindung ist eine solche Chlorwasserstoffabspaltung nicht möglich, da das Kohlenstoffatom in p-Stellung in bezug auf das Stickstoffatom quartär ist. Uberraschenderweise werden trotzdem Carbonylverbindungen erhalten.It is known that enamines are associated with the grouping can be acylated with acid chlorides on the B carbon atom (Chemical Reports, Vol. 95 [1962], p. 2493ff.); however, an elimination of hydrogen chloride from the first product of action is postulated. Such elimination of hydrogen chloride is not possible with the starting materials of the process according to the invention, since the carbon atom in the p-position is quaternary with respect to the nitrogen atom. Surprisingly, carbonyl compounds are nevertheless obtained.
Der Reaktionsablauf einschließlich Hydrolyse ist aus dem folgenden Reaktionsschema zu ersehen: Die Enamine sind in bekannter Weise leicht aus den a-disubstituierten Acetaldehyden und sekundären Aminen erhältlich. Beispielsweise kann man Isobutyraldehyd, 2-Methylpentanal- (1), 2 - ÄthylhexanalUl) oder 2-Phenylpropionaldehyd als Ausgangssubstanzen für die Herstellung der Enamine durch Umsetzung beispielsweise mit Dibutylamin oder Piperidin verwenden.The course of the reaction including hydrolysis can be seen in the following reaction scheme: The enamines are readily available in a known manner from the α-disubstituted acetaldehydes and secondary amines. For example, isobutyraldehyde, 2-methylpentanal- (1), 2-ethylhexanalUl) or 2-phenylpropionaldehyde can be used as starting substances for the preparation of the enamines by reaction, for example, with dibutylamine or piperidine.
Als für die Umsetzung geeignete Carbonsäurechloride seien erwähnt: Benzoylchlorid, p-Nitrobenzoylchlorid, p-Tolylsaurechlorid, Terephthalsäuredichlorid, Acetylchlorid, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäurechlorid und Capronsäurechlorid. Die Ausgangskomponenten Enamin und Carbonsäurechlorid werden im allgemeinen im Molverhältnis 1:1 verwendet. Die Verwendung eines Uberschusses einer der beiden ESomponenten ist möglich. Ein Lösungs-oder Verdünnungsmittel (beispielsweise chlorierte Kohlenwasserstoffe oder Äther) kann bei der Umsetzung ebenfalls verwendet werden. Man führt die Umsetzung bei Temperaturen zwischen -40 und +80°C, vorzugsweise zwischen 0 und +30°C, durch. Suitable carboxylic acid chlorides for the reaction are: Benzoyl chloride, p-nitrobenzoyl chloride, p-tolyl acid chloride, terephthalic acid dichloride, Acetyl chloride, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid chloride and caproic acid chloride. The starting components Enamine and carboxylic acid chloride are generally used in a molar ratio of 1: 1. It is possible to use an excess of one of the two E-components. A Solvents or diluents (for example chlorinated hydrocarbons or Ether) can also be used in the implementation. Man leads the implementation at temperatures between -40 and + 80 ° C, preferably between 0 and + 30 ° C.
Zur Hydrolyse rührt man die das Zwischenprodukt enthaltende Reaktionsmischung mit Wasser. Danach läßt sich der entsprechende Ketoaldehyd abtrennen, indem man ihn z. B. mit, einem Lösungsmittel, beispielsweise Äther, extrahiert und den Äther abtrennt.The reaction mixture containing the intermediate product is stirred for hydrolysis with water. The corresponding ketoaldehyde can then be separated off by him z. B. with, a solvent, such as ether, extracted and the ether separates.
Die neuen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen oder Herbiziden. The new compounds are valuable intermediate products for production of dyes or herbicides.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. The parts mentioned in the examples are parts by weight.
Beispiel 1 Zu einem Gemisch aus 140 Teilen Benzoylchlorid und 700 Teilen trockenem Äther läßt man unter Rühren bei 0 bis 5°C eine Mischung aus 183 Teilen Isobutenyldibutylamin und 700 Teilen Äther langsam zufließen. Nach 2stündigem NJachrühren bei 20 bis 30°C gießt man das Reaktionsgemisch in 1000 Teile Wasser ein und rührt 1 Stunde weiter. Durch Ätherextraktion und Destillation des Extrakts gewinnt man 150 Teile 2-Benzoylisobutyraldehyd. Der Siedepunkt beträgt Kp.23 144°C, der Brechungsindex nD20=1,5277. Example 1 To a mixture of 140 parts of benzoyl chloride and 700 Parts of dry ether are left with a mixture of 183 at 0 to 5 ° C. with stirring Parts of isobutenyldibutylamine and 700 parts of ether slowly flow in. After 2 hours After stirring at 20 to 30 ° C., the reaction mixture is poured into 1000 parts of water and stir for 1 hour. By ether extraction and distillation of the extract 150 parts of 2-benzoylisobutyraldehyde are obtained. The boiling point is 23 144 ° C, the refractive index nD20 = 1.5277.
Beispiel 2 Zu einem Gemisch aus 183 Teilen Isobutenyldibutylamin und 700 Teilen Äther läßt man unter Rühren bei 20 bis 300C 102 Teile Terephthalsäuredichlorid, gelöst in 700 Teilen Äther, zufließen. Nach 2stündigem Nachrühren gibt man 1000 Teile Wasser zu und rührt weitere 2 Stunden. Nun wird die Atherschicht abgetrennt und der Äther verdampft. Example 2 To a mixture of 183 parts of isobutenyldibutylamine and 700 parts of ether are left with stirring at 20 to 300C 102 parts of terephthalic acid dichloride, dissolved in 700 parts of ether. After stirring for 2 hours, 1000 are added Add water and stir for a further 2 hours. Now the ether layer is separated and the ether evaporates.
Der Rückstand mßt aus Alkohol umkristallisieren.The residue is allowed to recrystallize from alcohol.
Man erhält so 115 Teile 1,4-Bis-(3-oxo-2,2-dimethylpropionyl)-benzol vom Schmelzpunkt 138°C.115 parts of 1,4-bis- (3-oxo-2,2-dimethylpropionyl) -benzene are obtained in this way with a melting point of 138 ° C.
Analysenwerte : Gefunden .. C 69,7, H 6,8, O 23,3%; berechnet ... C 70,07, H 6,57, 0 23,3601o.Analysis values: found. C 69.7, H 6.8, O 23.3%; calculated ... C 70.07, H 6.57, 0 23.3601o.
Beispiel 3 Zu einem Gemisch aus 183 Teilen Isobutenyldibutylamin und 500 Teilen Methylenchlorid läßt man unter Rühren 186 Teile pNitrobenzoylchlorid, gelöst in 500 Teilen Methylenchlorid, langsam zufließen, wobei das Gemisch zum Sieden- kommt. Nach mehr- stündigem Stehen gibt man 1000 Teile Wasser zu und rührt 2 Stunden gut durch. Nun trennt man die organische Schicht ab und verdampft das Lösungsmittel. Den Rückstand extrahiert man zusammen mit der wäßrigen Phase mit Äther. Durch Destillation des Extrakts erhält man 60 Teile 2-(p-Nitrobenzoyl)-isobutyraldehyd; Kp.4 175 bis 184°C; nD20 = 1,5540. Example 3 To a mixture of 183 parts of isobutenyldibutylamine and 500 parts of methylene chloride are allowed to stir 186 parts of p-nitrobenzoyl chloride, dissolved in 500 parts of methylene chloride, slowly flowing in, the mixture boiling comes. After more- standing for hours, 1000 parts of water are added and the mixture is stirred for 2 hours well done. The organic layer is then separated off and the solvent is evaporated off. The residue is extracted together with the aqueous phase with ether. By distillation 60 parts of 2- (p-nitrobenzoyl) isobutyraldehyde are obtained from the extract; Kp. 4 175 to 184 ° C; nD20 = 1.5540.
Beispiel 4 Zu einem Gemisch aus 183 Teilen Isobutenyldibutylamin und 250 Teilen Methylenchlorid läßt man unter Rühren bei 0°C 79 Teile Acetylchlorid, die mit 100 Teilen Methylenchlorid verdünnt sind, langsam zufließen. Danach rührt man 10 Stunden weiter, wobei die Temperatur auf etwa 25°C ansteigt. un verdampft man das Lösungsmittel und rührt den Rückstand 1 Stunde lang mit 500 Teilen Eis-Wasser-Mischung. Durch Ätherextraktion und Destillation des Extrakts gewinnt man 65 Teile 2,2-Dimethyl-3-oxobutyraldehyd, der bei 157°C siedet. Example 4 To a mixture of 183 parts of isobutenyldibutylamine and 250 parts of methylene chloride are allowed with stirring at 0 ° C 79 parts of acetyl chloride, which are diluted with 100 parts of methylene chloride, slowly flow in. Then stir continue for 10 hours, during which the temperature rises to about 25.degree. un evaporated the solvent is stirred and the residue is stirred for 1 hour with 500 parts of an ice-water mixture. By ether extraction and distillation of the extract, 65 parts of 2,2-dimethyl-3-oxobutyraldehyde are obtained, which boils at 157 ° C.
Analysenwerte : Gefunden... C 63, 0, H 8, 7, 0 28,001o; berechnet ... C 63,18, H 8,77, 0 28,050/0.Analytical values: Found ... C 63.0, H 8.7.0 28.001o; calculated ... C 63.18, H 8.77.0 28.050 / 0.
Beispiel 5 Verfährt man wie im Beispiel 4 angegeben, jedoch unter Verwendung von 211 Teilen 1-Dibutylamino-2-methyl-penten-(1) als Enamin, so erhält man 65 Teile 2-Methyl-2-propyl-3-oxobutyraldehyd; Kp.20 86°C; n200 1,4330. Example 5 The procedure is as indicated in Example 4, but under The use of 211 parts of 1-dibutylamino-2-methyl-pentene- (1) as enamine is thus obtained 65 parts of 2-methyl-2-propyl-3-oxobutyraldehyde; Bp 20-86 ° C; n200 1.4330.
Beispiel 6 Zu einem Gemisch aus 85 Teilen Isobutenyldibutylamin und 130 Teilen Methylenchlorid läßt man unter Rühren bei 20°C 120 Teile 2,4-Dichlorphenoxyessigsäurechlorid, gelöst in 250 Teilen Methylenchlorid, langsam zufließen und rührt 3 Stunden nach. Example 6 To a mixture of 85 parts of isobutenyldibutylamine and 130 parts of methylene chloride are left with stirring at 20 ° C. 120 parts of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid chloride, dissolved in 250 parts of methylene chloride, slowly flow in and stir for 3 hours.
Nun gibt man 500 Teile Wasser zu und rührt I Stunde weiter. Die organische Schicht wird abgetrennt, das Lösungsmittel verdampft und der Rückstand mit Äther extrahiert. Beim anschließenden Abdestillieren des Äthers scheidet sich das Produkt als Festkörper ab. Man erhält so 75 Teile 2,2-Dimethyl-3-oxo 4-(2,4-dichlorphenoxy)-butyraldehyd, der nach Umkristallisieren aus Petroläther einen Schmelzpunkt von 57°C zeigt.500 parts of water are then added and the mixture is stirred for a further hour. The organic Layer is separated, the solvent evaporated and the residue with ether extracted. When the ether is then distilled off, the product separates as a solid. This gives 75 parts of 2,2-dimethyl-3-oxo 4- (2,4-dichlorophenoxy) butyraldehyde, which, after recrystallization from petroleum ether, has a melting point of 57 ° C.
Analysenwerte : Gefunden C 52,4, H 4,6, 0 17,3, Cl 25,9%; berechnet C 52,26, H 4,36, 0 17,43, Cl 25,95%.Analysis values: found C 52.4, H 4.6, 0 17.3, Cl 25.9%; calculated C 52.26, H 4.36, 0 17.43, Cl 25.95%.
Beispiel 7 Man läßt eine Mischung aus 134 Teilen Capronsäurechlorid und 100 Teilen Methylenchlorid bei 10°C zu einem Gemisch aus 141 Teilen N-Butenylmorpholin und 100 Teilen Methylenchlorid zufließen und rührt mehrere Stunden nach, wobei die Temperatur auf 25°C ansteigt. Dann gießt man die Lösung auf 500 Teile Eis und rührt 1 Stunde nach. Example 7 A mixture of 134 parts of caproic acid chloride is left and 100 parts of methylene chloride at 10 ° C to a mixture of 141 parts of N-butenylmorpholine and 100 parts of methylene chloride flow in and stir for several hours, the Temperature rises to 25 ° C. The solution is then poured onto 500 parts of ice and stirred 1 hour after.
Durch Abtrennung der organischen Phase, Neutralisieren mit Natriumbicarbonat, Trocknung und Destillation erhält man 120 Teile 2,2-Dimethyl-3-oxooctanol-(1); Kp.16 108°C; nD20=1,4368.By separating the organic phase, neutralizing with sodium bicarbonate, Drying and distillation give 120 parts of 2,2-dimethyl-3-oxooctanol- (1); Kp.16 108 ° C; nD20 = 1.4368.
Beispiel 8 Man läßt eine Mischung aus 141 Teilen 4-Chlorbuttersäurechlorid und 100 Teilen Methylenchlorid bei 0°C zu einem Gemisch aus 125 Teilen 1-Piperidino-isobuten-(1) und 100 Teilen Methylenchlorid langsam zufließen und rührt mehrere Stunden nach, wobei die Temperatur auf 25°C ansteigt. Nun gießt man die Lösung auf 500 Teile Eis und rührt 1 Stunde nach. Durch Abtrennung der organischen Phase, Neutralisieren mit Natriumbicarbonat, Trocknung und Destillation erhält man 125 Teile 2,2-Dimethyl-3 - oxo - 6 - chlorcapronaldehyd; ; Kp. 1s 119°C; nD20 = 1,4619. Example 8 A mixture of 141 parts of 4-chlorobutyric acid chloride is left and 100 parts of methylene chloride at 0 ° C to a mixture of 125 parts of 1-piperidino-isobutene- (1) and 100 parts of methylene chloride slowly flow in and stir for several hours, the temperature rising to 25 ° C. The solution is now poured onto 500 parts of ice and stirs for 1 hour. By separating off the organic phase, neutralizing with sodium bicarbonate, drying and distillation, 125 parts of 2,2-dimethyl-3 are obtained - oxo - 6 - chlorocaproaldehyde; ; Bp 1s 119 ° C; nD20 = 1.4619.
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| EP0097882A2 (en) * | 1982-06-29 | 1984-01-11 | Bayer Ag | Keto-aldehyde derivatives and process for their preparation |
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1964
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Non-Patent Citations (1)
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Cited By (2)
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| EP0097882A3 (en) * | 1982-06-29 | 1984-05-16 | Bayer Ag | Keto-aldehyde derivatives and process for their preparation |
Also Published As
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| BE645211A (en) | 1964-09-14 |
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